Domov Bolest zubu Aromatické sloučeniny. Historie objevu benzenu O čem Kekul snil o vzorci

Aromatické sloučeniny. Historie objevu benzenu O čem Kekul snil o vzorci

Dnes je tedy sobota 22. července 2017 a my vám tradičně nabízíme odpovědi na kvíz ve formátu “Otázka a odpověď”. Setkáváme se s otázkami od těch nejjednodušších po ty nejsložitější. Kvíz je velmi zajímavý a docela oblíbený, jen vám pomáháme otestovat vaše znalosti a ujistit se, že jste ze čtyř navržených odpovědí vybrali správnou odpověď. A máme další otázku v kvízu - O čem snil chemik Kekula a co mu pomohlo objevit vzorec benzenu?

  • A. ztratil snubní prsten
    B. zlomený preclík
    C. stočený kočka
    D. had kousající si vlastní ocas

Správná odpověď je D – Had kousající si vlastní ocas.

Chemik F.A. Kekule, který objevil vzorec benzenu, snil o jeho prototypu v podobě hada kousajícího si vlastní ocas – symbolu ze staroegyptské mytologie. Po probuzení už vědec nepochyboval o tom, že molekula této látky má tvar prstence.
Ouroboros - hlavní symbol alchymie

Benzen C6H6, PhH) je organická chemická sloučenina, bezbarvá, kapalina s příjemnou nasládlou vůní. Aromatický uhlovodík. Benzen je složkou benzinu, je široce používán v průmyslu a je surovinou pro výrobu léků, různých plastů, syntetického kaučuku a barviv. Přestože je benzen součástí ropy, v průmyslovém měřítku se syntetizuje z jejích ostatních složek. Toxický, karcinogenní.

Koncept aromaticity.

Název „aromatické sloučeniny“ vznikl náhodou, protože první sloučeniny této řady, izolované z přírodních pryskyřic a balzámů, měly příjemnou aromatickou vůni.

Například v 16. století byla z benzoové pryskyřice izolována kyselina benzoová a benzylalkohol; z hořkého mandlového oleje – benzoaldehyd; z tolu balzámu - toluenu; z borovicové pryskyřice - cymol atd.

Později se zjistilo, že stejná struktura a Chemické vlastnosti Existuje také mnoho dalších látek, které nemají příjemnou aromatickou vůni. Proto název „aromatické látky“ ztratil svůj původní význam.

Německý chemik Kekule byl první, kdo si všiml, že mnoho aromatických sloučenin si při běžných chemických přeměnách zachovává charakteristickou cyklickou skupinu šesti atomů uhlíku, a proto benzen, jako nejjednodušší zástupce s šestičlennou skupinou byl uznán za praotce aromatických sloučenin.

Benzen byl objeven v roce 1825 Faradayem, který ho izoloval z kondenzovaných zbytků osvětlovacího plynu získaného z uhlí. Faraday také určil poměr uhlíku a vodíku v této sloučenině na 1:1.

V roce 1834 E. Mitcherley zahřátím solí kyseliny benzoové (látka izolovaná z přírodních aromatických pryskyřic) získal stejnou sloučeninu a dal jí název benzín. Později však J. Liebig navrhl tuto látku nazývat benzen.

V roce 1845 Hoffmann izoloval benzen z destilace černouhelného dehtu.

Benzen a řada jeho homologů a poté velká skupina dalších sloučenin byly brzy po svém objevení zařazeny do skupiny aromatických sloučenin, protože měly zvláštní „aromatické vlastnosti“:

    benzen, přes svou hlubokou „nenasycenost“ (C 6 H 6), snadno vstupoval do zvláštních substitučních reakcí atomů vodíku a obtížně vstupoval do adičních reakcí charakteristických pro alkeny;

    dalším znakem, který odlišuje aromatické sloučeniny od alkenů, je jejich vysoká stabilita, snadná tvorba v široké škále reakcí a srovnatelná obtížnost oxidačních reakcí;

    A konečně, vlastnosti některých derivátů aromatických uhlovodíků jsou velmi charakteristické:

Aromatické aminy jsou méně zásadité než alifatické aminy;

Aromatické hydroxyderiváty - fenoly, mají mnohem kyselejší charakter než alkoholy;

Aromatické halogenderiváty podléhají substitučním reakcím mnohem obtížněji než alifatické.

Souhrn uvedených vlastností byl „chemickým kritériem“, pomocí kterého se určovala příslušnost konkrétní látky k aromatickým sloučeninám, její „aromatický charakter“.

2. Vývoj představ o struktuře benzenu. Kekuleův vzorec.

Strukturní vzorec benzenu jako cyklohexatrienového systému byl poprvé navržen v roce 1865 německým chemikem. A. Kekule.

Podle Kekuly je benzen uzavřený systém se třemi konjugovanými dvojnými vazbami – cyklohexatrien-1,3,5.

Kekuleův vzorec správně odráží:

1) elementární složení, poměr atomů uhlíku a vodíku (1:1) v molekule benzenu;

2) ekvivalence všech atomů vodíku v molekule benzenu (monosubstituované benzeny nemají izomery - C 6 H 5 CH 3, C 6 H 5 Cl).

Tento vzorec však nesplňuje mnoho vlastností benzenu:

1) benzen je podle Kekuleova vzorce formálně nenasycený systém a zároveň vstupuje převážně do substitučních reakcí spíše než do adičních reakcí. Proč benzen neodbarvuje bromovou vodu?

2) tento vzorec nemůže vysvětlit vysokou stabilitu benzenového kruhu;

3) na základě vzorce Kekule by benzen měl mít dva ortho izomery. Je však znám pouze jeden ortho izomer.

4) a konečně, Kekuleův vzorec není schopen vysvětlit rovnost vzdáleností mezi atomy uhlíku ve skutečné molekule benzenu.

Aby se z tohoto problému dostal, byl Kekule nucen připustit možnost neustálé změny polohy dvojných vazeb v molekule benzenu a navrhl teorie "kmitání" podle kterého dvojné vazby nejsou fixovány na jednom místě:

V tomto ohledu nabyly pojmy „aromatické sloučeniny“ a „aromatické vlastnosti“ jiný význam.

Aromatické sloučeniny oceli zahrnují sloučeniny obsahující šestičlennou cyklickou skupinu se třemi dvojnými vazbami (benzenový kruh) a mající speciální fyzikální a chemické vlastnosti.

Rozpory mezi formální „nenasyceností“ a zvláštními fyzikálními a chemickými vlastnostmi vysvětluje pouze kvantová organická chemie.

PPB na cestě k benzenovému vzorci. Naším úkolem je nyní odhalit skrytý mechanismus překonání kognitivně-psychologické bariéry jako překážky stojící v cestě vědeckému a technologickému pokroku. Začněme vědou.

Na počátku druhé poloviny 19. století byl do organické chemie zaveden pojem valence neboli atomicita. Prvky jako vodík a chlór byly rozpoznány jako jednoatomové; dvouatomový - kyslík, síra; tříatomový - dusík, fosfor a nakonec čtyřatomový - uhlík, křemík. Podle hodnoty atomicity byl k symbolu prvku přidán odpovídající počet čárek. Sloučenina byla napsána tak, že se zdálo, že se valenční linie prvků navzájem sytí.

Jak vidíme, sloučenina byla reprezentována vzorcem ve formě otevřeného řetězce a vlastnosti agomu uvnitř molekuly byly charakterizovány jeho polohou mezi ostatními atomy a různými vazbami s nimi.

Byly stanoveny dvě další důležité okolnosti: za prvé, mezi dvěma atomy uhlíku nemohla být jednoduchá vazba znázorněná jednoduchou čarou, ale vazba dvojná (jako v ethylenu) nebo dokonce trojná vazba (jako v acetylenu); za druhé, řetězec by se mohl větvit a přitom zůstat otevřený a poskytovat různé izomery. Tím byla vysvětlena struktura sloučenin mastné (alifatické) řady.

Od 40. let 19. století však začaly hrát stále důležitější roli v chemii a chemickém průmyslu aromatické sloučeniny, které se podílejí na výrobě anilinových barviv, parfémů a léčiv. Tyto sloučeniny jsou deriváty nejjednodušší mateřské látky benzenu SbNb. Toto je jeho empirický vzorec. Stavba nebyla dlouhou dobu instalována.

Faktem je, že všech šest atomů uhlíku obsažených v molekule benzenu je naprosto stejných.

Stejně tak všech jeho šest atomů vodíku je také stejných. Mezitím metoda psaní vzorců ve formě otevřených řetězců, která se stala obecně uznávanou a ukázala se jako bariéra, nemohla vyjádřit tuto stejnost všech atomů uhlíku benzenu, stejně jako stejnost všech jeho atomů vodíku. . Ve skutečnosti se atomy na okrajích řetězce budou vždy a nevyhnutelně lišit od atomů obsažených v řetězci. Proto se všechny pokusy zobrazit vzorec benzenu ve formě otevřeného řetězce vždy ukázaly jako neudržitelné.

Oprávněně můžeme říci, že způsob zobrazování vzorců organické sloučeniny ve formě otevřených řetězců byla speciální metoda použitelná pouze na speciální třídu těchto sloučenin - na jejich mastné řady (speciální). Tento konkrétní byl omylem univerzalizován, povýšen do hodnosti univerzální, v důsledku čehož se na cestě k pochopení skutečné struktury benzenu a jeho derivátů – aromatické řady – změnil v G1PB. Problém, který vznikl, nebylo možné vyřešit při setrvání v rovině singularity (otevřené řetězce): chemici museli najít cestu ven z rámce této singularity a najít nějaký jiný, dosud neznámý princip pro konstrukci strukturních vzorců, kromě přijaté otevřené řetězce.

Role „nápovědy“ nebo „odrazového můstku“ při překonávání PPB. Historická a vědecká epizoda, kterou rozebíráme, je zajímavá tím, že umožňuje objasnit nejen přítomnost PPB a jeho fungování v průběhu vědeckého myšlení, ale také vnitřní mechanismus jakéhosi náznaku, který, bez ohledu na samotného vědce vedl svou myšlenku k požadovanému řešení, tedy pomohl překonat existující, ale nevědomé PPB.

Jak později řekl autor objevu A. Kekule, dlouho si lámal hlavu nad tím, jak by bylo možné vyjádřit identitu všech atomů uhlíku v benzenu a všech jeho vodíkech. Unavený,. posadil se k plápolajícímu krbu a podřimoval. Řetězce atomů uhlíku a vodíku se mu před očima míhaly jako jasní hadi. Dělali různé pohyby a pak se jeden z nich uzavřel do kruhu.

Takto přišel A. Kekule s „nápovědou“ pro požadovaný vzorec benzenu: vzorec musí být kruhový - pouze v tomto případě může být všech šest atomů uhlíku obsažených v molekule benzenu navzájem ekvivalentní, stejně jako šest atomů vodíku k nim připojených. A. Kekule se probudil, posadil se a zapsal kruhový model molekuly benzenu, o kterém snil.

To on sám řekl. Tomuto druhu narážky budeme říkat kognitivně-psychologický odrazový můstek (nebo zkrátka odrazový můstek). Vede vědcovu myšlenku na správnou cestu k pravdě, která mu do té doby byla uzavřena nevědomou bariérou, která na této cestě stála. Neničí tuto bariéru, ale naznačuje, jak ji lze překonat nebo obejít naší myšlenkou.

Náhodné a nutné při překonávání PPB. K výše uvedenému příběhu přidáme následující. Už jako dítě byl A. Kekule přítomen soudu, kde se projednával případ muže, který sloužil jako lokaj u staré hraběnky. Zabil svou majitelku a okradl ji. Mezi jejími šperky byl náramek, který měla na ruce, jako když had polyká ocas. Někteří životopisci A. Kekule proto navrhli, že myšlenku kruhového vzorce benzenu mu mohla vnuknout vzpomínka na tento náramek z dětství.

Sám A. Kekule měl veselou povahu, byl vtipálek a vynálezce. Pustil se do vytvoření další verze toho, jak přišel na myšlenku uhlíkového řetězce uzavírajícího se do prstence. Vyprávěl, že jel v Londýně v omnibusu na střeše a viděl, že ulicí do cirkusu odvážejí klec s opicemi, které se navzájem svíraly tlapkami a mávaly ocasem, a prý si myslel, že tyto byly atomy uhlíku (tetraatomové) a jejich konce jsou vodíky. Najednou hájící opice vytvořily prstenec a on uhodl, že vzorec benzenu musí být prsten.

Snadno si lze představit mnoho dalších verzí podobného charakteru, například: tkaní věnce s květinovým proužkem uzavřeným do prstenu; svinutí větvičky do prstenu; zavírání palec ruce s jedním z ostatních atd.

Ve všech těchto případech je podstatná a důležitá pouze jedna věc: aby byl pozorován proces uzavírání dvou konců nějakého docela přímočarého předmětu do prstence. Pozorování takového procesu, zcela nezávislého na tom, jaký je samotný objekt, jehož konce jsou uzavřeny, a může sloužit jako náznak nebo imitace řešení problému.

Všimněte si, že pro vědce nebylo nutné vidět žádný z procesů tento moment, a stačí si to zapamatovat a vzpomínka na takový obraz by mu mohla posloužit jako nápověda a taková, které nemohl věnovat vůbec žádnou pozornost a při následném vývoji svého objevu na ni úplně zapomenout.

Všechny výše uvedené verze jsou čistě náhodné, mimo vlastní tvůrčí proces a nijak nesouvisejí s jeho podstatou. Společné však bylo, že každá z těchto náhodných událostí svým vlastním způsobem napodobovala stejný nezbytný proces: uzavření otevřeného okruhu do kruhu.

Zde vidíme, že zmíněná nutnost byla realizována prostřednictvím nehody, která vědci navrhla cestu k vyřešení problému, který před ním stojí. jiný

Jinými slovy, náhoda zde působila jako forma projevu nutnosti, jako forma její identifikace a zachycení.

Pro průběh vědeckého poznání je přitom důležitá, přísně vzato, samotná nutnost, a nikoli to, jak náhodně vědec ke zjištění této nutnosti došel.

Jak se zdá, v historii mnoha vědeckých objevů nemusela stopa být výslovně zaznamenána samotným vědcem a mohla být beze stopy vymazána z paměti. Přesto se takových indicií v dějinách vědy odehrálo v mnohem větším počtu, než je zaznamenali sami vědci, a dokonce více, než se o nich vyprávělo, jako v případě A. Kekuleho.

Další aspekt náhodného a nezbytného ve vědeckém objevu. Takže první podmínkou dobrého náznaku je přítomnost napodobeniny podstaty nadcházejícího objevu. Proto náhoda v těchto podmínkách působí jako forma projevu nutnosti a její doplněk.

Ale můžeme přistupovat k operování se stejnými kategoriemi náhody a nutnosti z druhé strany, jako to udělali francouzský matematik O. Cournot a ruský marxista V. Plechanov. Na otázku "co je to náhoda?" odpověděli: "Šance vzniká v bodě průsečíku dvou nezávislých nezbytných řad."

Tento přístup je nejlepším způsobem, jak odhalit a pochopit vnitřní mechanismus vzniku stopy v průběhu vědeckého objevu. To lze ukázat nalezením vzorce benzenu pomocí nápovědy podle kterékoli z výše uvedených náhodných verzí. Zde skutečně dochází k průniku dvou zcela nezávislých nezbytných řad a samotná nápověda se rodí přesně v místě jejich průniku.

Jedna z těchto sérií je spojena s intenzivním hledáním odpovědi na otázku, kterou položila sama věda o strukturním vzorci benzenu. Tato hledání uvnitř organická chemie probíhají v mysli A. Kekuleho jako nutný logický proces poměrně dlouho a zatím bezvýsledně. proces myšlení nejen že není přerušen v okamžiku, kdy se něco vklíní do života vědce náhodný proces vnější charakter, ale naopak pokračuje-*

stejně vytrvale jako dříve. Proces mimo něj je zase stejně nezbytný sám o sobě. Například náramek se vyrábí pouze na zapínání (zapínání) na ruce. Nebo řekněme, že dodání opic do londýnského cirkusu bylo nutné pro provoz tohoto cirkusu.

Když se oba nezbytné a zcela nesouvisející procesy náhodně protnuly, pak se v bodě jejich průsečíku stejně náhodně objevila nápověda: otevřený okruh je třeba uzavřít do kruhu. V tomto případě se tedy odkrývá další stránka mechanismu – vytvoření jakéhosi odrazového můstku v průběhu vědeckého objevu.

Zde máme co do činění s druhou podmínkou pro výskyt náznaku. Podmínka musí být splněna, aby hledací myšlenka, směřující k vyřešení neřešeného problému, nebyla v tuto chvíli přerušena, aby vytrvale pracovala na řešení neřešeného problému. Pouze v tomto případě může druhý, tedy cizí, vnější proces sloužit jako nápověda (tvořit odrazový můstek) pro překonání stávajícího PPB.

Ve skutečnosti si A. Kekule nepochybně z dětství pamatoval obraz náramku v podobě hada polykajícího svůj ocas. Ale tato vzpomínka sama o sobě mu nic neřekla strukturní vzorce organické sloučeniny. Důležité je zde jen jedno: že se mu takové obrazy vybavily právě ve chvíli, kdy si lámal hlavu nad vzorcem benzenu, jinými slovy, že oba nezávislé procesy se vzájemně shodovaly, protínaly se a s tímto průnikem dal nový směr vědeckým výzkumným myšlenkám vědce. V tomto případě, opakujeme, vůbec nezáleží na tom, zda vědec nějaký hmotný proces pozoroval, nebo si ho pouze pamatoval nebo si ho dokonce jen představoval ve své fantazii.

Třetí je zásadní důležitou podmínkou spočívá v tom, že vědec sám má v rozvinuté formě asociativní myšlení. Jen v tomto případě by dokázal uchopit, procítit, postřehnout nějakou zcela náhodnou souvislost (asociaci) mezi vědeckým úkolem, který ho sužoval, a zcela nesouvisející, bezvýznamnou událostí všedního rázu.

Vědec je schopen zareagovat na nápovědu, která mu přijde na pomoc, a vidět v ní odrazový můstek, který potřebuje, pouze tím, že má asociativní myšlení v patřičné míře. Jinak kolem něj projde, aniž by si uvědomil, že ho mohl použít.

Konečně čtvrtou podmínkou je, aby odpovídající vodítko (odrazový můstek) vedlo pozitivní výsledek a skutečně naznačil správnou cestu k blížícímu se objevu, je nutné, aby se myšlenkový zápas vědce poměrně dlouho snažil najít řešení daného problému, aby vyzkoušel všechny možné možnosti jeho řešení a jednu po druhé , zkontroluje a odmítne všechny neúspěšné.

Díky tomu se kognitivně-psychologická půda pro učinění jediného správného rozhodnutí ukazuje jako dostatečně připravená k tomu, aby pochytila ​​potřebnou nápovědu a padla na kompletně připravenou půdu. V opačném případě může myšlenka vědce ignorovat nápovědu, která jí byla dána. Jak už to v dějinách vědy chodí, viděli jsme A. Kekuleho při jeho dlouhém hledání vzorce benzenu. Totéž se stalo s D. Mendělejevem, který se téměř rok a půl (od podzimu 1867 do jara 1869) snažil tvrdošíjně držet Gérardových představ o atomičnosti prvků a z těchto pozic napsal celý první díl „Základy chemie“.

Toto jsou čtyři nutné podmínkyúspěšnost fungování odrazových můstků při překonávání PPB, jejichž realizace končí vědeckým objevem. Ten působí v tomto případě jako východisko ze sféry nevědomí do sféry vědomí, podobně jako náhlý pád z temnoty do osvětleného místa, jako druh vhledu.

Analýzou působení náznaku (odrazového můstku) v procesu překonávání dosud nevědomého PPB a propojením tohoto působení s přítomností a projevem asociativního myšlení vědce jsme se přiblížili k analýze aktuálních kognitivně-psychologických problémů vědecké kreativity. Zatímco jsme zvažovali funkce bariéry a její působení, zůstali jsme celou dobu ve sféře nevědomí, protože dokud není PPB překonána, vědec o její existenci ani neví. Vědec, který hledá řešení problému, který před ním stojí, jakoby ve tmě tápe po pravdě a naráží na podivnou překážku. Když se z ničeho nic náhle objeví odrazový můstek a vezme ho na cestu

k rozhodnutí, pak se ukáže jako náhle blikající paprsek světla, ukazující cestu ven z temnoty.

Sám vědec si tento okamžik poznamenává a srovnává jej s nečekaným vhledem, osvícením nebo dokonce inspirací (někdy jako by přišla shůry). Slovy „záblesk myšlenky“, „záblesk nápadu“ atd. vědec ve skutečnosti uvádí okamžik, kdy se z temnoty nevědomí jeho myšlenka okamžitě vynořila do světla vědomí a viděl způsob, jak překonat dosud nepochopitelná bariéra stojící na cestě k pravdě. PPB, vnímaná poprvé, se tak přesouvá z temnoty nevědomí do oblasti vědomí.

Ještě v 17. století německý chemik Johann Glauber, který také objevil Glauberova sůl- síran sodný, destilující černouhelný dehet ve skleněné nádobě, produkoval směs organických sloučenin, která obsahovala později slavnou látku zvanou..., ale stojí za to mluvit o tom podrobněji.

Glauber dostal směs kdoví čeho, na jejíž složení chemici přišli až o dvě stě let později. Dotyčná látka byla poprvé izolována v individuální forma vůbec ne chemik, ale skvělý fyzik Michael Faraday z osvětlovacího plynu (získaného z pyrolýzy uhlí, hojně těženého v Anglii). Ale stále nebylo žádné jméno, dokud v roce 1833 jiný Němec nevydestiloval sůl kyseliny benzoové a nezískal čistý benzen, který byl pojmenován podle kyseliny. Samotná kyselina benzoová se získává sublimací benzoové pryskyřice neboli oroseného kadidla. Co je to za ptáka? Jedná se o vonnou pryskyřici (relativně levná náhražka skutečného kadidla z Blízkého východu), která pomalu vytéká z řezu v kmeni benzoinového stromu Styrax, původem z jihovýchodní Asie. Arabové, zaměňující Jávu se Sumatrou, ji nazývali luban jawi (jávské kadidlo). Z nějakého důvodu se tak Evropané rozhodli lu – toto je článek a zbývající útržek slova byl přeměněn na „benzoin“.

Je zvláštní, že slovník Brockhaus a Efron uvádí, že tato látka se dříve nazývala „benzín“, jak nyní nazývají drahou kapalinu, získanou naopak destilací jiné viskózní látky, kvůli jejímž držení nemá méně krve. byl sypán, než se dnes lije benzín do vrčících stád aut. Mimochodem, v angličtině se benzen stále nazývá „benzín“ a palivo pro automobily se nazývá „benzín“ (v Anglii) nebo „plyn“ (v USA). Tento zmatek podle autorů výrazně narušuje harmonii vesmíru.

Benzen je jednou z legendárních organických látek. Nejistoty ohledně struktury jeho molekuly začaly bezprostředně po ustavení jeho chemického hrubého vzorce C 6 H 6 . Vzhledem k tomu, že uhlík je čtyřvazný, je jasné, že v této molekule musí být mezi atomy uhlíku dvojné nebo trojné vazby, ke kterým je připojen pouze jeden atom vodíku – šest krát šest, více jich nemáme. Trojná vazba byla okamžitě zamítnuta, protože chemické vlastnosti benzenu nijak neodpovídaly vlastnostem uhlovodíků acetylenové řady s takovými vazbami. S dvojnými vazbami ale také nebylo něco v pořádku – v 60. letech minulého století bylo syntetizováno mnoho derivátů benzenu, získaných přidáním různých radikálů ke všem šesti atomům. A ukázalo se, že tyto atomy jsou zcela ekvivalentní, což by se s lineární nebo nějak rozvětvenou strukturou molekuly stát nemohlo.

Hádanku vyřešil další Němec Friedrich August Kekule. Toto zázračné dítě se stalo doktorem chemie ve věku 23 let a nakonec určilo valenci uhlíku na čtyři; Pak to byl on, kdo se stal autorem revoluční myšlenky uhlíkových řetězů. Kekule lze právem považovat za „vynálezce“ organické chemie, protože se jedná o chemii uhlíkových řetězců (nyní se tento koncept samozřejmě poněkud rozšířil).

Od roku 1858 Kekule usilovně přemýšlel o struktuře molekuly benzenu. V té době již byla známa jak Butlerovova teorie struktury, tak Loschmidtovy vzorce, poprvé sestavené na základě atomové teorie, ale s benzenem nic nefungovalo. A pak vzniká legenda - Kekula viděl ve snu cyklický vzorec uhlíku. To je velmi krásný vzorec, dokonce dva, protože dvojné vazby v molekule můžeme uspořádat různými způsoby.

Podle legendy viděl Kekula hada složeného z uhlíkových atomů, jak si kousá vlastní ocas. Mimochodem, toto je slavná postava - ouroboros (z řeckého „jedlíka ocasu“). I když má tento symbol mnoho významů, nejběžnější výklad jej popisuje jako znázornění věčnosti a nekonečna, zejména cyklické povahy života: střídání tvoření a ničení, život a smrt, neustálé znovuzrození a smrt. Kekule, vzdělaný, s perfektní znalostí čtyř jazyků od dětství, samozřejmě věděl o ouroboros.

Zde jsou autoři nuceni učinit nějakou poznámku o povaze myšlení průměrného člověka, tzv. obyčejný člověk“, i když kdo připouští, že je to jednoduchý člověk? (Osobně bychom to nikdy neudělali!) Kekula tedy snil o benzenu. Mendělejev - Periodická tabulka, anděl ukázal Mesropovi Mashtotsovi arménskou abecedu ve snu a Dantemu - text “ Božská komedie" Kdo další o tom snil? Zdá se nám, že takové legendy jaksi lichotí ješitnosti běžného člověka - sen může mít každý, včetně mě, ale co přesně, to je jiná otázka. Netřeba dodávat, že Kekule pracoval na vytvoření vzorce pro benzen, publikovaného v roce 1865, více než sedm let každý den, sedm dní v týdnu, protože vypnout hlavu o víkendu je téměř nemožné. Mendělejev pracoval na klasifikaci prvků desetiletí a půl! Závěr je prostý: nesmíme spát, ale pracovat, o čemž mimochodem napsal Boris Pasternak: „Nespi, nespi, umělci, / Nedopřávej si spánku, / jsi rukojmí na věčnost / V zajetí času.“

Mimochodem, legenda o Kekuleově snu se zpívá v básních Alexeje Cvetkova, kde básník (který kdysi studoval na chemické fakultě univerzity v Oděse) uvažuje o místě chemie v našich životech:

kdyby tam byl malíř, maloval by oleji

Spícímu Friedrichu Kekuleovi se zjevuje had

sugestivně se kousala do vlastního ocasu

na struktuře benzenového kruhu

Sám Kekule v kyrysové helmě na dálku

při krátkém odpočinku ho to zřejmě omrzelo

na pozadí je naznačen karmínový úsvit

citlivý profil zaskočeného koně

ale dříve, než je vzorec zjeven světu

někdo by měl přerušit polibkem

pro něj magický sen přírodovědce

muži, který v předvečer usnul, byl podsunut sedan

otrávené francouzské jablko

vlasti hrozí ztráta přednosti

had se omotal uhlíkovým prstencem

valenční vazby melodicky kmitají

mise může být svěřena uranii

múza související disciplína protože

chemie nemá vlastní

ale cítím pannu lehkým krokem zpoza stromů

alegorie Německa líbá hrdinu

lehce zasáhne meč do ramene

a pozadí mu říká Stradonits oba

unesen ve strhujícím tanci

snad se sem připojí sbor

aspoň já to tak vidím

chlapci vylézají na pódium v ​​davu

zasekávání plastových sáčků

protančete slávu chemie královně věd

paní yperitu, bohyně fosgenu

malba je však již dávno bezmocná

je to spíš baletní libreto

Obraz je, řečeno na rovinu, dost ponurý, ale autoři jsou přesvědčeni, že vysoká poezie osvěcuje, i když jde o nejtemnější témata.

Vraťme se k našemu benzenu. Obecně se Kekuleovým kolegům nelíbilo, že ke stejné látce lze přiřadit dva vzorce. Nějak to není lidské, to znamená, že to není nějak chemické. Na nic nepřišli, dokonce ani na vzorec pro benzen ve formě trojrozměrného Ladenburgova hranolu. Všimněte si však, že všechny ostatní vzorce na tomto obrázku jsou cyklické, to znamená, že Kekule již vyřešil hlavní problém.

Chemické reakce benzenu s různými látkami nepotvrdily správnost žádného z těchto vzorců, museli jsme se vrátit k benzenu a la Kekule, ale s určitým dodatkem - přišli s tím, že dvojné vazby přeskakují z jednoho atomu uhlíku na druhý a tyto dva vzorce Kekule se okamžitě změní v sebe nebo pomocí zvláštní termín, oscilovat.

Aniž bychom nechali naše myšlenky bloudit nad storax benzoinovým stromem, nastínime současný stav věcí s molekulou naší šestiúhelníkové krásy. Není v ní o nic více dvojných vazeb než opice držící se za ruce. Atomy uhlíku v rovině jsou spojeny obyčejnými jednoduchými vazbami. A pod a nad touto rovinou jsou mraky takzvaných pí vazeb, díky nimž jsou chemické schopnosti každého ze 6 atomů uhlíku identické. Nepíšeme učebnici chemie, ale bavíme se, jak nejlépe umíme (což váženému čtenáři upřímně přejeme), takže ti, kteří mají obzvlášť zájem, se mohou přihlásit detailní informace do jakékoli učebnice organické chemie, dokonce i do školy. Molekula benzenu je nyní znázorněna takto (kruh je jedním z mraků, které se jakoby vznášejí nad rovinou stránky naší knihy).



Benzen je nejznámějším zástupcem tzv. aromatických sloučenin, které (1) obsahují kruh nebo kruhy jako benzen, (2) jsou relativně stabilní a (3) přestože jsou nenasycené (přítomnost pí vazeb), jsou náchylné k substitučním reakcím spíše než adici. Tak říká Zarathustra, tedy encyklopedie! Ve skutečnosti je aromatický systém (pokud věříte stejnému zdroji) u některých zvláštní vlastností chemické sloučeniny, díky čemuž kruh nenasycených vazeb vykazuje abnormálně vysokou stabilitu. Termín „aromatičnost“ vznikl proto, že první takové objevené látky měly příjemnou vůni. Nyní to není tak úplně pravda – mnohé aromatické sloučeniny zapáchají dost nechutně.

Proč potřebujeme benzen, samozřejmě kromě čistě lidské zvědavosti? Myslím tím, s čím se jí a jí se? Ale vážně, benzen je toxická, bezbarvá, hořlavá kapalina, málo rozpustná ve vodě a těžko se rozkládá. Používá se jako přísada do motorových paliv, při chemické syntéze, jako vynikající rozpouštědlo – někdy se mu říká „organická voda“, která dokáže rozpustit cokoliv. Proto se používá k extrakci alkaloidů z rostlin, tuků z kostí, masa a ořechů, k rozpouštění kaučukových lepidel, kaučuku a jakýchkoliv dalších barev a laků.

Karcinogenita benzenu pro člověka byla jasně prokázána. Kromě toho způsobuje onemocnění krve a ovlivňuje chromozomy. Příznaky otravy: podráždění sliznic, závratě, nevolnost, pocit opilosti a euforie (benzenová toxikomanie). Vzhledem k nízké rozpustnosti benzenu ve vodě může existovat na jejím povrchu ve formě postupně se odpařujícího filmu. Následky krátkodobého vdechování koncentrovaných par benzenu: závratě, křeče, ztráta paměti, smrt.

V ruské poezii jsme našli dva odkazy na benzen. A upřímně, oba nás zklamali. Zde mladý Boris Kornilov (1932) napsal básně „ Rodinná rada" Podívej, jaký energický začátek, jaké krásné rýmy:

Noc pokrytá jasným lakem,

dívá se oknem do horní místnosti.

Na lavičkách sedí muži -

všichni oblečení do látky.

Ten nejstarší, zlobí jako svině

tlačeni smutkem v červeném rohu -

ruce umyté benzenem,

leží mu na klíně.

Nohy suché jako polena

tvář je pruhovaná hrůzou,

a rychlý olej je hladký

mrzne na vlasech.

Tohle je zlá pěst se syny. Z nějakého důvodu se mu opravdu nelíbí, že mu nová vláda sebere veškerý majetek a pak ho zastřelí nebo v lepším případě pošle s rodinou na Sibiř. Podle toho ho autor vykresluje jako operetního padoucha, který napíná básnické svaly a nestará se příliš o věrohodnost detailů. Mladá autorka (25 let) si z nějakého důvodu myslí, že látka je látka pro bohaté světožrouty, kteří si mažou vlasy skoromem (tedy zvířaty - asi máslem). A myjí si ruce benzenem - kvůli jasnému rýmu s „je naštvaný“, protože je jasné, že tato látka se ve vesnici nikdy nenašla a ani chemici si s ní nemyjí ruce - proč Země? Ale co nemůžete napsat kvůli ideologické konzistentnosti? Navíc energeticky a obrazně nejsou tyto básně vůbec špatné. To musí být důvod, proč autor nebyl pro tyto básně zvýhodněn, ale byl obviněn z „zuřivé kulacké propagandy“. A pak mě samozřejmě zastřelili.

A velký Blok nás také zprvu naštval. Benzen je pro něj jen potěšením pro narkomany. Zatím se k těmto účelům dá použít jen z velkého zoufalství, je to slabá droga a strašně jedovatá. A básně se jmenují „Kometa“.

Vyhrožujete nám poslední hodinou,

Z modré věčnosti hvězda!

Ale naše panny jsou podle atlasů

Přinášejí světu hedvábí: ano!

Ale probouzejí se v noci stejným hlasem -

Ocelové a hladké - vlaky!

Celou noc vrhají světlo do vašich vesnic

Berlín a Londýn a Paříž

A neznáme překvapení

Po tvé cestě přes skleněné střechy,

Benzen přináší uzdravení,

Matchish se šíří ke hvězdám!

Náš svět s roztaženým pavím ocasem,

Jako ty, plný vzpoury snů:

Přes Simplon, moře, pouště,

Skrze šarlatový vír nebeských růží,

Přes noc, přes tmu - od nynějška se snaží

Let hejna ocelových vážek!

Vyhrožuj, vyhrožuj přes hlavu,

Hvězdy jsou strašně krásné!

Zaklapni naštvaně za zády,

Monotónní praskání vrtule!

Ale smrt není pro hrdinu děsivá,

Zatímco sen běží divoce!

Po pečlivém přečtení této básně však autoři začali mít podezření, že nebyla napsána bez ironie, protože autor staví smrtící sílu komety do kontrastu s některými poněkud všedními a dokonce vulgárními výdobytky lidstva („skleněné střechy“, výšivky dívky, „vláčky“, „ocelové vážky“ a tak dále). Není náhodou, že mezi všemi těmi známkami dobře živeného a spokojeného života se najednou ukáže, že náš svět „roztáhl ocas jako páv“, takže „násilí“ jeho „snů“ začíná znít poněkud pochybný. Je možné, že místo opia byl vložen benzen, aby se zesměšnil nešťastný narkoman.

Ze zajímavých derivátů našeho hrdiny upozorňujeme na fenol, což je ve své chemické struktuře benzen s připojenou hydroxyskupinou –OH. Kdysi se tomu říkalo kyselina karbolová nebo prostě kyselina karbolová, která ve formě vodný roztok poskytuje vynikající dezinfekční kapalinu. Poprvé kyselinu karbolovou použil k dezinfekci anglický lékař Joseph Lister při oblékání pacientů s komplexními zlomeninami (v Americe je stále oblíbená ústní voda Listerine, i když již žádnou kyselinu karbolovou neobsahuje). Do té doby byla jakákoli složitá rána téměř vždy komplikovaná infekcí a při amputacích končetin byla infekce téměř nevyhnutelná. Uvažovalo se o zánětu slepého střeva smrtelná nemoc– nyní jednoduchá operace k odstranění slepého střeva často končila exitus letalis. Jednonohý anglický pirát John Silver ze slavného románu Roberta Louise Stevensona „Ostrov pokladů“ je zázrakem britské medicíny 18. století. Ve skutečnosti při takových operacích přežil dobře jen jeden z dvaceti pacientů. Kyselina karbolová ničí tkáň kolem rány, ale také zabíjí bakterie v ní, takže Listerovi pacienti se překvapivě rychle uzdravili. Pak Lister začal touto látkou postřikovat operační sál. Od té doby se roztok kyseliny karbolové používá k dezinfekci prostor, oděvů a mnoho dalšího. V první i druhé světové válce byla kyselina karbolová poměrně široce používána v polní chirurgii, především kvůli nedostatku jiných, pokročilejších dezinfekční prostředky. Dnes preferují vnitřní antiseptika– především sulfonamidy a antibiotika. A zbývá nám „řev karbolické kytary“ – to napsal Mandelstam v roce 1935 a vzpomněl si na brnkání na havajskou kytaru, na kterou básník Kirsanov hrál za „levnou zdí“ svého „moskevského zlého obydlí“ (zatímco stále existoval).

Uzavřeme tuto kapitolu tím, že v roce 1978 byla syntetizována sloučenina, kterou by bylo možné nazvat „superbenzen“. Je to uhlovodík sestávající z 12 benzenových kruhů spojených dohromady ve tvaru makrocyklického šestiúhelníku. Na jednom z chemických kongresů byla tato látka slavnostně pojmenována „kekulen“ - je jasné, na počest koho.



A kdyby – buďme upřímní! - pro benzen máme slabost pro propracovanost jeho struktury, pak je kekulen hoden ještě vášnivější lásky, ne menší než fullereny popsané v kapitole o uhlíku.

Dmitrij Mendělejev viděl svůj stůl ve snu a jeho příklad není jediný. Mnoho vědců přiznalo, že za své objevy vděčí svým úžasným snům. Z jejich snů vstoupila do našich životů nejen periodická tabulka, ale také atomová bomba.

„Neexistují žádné záhadné jevy, které by nebylo možné pochopit,“ řekl René Descartes (1596-1650), velký francouzský vědec, filozof, matematik, fyzik a fyziolog. Minimálně jeden nevysvětlitelný jev mu však byl dobře znám z osobní zkušenosti. Descartes, autor mnoha objevů, které během svého života učinil v různých oblastech, se netajil tím, že podnětem k jeho všestrannému bádání bylo několik prorocké sny, kterou viděl ve svých třiadvaceti letech.

Datum jednoho z těchto snů je známo přesně: 10. listopadu 1619. Právě té noci byl René Descartes odhalen hlavní směr všech jeho budoucích děl. V tom snu vzal do ruky latinsky psanou knihu, na jejíž první stránce byla napsána tajná otázka: „Kterou cestou mám jít? V reakci na to podle Descarta „Duch pravdy mi ve snu zjevil propojení všech věd“.

Jak se to stalo, si nyní každý může domyslet, jen jedna věc je jistá: výzkum, který byl inspirován jeho sny, přinesl Descartovi slávu a udělal z něj největšího vědce své doby. Po tři staletí po sobě měla jeho práce obrovský dopad na vědu a řada jeho prací o fyzice a matematice je dodnes aktuální.

Překvapivě sny slavní lidé který je přiměl k objevům, není tak neobvyklé. Příkladem toho je sen Nielse Bohra, který mu přinesl Nobelovu cenu.

Niels Bohr: Návštěva atomů

Velkému dánskému vědci, zakladateli atomové fyziky Nielsi Bohrovi (1885-1962), se ještě jako studentovi podařilo učinit objev, který změnil vědecký obraz světa.

Jednoho dne se mu zdálo, že je na Slunci - zářící sraženině plynu chrlícího oheň - a planety kolem něj svištěly. Otáčely se kolem Slunce a byly s ním spojeny tenkými nitěmi. Najednou plyn ztuhl, „slunce“ a „planety“ se zmenšily a Bohr se, jak sám přiznal, probudil jako po otřesu: uvědomil si, že objevil model atomu, který tak hledal. dlouho. „Slunce“ z jeho snu nebylo nic jiného než nehybné jádro, kolem kterého se otáčely „planety“ – elektrony!

Netřeba dodávat, že planetární model atomu, viděný Nielsem Bohrem ve snu, se stal základem pro všechny následující práce vědce? Položila základy atomové fyziky, přinesla Nielsi Bohrovi Nobelovu cenu a světové uznání. Sám vědec celý život považoval za svou povinnost bojovat proti využití atomu pro vojenské účely: džin, vypuštěný jeho snem, se ukázal být nejen mocný, ale i nebezpečný...

Tento příběh je však jen jedním z dlouhé řady mnoha. Příběh o neméně úžasném nočním vhledu, kterým pokročila světová věda kupředu, tak patří jinému laureát Nobelovy ceny, rakouský fyziolog Otto Lewy (1873-1961).

Chemie a život Otto Lewy

Nervové vzruchy v těle přenáší elektrická vlna – tomu se lékaři mylně domnívali až do objevu, který učinil Levi. Ještě jako mladý vědec poprvé nesouhlasil se svými ctihodnými kolegy a směle naznačoval, že na přenosu nervových vzruchů se podílí chemie. Ale kdo bude poslouchat včerejšího studenta vyvracejícího vědecké osobnosti? Navíc Levyho teorie přes veškerou svou logiku neměla prakticky žádné důkazy.

Teprve o sedmnáct let později byl Levi konečně schopen provést experiment, který jasně dokázal, že měl pravdu. Nápad na experiment k němu přišel nečekaně – ve snu. S pedantstvím skutečného vědce Levi podrobně mluvil o vhledu, který ho navštívil dvě noci za sebou:

„...V noci před velikonoční nedělí roku 1920 jsem se probudil a udělal si pár poznámek na kus papíru. Pak jsem zase usnul. Ráno jsem měl pocit, že jsem ten večer napsal něco velmi důležitého, ale nedokázal jsem rozluštit své klikyháky. Další noc, ve tři hodiny se mi ta myšlenka znovu vrátila. To byla myšlenka experimentu, který by pomohl určit, zda je moje hypotéza chemického přenosu platná... Okamžitě jsem vstal, šel do laboratoře a provedl experiment na žabím srdci, které jsem viděl ve snu. Jeho výsledky se staly základem pro teorii chemického přenosu nervových vzruchů "

Výzkum, k němuž významně přispěly sny, přinesl Otto Lewymu v roce 1936 Nobelovu cenu za zásluhy v medicíně a psychologii.

Další slavný chemik Friedrich August Kekule neváhal veřejně přiznat, že právě díky snu se mu podařilo objevit molekulární strukturu benzenu, se kterou se předtím dlouhá léta bez úspěchu potýkal.

Kekuleův hadí prsten

Kekule sám přiznává, že se po mnoho let pokoušel najít molekulární strukturu benzenu, ale všechny jeho znalosti a zkušenosti byly bezmocné. Problém vědce natolik mučil, že na něj občas nepřestal myslet ani v noci, ani ve dne. Často se mu zdálo, že už něco objevil, ale všechny tyto sny se vždy ukázaly být jen obyčejným odrazem jeho každodenních myšlenek a starostí.

Tak tomu bylo až do chladné noci roku 1865, kdy Kekule podřimoval doma u krbu a zdál se mu úžasný sen, který později popsal takto: „Atomy mi skákaly před očima, slévaly se do větších struktur, podobných hadům. . Jako očarovaný jsem sledoval jejich tanec, když se najednou jeden z „hadů“ chytil za ocas a škádlivě tančil před mýma očima. Jako probodnutý bleskem jsem se probudil: struktura benzenu je uzavřený prstenec!

Tento objev byl revolucí pro chemii v té době.

Sen Kekuleho natolik zasáhl, že ho řekl svým kolegům chemikům na jednom z vědeckých kongresů a dokonce je vyzval, aby byli ke svým snům pozornější. K těmto Kekulovým slovům by se samozřejmě přihlásilo mnoho vědců a především jeho kolega, ruský chemik Dmitrij Mendělejev, jehož objev, uskutečněný ve snu, zná každý.

Opravdu, každý slyšel, že jejich periodická tabulka chemické prvky Dmitrij Ivanovič Mendělejev „špionoval“ ve snu. Jak se to však přesně stalo? Jeden z jeho přátel o tom podrobně mluvil ve svých pamětech.

Celá pravda o Dmitriji Mendělejevovi

Ukazuje se, že Mendělejevův sen se od té doby stal široce známým lehká ruka A.A. Inostrantsev, současník a známý vědce, který jednou přišel do jeho kanceláře a našel ho v nejchmurnějším stavu. Jak si Inostrantsev později vzpomněl, Mendělejev si stěžoval, že „v hlavě se mi všechno shromáždilo, ale nedokázal jsem to vyjádřit tabulkou“. A později vysvětlil, že tři dny po sobě pracoval beze spánku, ale všechny pokusy zařadit jeho myšlenky do tabulky byly neúspěšné.

Nakonec si vědec, nesmírně unavený, šel lehnout. Právě tento sen později vstoupil do dějin. Podle Mendělejeva se vše stalo takto: „ve snu vidím stůl, kde jsou prvky uspořádány podle potřeby. Probudil jsem se a hned jsem to napsal na papír – jen na jednom místě se později ukázalo, že je nutná oprava.“

Nejzajímavější však je, že v době, kdy Mendělejev snil o periodické tabulce, byly atomové hmotnosti mnoha prvků stanoveny nesprávně a mnoho prvků nebylo studováno vůbec. Jinými slovy, počínaje pouze vědeckými údaji, které jsou mu známé, by Mendělejev svůj skvělý objev jednoduše nedokázal! To znamená, že ve snu měl víc než jen vhled. Objev periodické tabulky, na který tehdejší vědci prostě neměli dostatek znalostí, lze snadno přirovnat k předvídání budoucnosti.

Všechny tyto četné objevy vědců během spánku nás nutí přemýšlet: buď mají velcí lidé sny zjevení častěji než obyčejní smrtelníci, nebo mají prostě příležitost je uskutečnit. Nebo možná skvělé mysli prostě moc nepřemýšlejí o tom, co o nich řeknou ostatní, a proto neváhají vážně naslouchat vodítkům svých snů? Odpovědí na to je výzva Friedricha Kekuleho, kterou zakončil svůj projev na jednom z vědeckých kongresů: "Prostudujme své sny, pánové, a pak možná dojdeme k pravdě!".



Novinka na webu

>

Nejoblíbenější