DEFINĪCIJA
Etilēns (etēns)- pirmais alkēnu sērijas pārstāvis - nepiesātinātie ogļūdeņraži ar vienu dubultsaiti.
Formula – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Molekulmasa (viena mola masa) – 28 g/mol.
Ogļūdeņraža radikāli, kas veidojas no etilēna, sauc par vinilu (-CH = CH 2). Oglekļa atomi etilēna molekulā atrodas sp 2 hibridizācijā.
Etilēna ķīmiskās īpašības
Etilēnu raksturo reakcijas, kas notiek, izmantojot elektrofīlās pievienošanas, radikāļu aizstāšanas, oksidācijas, reducēšanas un polimerizācijas mehānismu.
Halogenēšana(elektrofīlā pievienošana) - etilēna mijiedarbība ar halogēniem, piemēram, ar bromu, kurā broma ūdens maina krāsu:
CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.
Etilēna halogenēšana iespējama arī karsējot (300C), šajā gadījumā dubultsaite nepārtrūkst - reakcija notiek pēc radikālas aizstāšanas mehānisma:
CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.
Hidrohalogenēšana— etilēna mijiedarbība ar ūdeņraža halogenīdiem (HCl, HBr), veidojot halogenētus alkānus:
CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.
Hidratācija- etilēna mijiedarbība ar ūdeni minerālskābju (sērskābe, fosforskābe) klātbūtnē, veidojot piesātinātu vienvērtīgu spirtu - etanolu:
CH2 = CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.
Starp elektrofīlajām pievienošanas reakcijām izšķir pievienošanu hipohlorskābe(1), reakcijas hidroksi- Un alkoksimerkurācija(2, 3) (dzīvsudraba iegūšana organiskie savienojumi) Un hidroborēšana (4):
CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);
CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).
Nukleofīlās pievienošanās reakcijas ir raksturīgas etilēna atvasinājumiem, kas satur elektronus izvelkas aizvietotājus. Starp nukleofīlajām pievienošanas reakcijām īpašu vietu ieņem ciānūdeņražskābes, amonjaka un etanola pievienošanas reakcijas. Piemēram,
2 ON-CH = CH2 + HCN → 2 ON-CH2-CH2-CN.
Laikā oksidācijas reakcijas iespējama etilēna veidošanās dažādi produkti, un sastāvu nosaka oksidācijas apstākļi. Tādējādi etilēna oksidēšanas laikā vieglos apstākļos(oksidētājs - kālija permanganāts) tiek pārtraukta π-saite un veidojas divvērtīgs spirts - etilēnglikols:
3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.
Plkst smaga oksidācija etilēns ar verdošu kālija permanganāta šķīdumu skābā vidē, rodas pilnīgs saites (σ-saites) pārrāvums, veidojoties skudrskābei un oglekļa dioksīdam:
Oksidācija etilēns skābeklis 200 C temperatūrā CuCl 2 un PdCl 2 klātbūtnē izraisa acetaldehīda veidošanos:
CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.
Plkst restaurācija Etilēns ražo etānu, kas ir alkānu klases pārstāvis. Etilēna reducēšanas reakcija (hidrogenēšanas reakcija) notiek ar radikālu mehānismu. Reakcijas rašanās nosacījums ir katalizatoru (Ni, Pd, Pt) klātbūtne, kā arī reakcijas maisījuma karsēšana:
CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.
Etilēns ienāk polimerizācijas reakcija. Polimerizācija ir augstmolekulāra savienojuma - polimēra - veidošanas process, savienojoties savā starpā, izmantojot sākotnējās mazmolekulārās vielas - monomēra - molekulu galvenās valences. Etilēna polimerizācija notiek skābju (katjonu mehānisms) vai radikāļu (radikāļu mehānisms) iedarbībā:
n CH2 = CH2 = -(-CH2-CH2-) n-.
Etilēna fizikālās īpašības
Etilēns ir bezkrāsaina gāze ar vāju smaku, nedaudz šķīst ūdenī, šķīst spirtā un labi šķīst dietilēterī. Sajaucot ar gaisu, veido sprādzienbīstamu maisījumu
Etilēna ražošana
Galvenās etilēna ražošanas metodes:
— halogenēto alkānu dehidrohalogenēšana, iedarbojoties spirta šķīdumi sārmi
CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;
— alkānu dihalogēna atvasinājumu dehalogenēšana aktīvo metālu ietekmē
Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;
— etilēna dehidratācija, karsējot to ar sērskābi (t >150 C) vai izlaižot tā tvaikus pa katalizatoru
CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;
— etāna dehidrogenēšana, karsējot (500C) katalizatora (Ni, Pt, Pd) klātbūtnē
CH3-CH3 → CH2 = CH2 + H2.
Etilēna pielietojumi
Etilēns ir viens no svarīgākajiem savienojumiem, ko ražo milzīgā rūpnieciskā mērogā. To izmanto kā izejvielu dažādu organisko savienojumu (etanola, etilēnglikola, etiķskābe utt.). Etilēns kalpo kā izejviela polimēru (polietilēna utt.) ražošanai. To lieto kā vielu, kas paātrina dārzeņu un augļu augšanu un nogatavošanos.
Problēmu risināšanas piemēri
1. PIEMĒRS
| Vingrinājums | Veiciet virkni transformāciju etāns → etēns (etilēns) → etanols → etēns → hloretāns → butāns. |
| Risinājums | Lai ražotu etēnu (etilēnu) no etāna, ir jāizmanto etāna dehidrogenēšanas reakcija, kas notiek katalizatora (Ni, Pd, Pt) klātbūtnē un karsējot: C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2 . Etanolu iegūst no etēna hidratācijas reakcijā ar ūdeni minerālskābju (sērskābes, fosforskābes) klātbūtnē: C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH. Lai iegūtu etēnu no etanola, tiek izmantota dehidratācijas reakcija: Hloretāna ražošanu no etēna veic ar hidrohalogenēšanas reakciju: C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. Lai iegūtu butānu no hloretāna, izmanto Wurtz reakciju: 2C 2H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2 NaCl. |
2. PIEMĒRS
| Vingrinājums | Aprēķiniet, cik litrus un gramus etilēna var iegūt no 160 ml etanola, kura blīvums ir 0,8 g/ml. |
| Risinājums | Etilēnu var iegūt no etanola ar dehidratācijas reakciju, kuras nosacījums ir minerālskābju (sērskābe, fosforskābe) klātbūtne. Uzrakstīsim reakcijas vienādojumu etilēna iegūšanai no etanola: C2H5OH → (t, H2SO4) → C2H4 + H2O. Atradīsim etanola masu: m(C2H5OH) = V(C2H5OH) × ρ (C2H5OH); m(C2H5OH) = 160 × 0,8 = 128 g. Etanola molārā masa (viena mola molekulmasa) aprēķināta, izmantojot tabulu ķīmiskie elementi DI. Mendeļejevs – 46 g/mol. Noskaidrosim etanola daudzumu: v(C2H5OH) = m(C2H5OH)/M(C2H5OH); v(C2H5OH) = 128/46 = 2,78 mol. Saskaņā ar reakcijas vienādojumu v(C 2 H 5 OH): v(C 2 H 4) = 1:1, tātad v(C 2 H 4) = v(C 2 H 5 OH) = 2,78 mol. Etilēna molārā masa (viena mola molekulmasa), kas aprēķināta, izmantojot D.I. ķīmisko elementu tabulu. Mendeļejevs – 28 g/mol. Atradīsim etilēna masu un tilpumu: m(C2H4) = v(C2H4) × M(C2H4); V(C2H4) = v(C2H4) ×V m; m(C2H4) = 2,78 × 28 = 77,84 g; V(C 2 H 4) = 2,78 × 22,4 = 62,272 l. |
| Atbilde | Etilēna masa ir 77,84 g, etilēna tilpums ir 62,272 litri. |
Organisko vielu reakcijas formāli var iedalīt četros galvenajos veidos: aizstāšana, pievienošana, eliminācija (eliminācija) un pārkārtošana (izomerizācija). Ir skaidrs, ka visu organisko savienojumu reakciju dažādību nevar reducēt līdz piedāvātajai klasifikācijai (piemēram, sadegšanas reakcijas). Tomēr šāda klasifikācija palīdzēs izveidot analoģijas ar reakcijām, kas notiek starp jums jau pazīstamām neorganiskām vielām.
Parasti galveno organisko savienojumu, kas iesaistīts reakcijā, sauc substrāts, un otru reakcijas komponentu parasti uzskata par reaģents.
Aizvietošanas reakcijas
Aizvietošanas reakcijas- tās ir reakcijas, kuru rezultātā viens atoms vai atomu grupa sākotnējā molekulā (substrātā) tiek aizstāti ar citiem atomiem vai atomu grupām.
Aizvietošanas reakcijas ietver ierobežošanu un aromātiskie savienojumi, piemēram, alkāni, cikloalkāni vai arēni. Sniegsim šādu reakciju piemērus.
Gaismas ietekmē ūdeņraža atomus metāna molekulā var aizstāt ar halogēna atomiem, piemēram, ar hlora atomiem:
Vēl viens piemērs ūdeņraža aizstāšanai ar halogēnu ir benzola pārvēršana brombenzolā:
Šīs reakcijas vienādojumu var uzrakstīt dažādi:
Izmantojot šo rakstīšanas veidu, virs bultiņas ir uzrakstīti reaģenti, katalizators un reakcijas apstākļi, un zem tās ir uzrakstīti neorganiskie reakcijas produkti.
Reakciju rezultātā aizvietojumi organiskajās vielās veidojas nevis vienkārši un sarežģīti vielas, tāpat kā Nav organiskā ķīmija, un divi sarežģītas vielas.
Papildinājuma reakcijas
Papildinājuma reakcijas- tās ir reakcijas, kuru rezultātā divas vai vairākas reaģējošu vielu molekulas apvienojas vienā.
Nepiesātinātie savienojumi, piemēram, alkēni vai alkīni, tiek pakļauti pievienošanas reakcijai. Atkarībā no tā, kura molekula darbojas kā reaģents, izšķir hidrogenēšanu (vai reducēšanu), halogenēšanu, hidrohalogenēšanu, hidratāciju un citas pievienošanas reakcijas. Katrs no tiem prasa noteiktus nosacījumus.
1.Hidrogenēšana- ūdeņraža molekulas pievienošanas reakcija caur daudzkārtēju saiti:
2. Hidrohalogenēšana- ūdeņraža halogenīda pievienošanas reakcija (hidrohlorēšana):
3. Halogenēšana- halogēna pievienošanas reakcija:
4.Polimerizācija- īpašs pievienošanas reakcijas veids, kurā vielas molekulas ar mazu molekulmasu savienojas viena ar otru, veidojot vielas ar ļoti lielu molekulmasu molekulas - makromolekulas.
Polimerizācijas reakcijas ir process, kurā daudzas zemas molekulmasas vielas (monomēra) molekulas tiek apvienotas lielās polimēra molekulās (makromolekulās).
Polimerizācijas reakcijas piemērs ir polietilēna ražošana no etilēna (etēna) ultravioletā starojuma un radikālas polimerizācijas iniciatora R iedarbībā.
Organiskajiem savienojumiem raksturīgākā kovalentā saite veidojas, kad atomu orbitāles pārklājas un veidojas kopīgi elektronu pāri. Tā rezultātā veidojas diviem atomiem kopīga orbitāle, kurā kopīgs elektronu pāris. Kad saite tiek pārtraukta, šo kopīgo elektronu liktenis var būt atšķirīgs.
Reaktīvo daļiņu veidi
Orbitāle ar nepāra elektronu, kas pieder vienam atomam, var pārklāties ar cita atoma orbitāli, kurā ir arī nepāra elektrons. Šajā gadījumā kovalentā saite veidojas saskaņā ar apmaiņas mehānismu:
Kovalentās saites veidošanās apmaiņas mehānisms tiek realizēts, ja tiek izveidots kopīgs elektronu pāris no nepāra elektroniem, kas pieder pie dažādiem atomiem.
Process, kas ir pretējs kovalentās saites veidošanai ar apmaiņas mehānismu, ir saites šķelšanās, kurā katram atomam tiek zaudēts viens elektrons (). Tā rezultātā veidojas divas neuzlādētas daļiņas, kurām ir nepāra elektroni:
Šādas daļiņas sauc par brīvajiem radikāļiem.
Brīvie radikāļi- atomi vai atomu grupas, kurām ir nepāra elektroni.
Brīvo radikāļu reakcijas- tās ir reakcijas, kas notiek brīvo radikāļu ietekmē un piedaloties tiem.
Neorganiskās ķīmijas gaitā tās ir ūdeņraža reakcijas ar skābekli, halogēniem un degšanas reakcijas. Šāda veida reakcija ir atšķirīga liels ātrums, izdalot lielu daudzumu siltuma.
Kovalento saiti var veidot arī donora-akceptora mehānisms. Viena no atoma (vai anjona) orbitālēm, kurā ir vientuļš elektronu pāris, pārklājas ar cita atoma (vai katjona) neaizņemto orbitāli, kam ir neaizņemta orbitāle, un veidojas kovalentā saite, piemēram:
Kovalentās saites pārrāvums noved pie pozitīvi un negatīvi lādētu daļiņu veidošanās (); kopš in šajā gadījumā abi elektroni no kopējā elektronu pāra paliek vienā no atomiem, otram atomam ir neaizpildīta orbitāle:
Apskatīsim skābju elektrolītisko disociāciju:
Var viegli uzminēt, ka daļiņa, kurā ir vientuļš elektronu pāris R: -, t.i., negatīvi lādēts jons, tiks piesaistīts pozitīvi lādētiem atomiem vai atomiem, uz kuriem ir vismaz daļējs vai efektīvs pozitīvais lādiņš.
Daļiņas ar vientuļiem elektronu pāriem sauc nukleofīli aģenti (kodols- “kodols”, pozitīvi lādēta atoma daļa), t.i., kodola “draugi”, pozitīvs lādiņš.
Nukleofili(Nu) - anjoni vai molekulas, kurām ir vientuļš elektronu pāris, kas mijiedarbojas ar molekulu daļām, kurām ir efektīvs pozitīvs lādiņš.
Nukleofilu piemēri: Cl - (hlorīda jons), OH - (hidroksīda anjons), CH 3 O - (metoksīda anjons), CH 3 COO - (acetāta anjons).
Daļiņām, kurām ir nepiepildīta orbitāle, gluži pretēji, ir tendence to aizpildīt, un tāpēc tās tiks piesaistītas molekulu daļām, kurām ir palielināts elektronu blīvums, negatīvs lādiņš un vientuļš elektronu pāris. Tie ir elektrofili, elektronu “draugi”, negatīvs lādiņš vai daļiņas ar paaugstinātu elektronu blīvumu.
Elektrofili- katjoni vai molekulas, kurām ir neaizpildīta elektronu orbitāle, kas tiecas piepildīt to ar elektroniem, jo tas rada labvēlīgāku elektroniskā konfigurācija atoms.
Neviena daļiņa nav elektrofils ar neaizpildītu orbitāli. Piemēram, sārmu metālu katjoniem ir inertu gāzu konfigurācija un tiem nav tendence iegūt elektronus, jo tiem ir zems elektronu afinitāte.
No tā mēs varam secināt, ka, neskatoties uz nepiepildītas orbitāles klātbūtni, šādas daļiņas nebūs elektrofīlas.
Pamatreakcijas mehānismi
Ir identificēti trīs galvenie reaģējošo daļiņu veidi - brīvie radikāļi, elektrofili, nukleofili - un trīs atbilstošie reakcijas mehānismu veidi:
- brīvais radikālis;
- elektrofīls;
- zerophilic.
Papildus reakciju klasificēšanai pēc reaģējošo daļiņu veida, organiskajā ķīmijā pēc molekulu sastāva maiņas principa izšķir četrus reakciju veidus: pievienošana, aizstāšana, atdalīšana vai eliminācija (no angļu valodas. uz likvidēt- noņemt, atdalīt) un pārkārtojumus. Tā kā pievienošana un aizstāšana var notikt visu trīs veidu reaktīvo sugu ietekmē, var izdalīt vairākas galvenaisreakciju mehānismi.
Turklāt mēs apsvērsim eliminācijas reakcijas, kas notiek nukleofīlo daļiņu - bāzu ietekmē.
6. Izslēgšana:
Alkēnu (nepiesātināto ogļūdeņražu) īpatnība ir to spēja iziet pievienošanās reakcijas. Lielākā daļa šo reakciju notiek, izmantojot elektrofīlo pievienošanas mehānismu.
Hidrohalogenēšana (halogēna pievienošana ūdeņradis):
Kad alkēnam pievieno ūdeņraža halogenīdu ūdeņradis pievieno vairāk hidrogenētajam oglekļa atoms, t.i. atoms, pie kura ir vairāk atomu ūdeņradis un halogēns - līdz mazāk hidrogenētam.
Etilēna atklāšanas vēsture
Etilēnu pirmo reizi ieguva vācu ķīmiķis Johans Behers 1680. gadā, iedarbojoties ar vitriola eļļu (H 2 SO 4) uz vīna (etil) spirtu (C 2 H 5 OH).
CH3-CH2-OH+H2SO4 →CH2 =CH2+H2O
Sākumā tas tika identificēts ar "uzliesmojošu gaisu", t.i., ūdeņradi. Vēlāk, 1795. gadā, etilēnu līdzīgā veidā ieguva nīderlandiešu ķīmiķi Deimans, Pots van Trusviks, Bonds un Lauerenburgs un aprakstīja to ar nosaukumu “naftas gāze”, jo viņi atklāja etilēna spēju pievienot hloru, veidojot eļļainu vielu. šķidrums - etilēnhlorīds (“Nīderlandes naftas ķīmiķi”) (Prohorovs, 1978).
Etilēna, tā atvasinājumu un homologu īpašību izpēte sākās 19. gadsimta vidū. Šo savienojumu praktiskā izmantošana sākās ar klasiskajiem pētījumiem par A.M. Butlerovs un viņa studenti nepiesātināto savienojumu jomā un jo īpaši Butlerova ķīmiskās struktūras teorijas radīšana. 1860. gadā viņš sagatavoja etilēnu, vara iedarbojoties uz metilēnjodīdu, izveidojot etilēna struktūru.
1901. gadā Dmitrijs Nikolajevičs Ņeļubovs laboratorijā Sanktpēterburgā audzēja zirņus, bet no sēklām radās savīti, saīsināti asni, kuru galotne bija saliekta ar āķi un nelocījās. Siltumnīcā un tālāk svaigs gaiss stādi bija vienmērīgi, augsti, un galotne ātri iztaisnoja āķi gaismā. Ņeļubovs ierosināja, ka fizioloģisko efektu izraisošais faktors atrodas laboratorijas gaisā.
Toreiz telpas bija apgaismotas ar gāzi. Tā pati gāze dega ielu lampās, un jau sen bija manīts, ka gāzes vada avārijas gadījumā blakus gāzes noplūdei stāvošie koki priekšlaicīgi nodzeltē un nobira lapas.
Apgaismošanas gāze saturēja dažādus organisko vielu. Lai noņemtu gāzes piemaisījumus, Ņeļubovs to izlaida caur sakarsētu cauruli ar vara oksīdu. “Attīrītajā” gaisā zirņu stādi attīstījās normāli. Lai noskaidrotu, kura viela izraisa stādu reakciju, Ņeļubovs pēc kārtas pievienoja dažādas apgaismojošās gāzes sastāvdaļas un konstatēja, ka etilēna pievienošana izraisīja:
1) lēnāka stāda garuma augšana un sabiezēšana,
2) “neliecīga” apikāla cilpa,
3) Mainot stāda orientāciju telpā.
Šo stādu fizioloģisko reakciju sauca par trīskāršo reakciju uz etilēnu. Zirņi izrādījās tik jutīgi pret etilēnu, ka tos sāka izmantot biotestos, lai noteiktu zemu šīs gāzes koncentrāciju. Drīz vien tika atklāts, ka etilēns izraisa arī citas sekas: lapu krišanu, augļu nogatavošanos utt. Izrādījās, ka augi paši spēj sintezēt etilēnu, t.i. etilēns ir fitohormons (Petuškova, 1986).
Fizikālās īpašības etilēns
Etilēns- organisks ķīmiskais savienojums, kas aprakstīts ar formulu C2H4. Tas ir vienkāršākais alkēns ( olefīns).
Etilēns ir bezkrāsaina gāze ar vāji saldu smaržu, kuras blīvums ir 1,178 kg/m³ (vieglāks par gaisu), tās ieelpošana ir narkotiska iedarbība uz cilvēkiem. Etilēns šķīst ēterī un acetonā, daudz mazāk ūdenī un spirtā. Sajaucot ar gaisu, veido sprādzienbīstamu maisījumu
Tas sacietē pie –169,5°C un kūst tādos pašos temperatūras apstākļos. Etēns vārās –103,8°C. Uzkarsējot līdz 540°C, aizdegas. Gāze deg labi, liesma ir gaiša, ar vājiem sodrējiem. Noapaļots molārā masa vielas - 28 g/mol. Trešais un ceturtais etēna homologās sērijas pārstāvis ir arī gāzveida vielas. Piekto un nākamo alkēnu fizikālās īpašības ir atšķirīgas; tie ir šķidrumi un cietas vielas.
Etilēna ražošana
Galvenās etilēna ražošanas metodes:
Halogenēto alkānu dehidrohalogenēšana sārmu spirta šķīdumu ietekmē
CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;
Dihalogenēto alkānu dehalogenēšana aktīvo metālu ietekmē
Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;
Etilēna dehidratācija, karsējot to ar sērskābi (t >150˚C) vai izlaižot tā tvaikus pa katalizatoru
CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;
Etāna dehidrogenēšana karsējot (500C) katalizatora (Ni, Pt, Pd) klātbūtnē
CH3-CH3 → CH2 = CH2 + H2.
Etilēna ķīmiskās īpašības
Etilēnu raksturo reakcijas, kas notiek, izmantojot elektrofīlās pievienošanas, radikāļu aizstāšanas, oksidācijas, reducēšanas un polimerizācijas mehānismu.
1. Halogenēšana(elektrofīlā pievienošana) - etilēna mijiedarbība ar halogēniem, piemēram, ar bromu, kurā broma ūdens maina krāsu:
CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.
Etilēna halogenēšana iespējama arī karsējot (300C), šajā gadījumā dubultsaite nepārtrūkst - reakcija notiek pēc radikālas aizstāšanas mehānisma:
CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.
2. Hidrohalogenēšana- etilēna mijiedarbība ar ūdeņraža halogenīdiem (HCl, HBr), veidojot halogenētus alkānus:
CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.
3. Hidratēšana- etilēna mijiedarbība ar ūdeni minerālskābju (sērskābe, fosforskābe) klātbūtnē, veidojot piesātinātu vienvērtīgu spirtu - etanolu:
CH2 = CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.
Starp elektrofīlajām pievienošanas reakcijām izšķir pievienošanu hipohlorskābe(1), reakcijas hidroksi- Un alkoksimerkurācija(2, 3) (dzīvsudraba organisko savienojumu ražošana) un hidroborēšana (4):
CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);
CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).
Nukleofīlās pievienošanās reakcijas ir raksturīgas etilēna atvasinājumiem, kas satur elektronus izvelkas aizvietotājus. Starp nukleofīlajām pievienošanas reakcijām īpašu vietu ieņem ciānūdeņražskābes, amonjaka un etanola pievienošanas reakcijas. Piemēram,
2 ON-CH = CH2 + HCN → 2 ON-CH2-CH2-CN.
4. oksidēšana. Etilēns viegli oksidējas. Ja etilēnu izlaiž cauri kālija permanganāta šķīdumam, tas mainīs krāsu. Šo reakciju izmanto, lai atšķirtu piesātinātos un nepiesātinātos savienojumus. Tā rezultātā veidojas etilēnglikols
3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.
Plkst smaga oksidācija etilēns ar verdošu kālija permanganāta šķīdumu skābā vidē, rodas pilnīgs saites (σ-saites) pārrāvums, veidojoties skudrskābei un oglekļa dioksīdam:
Oksidācija etilēns skābeklis 200 C temperatūrā CuCl 2 un PdCl 2 klātbūtnē izraisa acetaldehīda veidošanos:
CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.
5. hidrogenēšana. Plkst restaurācija Etilēns ražo etānu, kas ir alkānu klases pārstāvis. Etilēna reducēšanas reakcija (hidrogenēšanas reakcija) notiek ar radikālu mehānismu. Reakcijas rašanās nosacījums ir katalizatoru (Ni, Pd, Pt) klātbūtne, kā arī reakcijas maisījuma karsēšana:
CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.
6. Ieplūst etilēns polimerizācijas reakcija. Polimerizācija ir augstmolekulāra savienojuma - polimēra - veidošanas process, savienojoties savā starpā, izmantojot sākotnējās mazmolekulārās vielas - monomēra - molekulu galvenās valences. Etilēna polimerizācija notiek skābju (katjonu mehānisms) vai radikāļu (radikāļu mehānisms) iedarbībā:
n CH2 = CH2 = -(-CH2-CH2-) n-.
7. Degšana:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
8. Dimerizācija. Dimerizācija- jaunas vielas veidošanās process, apvienojot divus strukturālos elementus (molekulas, ieskaitot olbaltumvielas vai daļiņas) kompleksā (dimērā), kas stabilizēts ar vājām un/vai kovalentām saitēm.
2CH2=CH2 →CH2=CH-CH2-CH3
Pieteikums
Etilēnu izmanto divās galvenajās kategorijās: kā monomēru, no kura tiek veidotas lielas oglekļa ķēdes, un kā izejmateriālu citiem divu oglekļa savienojumiem. Polimerizācijas ir daudzu mazu etilēna molekulu atkārtotas kombinācijas lielākās. Šis process notiek, kad augsts spiediens un temperatūras. Etilēna pielietojuma jomas ir daudz. Polietilēns ir polimērs, ko īpaši plaši izmanto iepakojuma plēvju, stiepļu pārsegu un plastmasas pudeļu ražošanā. Vēl viens etilēna kā monomēra lietojums attiecas uz lineāru α-olefīnu veidošanos. Etilēns ir izejmateriāls vairāku divu oglekļa savienojumu, piemēram, etanola ( tehniskais alkohols), etilēnoksīds ( antifrīzs, poliestera šķiedras un plēves), acetaldehīds un vinilhlorīds. Papildus šiem savienojumiem etilēns un benzols veido etilbenzolu, ko izmanto plastmasas un sintētiskā kaučuka ražošanā. Attiecīgā viela ir viens no vienkāršākajiem ogļūdeņražiem. Tomēr etilēna īpašības padara to bioloģiski un ekonomiski nozīmīgu.
Etilēna īpašības nodrošina labu komerciālu pamatu daudziem organiskiem (oglekli un ūdeņradi saturošiem) materiāliem. Atsevišķas etilēna molekulas var savienot kopā, lai izveidotu polietilēnu (kas nozīmē daudzas etilēna molekulas). Polietilēnu izmanto plastmasas ražošanai. Turklāt to var izmantot, lai izgatavotu mazgāšanas līdzekļi un sintētiskās smērvielas, kas pārstāv ķīmiskās vielas, izmanto, lai samazinātu berzi. Etilēna izmantošana stirola ražošanā ir svarīga gumijas un aizsargiepakojuma veidošanas procesā. Turklāt to izmanto apavu rūpniecībā, īpaši sporta apavu ražošanā, kā arī to ražošanā auto riepas. Etilēna izmantošana ir komerciāli svarīga, un pati gāze ir viens no pasaulē visbiežāk ražotajiem ogļūdeņražiem.
Stikla ražošanā izmanto etilēnu īpašs mērķis automobiļu rūpniecībai.
