Էթիլենը ենթարկվում է փոխարինման ռեակցիայի։ Քիմիական ռեակցիաների տեսակները օրգանական քիմիայում

ՍԱՀՄԱՆՈՒՄ

Էթիլեն (էթեն)- ալկենների շարքի առաջին ներկայացուցիչը՝ չհագեցած ածխաջրածիններ՝ մեկ կրկնակի կապով։

Բանաձև – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2): Մոլեկուլային զանգված (մեկ մոլի զանգված) – 28 գ/մոլ։

Էթիլենից առաջացած ածխաջրածնային ռադիկալը կոչվում է վինիլ (-CH = CH 2): Էթիլենի մոլեկուլում ածխածնի ատոմները գտնվում են sp 2 հիբրիդացման մեջ։

Էթիլենի քիմիական հատկությունները

Էթիլենը բնութագրվում է ռեակցիաներով, որոնք ընթանում են էլեկտրոֆիլային ավելացման, ռադիկալների փոխարինման, օքսիդացման, նվազեցման և պոլիմերացման մեխանիզմով։

Հալոգենացում(էլեկտրաֆիլային հավելում) - էթիլենի փոխազդեցությունը հալոգենների հետ, օրինակ, բրոմի հետ, որի դեպքում բրոմային ջուրը գունաթափվում է.

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Էթիլենի հալոգենացումը հնարավոր է նաև տաքացնելիս (300C), այս դեպքում կրկնակի կապը չի խզվում. ռեակցիան ընթանում է ըստ արմատական ​​փոխարինման մեխանիզմի.

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl:

Հիդրոհալոգենացում— էթիլենի փոխազդեցությունը ջրածնի հալոգենիդների հետ (HCl, HBr) հալոգենացված ալկանների առաջացմամբ.

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl:

Խոնավեցում- էթիլենի փոխազդեցությունը ջրի հետ հանքային թթուների (ծծմբական, ֆոսֆորական) առկայությամբ հագեցած մոնոհիդրիկ ալկոհոլի` էթանոլի ձևավորմամբ.

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH:

Էլեկտրաֆիլային հավելման ռեակցիաներից առանձնանում է հավելումը հիպոքլորային թթու(1), ռեակցիաներ հիդրօքսի-Եվ ալկօքսիմերկուրացիա(2, 3) (սնդիկ ստանալը օրգանական միացություններ) Եվ հիդրոբորացիա (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4):

Նուկլեոֆիլային ավելացման ռեակցիաները բնորոշ են էթիլենի ածանցյալներին, որոնք պարունակում են էլեկտրոններ քաշող փոխարինիչներ։ Նուկլեոֆիլ հավելման ռեակցիաների մեջ առանձնահատուկ տեղ են գրավում հիդրոցիանաթթվի, ամոնիակի և էթանոլի ավելացման ռեակցիաները։ Օրինակ,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN:

ընթացքում օքսիդացման ռեակցիաներհնարավոր է էթիլենի ձևավորում տարբեր ապրանքներ, իսկ բաղադրությունը որոշվում է օքսիդացման պայմաններով։ Այսպիսով, էթիլենի օքսիդացման ժամանակ մեղմ պայմաններում(օքսիդացնող նյութ՝ կալիումի պերմանգանատ) π-կապը կոտրվում է և առաջանում է երկհիդրիկ սպիրտ՝ էթիլեն գլիկոլ.

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH:

ժամը ծանր օքսիդացումէթիլենը թթվային միջավայրում կալիումի պերմանգանատի եռացող լուծույթով, կապի ամբողջական խզումը (σ-կապ) տեղի է ունենում մածուցիկ թթվի և ածխածնի երկօքսիդի ձևավորմամբ.

Օքսիդացումէթիլեն թթվածին 200C ջերմաստիճանում CuCl 2 և PdCl 2-ի առկայության դեպքում հանգեցնում է ացետալդեհիդի ձևավորմանը.

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O:

ժամը վերականգնումԷթիլենն արտադրում է էթան՝ ալկանների դասի ներկայացուցիչ։ Էթիլենի վերականգնողական ռեակցիան (հիդրոգենացման ռեակցիան) ընթանում է արմատական ​​մեխանիզմով։ Ռեակցիայի առաջացման պայմանը կատալիզատորների առկայությունն է (Ni, Pd, Pt), ինչպես նաև ռեակցիայի խառնուրդի տաքացումը.

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3:

Ներս է մտնում էթիլենը պոլիմերացման ռեակցիա. Պոլիմերացումը բարձր մոլեկուլային միացություն՝ պոլիմեր, ձևավորելու գործընթաց է՝ միմյանց հետ զուգակցելով՝ օգտագործելով սկզբնական ցածր մոլեկուլային նյութի՝ մոնոմերի մոլեկուլների հիմնական վալենտները: Էթիլենի պոլիմերացումը տեղի է ունենում թթուների (կատիոնային մեխանիզմ) կամ ռադիկալների (արմատական ​​մեխանիզմ) ազդեցության ներքո.

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

Էթիլենի ֆիզիկական հատկությունները

Էթիլենը թույլ հոտով անգույն գազ է, մի փոքր լուծելի է ջրում, լուծելի է սպիրտի մեջ և շատ լուծվող դիէթիլ էթերում։ Օդի հետ խառնվելիս առաջանում է պայթուցիկ խառնուրդ

Էթիլենի արտադրություն

Էթիլենի արտադրության հիմնական մեթոդները.

— հալոգենացված ալկանների ջրահալոգենացումը ազդեցության տակ ալկոհոլային լուծույթներալկալիներ

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

— ալկանների դիհալոգեն ածանցյալների դեհալոգենացում՝ ակտիվ մետաղների ազդեցության տակ

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

— էթիլենի ջրազրկում՝ ծծմբաթթվով տաքացնելով (t > 150 C) կամ գոլորշիով կատալիզատորի վրայով անցկացնելով

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

- էթանի ջրազրկում տաքացնելով (500C) կատալիզատորի առկայությամբ (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2:

Էթիլենի կիրառությունները

Էթիլենը արդյունաբերական հսկայական մասշտաբով արտադրվող ամենակարեւոր միացություններից մեկն է։ Այն օգտագործվում է որպես հումք մի շարք օրգանական միացությունների (էթանոլ, էթիլեն գլիկոլ, քացախաթթուև այլն): Էթիլենը ծառայում է որպես հումք պոլիմերների (պոլիէթիլեն և այլն) արտադրության համար։ Այն օգտագործվում է որպես բանջարեղենի և մրգերի աճն ու հասունացումը արագացնող նյութ։

Խնդիրների լուծման օրինակներ

ՕՐԻՆԱԿ 1

Զորավարժություններ

Իրականացնել մի շարք վերափոխումներ էթան → էթեն (էթիլեն) → էթանոլ → էթեն → քլորէթան → բութան։

Լուծում

Էթանից էթեն (էթիլեն) արտադրելու համար անհրաժեշտ է օգտագործել էթանի ջրազրկման ռեակցիան, որն առաջանում է կատալիզատորի (Ni, Pd, Pt) առկայության դեպքում և տաքացնելիս. C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2: Էթանոլը արտադրվում է էթենից ջրի հետ հիդրացիոն ռեակցիայի միջոցով՝ հանքային թթուների (ծծմբային, ֆոսֆորական) առկայությամբ. C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH: Էթանոլից էթեն ստանալու համար օգտագործվում է ջրազրկման ռեակցիա. Էթենից քլորէթանի արտադրությունն իրականացվում է հիդրոհալոգենացման ռեակցիայի միջոցով. C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. Քլորէթանից բութան ստանալու համար օգտագործվում է Վուրցի ռեակցիան. 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl:

ՕՐԻՆԱԿ 2

Զորավարժություններ	Հաշվե՛ք, թե քանի լիտր և գրամ էթիլեն կարելի է ստանալ 160 մլ էթանոլից, որի խտությունը 0,8 գ/մլ է։
Լուծում	Էթիլենը էթանոլից կարելի է ստանալ ջրազրկման ռեակցիայի միջոցով, որի պայմանը հանքային թթուների (ծծմբային, ֆոսֆորական) առկայությունն է։ Եկեք գրենք էթանոլից էթիլենի արտադրության ռեակցիայի հավասարումը. C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O: Եկեք գտնենք էթանոլի զանգվածը. m (C 2 H 5 OH) = V (C 2 H 5 OH) × ρ (C 2 H 5 OH); m(C 2 H 5 OH) = 160 × 0.8 = 128 գ: Էթանոլի մոլային զանգվածը (մեկ մոլի մոլեկուլային զանգվածը) հաշվարկված է աղյուսակով քիմիական տարրերԴ.Ի. Մենդելեև – 46 գ/մոլ. Եկեք պարզենք էթանոլի քանակը. v(C 2 H 5 OH) = m (C 2 H 5 OH) / M (C 2 H 5 OH); v(C 2 H 5 OH) = 128/46 = 2.78 մոլ: Ըստ ռեակցիայի հավասարման v(C 2 H 5 OH): v(C 2 H 4) = 1:1, հետևաբար, v(C 2 H 4) = v(C 2 H 5 OH) = 2.78 մոլ: Էթիլենի մոլային զանգվածը (մեկ մոլի մոլեկուլային զանգվածը)՝ հաշվարկված քիմիական տարրերի աղյուսակի միջոցով Դ.Ի. Մենդելեև – 28 գ/մոլ. Գտնենք էթիլենի զանգվածը և ծավալը. m(C 2 H 4) = v (C 2 H 4) × M (C 2 H 4); V(C 2 H 4) = v (C 2 H 4) × V m; m (C 2 H 4) = 2,78 × 28 = 77,84 գ; V(C 2 H 4) = 2,78 × 22,4 = 62,272 լ:
Պատասխանել	Էթիլենի զանգվածը 77,84 գ է, էթիլենի ծավալը՝ 62,272 լիտր։

Օրգանական նյութերի ռեակցիաները պաշտոնապես կարելի է բաժանել չորս հիմնական տեսակի. փոխարինում, ավելացում, վերացում (վերացում) և վերադասավորում (իզոմերացում). Ակնհայտ է, որ օրգանական միացությունների ռեակցիաների ողջ բազմազանությունը չի կարող կրճատվել առաջարկվող դասակարգմանը (օրինակ՝ այրման ռեակցիաներ)։ Այնուամենայնիվ, նման դասակարգումը կօգնի անալոգիաներ հաստատել այն ռեակցիաների հետ, որոնք տեղի են ունենում անօրգանական նյութերի միջև, որոնք արդեն ծանոթ են ձեզ:

Որպես կանոն, ռեակցիայի մեջ ներգրավված հիմնական օրգանական միացությունը կոչվում է սուբստրատ, իսկ ռեակցիայի մյուս բաղադրիչը պայմանականորեն համարվում է որպես ռեագենտ.

Փոխարինման ռեակցիաներ

Փոխարինման ռեակցիաներ- սրանք ռեակցիաներ են, որոնք հանգեցնում են սկզբնական մոլեկուլի (սուբստրատի) մեկ ատոմի կամ ատոմների խմբի փոխարինմանը այլ ատոմներով կամ ատոմների խմբերով:

Փոխարինման ռեակցիաները ներառում են սահմանափակող և անուշաբույր միացություններ, ինչպիսիք են ալկանները, ցիկլոալկանները կամ արենները։ Բերենք նման արձագանքների օրինակներ։

Լույսի ազդեցության տակ մեթանի մոլեկուլում ջրածնի ատոմները կարող են փոխարինվել հալոգենի ատոմներով, օրինակ՝ քլորի ատոմներով.

Ջրածինը հալոգենով փոխարինելու մեկ այլ օրինակ է բենզոլի փոխակերպումը բրոմբենզոլի.

Այս ռեակցիայի հավասարումը կարելի է տարբեր կերպ գրել.

Գրելու այս ձևով ռեակտիվները, կատալիզատորը և ռեակցիայի պայմանները գրված են սլաքի վերևում, իսկ անօրգանական ռեակցիայի արտադրանքները՝ դրա տակ։

Ռեակցիաների արդյունքում Օրգանական նյութերում փոխարինումները ձևավորվում են ոչ պարզ և բարդ նյութեր, ինչպես Ոչ օրգանական քիմիա, և երկու բարդ նյութեր.

Ավելացման ռեակցիաներ

Ավելացման ռեակցիաներ- սրանք ռեակցիաներ են, որոնց արդյունքում արձագանքող նյութերի երկու կամ ավելի մոլեկուլներ միավորվում են մեկի մեջ:

Չհագեցած միացությունները, ինչպիսիք են ալկենները կամ ալկինները, ենթարկվում են ավելացման ռեակցիաների։ Կախված նրանից, թե որ մոլեկուլն է հանդես գալիս որպես ռեագենտ, առանձնանում են հիդրոգենացման (կամ նվազեցման), հալոգենացման, հիդրոհալոգենացման, հիդրացման և հավելման այլ ռեակցիաներ։ Նրանցից յուրաքանչյուրը պահանջում է որոշակի պայմաններ.

1.Հիդրոգենացում- բազմակի կապի միջոցով ջրածնի մոլեկուլի ավելացման ռեակցիա.

2. Հիդրոհալոգենացում- հալոգենաջրածնի ավելացման ռեակցիա (հիդրոքլորացում).

3. Հալոգենացում- հալոգենի ավելացման ռեակցիա.

4.Պոլիմերացում- հավելման ռեակցիայի հատուկ տեսակ, որի ժամանակ փոքր մոլեկուլային քաշ ունեցող նյութի մոլեկուլները միանում են միմյանց՝ ձևավորելով շատ բարձր մոլեկուլային քաշ ունեցող նյութի մոլեկուլներ՝ մակրոմոլեկուլներ:

Պոլիմերացման ռեակցիաները ցածր մոլեկուլային քաշի նյութի (մոնոմերի) բազմաթիվ մոլեկուլների միացման գործընթացներ են պոլիմերի մեծ մոլեկուլների (մակրոմոլեկուլների) մեջ։

Պոլիմերացման ռեակցիայի օրինակ է էթիլենից (էթենից) պոլիէթիլենի արտադրությունը ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման և ռադիկալ պոլիմերացման նախաձեռնող Ռ.

Օրգանական միացություններին առավել բնորոշ կովալենտային կապը ձևավորվում է ատոմային ուղեծրերի համընկնման և ընդհանուր էլեկտրոնային զույգերի առաջացման ժամանակ։ Սրա արդյունքում առաջանում է երկու ատոմների համար ընդհանուր ուղեծիր, որում ընդհանուր էլեկտրոնային զույգ. Երբ կապը կոտրվում է, այս ընդհանուր էլեկտրոնների ճակատագիրը կարող է տարբեր լինել:

Ռեակտիվ մասնիկների տեսակները

Մի ատոմին պատկանող չզույգացված էլեկտրոն ունեցող ուղեծրը կարող է համընկնել մեկ այլ ատոմի ուղեծրի հետ, որը նույնպես պարունակում է չզույգված էլեկտրոն: Այս դեպքում կովալենտային կապ է ձևավորվում փոխանակման մեխանիզմի համաձայն.

Կովալենտային կապի ձևավորման փոխանակման մեխանիզմը իրականացվում է, եթե տարբեր ատոմներին պատկանող չզույգված էլեկտրոններից առաջանում է ընդհանուր էլեկտրոնային զույգ։

Փոխանակման մեխանիզմով կովալենտային կապի առաջացմանը հակառակ գործընթացը կապի ճեղքումն է, որի ժամանակ յուրաքանչյուր ատոմի համար կորչում է մեկ էլեկտրոն (): Սրա արդյունքում ձևավորվում են երկու չլիցքավորված մասնիկներ՝ ունենալով չզույգված էլեկտրոններ.

Նման մասնիկները կոչվում են ազատ ռադիկալներ:

Ազատ ռադիկալներ- ատոմներ կամ ատոմների խմբեր, որոնք ունեն չզույգված էլեկտրոններ.

Ազատ ռադիկալների ռեակցիաներ- սրանք ռեակցիաներ են, որոնք տեղի են ունենում ազատ ռադիկալների ազդեցության տակ և մասնակցությամբ:

Անօրգանական քիմիայի ընթացքում դրանք ջրածնի ռեակցիաներն են թթվածնի, հալոգենների և այրման ռեակցիաների հետ։ Այս տեսակի ռեակցիան տարբեր է բարձր արագություն, ազատելով մեծ քանակությամբ ջերմություն։

Կովալենտային կապ կարող է ձևավորվել նաև դոնոր-ընդունիչ մեխանիզմով։ Ատոմի (կամ անիոնի) ուղեծրերից մեկը, որն ունի միայնակ զույգ էլեկտրոններ, համընկնում է մեկ այլ ատոմի (կամ կատիոնի) չզբաղված ուղեծրի հետ, որն ունի չզբաղված ուղեծր, և ձևավորվում է կովալենտային կապ, օրինակ.

Կովալենտային կապի խզումը հանգեցնում է դրական և բացասական լիցքավորված մասնիկների ձևավորմանը (); սկսած այս դեպքումընդհանուր էլեկտրոնային զույգի երկու էլեկտրոնները մնում են ատոմներից մեկի հետ, մյուս ատոմն ունի չլրացված ուղեծր.

Դիտարկենք թթուների էլեկտրոլիտիկ տարանջատումը.

Հեշտությամբ կարելի է կռահել, որ մասնիկը, որն ունի R:-, այսինքն՝ բացասական լիցքավորված իոն էլեկտրոնների միայնակ զույգ, ձգվելու է դեպի դրական լիցքավորված ատոմներ կամ դեպի այն ատոմները, որոնց վրա կա առնվազն մասնակի կամ արդյունավետ դրական լիցք:
Էլեկտրոնների միայնակ զույգերով մասնիկները կոչվում են նուկլեոֆիլ նյութեր (միջուկը- «միջուկ», ատոմի դրական լիցքավորված մաս), այսինքն՝ միջուկի «ընկերներ», դրական լիցք:

Նուկլեոֆիլներ(Նու) - անիոններ կամ մոլեկուլներ, որոնք ունեն էլեկտրոնների միայնակ զույգ, որոնք փոխազդում են արդյունավետ դրական լիցք ունեցող մոլեկուլների մասերի հետ:

Նուկլեոֆիլների օրինակներ՝ Cl - (քլորիդ իոն), OH - (հիդրօքսիդ անիոն), CH 3 O - (մեթօքսիդ անիոն), CH 3 COO - (ացետատ անիոն):

Այն մասնիկները, որոնք ունեն չլցված ուղեծիր, ընդհակառակը, հակված կլինեն լրացնել այն և, հետևաբար, ձգվելու են դեպի մոլեկուլների այն մասերը, որոնք ունեն էլեկտրոնային խտության բարձրացում, բացասական լիցք և միայնակ էլեկտրոնային զույգ: Նրանք էլեկտրոֆիլներ են, էլեկտրոնի «ընկերներ», բացասական լիցք կամ էլեկտրոնների խտության բարձրացում ունեցող մասնիկներ։

Էլեկտրոֆիլներ- կատիոններ կամ մոլեկուլներ, որոնք ունեն չլրացված էլեկտրոնային ուղեծր, որոնք հակված են այն լրացնել էլեկտրոններով, քանի որ դա հանգեցնում է ավելի բարենպաստ էլեկտրոնային կոնֆիգուրացիաատոմ.

Ոչ մի մասնիկ էլեկտրոֆիլ չէ չլրացված ուղեծրով: Օրինակ, ալկալիական մետաղների կատիոնները ունեն իներտ գազերի կոնֆիգուրացիա և հակված չեն էլեկտրոններ ձեռք բերելու, քանի որ ունեն ցածր էլեկտրոնների հարաբերակցությունը.
Այստեղից կարելի է եզրակացնել, որ չնայած չլցված ուղեծրի առկայությանը, նման մասնիկները էլեկտրոֆիլներ չեն լինի։

Հիմնական ռեակցիայի մեխանիզմները

Բացահայտվել են արձագանքող մասնիկների երեք հիմնական տեսակ՝ ազատ ռադիկալներ, էլեկտրոֆիլներ, նուկլեոֆիլներ և երեք համապատասխան տեսակի ռեակցիայի մեխանիզմներ.

• ազատ ռադիկալ;
• էլեկտրոֆիլ;
• զրոյաֆիլ.

Ի լրումն ռեակցիաների դասակարգման՝ ըստ արձագանքող մասնիկների տեսակի, օրգանական քիմիայում մոլեկուլների բաղադրության փոփոխման սկզբունքի համաձայն տարբերվում են ռեակցիաների չորս տեսակ՝ ավելացում, փոխարինում, անջատում կամ վերացում (անգլերենից. դեպի վերացնել- հեռացնել, բաժանել) և վերադասավորումներ: Քանի որ հավելումը և փոխարինումը կարող են տեղի ունենալ բոլոր երեք տեսակի ռեակտիվ տեսակների ազդեցության տակ, կարելի է առանձնացնել մի քանիսը հիմնականռեակցիաների մեխանիզմները.

Բացի այդ, մենք կդիտարկենք վերացման ռեակցիաները, որոնք տեղի են ունենում նուկլեոֆիլային մասնիկների՝ հիմքերի ազդեցության տակ։
6. Վերացում:

Ալկենների (չհագեցած ածխաջրածինների) տարբերակիչ հատկանիշը հավելման ռեակցիաների ենթարկվելու նրանց կարողությունն է։ Այս ռեակցիաների մեծ մասն ընթանում է էլեկտրաֆիլային ավելացման մեխանիզմով։

Հիդրոհալոգենացում (հալոգենի ավելացում ջրածին):

Երբ ալկենին ավելացվում է ջրածնի հալոգեն ջրածինը ավելացնում է ավելի ջրածինին ածխածնի ատոմ, այսինքն՝ այն ատոմը, որտեղ ավելի շատ ատոմներ կան ջրածինը, իսկ հալոգենը՝ ավելի քիչ հիդրոգենացված.

Էթիլենի հայտնաբերման պատմությունը

Էթիլենն առաջին անգամ ստացել է գերմանացի քիմիկոս Յոհան Բեխերը 1680 թվականին՝ վիտրիոլի (H 2 SO 4 ) յուղի ազդեցությամբ գինու (էթիլային) ալկոհոլի (C 2 H 5 OH) վրա։

CH 3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 → CH 2 = CH 2 + H 2 O

Սկզբում այն ​​նույնացվում էր «դյուրավառ օդի», այսինքն՝ ջրածնի հետ։ Ավելի ուշ՝ 1795 թվականին, էթիլենը նմանատիպ եղանակով ստացավ հոլանդացի քիմիկոսներ Դեյմանը, Պոտս վան Տրուսվիկը, Բոնդը և Լաուերենբուրգը և այն նկարագրեցին «նավթային գազ» անվան տակ, քանի որ նրանք հայտնաբերեցին էթիլենի կարողությունը՝ քլոր ավելացնելու համար, որպեսզի ձևավորի յուղոտ: հեղուկ - էթիլեն քլորիդ («Հոլանդական նավթի քիմիկոսներ») (Պրոխորով, 1978):

Էթիլենի, նրա ածանցյալների և հոմոլոգների հատկությունների ուսումնասիրությունը սկսվել է 19-րդ դարի կեսերից։ Այս միացությունների գործնական կիրառումը սկսվեց Ա.Մ.-ի դասական ուսումնասիրություններից։ Բուտլերովը և նրա ուսանողները չհագեցած միացությունների ոլորտում և հատկապես Բուտլերովի կողմից քիմիական կառուցվածքի տեսության ստեղծման գործում: 1860 թվականին նա պատրաստեց էթիլենը պղնձի ազդեցությամբ մեթիլենյոդիդի վրա՝ հաստատելով էթիլենի կառուցվածքը։

1901 թվականին Դմիտրի Նիկոլաևիչ Նելյուբովը ոլոռ աճեցրեց Սանկտ Պետերբուրգի լաբորատորիայում, բայց սերմերից ստացվեցին ոլորված, կարճացած ծիլեր, որոնց գագաթը կեռիկով թեքված էր և չէր թեքվում: Ջերմոցում և շարունակ մաքուր օդսածիլները հավասար էին, բարձրահասակ, և վերևը լույսի ներքո արագ ուղղեց կեռիկը: Նելյուբովն առաջարկեց, որ ֆիզիոլոգիական էֆեկտ առաջացնող գործոնը լաբորատորիայի օդում է։

Այդ ժամանակ տարածքը լուսավորվել է գազով։ Նույն գազն է այրվել փողոցների լամպերի մեջ, և վաղուց էր նկատվում, որ գազատարի վթարի դեպքում գազի արտահոսքի կողքին կանգնած ծառերը վաղաժամ դեղնում էին և թափում իրենց տերևները։

Լուսավորող գազը պարունակում էր մի շարք օրգանական նյութեր. Գազի կեղտերը հեռացնելու համար Նելյուբովն այն անցել է պղնձի օքսիդով տաքացվող խողովակի միջով։ «Մաքրված» օդում սիսեռի սածիլները նորմալ զարգացան։ Պարզելու համար, թե որ նյութն է առաջացնում սածիլների արձագանքը, Նելյուբովն իր հերթին ավելացրել է լուսավորող գազի տարբեր բաղադրիչներ և պարզել, որ էթիլենի ավելացումը առաջացրել է.

1) սածիլների երկարության և խտացման դանդաղ աճը,

2) «չճկվող» գագաթային հանգույց,

3) Տիեզերքում սածիլների կողմնորոշման փոփոխություն.

Սածիլների այս ֆիզիոլոգիական արձագանքը կոչվում էր եռակի արձագանք էթիլենին: Պարզվեց, որ ոլոռն այնքան զգայուն է էթիլենի նկատմամբ, որ այն սկսել է օգտագործել կենսաթեստերում՝ որոշելու այս գազի ցածր կոնցենտրացիաները: Շուտով պարզվեց, որ էթիլենը առաջացնում է նաև այլ հետևանքներ՝ տերևների անկում, պտուղների հասունացում և այլն։ Պարզվեց, որ բույսերն իրենք են կարողանում սինթեզել էթիլենը, այսինքն. էթիլենը ֆիտոհորմոն է (Petushkova, 1986):

Ֆիզիկական հատկություններէթիլեն

Էթիլեն- օրգանական քիմիական միացություն, նկարագրված է C 2 H 4 բանաձևով: Դա ամենապարզ ալկենն է ( օլեֆին).

Էթիլենը անգույն գազ է՝ թույլ քաղցր հոտով, 1,178 կգ/մ³ խտությամբ (օդից թեթև), դրա ինհալացիան ունի թմրամիջոցների ազդեցություն մարդկանց վրա։ Էթիլենը լուծվում է եթերի և ացետոնի մեջ, շատ ավելի քիչ՝ ջրի և ալկոհոլի մեջ։ Օդի հետ խառնվելիս առաջանում է պայթուցիկ խառնուրդ

Այն կարծրանում է –169,5°C-ում և հալվում է նույն ջերմաստիճանային պայմաններում: Էթենը եռում է –103,8°C-ում։ Բոցավառվում է մինչև 540°C տաքացնելիս: Գազը լավ այրվում է, բոցը լուսավոր է, թույլ մուրով։ Կլորացված մոլային զանգվածնյութեր - 28 գ/մոլ. Էթենի հոմոլոգ շարքի երրորդ և չորրորդ ներկայացուցիչները նույնպես գազային նյութեր են։ Հինգերորդ և հաջորդ ալկենների ֆիզիկական հատկությունները տարբեր են՝ դրանք հեղուկներ և պինդ մարմիններ են։

Էթիլենի արտադրություն

Էթիլենի արտադրության հիմնական մեթոդները.

Հալոգենացված ալկանների ջրահալոգենացումը ալկալիների ալկոհոլային լուծույթների ազդեցության տակ

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

Դիհալոգենացված ալկանների դեհալոգենացումը ակտիվ մետաղների ազդեցության տակ

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

Էթիլենի ջրազրկում՝ ծծմբաթթվով տաքացնելով (t > 150˚ C) կամ դրա գոլորշին կատալիզատորի վրայով անցկացնելով։

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

Էթանի ջրազրկումը տաքացնելով (500C) կատալիզատորի առկայությամբ (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2:

Էթիլենի քիմիական հատկությունները

Էթիլենը բնութագրվում է ռեակցիաներով, որոնք ընթանում են էլեկտրոֆիլային ավելացման, ռադիկալների փոխարինման, օքսիդացման, նվազեցման և պոլիմերացման մեխանիզմով։

1. Հալոգենացում(էլեկտրաֆիլային հավելում) - էթիլենի փոխազդեցությունը հալոգենների հետ, օրինակ, բրոմի հետ, որի դեպքում բրոմային ջուրը գունաթափվում է.

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Էթիլենի հալոգենացումը հնարավոր է նաև տաքացնելիս (300C), այս դեպքում կրկնակի կապը չի խզվում. ռեակցիան ընթանում է ըստ արմատական ​​փոխարինման մեխանիզմի.

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl:

2. Հիդրոհալոգենացում- էթիլենի փոխազդեցությունը ջրածնի հալոգենիդների հետ (HCl, HBr) հալոգենացված ալկանների առաջացմամբ.

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl:

3. Խոնավեցում- էթիլենի փոխազդեցությունը ջրի հետ հանքային թթուների (ծծմբական, ֆոսֆորական) առկայությամբ հագեցած մոնոհիդրիկ ալկոհոլի` էթանոլի ձևավորմամբ.

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH:

Էլեկտրաֆիլային հավելման ռեակցիաներից առանձնանում է հավելումը հիպոքլորային թթու(1), ռեակցիաներ հիդրօքսի-Եվ ալկօքսիմերկուրացիա(2, 3) (սնդիկ օրգանական միացությունների արտադրություն) և հիդրոբորացիա (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4):

Նուկլեոֆիլային ավելացման ռեակցիաները բնորոշ են էթիլենի ածանցյալներին, որոնք պարունակում են էլեկտրոններ քաշող փոխարինիչներ։ Նուկլեոֆիլ հավելման ռեակցիաների մեջ առանձնահատուկ տեղ են գրավում հիդրոցիանաթթվի, ամոնիակի և էթանոլի ավելացման ռեակցիաները։ Օրինակ,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN:

4. օքսիդացում. Էթիլենը հեշտությամբ օքսիդանում է։ Եթե ​​էթիլենն անցկացվի կալիումի պերմանգանատի լուծույթով, այն գունաթափվում է։ Այս ռեակցիան օգտագործվում է հագեցած և չհագեցած միացությունները տարբերելու համար։ Արդյունքում առաջանում է էթիլեն գլիկոլ

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH:

ժամը ծանր օքսիդացումէթիլենը թթվային միջավայրում կալիումի պերմանգանատի եռացող լուծույթով, կապի ամբողջական խզումը (σ-կապ) տեղի է ունենում մածուցիկ թթվի և ածխածնի երկօքսիդի ձևավորմամբ.

Օքսիդացումէթիլեն թթվածին 200C ջերմաստիճանում CuCl 2 և PdCl 2-ի առկայության դեպքում հանգեցնում է ացետալդեհիդի ձևավորմանը.

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O:

5. հիդրոգենացում. ժամը վերականգնումԷթիլենն արտադրում է էթան՝ ալկանների դասի ներկայացուցիչ։ Էթիլենի վերականգնողական ռեակցիան (հիդրոգենացման ռեակցիան) ընթանում է արմատական ​​մեխանիզմով։ Ռեակցիայի առաջացման պայմանը կատալիզատորների առկայությունն է (Ni, Pd, Pt), ինչպես նաև ռեակցիայի խառնուրդի տաքացումը.

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3:

6. Էթիլեն է մտնում պոլիմերացման ռեակցիա. Պոլիմերացումը բարձր մոլեկուլային միացություն՝ պոլիմեր, ձևավորելու գործընթաց է՝ միմյանց հետ զուգակցելով՝ օգտագործելով սկզբնական ցածր մոլեկուլային նյութի՝ մոնոմերի մոլեկուլների հիմնական վալենտները: Էթիլենի պոլիմերացումը տեղի է ունենում թթուների (կատիոնային մեխանիզմ) կամ ռադիկալների (արմատական ​​մեխանիզմ) ազդեցության ներքո.

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Այրում:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Dimerization. Dimerization- երկու կառուցվածքային տարրերի (մոլեկուլներ, ներառյալ սպիտակուցներ կամ մասնիկներ) միավորելով նոր նյութի ձևավորման գործընթացը թույլ և (կամ) կովալենտային կապերով կայունացված բարդի (դիմերների):

2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

Դիմում

Էթիլենը օգտագործվում է երկու հիմնական կատեգորիաներով՝ որպես մոնոմեր, որից կառուցվում են խոշոր ածխածնային շղթաներ, և որպես մեկնարկային նյութ այլ երկածխածնային միացությունների համար։ Պոլիմերացումները շատ փոքր էթիլենի մոլեկուլների կրկնվող համակցություններն են ավելի մեծերի: Այս գործընթացը տեղի է ունենում, երբ բարձր ճնշումներև ջերմաստիճանները: Էթիլենի կիրառման ոլորտները բազմաթիվ են։ Պոլիէթիլենը պոլիմեր է, որը հատկապես լայնորեն օգտագործվում է փաթեթավորման ֆիլմերի, մետաղալարերի ծածկույթների և պլաստիկ շշերի արտադրության մեջ: Էթիլենի մեկ այլ օգտագործումը որպես մոնոմեր վերաբերում է գծային α-ոլեֆինների առաջացմանը: Էթիլենը մեկնարկային նյութ է մի շարք երկածխածնային միացությունների պատրաստման համար, ինչպիսիք են էթանոլը ( տեխնիկական ալկոհոլ), էթիլենի օքսիդ ( անտիֆրիզ, պոլիեսթեր մանրաթելեր և թաղանթներ)ացետալդեհիդ և վինիլքլորիդ: Բացի այդ միացություններից, էթիլենը և բենզոլը ձևավորում են էթիլբենզոլ, որն օգտագործվում է պլաստմասսա և սինթետիկ կաուչուկի արտադրության մեջ։ Քննարկվող նյութը ամենապարզ ածխաջրածիններից մեկն է։ Այնուամենայնիվ, էթիլենի հատկությունները դարձնում են այն կենսաբանորեն և տնտեսապես նշանակալի:

Էթիլենի հատկությունները լավ առևտրային հիմք են ապահովում մեծ քանակությամբ օրգանական (ածխածին և ջրածին պարունակող) նյութերի համար։ Միայնակ էթիլենի մոլեկուլները կարող են միացվել իրար՝ պոլիէթիլեն ստանալու համար (ինչը նշանակում է շատ էթիլենի մոլեկուլներ): Պոլիէթիլենն օգտագործվում է պլաստմասսա պատրաստելու համար։ Բացի այդ, այն կարող է օգտագործվել պատրաստելու համար լվացող միջոցներև սինթետիկ քսանյութեր, որոնք ներկայացնում են քիմիական նյութեր, օգտագործվում է շփումը նվազեցնելու համար։ Էթիլենի օգտագործումը ստիրոլի արտադրության համար կարևոր է ռետինե և պաշտպանիչ փաթեթավորման ստեղծման գործընթացում: Բացի այդ, այն օգտագործվում է կոշիկի, հատկապես սպորտային կոշիկների արդյունաբերության մեջ, ինչպես նաև արտադրության մեջ մեքենայի անվադողեր. Էթիլենի օգտագործումը կոմերցիոն նշանակություն ունի, և գազն ինքնին աշխարհում ամենատարածված ածխաջրածիններից մեկն է:

Էթիլենն օգտագործվում է ապակու արտադրության մեջ հատուկ նշանակությանավտոմոբիլային արդյունաբերության համար: