Hogar Dolor de muelas Compuestos aromáticos. La historia del descubrimiento del benceno Lo que Kekul soñó con la fórmula

Compuestos aromáticos. La historia del descubrimiento del benceno Lo que Kekul soñó con la fórmula

Entonces, hoy es sábado 22 de julio de 2017 y tradicionalmente le ofrecemos respuestas al cuestionario en formato de "Preguntas y respuestas". Nos encontramos con preguntas que van desde las más simples hasta las más complejas. El cuestionario es muy interesante y bastante popular; simplemente lo ayudamos a evaluar sus conocimientos y a asegurarnos de haber elegido la respuesta correcta entre las cuatro propuestas. Y tenemos otra pregunta en el cuestionario: ¿Con qué soñó el químico Kekula y le ayudó a descubrir la fórmula del benceno?

  • Una pérdida anillo de bodas
    B. pretzel roto
    C. gato acurrucado
    D. serpiente que se muerde la cola

La respuesta correcta es D: Una serpiente que se muerde la cola.

El químico F.A. Kekule, que descubrió la fórmula del benceno, soñó con su prototipo en forma de una serpiente que se muerde la cola, un símbolo de la mitología del antiguo Egipto. Después de despertar, el científico ya no dudaba de que la molécula de esta sustancia tenía forma de anillo.
Ouroboros: el principal símbolo de la alquimia.

El benceno C6H6, PhH) es un compuesto químico orgánico, incoloro, líquido y de agradable olor dulzón. Hidrocarburo aromático. El benceno es un componente de la gasolina, se utiliza ampliamente en la industria y es una materia prima para la producción de medicamentos, diversos plásticos, caucho sintético y tintes. Aunque el benceno forma parte del petróleo crudo, se sintetiza a escala industrial a partir de sus otros componentes. Tóxico, cancerígeno.

El concepto de aromaticidad.

El nombre “compuestos aromáticos” surgió por casualidad, debido a que los primeros compuestos de esta serie, aislados de resinas y bálsamos naturales, tenían un agradable olor aromático.

Por ejemplo, allá por el siglo XVI, se aislaron ácido benzoico y alcohol bencílico de la resina benzoica; del aceite de almendras amargas – benzoaldehído; de tolu bálsamo - tolueno; de resina de pino - cymol, etc.

Posteriormente se descubrió que la misma estructura y Propiedades químicas También existen muchas otras sustancias que no tienen un olor aromático agradable. Por tanto, el nombre “sustancias aromáticas” ha perdido su significado original.

El químico alemán Kekule fue el primero en notar que muchos compuestos aromáticos en transformaciones químicas ordinarias conservan un grupo cíclico característico de seis átomos de carbono y, por lo tanto, benceno, como el representante más simple con un grupo de seis miembros, fue reconocido como el antepasado de los compuestos aromáticos.

El benceno fue descubierto en 1825 por Faraday, quien lo aisló de los residuos condensados ​​del gas de iluminación obtenido del carbón. Faraday también determinó que la proporción de carbono e hidrógeno en este compuesto era 1:1.

En 1834, E. Mitcherley, calentando sales de ácido benzoico (sustancia aislada de resinas aromáticas naturales), obtuvo el mismo compuesto y le dio el nombre de gasolina. Sin embargo, más tarde J. Liebig sugirió llamar a esta sustancia benceno.

En 1845, Hoffmann aisló benceno de la destilación del alquitrán de hulla.

El benceno y varios de sus homólogos, y luego un gran grupo de otros compuestos, poco después de su descubrimiento, fueron asignados al grupo de los compuestos aromáticos, ya que tenían "propiedades aromáticas" especiales:

    el benceno, a pesar de su profunda "insaturación" (C 6 H 6), entró fácilmente en reacciones de sustitución peculiares de átomos de hidrógeno y difícilmente entró en reacciones de adición características de los alquenos;

    otra característica que distingue a los compuestos aromáticos de los alquenos es su alta estabilidad, facilidad de formación en una amplia variedad de reacciones y la relativa dificultad de las reacciones de oxidación;

    Por último, las propiedades de algunos derivados de los hidrocarburos aromáticos son muy características:

Las aminas aromáticas son menos básicas que las aminas alifáticas;

Los derivados de hidroxilo aromáticos, los fenoles, tienen un carácter mucho más ácido que los alcoholes;

Los derivados halógenos aromáticos sufren reacciones de sustitución mucho más difíciles que los alifáticos.

La totalidad de las propiedades enumeradas constituía el "criterio químico" con ayuda del cual se determinaba la pertenencia de una determinada sustancia a los compuestos aromáticos, su "carácter aromático".

2. Desarrollo de ideas sobre la estructura del benceno. La fórmula de Kekulé.

La fórmula estructural del benceno como sistema ciclohexatrieno fue propuesta por primera vez en 1865 por un químico alemán. A. Kekulé.

Según Kekula, el benceno es un sistema cerrado con tres dobles enlaces conjugados: ciclohexatrieno-1,3,5.

La fórmula de Kekule refleja correctamente:

1) composición elemental, la proporción de átomos de carbono e hidrógeno (1:1) en la molécula de benceno;

2) la equivalencia de todos los átomos de hidrógeno en una molécula de benceno (los bencenos monosustituidos no tienen isómeros: C 6 H 5 CH 3, C 6 H 5 Cl).

Sin embargo, esta fórmula no cumple muchas de las características del benceno:

1) al ser, según la fórmula de Kekule, un sistema formalmente insaturado, el benceno al mismo tiempo participa predominantemente en reacciones de sustitución más que en reacciones de adición. ¿Por qué el benceno no decolora el agua con bromo?

2) esta fórmula no puede explicar la alta estabilidad del anillo de benceno;

3) según la fórmula de Kekule, el benceno debería tener dos isómeros orto. Sin embargo, sólo se conoce un isómero orto.

4) y, finalmente, la fórmula de Kekule no es capaz de explicar la igualdad de distancias entre los átomos de carbono en una molécula de benceno real.

Para salir de esta dificultad, Kekule se vio obligado a admitir la posibilidad de un cambio constante en la posición de los dobles enlaces en la molécula de benceno y propuso teoría de la "oscilación" según el cual los dobles enlaces no están fijados en un solo lugar:

En este sentido, los conceptos de “compuestos aromáticos” y “propiedades aromáticas” adquirieron un significado diferente.

Los compuestos aromáticos de acero incluyen compuestos que contienen un grupo cíclico de seis miembros con tres dobles enlaces (anillo de benceno) y que tienen propiedades físicas y químicas especiales.

Las contradicciones entre la “insaturación” formal y las propiedades físicas y químicas peculiares sólo se explican por la química orgánica cuántica.

PPB en camino hacia la fórmula del benceno. Nuestra tarea ahora es descubrir el mecanismo oculto para superar la barrera cognitivo-psicológica como obstáculo al progreso científico y tecnológico. Empecemos por la ciencia.

A principios de la segunda mitad del siglo XIX se introdujo en la química orgánica el concepto de valencia o atomicidad. Elementos como el hidrógeno y el cloro fueron reconocidos como monoatómicos; diatómico - oxígeno, azufre; triatómico - nitrógeno, fósforo y, finalmente, tetraatómico - carbono, silicio. Según el valor de atomicidad, se añadió el número correspondiente de guiones al símbolo del elemento. El compuesto fue escrito de tal manera que las líneas de valencia de los elementos parecían saturarse entre sí.

Como podemos ver, el compuesto estaba representado por una fórmula en forma de cadena abierta, y las propiedades del agoma dentro de la molécula se caracterizaban por su posición entre otros átomos y varios enlaces con ellos.

Se establecieron dos circunstancias más importantes: en primer lugar, entre dos átomos de carbono no podía haber un enlace simple, representado por una sola línea, sino un doble enlace (como en el etileno) o incluso un triple enlace (como en el acetileno); en segundo lugar, la cadena podría ramificarse permaneciendo abierta y dando diferentes isómeros. Esto explicó la estructura de los compuestos de la serie grasa (alifática).

Pero a partir de los años 40 del siglo XIX, los compuestos aromáticos comenzaron a desempeñar un papel cada vez más importante en la química y la industria química, que participan en la producción de tintes de anilina, perfumes y productos farmacéuticos. Estos compuestos son derivados de la sustancia original más simple, el benceno SbNb. Ésta es su fórmula empírica. El edificio estuvo sin instalarse durante mucho tiempo.

El hecho es que los seis átomos de carbono incluidos en la molécula de benceno son exactamente iguales.

Asimismo, sus seis átomos de hidrógeno también son iguales. Mientras tanto, el método de escribir fórmulas en forma de cadenas abiertas, que se había vuelto generalmente aceptado y resultó ser una barrera, no podía expresar esta igualdad de todos los átomos de carbono del benceno, así como la igualdad de todos sus átomos de hidrógeno. . De hecho, los átomos en los bordes de la cadena siempre e inevitablemente diferirán de los átomos contenidos dentro de la cadena. Por lo tanto, todos los intentos de representar la fórmula del benceno en forma de cadena abierta resultaron invariablemente insostenibles.

Podemos decir con razón que la forma de representar fórmulas. compuestos orgánicos en forma de cadenas abiertas había un método especial aplicable sólo a una clase especial de estos compuestos: a su serie grasa (especial). Este particular fue universalizado por error, elevado al rango de universal, como resultado de lo cual se convirtió en G1PB en el camino hacia la comprensión de la verdadera estructura del benceno y sus derivados: la serie aromática. El problema que surgió no podía resolverse permaneciendo en el plano de la singularidad (cadenas abiertas): los químicos tenían que encontrar una salida al marco de esta singularidad y encontrar algún otro principio, aún desconocido, para construir fórmulas estructurales, además del Se aceptan cadenas abiertas.

El papel de una “pista” o “trampolín” para superar el PPB. El episodio histórico y científico que estamos analizando es interesante porque permite esclarecer no sólo la presencia del PPB y su funcionamiento en el curso del trabajo del pensamiento científico, sino también el mecanismo interno de una especie de indicio que, independientemente del propio científico, guió su pensamiento hacia la solución deseada, es decir, ayudó a superar el PPB existente, pero inconsciente.

Como dijo más tarde el autor del descubrimiento, A. Kekule, durante mucho tiempo se preguntó cómo sería posible expresar la identidad de todos los átomos de carbono del benceno y de todos sus hidrógenos. Cansado, .

se sentó junto a la chimenea encendida y se quedó dormido. Cadenas de átomos de carbono e hidrógeno destellaron ante su mente como serpientes brillantes. Hicieron varios movimientos y luego uno de ellos se cerró formando un círculo.

Así es como a A. Kekule se le ocurrió una "pista" para la fórmula deseada del benceno: la fórmula debe ser un anillo; solo que en este caso los seis átomos de carbono incluidos en la molécula de benceno pueden ser equivalentes entre sí, así como los seis átomos de hidrógeno conectados a ellos. A. Kekule se despertó, se sentó y escribió el modelo de anillo de la molécula de benceno con el que había soñado.

Eso es lo que él mismo dijo. A este tipo de pistas las llamaremos trampolín cognitivo-psicológico (o, en resumen, trampolín). Guía el pensamiento del científico por el camino correcto hacia la verdad, que hasta entonces le estaba cerrado por una barrera inconsciente que se interponía en ese camino. No destruye esta barrera, pero indica cómo nuestro pensamiento puede superarla o sortearla.

Aleatorio y necesario a la hora de superar el PPB. Agreguemos lo siguiente a la historia anterior. Incluso cuando era niño, A. Kekule estuvo presente en el juicio, donde se conoció el caso de un hombre que servía como lacayo de la vieja condesa. Mató a su dueña y le robó. Entre sus joyas había un brazalete que se sujetaba a su mano como una serpiente que se traga la cola. Por ello, algunos biógrafos de A. Kekule sugirieron que la idea de la fórmula del anillo de benceno podría haberle sido sugerida por un recuerdo infantil de esta pulsera.

El propio A. Kekule tenía un carácter alegre, era un bromista y un inventor. Se propuso crear otra versión de cómo se le ocurrió la idea de una cadena de carbono que se cierra formando un anillo. Dijo que estaba viajando por Londres en un ómnibus en el techo y vio que llevaban una jaula de monos calle abajo hacia el circo, que se agarraban unos a otros con las patas y agitaban la cola, y supuestamente pensó que estos Eran átomos de carbono (tetraatómicos) y sus colas son hidrógenos. De repente, los monos que luchaban formaron un anillo y él supuso que la fórmula del benceno debía ser un anillo. Es fácil imaginar muchas otras versiones de naturaleza similar, por ejemplo: tejer una corona con una franja floral cerrada formando un anillo; enrollar una ramita en un anillo; clausura pulgar

En todos estos casos, sólo una cosa es esencial e importante: que se observe el proceso de cerrar los dos extremos de algún objeto bastante sencillo formando un anillo. La observación de tal proceso, completamente independiente de cuál es el objeto en sí, cuyos extremos están cerrados, puede servir como una pista o imitación de la solución al problema.

Tenga en cuenta que no era necesario que el científico viera ninguno de los procesos en este momento, y basta con recordarlo y el recuerdo de tal imagen podría servirle de pista, a la que no podría prestar atención alguna y olvidarla por completo durante el desarrollo posterior de su descubrimiento.

Todas las versiones anteriores son puramente aleatorias, externas al proceso creativo en sí y de ninguna manera relacionadas con su esencia. Sin embargo, lo que tenían en común era que cada uno de estos eventos aleatorios imitaba a su manera el mismo proceso necesario: cerrar un circuito abierto en un anillo.

Aquí vemos que la necesidad señalada se realizó a través de un accidente, que sugirió al científico el camino para resolver el problema que enfrentaba. Otro

En otras palabras, el azar apareció aquí como una forma de manifestación de la necesidad, como una forma de su identificación y captura.

Al mismo tiempo, lo importante para el curso del conocimiento científico es, estrictamente hablando, la necesidad misma, y ​​no la forma en que el científico llegó al descubrimiento de esta necesidad por casualidad.

Al parecer, en la historia de muchos descubrimientos científicos, una pista puede no haber sido registrada explícitamente por el propio científico y podría haber sido borrada de su memoria sin dejar rastro. Sin embargo, tales pistas aparecieron en la historia de la ciencia en cantidades mucho mayores de las que fueron registradas por los propios científicos, e incluso más de las que nos contaron, como en el caso de A. Kekule.

Otro aspecto de lo accidental y lo necesario en el descubrimiento científico. Entonces, la primera condición para una buena pista es la presencia de una imitación de la esencia del próximo descubrimiento. Por tanto, el azar en estas condiciones actúa como una forma de manifestación de la necesidad y un complemento a la misma.

Pero podemos abordar el funcionamiento con las mismas categorías de azar y necesidad desde el otro lado, como lo hicieron el matemático francés O. Cournot y el marxista ruso V. Plejánov. A la pregunta "¿qué es la aleatoriedad?" ellos respondieron: "El azar surge en el punto de intersección de dos series independientes necesarias".

Este enfoque es la mejor manera de revelar y comprender el mecanismo interno de aparición de una pista en el curso de un descubrimiento científico. Esto se puede demostrar encontrando la fórmula del benceno usando una pista, según cualquiera de las versiones aleatorias anteriores. Aquí realmente hay una intersección de dos filas necesarias completamente independientes, y la pista en sí nace exactamente en el punto de su intersección.

Una de estas series está asociada a una intensa búsqueda de una respuesta a la pregunta planteada por la propia ciencia sobre la fórmula estructural del benceno. Estas búsquedas dentro química Orgánica se lleva a cabo en la mente de A. Kekule como un proceso lógico necesario durante bastante tiempo y hasta ahora sin resultado alguno. proceso de pensamiento no sólo no se interrumpe en el momento en que ocurre algo encajado en la vida de un científico proceso aleatorio carácter externo, pero, por el contrario, continúa-*

tan persistentemente como antes. El proceso exterior a él, a su vez, es igualmente necesario en sí mismo. Por ejemplo, una pulsera está hecha sólo para sujetarse (cerrarse) en la mano. O, digamos, la entrega de monos al circo de Londres era necesaria para el funcionamiento de este circo.

Cuando se cruzaban aleatoriamente procesos necesarios y completamente ajenos, en el punto de su intersección aparecía una pista igualmente aleatoria: el circuito abierto debe cerrarse formando un anillo. Así, en este caso, se revela otra cara del mecanismo: la formación de una especie de trampolín en el curso de un descubrimiento científico.

Aquí nos ocupamos de la segunda condición para que se produzca una pista. Se debe cumplir la condición para que el pensamiento de búsqueda, encaminado a resolver un problema no resuelto, no se vea interrumpido en este momento, para que trabaje persistentemente en la solución del problema no resuelto. Sólo en este caso el segundo proceso externo, es decir, el extraño, puede servir como pista (como trampolín) para superar el PPB existente.

De hecho, A. Kekule sin duda recordaba desde pequeño la imagen de una pulsera en forma de serpiente que se traga la cola. Pero este recuerdo por sí solo no le decía nada sobre fórmulas estructurales compuestos orgánicos. Aquí sólo importa una cosa: que tales imágenes le vinieron a la mente en el mismo momento en que estaba pensando en la fórmula del benceno, es decir, que ambos procesos independientes coincidieron entre sí, se cruzaron entre sí, y con esta intersección dio una nueva dirección a los pensamientos de investigación científica de un científico. En este caso, repetimos, no importa en absoluto si el científico observó algún proceso material o simplemente lo recordó o incluso simplemente lo imaginó en su imaginación.

El tercero es esencial una condición importante es que el propio científico posee el pensamiento asociativo en una forma desarrollada. Sólo en este caso podría captar, sentir y notar alguna conexión (asociación) completamente aleatoria entre la tarea científica que lo atormentaba y un evento cotidiano insignificante y sin ninguna relación.

Sólo si posee el pensamiento asociativo en la medida adecuada, un científico es capaz de responder a una pista que viene en su ayuda y ver en ella el trampolín que necesita. De lo contrario, pasará por allí sin darse cuenta de que podría haberlo utilizado.

Finalmente, la cuarta condición es que la pista correspondiente (trampolín) conduzca a resultado positivo y realmente indicó el camino correcto hacia el próximo descubrimiento, es necesario que el pensamiento del científico luche durante bastante tiempo en busca de una solución al problema en cuestión, para que pruebe todas las opciones posibles para resolverlo y, una por una , comprueba y rechaza todos los que no tuvieron éxito.

Gracias a esto, el terreno cognitivo-psicológico para tomar la única decisión correcta resulta estar suficientemente preparado para captar la pista que necesita, cayendo sobre un terreno completamente preparado. De lo contrario, el pensamiento del científico puede ignorar la pista que se le ha dado. Como ocurre en la historia de la ciencia, vimos a A. Kekule en su larga búsqueda de la fórmula del benceno. Lo mismo le sucedió a D. Mendeleev, quien durante casi año y medio (desde el otoño de 1867 hasta la primavera de 1869) trató de adherirse obstinadamente a las ideas de Gérard sobre la atomicidad de los elementos y desde estas posiciones escribió toda la primera parte. de “Fundamentos de Química”.

Estos son los cuatro condiciones necesarias el éxito del funcionamiento de los trampolines para superar el PPB, cuya implementación culmina con un descubrimiento científico. Este último actúa en este caso como una salida de la esfera del inconsciente a la esfera de la conciencia, similar a caer repentinamente de la oscuridad a un lugar iluminado, como una especie de insight.

Analizando la acción de una pista (trampolín) en el proceso de superación del PPB hasta ahora inconsciente y vinculando esta acción con la presencia y manifestación del pensamiento asociativo de un científico, nos hemos acercado a analizar los problemas cognitivo-psicológicos reales de la creatividad científica. Mientras considerábamos las funciones de la barrera y su acción, permanecíamos todo el tiempo en la esfera del inconsciente, porque hasta que se supera el PPB, el científico ni siquiera sabe de su existencia. Buscando soluciones al problema que enfrenta, el científico, como en la oscuridad, busca a tientas la verdad y se topa con algún extraño obstáculo. Cuando, de la nada, aparece de repente un trampolín que lo lleva al camino.

a una decisión, entonces resulta ser como un rayo de luz que de repente parpadea, indicando el camino para salir de la oscuridad.

El propio científico nota este momento, comparándolo con una visión inesperada, una iluminación o incluso una inspiración (a veces como si viniera de arriba). Con las palabras "un pensamiento brilló", "una idea brilló", etc., el científico en realidad expresa el momento en que, de la oscuridad del inconsciente, su pensamiento emergió inmediatamente a la luz del consciente y vio una manera de superar un barrera hasta ahora incomprensible que se interpone en el camino hacia la verdad. Así, el PPB, percibido por primera vez, pasa de la oscuridad del inconsciente al reino de lo consciente.

En el siglo XVII, el químico alemán Johann Glauber, quien también descubrió sal de Glauber- El sulfato de sodio, al destilar alquitrán de hulla en un recipiente de vidrio, produjo una mezcla de compuestos orgánicos que contenían una sustancia posteriormente famosa llamada... pero vale la pena hablar de esto con más detalle.

Glauber recibió una mezcla de quién sabe qué, cuya composición los químicos descubrieron sólo doscientos años después. La sustancia en cuestión fue aislada por primera vez en forma individual No es un químico en absoluto, sino el gran físico Michael Faraday a partir del gas de iluminación (obtenido de la pirólisis del carbón, extraído en abundancia en Inglaterra). Pero todavía no tenía nombre hasta que, en 1833, otro alemán destiló la sal del ácido benzoico y obtuvo benceno puro, que recibió el nombre del ácido. El propio ácido benzoico se obtiene por sublimación de resina benzoica o incienso húmedo. ¿Qué clase de pájaro es este? Se trata de una resina de incienso (un sustituto relativamente económico del incienso real de Oriente Medio) que fluye lentamente desde un corte en el tronco del árbol Storax benjuí, originario del sudeste asiático. Los árabes, confundiendo Java con Sumatra, lo llamaron luban jawi (incienso de Java). Por alguna razón los europeos decidieron que lu – Este es un artículo, y el resto de la palabra se convirtió en “benjuí”.

Es curioso que el diccionario Brockhaus y Efron señala que esta sustancia antes se llamaba "gasolina", como ahora llaman a un líquido caro, obtenido, a su vez, por destilación de otra sustancia viscosa, por cuya posesión no menos sangre de lo que hoy se vierte gasolina en los rugientes rebaños de automóviles. Por cierto, en inglés el benceno todavía se llama “gasolina” y el combustible para automóviles se llama “petrol” (en Inglaterra) o “gas” (en Estados Unidos). Según los autores, esta confusión perturba significativamente la armonía del universo.

El benceno es una de las sustancias orgánicas legendarias. Las incertidumbres sobre la estructura de su molécula comenzaron inmediatamente después del establecimiento de su fórmula química bruta C 6 H 6 . Dado que el carbono es tetravalente, está claro que en esta molécula debe haber enlaces dobles o triples entre los átomos de carbono, a los que solo está unido un átomo de hidrógeno: seis por seis, no tenemos más. El triple enlace fue inmediatamente rechazado porque las propiedades químicas del benceno no se correspondían en modo alguno con las propiedades de los hidrocarburos de la serie del acetileno con tales enlaces. Pero también había algo mal con los dobles enlaces: en los años 60 del siglo pasado, se sintetizaron muchos derivados del benceno, obtenidos agregando varios radicales a los seis átomos. Y resultó que estos átomos son completamente equivalentes, lo que no podría haber sucedido con una estructura lineal o de alguna manera ramificada de la molécula.

Otro alemán, Friedrich August Kekule, resolvió el enigma. Doctor en química a la edad de 23 años, este niño prodigio finalmente determinó que la valencia del carbono era cuatro; Luego fue él quien se convirtió en el autor de la idea revolucionaria de las cadenas de carbono. Kekule puede considerarse legítimamente el "inventor" de la química orgánica, porque es la química de las cadenas de carbono (ahora, por supuesto, este concepto se ha ampliado un poco).

Desde 1858, Kekule ha estado pensando intensamente en la estructura de la molécula de benceno. En ese momento, ya se conocían tanto la teoría estructural de Butlerov como las fórmulas de Loschmidt, compiladas por primera vez sobre la base de la teoría atómica, pero nada funcionaba con el benceno. Y entonces surge una leyenda: Kekula vio la fórmula cíclica del carbono en un sueño. Esta es una fórmula muy bonita, incluso dos, porque podemos disponer los dobles enlaces en la molécula de diferentes maneras.

Según la leyenda, Kekula vio una serpiente hecha de átomos de carbono que se mordía la cola. Por cierto, esta es una figura famosa: Ouroboros (del griego "devorador de colas"). Aunque este símbolo tiene muchos significados, la interpretación más común lo describe como una representación de la eternidad y el infinito, especialmente la naturaleza cíclica de la vida: alternancia de creación y destrucción, vida y muerte, renacimiento y muerte constantes. Educado, con un perfecto conocimiento de cuatro idiomas desde pequeño, Kekule, por supuesto, sabía de ouroboros.

Aquí los autores se ven obligados a hacer algunas observaciones sobre la naturaleza del pensamiento de la persona promedio, el llamado " hombre común“, aunque ¿quién admite que es una persona sencilla? (¡Personalmente, nunca lo haríamos!) Entonces, Kekula soñó con el benceno. Mendeleev - La tabla periódica, un ángel le mostró a Mesrop Mashtots el alfabeto armenio en un sueño, y Dante - el texto “ Divina Comedia" ¿Quién más soñó con esto? Nos parece que tales leyendas de alguna manera halagan la vanidad de la persona promedio; después de todo, todos pueden soñar, incluido yo, pero qué es exactamente, otra pregunta. No hace falta decir que Kekule trabajó en el establecimiento de la fórmula del benceno, publicada en 1865, durante más de siete años, todos los días, siete días a la semana, ya que es casi imposible desconectar la cabeza los fines de semana. ¡Mendeleev trabajó en la clasificación de elementos durante una década y media! La conclusión es simple: no debemos dormir, sino trabajar, sobre lo cual, dicho sea de paso, Boris Pasternak escribió: “No duermas, no duermas, artista, / No te entregues al sueño, / Eres un rehén. a la eternidad / Capturado por el tiempo.”

Por cierto, la leyenda del sueño de Kekule se canta en los poemas de Alexey Tsvetkov, donde el poeta (que una vez estudió en la Facultad de Química de la Universidad de Odessa) reflexiona sobre el lugar de la química en nuestras vidas:

si hubiera un pintor pintaría al óleo

Una serpiente se le aparece al dormido Friedrich Kekule.

mordiéndose la cola sugestivamente

sobre la estructura del anillo de benceno

El propio Kekule con un casco de coraza a distancia.

aparentemente se cansó durante un breve descanso

en el contexto de un amanecer carmesí se indica

perfil sensible de un caballo cojeado

pero antes de que la fórmula sea revelada al mundo

alguien debería interrumpir con un beso

El sueño mágico de un científico natural para él.

Le deslizaron un sedán al hombre que se quedó dormido la víspera.

manzana francesa envenenada

la patria corre peligro de perder prioridad

la serpiente se envolvió en un anillo de carbono

Los enlaces de valencia oscilan melodiosamente.

la misión puede ser confiada a urania

musa disciplina relacionada porque el

la química no tiene la suya

pero me siento doncella con paso ligero detrás de los árboles

alegoría de Alemania ella besa al héroe

golpea ligeramente la espada en el hombro

y von lo llama Stradonits ambos

dejarse llevar en un baile cautivador

Quizás el coro se una aquí.

al menos así lo veo yo

Los chicos suben al escenario en una multitud.

atasco de bolsas de plástico

baila la gloria de la química para la reina de las ciencias

señora del gas mostaza, diosa del fosgeno

sin embargo, la pintura ha sido impotente durante mucho tiempo.

es más como un libreto de ballet

El panorama es bastante sombrío, por decirlo claramente, pero los autores están convencidos de que la alta poesía ilumina, incluso cuando se trata de los temas más oscuros.

Volvamos a nuestro benceno. En general, a los colegas de Kekule no les gustó el hecho de que se pudieran asignar dos fórmulas a la misma sustancia. De alguna manera no es humano, es decir, no es químico de alguna manera. No se les ocurrió nada, ni siquiera la fórmula del benceno en forma de prisma tridimensional de Ladenburg. Sin embargo, tenga en cuenta que todas las demás fórmulas de esta figura son cíclicas, es decir, Kekule ya resolvió el problema principal.

Las reacciones químicas del benceno con diversas sustancias no confirmaron la exactitud de ninguna de estas fórmulas, tuvimos que volver al benceno a la Kekule, pero con alguna adición: se les ocurrió la idea de que los dobles enlaces saltan de un átomo de carbono a otro y esas dos fórmulas de Kekule se transforman instantáneamente entre sí, o usando término especial, oscilar.

Sin dejar que nuestros pensamientos divaguen sobre el estoraque del benjuí, esbocemos el estado actual de las cosas con la molécula de nuestra belleza hexagonal. No hay más dobles vínculos que monos tomados de la mano. Los átomos de carbono del plano están conectados por enlaces simples ordinarios. Y por debajo y por encima de este plano flotan nubes de los llamados enlaces pi, lo que hace que las capacidades químicas de cada uno de los 6 átomos de carbono sean idénticas. No estamos escribiendo un libro de texto sobre química, pero nos estamos divirtiendo lo mejor que podemos (lo que deseamos sinceramente al respetado lector), por lo que aquellos que estén especialmente interesados ​​​​pueden postularse para información detallada a cualquier libro de texto de química orgánica, incluso escolar. La molécula de benceno ahora se representa así (el anillo es una de las nubes que parece flotar sobre el plano de la página de nuestro libro).



El benceno es el representante más conocido de los llamados compuestos aromáticos, que (1) contienen un anillo o anillos como el benceno, (2) son relativamente estables y (3) a pesar de ser insaturados (la presencia de enlaces pi), son propensos a reacciones de sustitución en lugar de reacciones de adición. ¡Eso dice Zaratustra, es decir, la enciclopedia! En realidad, el sistema aromático (si cree en la misma fuente) es una propiedad especial de algunos compuestos químicos, por lo que el anillo de enlaces insaturados presenta una estabilidad anormalmente alta. El término "aromaticidad" se acuñó porque las primeras sustancias descubiertas tenían un olor agradable. Ahora bien, esto no es del todo cierto: muchos compuestos aromáticos huelen bastante desagradable.

¿Por qué necesitamos benceno, excepto, por supuesto, por pura curiosidad humana? Es decir, ¿con qué se come y se come? Pero en serio, el benceno es un líquido tóxico, incoloro, inflamable, poco soluble en agua y difícil de descomponer. Se utiliza como aditivo para combustibles de motor, en síntesis química, como un excelente disolvente; a veces se le llama "agua orgánica", que puede disolver cualquier cosa. Por eso se utiliza para extraer alcaloides de plantas, grasas de huesos, carnes y nueces, para disolver adhesivos de caucho, caucho y cualquier otra pintura y barniz.

Se ha establecido claramente la carcinogenicidad del benceno para los seres humanos. Además, provoca enfermedades de la sangre y afecta a los cromosomas. Síntomas de intoxicación: irritación de las mucosas, mareos, náuseas, sensación de intoxicación y euforia (toxicomanía benceno). Debido a la baja solubilidad del benceno en agua, puede existir en su superficie en forma de una película que se evapora gradualmente. Consecuencias de la inhalación breve de vapores concentrados de benceno: mareos, convulsiones, pérdida de memoria, muerte.

Encontramos dos referencias al benceno en la poesía rusa. Y, francamente, ambos nos decepcionaron. Aquí el joven Boris Kornilov (1932) escribió los poemas “ Consejo de Familia" Mira, que comienzo más enérgico, que rimas más bonitas:

La noche, cubierta de barniz brillante,

mira al aposento alto a través de la ventana.

Hay hombres sentados en bancos.

todos vestidos de tela.

El mayor está enojado como una perra.

presionado por el dolor en la esquina roja -

manos lavadas con benceno,

yacen en su regazo.

Pies tan secos como troncos

el rostro está surcado de horror,

y aceite rápido exactamente

se congela en el cabello.

Este es un puño malvado con los hijos. Por alguna razón, no le gusta mucho que el nuevo gobierno le quite todas sus propiedades y luego lo fusile o, en el mejor de los casos, lo envíe a Siberia con su familia. En consecuencia, el autor lo retrata como un villano de opereta, ejerciendo sus músculos poéticos y sin preocuparse demasiado por la verosimilitud de los detalles. El joven autor (25 años) por alguna razón piensa que la tela es un tejido para los ricos devoradores de mundos que se lubrican el cabello con skorom (es decir, animales, probablemente mantequilla). Y se lavan las manos con benceno, por una rima brillante con "él está enojado", ya que está claro que esta sustancia nunca se ha encontrado en el pueblo, e incluso los químicos no se lavan las manos con ella, ¿por qué? ¿tierra? Pero, ¿qué no se puede escribir en aras de la coherencia ideológica? Además, en términos de energía e imágenes, estos poemas no están nada mal. Debe ser por eso que el autor no fue favorecido por estos poemas, sino que fue acusado de “feroz propaganda kulak”. Y luego, por supuesto, me dispararon.

Y el gran Blok también nos molestó al principio. Para él, el benceno es sólo una alegría para los drogadictos. Mientras tanto, sólo puede utilizarse para estos fines por una gran desesperación; es una droga débil y terriblemente venenosa; Y los poemas se llaman "Cometa".

Nos amenazas con la última hora,

¡De la eternidad azul una estrella!

Pero nuestras doncellas son según los atlas.

Traen seda al mundo: ¡sí!

Pero despiertan la noche con la misma voz.

Acero y liso: ¡trenes!

Toda la noche iluminan tus pueblos

Berlín y Londres y París

Y no sabemos sorpresa

Siguiendo tu camino a través de los techos de cristal,

El benceno cura,

¡El Matchish se está extendiendo a las estrellas!

Nuestro mundo, con su cola de pavo real extendida,

Como tú, lleno de un derroche de sueños:

A través del Simplón, mares, desiertos,

A través del torbellino escarlata de rosas celestiales,

A través de la noche, a través de la oscuridad - de ahora en adelante se esfuerzan

¡Vuelo de una bandada de libélulas de acero!

Amenazar, amenazar sobre tu cabeza,

¡Las estrellas son terriblemente hermosas!

Cállate enojado a tus espaldas,

¡Monótono crujido de la hélice!

Pero la muerte no le da miedo al héroe,

¡Mientras el sueño se vuelve loco!

Sin embargo, después de una lectura atenta de este poema, los autores comenzaron a sospechar que no estaba escrito sin ironía, ya que el autor contrasta el poder mortal del cometa con algunos logros bastante mundanos e incluso vulgares de la humanidad (“techos de cristal”, bordados chicas, “trenes”, “libélulas de acero", etc.). No es casualidad que entre todos estos signos de una vida bien alimentada y contenta, de repente resulte que nuestro mundo “ha extendido su cola como un pavo real”, de modo que la “violencia” de sus “sueños” comience a sonar. bastante dudoso. Es posible que se insertara benceno en lugar de opio para burlarse del desventurado drogadicto.

De los derivados interesantes de nuestro héroe, destacamos el fenol, que en su estructura química es el benceno con un grupo hidroxi adjunto –OH. Alguna vez se le llamó ácido carbólico o simplemente ácido carbólico, que en la forma solución acuosa Da un excelente líquido desinfectante. Por primera vez, el médico inglés Joseph Lister utilizó ácido fénico para desinfectar al curar a pacientes con fracturas complejas (en Estados Unidos, el enjuague bucal Listerine sigue siendo popular, aunque ya no contiene ácido fénico). Hasta entonces, cualquier herida compleja casi siempre se complicaba con una infección, y en las amputaciones de miembros, la infección era casi inevitable. Se consideró apendicitis enfermedad fatal– ahora una simple operación para extirpar el apéndice a menudo terminaba en exitus letalis. El pirata inglés con una sola pierna John Silver de la famosa novela "La isla del tesoro" de Robert Louis Stevenson es un milagro de la medicina británica del siglo XVIII. De hecho, durante tales operaciones, sólo uno de cada veinte pacientes sobrevivió bien. El ácido carbólico destruye el tejido alrededor de la herida, pero también mata las bacterias que contiene, por lo que los pacientes de Lister se recuperaron sorprendentemente rápido. Luego Lister comenzó a rociar el quirófano con esta sustancia. Desde entonces, se utiliza una solución de ácido fénico para desinfectar locales, ropa y mucho más. Tanto en la Primera como en la Segunda Guerra Mundial, el ácido fénico se utilizó ampliamente en la cirugía de campo, principalmente debido a la falta de otros más avanzados. desinfectantes. Hoy prefieren interna antisépticos– principalmente sulfonamidas y antibióticos. Y nos queda "el rugido de una guitarra carbólica": esto es lo que Mandelstam escribió en 1935, recordando el rasgueo de una guitarra hawaiana que el poeta Kirsanov tocaba detrás de la "muro destartalada" de su "morada malvada de Moscú" (mientras todavía existía).

Concluyamos este capítulo diciendo que en 1978 se sintetizó un compuesto que bien podría denominarse “superbenceno”. Es un hidrocarburo que consta de 12 anillos de benceno fusionados en forma de hexágono macrocíclico. En uno de los congresos de química, esta sustancia fue nombrada solemnemente "kekulen", está claro en honor de quién.



Y si – ¡seamos honestos! - tenemos debilidad por el benceno por la sofisticación de su estructura, entonces el kekulen es digno de un amor aún más apasionado, nada menos que los fullerenos descritos en el capítulo sobre el carbono.

Dmitry Mendeleev vio su mesa en un sueño y su ejemplo no es el único. Muchos científicos admitieron que deben sus descubrimientos a sus sueños asombrosos. De sus sueños no sólo llegó a nuestras vidas la tabla periódica, sino también la bomba atómica.

“No hay fenómenos misteriosos que no puedan entenderse”, dijo René Descartes (1596-1650), el gran científico, filósofo, matemático, físico y fisiólogo francés. Sin embargo, conocía bien por experiencia personal al menos un fenómeno inexplicable. Autor de numerosos descubrimientos realizados durante su vida en diversos campos, Descartes no ocultó que el impulso para su polifacética investigación fue de varios sueños proféticos, visto por él a la edad de veintitrés años.

Se conoce con precisión la fecha de uno de estos sueños: 10 de noviembre de 1619. Fue esa noche cuando René Descartes reveló la dirección principal de todas sus obras futuras. En ese sueño, tomó un libro escrito en latín, en cuya primera página estaba escrita una pregunta secreta: "¿Hacia dónde debo ir?". En respuesta, según Descartes, “El Espíritu de la Verdad me reveló en un sueño la interconexión de todas las ciencias”.

Cómo sucedió esto ahora es una incógnita; sólo una cosa se sabe con certeza: la investigación que se inspiró en sus sueños le dio fama a Descartes, convirtiéndolo en el científico más grande de su tiempo. Durante tres siglos seguidos, su trabajo tuvo un gran impacto en la ciencia, y varios de sus trabajos sobre física y matemáticas siguen siendo relevantes hasta el día de hoy.

Sorprendentemente, los sueños gente famosa que los impulsó a hacer descubrimientos no es tan infrecuente. Un ejemplo de ello es el sueño de Niels Bohr, que le valió el Premio Nobel.

Niels Bohr: visitando los átomos

El gran científico danés, fundador de la física atómica, Niels Bohr (1885-1962), cuando aún era estudiante, logró hacer un descubrimiento que cambió la imagen científica del mundo.

Un día soñó que estaba sobre el Sol, un brillante coágulo de gas que escupe fuego, y los planetas pasaban silbando a su lado. Giraban alrededor del Sol y estaban conectados a él mediante finos hilos. De repente, el gas se solidificó, el "sol" y los "planetas" se redujeron y Bohr, según admitió él mismo, se despertó como de un sobresalto: se dio cuenta de que había descubierto el modelo del átomo que había estado buscando durante tanto tiempo. largo. ¡El “sol” de su sueño no era más que un núcleo inmóvil alrededor del cual giraban los “planetas” (electrones)!

No hace falta decir que el modelo planetario del átomo, visto por Niels Bohr en un sueño, se convirtió en la base de todos los trabajos posteriores del científico. Ella sentó las bases de la física atómica, lo que le valió a Niels Bohr el Premio Nobel y el reconocimiento mundial. El propio científico, toda su vida, consideró su deber luchar contra el uso del átomo con fines militares: el genio, liberado por su sueño, resultó no sólo poderoso, sino también peligroso...

Sin embargo, esta historia es sólo una de una larga serie de muchas. Por lo tanto, la historia sobre una visión nocturna igualmente sorprendente que avanzó la ciencia mundial pertenece a otra Premio Nobel, fisiólogo austriaco Otto Lewy (1873-1961).

Química y vida de Otto Lewy

Los impulsos nerviosos en el cuerpo se transmiten mediante una onda eléctrica; esto es lo que los médicos creían erróneamente hasta el descubrimiento de Levi. Cuando aún era un joven científico, por primera vez no estuvo de acuerdo con sus venerables colegas, sugiriendo audazmente que la química estaba involucrada en la transmisión de los impulsos nerviosos. ¿Pero quién escuchará al estudiante de ayer refutar a las luminarias científicas? Además, la teoría de Levy, a pesar de toda su lógica, prácticamente no tenía evidencia.

Sólo diecisiete años después, Levi finalmente pudo llevar a cabo un experimento que demostró claramente que tenía razón. La idea del experimento se le ocurrió inesperadamente, en un sueño. Con la pedantería de un verdadero científico, Levi habló en detalle sobre la idea que lo visitó durante dos noches seguidas:

“...La noche anterior al domingo de Pascua de 1920, me desperté y tomé algunas notas en una hoja de papel. Luego me quedé dormido de nuevo. Por la mañana tuve la sensación de que esa noche había escrito algo muy importante, pero no podía descifrar mis garabatos. La noche siguiente, a las tres en punto, la idea volvió a mí. Esta era la idea de un experimento que ayudaría a determinar si mi hipótesis de transmisión química era válida... Inmediatamente me levanté, fui al laboratorio y realicé un experimento con un corazón de rana que había visto en un sueño. Sus resultados se convirtieron en la base de la teoría de la transmisión química de los impulsos nerviosos ".

La investigación en la que los sueños contribuyeron de manera significativa le valió a Otto Lewy el Premio Nobel en 1936 por sus servicios en el campo de la medicina y la psicología.

Otro químico famoso, Friedrich August Kekule, no dudó en admitir públicamente que gracias a un sueño logró descubrir la estructura molecular del benceno, con la que había luchado durante muchos años sin éxito.

El anillo de serpiente de Kekule

Según admitió el propio Kekule, durante muchos años intentó encontrar la estructura molecular del benceno, pero todo su conocimiento y experiencia fueron impotentes. El problema atormentaba tanto al científico que en ocasiones no dejaba de pensar en ello ni de noche ni de día. A menudo soñaba que ya había hecho un descubrimiento, pero todos estos sueños resultaban invariablemente ser sólo un reflejo ordinario de sus pensamientos y preocupaciones diarios.

Así fue hasta la fría noche de 1865, cuando Kekulé se quedó dormido en su casa junto a la chimenea y tuvo un sueño asombroso, que luego describió de la siguiente manera: “Los átomos saltaban ante mis ojos, se fusionaban en estructuras más grandes, similares a serpientes. . Como hechizado, observé su baile, cuando de repente una de las “serpientes” agarró su cola y bailó provocativamente ante mis ojos. Como atravesado por un rayo, me desperté: ¡la estructura del benceno es un anillo cerrado!

Este descubrimiento supuso una revolución para la química de la época.

El sueño impactó tanto a Kekulé que se lo contó a sus colegas químicos en uno de los congresos científicos e incluso los instó a estar más atentos a sus sueños. Por supuesto, muchos científicos suscribirían estas palabras de Kekulé, y en primer lugar su colega, el químico ruso Dmitry Mendeleev, cuyo descubrimiento, realizado en un sueño, es ampliamente conocido por todos.

De hecho, todo el mundo ha oído que su tabla periódica elementos químicos Dmitry Ivanovich Mendeleev "espió" en un sueño. Sin embargo, ¿cómo sucedió esto exactamente? Uno de sus amigos habló de esto en detalle en sus memorias.

Toda la verdad sobre Dmitry Mendeleev

Resulta que el sueño de Mendeleev se hizo ampliamente conocido desde mano ligera A.A.Inostrantsev, un contemporáneo y conocido del científico, que una vez entró en su oficina y lo encontró en el estado más lúgubre. Como recordó más tarde Inostrantsev, Mendeleev se quejó de que "todo encajaba en mi cabeza, pero no podía expresarlo en una tabla". Y luego explicó que trabajó sin dormir durante tres días seguidos, pero todos los intentos de poner sus pensamientos en una tabla fueron infructuosos.

Al final, el científico, extremadamente cansado, se fue a la cama. Fue este sueño el que luego pasó a la historia. Según Mendeleev, todo sucedió así: “en un sueño veo una mesa donde los elementos están dispuestos según sea necesario. Me desperté e inmediatamente lo escribí en una hoja de papel; sólo en un lugar resultó necesaria una corrección más tarde”.

Pero lo más intrigante es que en el momento en que Mendeleev soñaba con la tabla periódica, las masas atómicas de muchos elementos se establecieron incorrectamente y muchos elementos no fueron estudiados en absoluto. En otras palabras, partiendo únicamente de los datos científicos que conocía, ¡Mendeleev simplemente no habría podido hacer su brillante descubrimiento! Esto significa que en un sueño tuvo algo más que una simple intuición. El descubrimiento de la tabla periódica, sobre el cual los científicos de esa época simplemente no tenían suficientes conocimientos, puede compararse fácilmente con la previsión del futuro.

Todos estos numerosos descubrimientos realizados por los científicos durante el sueño nos hacen preguntarnos: o los grandes personajes tienen sueños de revelación con más frecuencia que los simples mortales, o simplemente tienen la oportunidad de realizarlos. ¿O tal vez las grandes mentes simplemente no piensan mucho en lo que otros dirán sobre ellos y, por lo tanto, no dudan en escuchar seriamente las indicaciones de sus sueños? La respuesta a esto es el llamamiento de Friedrich Kekule, con el que concluyó su discurso en uno de los congresos científicos: “¡Estudiemos nuestros sueños, señores, y entonces podremos llegar a la verdad!”.



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