Znalezienie wzoru cząsteczkowego substancji.

3.15.23. Rozszyfruj schemat i nazwij połączenia:

CH3Cl	H2SO4					CH3 I
AlCl3

3.15.24. Rozszyfruj schemat i nazwij połączenia:

H2SO4				H3O+			CH3OH
					3 lutego

3.15.25. Rozszyfruj schemat i nazwij połączenia:

3Cl2

HNO3

3H2O

NaOC2

H2SO4

3.15.26. Rozszyfruj łańcuch transformacji za pomocą schematów reakcji, wskaż warunki; nazwij połączenia:

			CH2Cl
		SO3H
			SO3H
CH2OH		SO3H
		CH2OH
SO3H		SO3H

3.15.27. Rozszyfruj łańcuch transformacji, nazwij połączenia:

				HNO3
			H3O+ C		E, E"H2O
				H2SO4
	119-121o C
AlCl3

3.15.28. Rozszyfruj łańcuch transformacji, nazwij połączenia:

	HNO3		H2/Pd	CH3COOH
	H2SO
AlBr3

3.15.29. Rozszyfruj łańcuch transformacji, nazwij połączenia:

HNO3

3 lutego

(C2 H5 OC2 H5)

H2SO4

3.15.30. Odszyfruj schemat transformacji, nazwij połączenia:

HNO3

H2SO4

3.15.31. W oparciu o metan i odczynniki nieorganiczne zaproponować metodę syntezy nowokainy (β - ester dietyloaminoetylowy kwasu p-aminobenzoesowego), stosowanej do znieczulenie miejscowe(lek przeciwbólowy):

H2N COCH2CH2N(C2H5)2

3.15.32. Piroliza alkanów powoduje powstanie węglowodorów aromatycznych. W tym przypadku początkowo powstają alkeny i alkadieny, które reagują ze sobą(synteza dienu). Zaproponować schemat syntezy toluenu z heptanu, a następnie azotować go nadmiarem mieszaniny nitrującej. Nazwij powstałe związki.

3.15.33. Zaproponuj metodę syntezy na bazie metanu i odczynników nieorganicznych

synteza leku Ambien (pamba) (kwas p-aminometylobenzoesowy), który jest stosowany

stosowane w medycynie w celu zatrzymania krwawienia:

H2NCH2C(O)OH

3.15.34. Rozszyfrowując powyższe schematy transformacji, można uzyskać „F” - biały krystaliczny proszek o lekko gorzkim smaku, stosowany w praktyka lekarska jako mediator centralny system nerwowy, normalizujący procesy nerwowe w mózgu poprawia pamięć, zwiększa produktywność myślenia; nazywają ten lek aminalon (gammalon).

						H3O+				H2/Pd

Rozwiązania problemów i ćwiczeń

3.1. Alkany i cykloalkany

H3C-CH3

CH3Br + 2 Na + Br-CH2-CH3

H3C-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH3

t 0 s

C H 3 C H 2 C H 2 -C (O) O Na + N aO H

C H 3 -C H 2 -C H 3 + N za 2 C O 3

CH CH3

ZnCl2

ClCH2

metylocyklopropan

CH2-

1,2-dimetylocyklobutan

3.1.4. Zapiszmy wzór strukturalny związku i zobaczmy, gdzie należy go podzielić na dwa fragmenty (rodniki); do każdego rodnika należy dodać atom halogenu i potraktować sodem:

1) CH3-CH2-CH-Br			CH-CH2-CH3			CH3 -CH2 -CH-CH-CH2 -CH3
						CH3 CH3

2-bromobutan 2) w przypadku izobutanu oprócz niego otrzyma się etan i 2,3-dimetylobutan, gdyż

cząsteczki izobutanu nie można podzielić na dwa symetryczne fragmenty (rodniki)

	CH3-CH-I + 2 Na + I-CH3			CH3-CH-CH3

Jodometan 2-jodopropanu

C+2H2
CH4 + 2O2					CO2 + 2H2O

CO2 + 2 NaOH = Na2 CO3 + H2O (3)

3.1.5. Zapiszmy równania zachodzących reakcji:

Ze schematu (1) wynika, że ​​do wytworzenia 5 moli CH4 zużywa się 224 l (10 moli) H2. Podczas spalania powstała taka sama ilość (5 moli) CO2 (Schemat 2). Objętość metanu 22,4 l x 5 = 112 l. Ponieważ w opisie problemu stwierdza się, że pobierany jest nadmiar zasady, to zgodnie z równaniem (3) wynika, że ​​powstaje węglan sodu.

Ilość NaOH = 2000 x 1,219 x 10/100 = 243,8 (g), czyli 243,8:40 = 6,1 (mol),

te. Naprawdę jest za dużo alkaliów. W rezultacie powstała średnia sól w ilości 106 x 5 = 530 (g).

2CH3-CH2-C(O)ONa

1,3-dimetylocyklohesan

3.1.8. Zapiszmy równania reakcji spalania i neutralizacji powstałych produktów:

CH4 + 2O2

CO2 + 2H2O

2CH3CH3 + 7O2

4 CO2 + 6 H2 O

CH3 CH2 CH3 + 5 O2

3 CO2 + 4 H2 O (3)

2H2S + 3O2

2 SO2 + 2 H2 O

2 NaOH

Na2CO3

2 NaOH

Na2SO3

112 litrów gazu ziemnego to 5 moli. Zatem mieszanina zawiera:

CH4 - 5 * 0,96 = 4,8 mol, C2 H6 - 0,05 mol, C3 H8 - 0,05 mol, H2 S - 0,1 mol. Współ-

Zgodnie z równaniami (1) - (3) podczas spalania metanu powstaje CO2 - 4,8 mola, etanu - 0,1 mola, propanu - 0,15 mola, tj. łącznie powstało 5,05 mola CO2, a zgodnie z równaniem (4) - 0,1 mola SO2. Aby całkowicie zneutralizować produkty utleniania (równania 5, 6) do średnich soli, wymagane jest:

2 * 5,15 mola NaOH = 10,3 mola.

Zróbmy proporcję: 0,5 mola NaOH znajduje się w 1 litrze roztworu 10,3 mola NaOH znajduje się w 1 litrze roztworu

X = 20,6 l 0,5 M roztworu NaOH.

3.1.9. Względna masa cząsteczkowa (Mr) = 2 * dH 2 = 2 x 43 = 86. Od ogólna formuła alkany Сn H2n+2 wynika, że ​​liczba atomów węgla n = (86-2): (12+2) = 6. Dlatego węglowodorem jest heksan. Jego izomery:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3	CH3 CHCH2 CH2 CH3	CH3CHCHCH3
		CH3 CH3
CH3 CCH2 CH3	CH3 CH2 CHCH2 CH3

3.1.10. Izomeria geometryczna cykloparafin wynika z ułożenia podstawników względem płaszczyzny pierścienia (powyżej i poniżej płaszczyzny symetrii):

3.1.11. Halogenowanie alkanów jest reakcją podstawienia rodnikowego (SR). Reakcje takie przebiegają wg poniższy schemat i mechanizm:

R: H + X: X R-X + H-X

1) X : X 2 X .

2) R: H + X. R.+HX

3) R. + X : X R-X + X.

Jak widać (etap 2) w trakcie reakcji powstaje rodnik R., który przede wszystkim jest bardziej stabilny. Stabilność rodników węglowodorowych wzrasta w następującej kolejności:

			H3C-H2C	< H3 C-CH-CH3 < H3 C-C-CH3

W rezultacie z czterech otrzymanych związków: 2-bromo-2-metylobutan tworzy się szybciej (ponieważ powstały rodnik jest trzeciorzędowy); Otrzymano także 1-bromo-2-metylobutan, 3-bromo-2-metylobutan i 1-bromo-3-metylobutan.

3.1.12. Należy wybrać taki izomer, w którym wszystkie atomy węgla, w których może zachodzić reakcja halogenowania, będą takie same. Tylko 2,2-dimetylopropan (neopentan), w którym atomy węgla są pierwszorzędowe, spełnia ten warunek. Wszystkie inne izomery pentanu mogą tworzyć jednocześnie kilka pochodnych monohalogenowych (aczkolwiek z różną szybkością).

Cl2,t

CH2Cl + HCl

3.1.13. Podczas procesu halogenowania, w warunkach, w których pośrednio tworzą się rodniki węglowodorowe, rodnik trzeciorzędowy będzie najbardziej trwały.

Dlatego bromowanie będzie zachodzić głównie w pozycji 4 (przy trzeciorzędowym atomie C) i powstaje 4-bromo-2,2,4-trimetylopentan.

H3 C-C-CH2-CH-CH3			H3 C-C-CH2 -			C(Br)-CH3 + HBr
CH3 CH3
			CH3 CH3

Cykloheksan i halogeny ulegają rodnikowym reakcjom podstawienia (porównaj z alkanami!)

Br2 Br

1) - HBr

cykloheksan bromocykloheksan

cyklopropan-1,3-dichloropropan

3.1.15. a) 2CH3 CH2 Br + 2Na → CH3 CH2 CH2 CH3 + 2NaBr b) (CH3)2 CHBr + 2Na → (CH3)2 CHCH3 + 2NaBr

c) 2(CH3)2 CHBr + 2Na → (CH3)2 CHCH(CH3)2 + 2NaBr d) 2CH3 CH2 CH2 Br + 2Na → CH3 (CH2)4 CH3 + 2NaBr

e) (CH3)3 CCH2 Br + 2Na + BrCH2 CH(CH3)2 → (CH3)3 CCH2 CH2 CH(CH3)2 + 2NaBr

3.1.16. a) CH 3 C(CH3 )2 CH(CH3 )CH2 CH2 CH3 + 14O2 → 9CO2 + 10H2 O b) 2CH3 CH(CH3 )CH2 CH2 CH3 + 19O2 → 12CO2 + 14H2 O

3.1.17. a) CH3C(CH3)(NO2)CH2CH3, b) CH3C(CH3)(NO2)CH3

3.1.18. Rozwiązanie. Niech wzorem węglowodorowym będzie Su Nu. Masa atomowa węgla

12g/at, wodór -1g/at, co oznacza (Mwęglowodór = 12x+y). Udział masowy wodoru (wyrażony w ułamkach jednostki) w jednym molu tej substancji jest równy:

ω (H) = y1(12x+y) = 0,1724? Skąd się bierze y = 2,5x? Aby znaleźć najprostszą formułę węglowodorową, mnożymy znaleziony stosunek przez pewną liczbę, która zamieni 2,5 w liczbę całkowitą, ale minimalną ze wszystkich liczb takiego produktu. Oczywiście wystarczy pomnożyć ten stosunek przez 2. Oznacza to, że najprostszym wzorem węglowodoru jest C2H5. Ale taki węglowodór nie może istnieć. Jesteśmy zmuszeni się rozmnażać najprostsza formuła o 2. Wtedy odpowiada to prawdziwemu wzorowi C4 H10. Występują dwa węglowodory o składzie C4 H10: CH3 -CH2 -CH2 -CH3 butan i CH3 -CH(CH3)-CH3 2-metylopropan

Trzeciorzędowe atomy węgla są obecne tylko w jednym z tych dwóch izomerów, 2-metylopropanie, więc tylko 2-metylopropan może po chlorowaniu utworzyć trzeciorzędowy chlorek alkilu:

CH3 -CH(CH3)-CH3 + Cl2 → CH3 -C(CH3)C1-CH3 + CH3 -CH(CH3)-CH2 Cl + HC1 3.1.19. Rozwiązanie. Spalanie węglowodorów nasyconych wyraża się wzorem:

Сn Н2п+2 + (3n+1)/2 O2 → nСO2 + (n+1)Н2 O

W wyniku spalania jednego mola węglowodoru nasyconego zawierającego n atomów węgla powstaje n moli CO2. Kiedy CO2 przepuszcza się przez wodę wapienną, powstaje węglan wapnia:

Ca(OH)2 + CO2 = CaCO3↓ + H2O.

(M CaCO3 = 100 g/mol), ν (CaCO3) = 60/100 = 0,6 mol = ν (CO2). Podczas spalania 0,1 mola Cn H2n + 2 uwalnia się 0,6 mola CO2, zatem n = 6. Wzór cząsteczkowy węglowodoru to C6 H14.

Z pięciu węglowodorów o składzie C6 H14 tylko 2,2-dimetylobutan ma czwartorzędowy atom węgla:

	CH3-C-CH2-CH3
H2 C=CHCH3 + Br2 → BrCH2 CHBrCH3
H2 C=CHCH3 + HBr → CH3CHBrCH3
CH4 + 4Cl2 → CCl4 + 4HCl

M = 29*DB = 5,31*29 = 154 – masa cząsteczkowa związku, tj. to jest CCl4; 1,54 g CCl4 to 0,01 mol.

Z równania (1) wynika, że ​​przereagowało 0,01 mola CH4 (0,224 l), a z warunków zadania chlor przereagował z 0,12 molem (2,688 l).

Z równania (2) jasno wynika, że ​​MnO2 (M 87) będzie wymagało 0,12 mola, czyli 87 * 0,12 = 10,4 g.

CH3 C(O)ONa + NaOH (CaO) → CH4 + Na2 CO3 (CaO)
MnO2 + 4HCl → MnCl2 + Cl2 + 2H2O
CH4 + 4Cl2 → CCl4 + 4HCl
Cl2 + H2O → HCl + HOCl
HCl + NaOH → NaCl + H2O
HOCl + NaOH → NaOCl + H2O

Zgodnie z równaniem (1) z 20,5 g octanu sodu powstaje CH3 C(O)ONa (M 82)

20,5/82 = 0,25 mola CH4. Zgodnie z równaniem (2) ze 130,5 g MnO2 (M 87) można otrzymać

odczytaj 130,5/87 = 1,5 mola chloru. Z równania (3) wynika, że ​​0,25 mola CH4 przereaguje z 1 molem chloru (w nadmiarze pozostanie 0,5 mola chloru). W tym samym czasie powstaje 1 mol HCl (gaz). Kiedy gazowy pro-

produkty reakcji (HCl i Cl2) powstaje roztwór 1,5 mola HCl i 0,5 mola HOCl (równania 3 i 4). Aby zneutralizować ten roztwór, potrzebne będą 2 mole NaOH (równania 5 i 6) lub 2/0,5 = 4 litry 0,5 M roztworu NaOH.

С3 Н8 + 5О2 → 3СО2 + 4Н2 О
CO2 + 2KOH → K2 CO3 + H2 O
CO2 + KOH → KHCO3

1,12 l CO2 to 0,05 mola. Zatem objętość spalonego propanu wynosi 1,12/3 = 0,37 l (równanie 1). Masa roztworu KOH wynosi 50 * 1,1 = 55 g. 55 g 12% roztworu KOH zawiera 55 * 12/100 = 6,6 g KOH. Do wchłonięcia 0,05 mola CO2 potrzeba 0,1 mola KOH (m 56), czyli 5,6 g (równanie 2). Badacz-

ale KOH jest pobierany w nadmiarze, więc powstaje 0,05	mol K2 CO3
(m 138), czyli 6,9 g.
RCH3 + Br2 → RCH2 Br (A) + HBr
RCH2Br + NaOH → RCH2OH (B) + NaBr
RCH2 OH + [O] → RCH=O (B )
RCH=O + Ag2O → RC(O)OH + 2Ag
HCH=O + 2Ag2 O → CO2 + H2O + 4Ag

Alkaliczna hydroliza pochodnej monobromowej „A” daje alkohol „B” (równanie 2), którego utlenienie prowadzi do aldehydu „B” (równanie 3). 43,2 g srebra to 0,4 mola. Tę ilość srebra można utworzyć z 0,1 mola formaldehydu lub 0,2 mola dowolnego innego aldehydu (równania 4 i 5). Zgodnie z warunkami problemu aldehyd jest związkiem gazowym, a zatem jest metanem. Następnie 9,5 g „A” to 0,1 mol, masa cząsteczkowa „A” wynosi 95, tj. Jest to bromometan i metan został wzięty do reakcji. Ponieważ wydajność bromowania wynosi 50%, wymagane jest 0,2 mola (3,2 g lub 4,48 l) metanu.

C 6H 12 → C 6H 6	3H2
C 6H 10 → C 6H 6	2H2
C6 H10 + Br2 → C6 H10 Br2
C6 H5 NO2 + 3H2 → C6 H5 NH2 + 2H2 O

Z równania 3 można wyznaczyć ilość bromu, która odpowiada ilości cykloheksenu (480*10)/(100*160) = 0,3 mola bromu (M 160); dlatego cykloheksen wynosi 0,3 mol (24,6 g). Z równania 2 wynika, że ​​podczas odwodornienia cykloheksenu uwalnia się 0,3 * 2 = 0,6 mola H2.3

2) CH3C=CHCH3

3) H2C=CCH2CH3

4) H2C=CHCHCH3

CH2 CH3

CH2 CH3

1) penten-1, 2) 2-metylobuten-2, 3) 2-metylobuten-1, 4) 3-metylobuten-1, 5) cis-penten-2, 6) trans-pentren-2.

Podświetlona końcówka EN wskazuje na obecność podwójnego wiązania, od którego rozpoczyna się główny łańcuch węglowy cząsteczki.

3.2.2. Rodniki powstają, gdy wodór zostanie usunięty z atomu węgla. Rodnik etenowy H2 C=CH – winyl. Z propenu można wytworzyć trzy rodniki, ponieważ ma on pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe atomy węgla; odpowiednio rodniki będą nazywane CH2 =CH-H2 C– allil, –CH=CH-CH3 propenyl,

CH2=C-CH3izopropenyl.

3.2.3. Alkeny charakteryzują się reakcjami elektrofilowy dodatek (początkowo przy wiązaniu wielokrotnym mającym nadmiar gęstości elektronowej, dodaje elektrofil - kation lub cząstka z wolnym orbitalem). W tym przypadku tworzy się bardziej stabilny karbokation. Wtedy oddziaływanie pomiędzy kationem i anionem przebiega szybko.

	XH2 C-CH-CH3
H2C=CH-CH3	X+ Y -				XH2 C-CH-CH3
		(II)
	H2C-CHX-CH3

Jako przykład rozważmy interakcję propenu z odczynnikiem polarnym. Z ewentualnie początkowo powstałych karbokationów (I – wtórny) jest bardziej stabilny niż (II – pierwotny):

Kierunek oddziaływania odczynników polarnych z niesymetrycznymi alkenami jest zgodny Reguła Markownikowa: Kiedy niesymetryczne alkeny są wystawione na działanie odczynników polarnych, dodatnia część odczynnika jest dodawana do bardziej uwodornionego atomu węgla wiązania wielokrotnego.

CH3-C=CH-CH3		H+ Br_
				H3 C-C-CH2-CH3

					2-bromo-2-metylobutan
	CH3-	Początkowo nadtlenek rozkłada się na dwa rodniki (1); powstały rodnik OH oddziałuje z cząsteczką bromu, inicjując powstawanie atomowego bromu (rodnika bromowego) Br (2). To ostatnie dodaje się do wiązania podwójnego, dzięki czemu powstały karborodnik jest bardziej stabilny (I – wtórny jest bardziej stabilny niż II – pierwotny) (3). Następnie rodnik (I) reaguje z cząsteczką HBr; pojawia się nowy Br i powstaje docelowy związek 1-bromopropan (reakcja przebiega przeciwko rządom Markownikowa). H2C=CH-CH3 + HBr BrCH2-CH2-CH3 H2O2 1)HO:OH 2H O. 2) H O. +H:Br BrCH2-CH-CH3 H:Br 3) H2C=CH-CH3 + Br BrCH2CH2CH3+ CH2-CHBr-CH3(II) 3.2.5. Dehydrohalogenacja Następuje (eliminacja halogenowodoru) haloalkanów Reguła Zajcewa - atom wodoru oddala się od swojego sąsiada o mniejszej zawartości wody rowany atom węgla. CH3-CH-CH2-CH3 KOH (C2H5OH) CH3CH=CH-CH3 + KBr + H2O 2-bromobutanobuten-2 3.2.6. stęż. H2 SO4 jest czynnikiem odwadniającym (usuwa wodę). Wewnątrz panuje temperatura powyżej 130°C odwodnienie molekularne według reguły Zajcewa H2SO4(K) CH3-C-C H2-CH3 CH 3 C=CH-CH3 + H2O t>1300 C 2-metylobuten-2 2-metylobutanol-2 3.2.7. Najpierw dodajemy halogenowodór (reguła Markownikowa), a następnie eliminujemy (eliminujemy) halogenowodór (reguła Zajcewa): K O H (C 2 H 5 O H) do H. 2 = do H. -C H. 2 -C H. 3 CH 3 C CH 2-C H 3 do H. 3 -C H. = do H. -C H. 3 2-bromobutan 3.2.8. W zależności od siły utleniacza utlenianie alkenów przebiega różnie. Pod wpływem słabego środka utleniającego tworzą się alkohole dwuwodorotlenowe (diole lub glikole). Najprostszym diolem jest glikol etylenowy - stosowany do produkcji płynów niezamarzających - mrozoodpornych stosowanych do chłodzenia silników samochodowych. Ponieważ kolor się zmienia ( Utlenianie Wagnera), jest to reakcja jakościowa na wiązanie wielokrotne

Ujednolicony egzamin państwowy z chemii

Analiza wyników
rozwiązania część 2

1. Równania OVR podano w postaci ukrytej (niekompletnej) i
konieczne jest określenie substancji, których brakuje w schemacie.
2. Zwykle w reakcjach ORR biorą udział trzy składniki:
środek redukujący, utleniacz i medium (w tym samym
sekwencje i są rejestrowane).
3. Jeśli jest medium, to na pewno będzie woda (kwas →
woda, zasada → woda, woda → zasada lub zasada + woda).
4. Jony są determinowane przez ośrodek.
5. Często konieczna jest wiedza o istnieniu jonów w różnych
media (Mn, Cr).
6. Najczęstsze reakcje są następujące
pierwiastki: S, Mn, Hal, N, Cr, P, C (w związkach organicznych).

Typowe środki redukujące

Neutralne atomy i cząsteczki: Al, Zn, Cr, Fe, H, C,
LiAlH4, H2, NH3 itp.
Ujemnie naładowane jony niemetali:
S2–, I–, Br–, Cl– itp.
Dodatnio naładowane jony metali w
najniższy stopień utlenienia: Cr2+, Fe2+, Cu+ itp.
Złożone jony i cząsteczki zawierające atomy
stan pośredniego stopnia utlenienia: SO32–,
NO2–, CrO2–, CO, SO2, NO, P4O6, C2H5OH, CH3CHO,
HCOOH, H2C2O4, C6H12O6 itp.
Prąd elektryczny na katodzie.

Typowe środki utleniające

Cząsteczki neutralne: F2, Cl2, Br2, O2, O3, S, H2O2 i
itp.
Dodatnio naładowane jony metali i
wodór: Cr3+, Fe3+, Cu2+, Ag+, H+ itp.
Złożone cząsteczki i jony zawierające atomy
metal w stanie najwyższego stopnia utlenienia:
KMnO4, Na2Cr2O7, Na2CrO4, CuO, Ag2O, MnO2, CrO3,
PbO2, Pb4+, Sn4+ itp.
Jony złożone i cząsteczki zawierające atomy
niemetal w stanie stopnia dodatniego
utlenianie: NO3–, HNO3, H2SO4(stęż.), SO3, KClO3,
KClO, Ca(ClO)Cl itp.
Prąd elektryczny na anodzie.

Środa

Kwaśny: H2SO4, rzadziej HCl i
HNO3
Alkaliczne: NaOH lub KOH
Neutralny: H2O

Półreakcje Mn i Cr

środowisko kwaśne: MnO4– + 8H+ + 5ē → Mn2+ + 4H2O
Mn+7 + 5ē → Mn+2
środowisko zasadowe: MnO4– + ē → MnO42–
Mn+7 + ē → Mn+6
środowisko obojętne: MnO4– + 2H2O + 3ē → MnO2 + 4OH–
Mn+7 + 3ē → Mn+4
środowisko kwaśne: Cr2O72– + 14H+ + 6ē → 2Cr3+ + 7H2O
2Cr+6 + 6ē → 2Cr+3
środowisko zasadowe: Cr3+ + 8OH– – 3ē → CrO42+ + 4H2O
Cr+3 – 3ē → Cr+6

Najbardziej znane reakcje półreakcyjne redukcji utleniaczy

O2 + 4ē → 2O−2;
O3 + 6ē → 3O−2;
F2 + 2ē → 2F−;
Cl2 + 2ē → 2Cl−;
S+6 + 2ē → S+4 (H2SO4 → SO2);
N+5 + ē → N+4 (stężony HNO3 → NO2);
N+5 + 3ē → N+2 (rozcieńczony HNO3 → NO;
reakcje ze słabymi środkami redukującymi);
N+5 + 8ē → N−3 (rozcieńczony HNO3 → NH4NO3;
reakcje z silnymi środkami redukującymi);
2O−1 + 2ē → 2O−2 (H2O2)

Część 2: Pytanie słabo wyuczone

30. Reakcje redoks.
napisz równanie reakcji:


25,93% – poradziło sobie z tym zadaniem całkowicie

30.

-3
+5
+4
Ca3P2 + ... + H2O → Ca3(PO4)2 + MnO2 + ... .
1) Ustalamy, jakich substancji brakuje na schemacie i układamy
waga elektroniczna:
3 2P-3 – 16ē → 2P+5 utlenianie
16 Mn+7 + 3ē → Uzysk Mn+4

3Ca3P2 + 16KMnO4 + 8H2O = 3Ca3(PO4)2 + 16MnO2 + 16KOH
buntownik
ok-tel
3) Określ środek redukujący i utleniacz

Typowy przykład błędów w zadaniu 30

Ze względu na brak systematycznej wiedzy na temat utleniacza, student przypisuje wszystkim stopnie utlenienia
elementy.
Należy pamiętać, że jeśli element (nie zwykła substancja) ma
indeks, wówczas należy go umieścić przed elementem (w postaci
współczynnik). Stąd nieprawidłowe saldo, a w konsekwencji nie
reakcja jest prawidłowa.
Nie wskazano środka utleniającego w miejscu prowadzenia procesu.

30

Stosując metodę wagi elektronicznej,
napisz równanie reakcji:
HCHO + KMnO4 + ... → CO2 + K2SO4 + ...
+ ... .
Zidentyfikuj środek utleniający i
Środek redukujący.
29,1–65,1% – zakres wydajności
30,0% – całkowicie wykonało zadanie

30

0
+7
+4
HCHO + KMnO4 + ... → CO2 + K2SO4 + ... + ...

5 C0 – 4ē → C+4
utlenianie
4 Mn+7 + 5ē → Uzysk Mn+2
2) Układamy współczynniki w równaniu reakcji:
5HCOH + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5CO2 + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O
buntownik
ok-tel

30

Stosując metodę wagi elektronicznej,
napisz równanie reakcji:
Ca(HS)2 + HNO3 (stęż.) → ... + CaSO4 + NO2
+ ... .
Wskaż utleniacz i reduktor.
26,3–57,7% – zakres wykonania zadania C1
4,9% – całkowicie poradziło sobie z tym zadaniem

30

-2
+5
+6
+4
Ca(HS)2 + HNO3 (stęż.) → ... + CaSO4 + NO2 + ...
.
1) Tworzymy wagę elektroniczną:
1
Utlenianie 2S-2 – 16ē → 2S+6
16 N+5 + ē → N+4
powrót do zdrowia
2) Układamy współczynniki w równaniu reakcji:
Ca(HS)2 + 16HNO3 (stęż.) → H2SO4 + CaSO4 + 16NO2 + 8H2O
buntownik
ok-tel
3) Określ utleniacz i reduktor

31 Reakcje potwierdzające związek
różne zajęcia substancje nieorganiczne
1. Narysuj pokrewieństwo genetyczne substancji nieorganicznych.
2. Zwróć uwagę na charakterystyczne właściwości substancji: kwasowo-zasadową i redoks
(konkretny).
3. Zwróć uwagę na stężenia substancji (jeśli
wskazane): ciało stałe, roztwór, stężony
substancja.
4. Należy zapisać cztery równania reakcji
(nie schematy).
5. Z reguły dwie reakcje to ORR, w przypadku metali -
reakcje kompleksowania.

Część 3: Pytanie niewyuczone

31Reakcje potwierdzające związek pomiędzy różnymi
klasy substancji nieorganicznych.
Siarkowodór przepuszczono przez wodę bromową.
Powstały osad potraktowano gorącą wodą
stężony kwas azotowy. Wyróżnij się brązem
gaz przepuszczono przez roztwór wodorotlenku baru. Na
oddziaływanie jednej z powstałych soli z wodą
brązowy osad utworzony z roztworem nadmanganianu potasu.
Zapisz równania czterech opisanych reakcji.
5,02–6,12% – zakres pełne wdrożenie zadania C2
5,02% – poradziło sobie z tym zadaniem całkowicie

31

H2S
Br2(wodny)
Stały HNO3 (stężony) Brązowy Ba(OH)2
gaz
substancja
Do
Sól z anionem KMnO4
z klimatyzacją Sztuka. OK.
H2O
H2S (gaz),
S (telewizja),
NO2 (gaz),
Ba(NO2)2,
Proszę
Proszę
brązowy gaz
sól z pierwiastkiem
nieproporcjonalne w zmiennej ul. OK.
brązowy
osad
MnO2 (sol.)
brązowy osad

1) H2S + Br2 = S↓ + 2HBr
Do
2) S + 6HNO3 = H2SO4 + 6NO2 + 2H2O
3) 2Ba(OH)2 + 4NO2 = Ba(NO3)2 + Ba(NO2)2 + 2H2O
4) Ba(NO2)2 + 4KMnO4 + 2H2O = 3Ba(NO3)2 + 4MnO2↓+ 4KOH

Typowy przykład błędów w zadaniu 31

Drugie równanie jest zapisane niepoprawnie - siarka po podgrzaniu
utlenia się do kwasu siarkowego.
Trzecie równanie nie jest wyrównane.

Stały chlorek litu ogrzewany stężonym
Kwas Siarkowy. Uwolniony gaz rozpuszczono w
woda. Kiedy powstałe rozwiązanie wchodzi w interakcję z
nadmanganian potasu utworzył prosty gaz
żółto-zielona substancja. Podczas spalania żelaza
druty w tej substancji otrzymały sól. Sól
rozpuszczony w wodzie i zmieszany z roztworem węglanu
sód. Zapisz równania czterech opisanych reakcji.
11,3–24,2% – zakres realizacji zadania C2
2,7% – całkowicie poradziło sobie z tym przykładem

31

LiCl
H2SO4 (k)
Gaz
rozpuszczalny
w wodzie
LiCl (telewizor),
sól
KMnO4
Gaz
żółty zielony
H2SO4 (stężony),
OK, whoa
Fe, do
Sól
rozpuszczalny
w wodzie
KMnO4,
OK
Na2CO3 (roztwór)
Fe,
spotkał., w.-l
Gaz, osad
lub woda
Na2CO3 (roztwór)
sól śl. kto ty
Zapisujemy możliwe równania reakcji:
1) LiCl + H2SO4 = HCl + LiHSO4
2) 2KMnO4 + 16HCl = 2MnCl2 + 5Cl2 + 2KCl + 8H2O
3) 2Fe + 3Cl2 = 2FeCl3
4) 2FeCl3 + 3Na2CO3 + 3H2O = 2Fe(OH)3↓ + 6NaCl + 3CO2

31 Reakcje potwierdzające związek pomiędzy różnymi klasami substancji nieorganicznych

Przez mieszaninę przepuszczono mieszaninę tlenku azotu (IV) i tlenu
roztwór wodorotlenku potasu. Powstała sól
suszone i kalcynowane. Saldo otrzymane po
kalcynacja soli, rozpuszczona w wodzie i zmieszana
rozwiązanie
jodek
potas
I
siarka
kwas.
Prosta substancja powstająca podczas tej reakcji
zareagował z aluminium. Napisz równania
cztery opisane reakcje.

31

NO2 + O2
KOH (roztwór)
KOH(roztwór),
alkalia
Sól
Do
HI + H2SO4 (roztwór)
Solidny
substancja
(Rozpuszczalny w wodzie)
KNO3,
KNO2,
termin. nieokreślony sól solna. sól, ok, v-l
Prosty
substancja
Glin
CZEŚĆ,
Glin
v-l
amfa. met
Zapisujemy możliwe równania reakcji:
1) 4NO2 + O2 + 4KOH = 4KNO3 + 2H2O
Do
Sól
2) 2KNO3 = 2KNO2 + O2
3) 2KNO2 + 2HI + 2H2SO4 = I2 + 2NO + 2K2SO4 + 2H2O
4) 3I2 + 2Al = 2AlI3

związki organiczne
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Wszystkie klasy związków organicznych badane w
program nauczania.
Łańcuchy są prezentowane w formie ukrytej (według produktu lub według
warunki reakcji).
Szczególną uwagę należy zwrócić na warunki przepływu
reakcje.
Wszystkie reakcje muszą być wyrównane (łącznie z ORR). Żadnych schematów
Nie powinno być żadnych reakcji!
Jeżeli trudno jest prowadzić łańcuch w kierunku do przodu,
rozwiązać od końca łańcucha lub we fragmentach. Spróbuj czegokolwiek
wykonać!
Zapisz substancje organiczne w postaci strukturalnej
formuły!

32 Reakcje potwierdzające związek
związki organiczne
3H2
H2
[H]
CnH2n+2
alkany
H2
+Hal2
HHal
CnH2n
alkeny
H2
2H2
CnH2n-2
alkadieny
kat
CnH2n-6
areny
H2O
+H2O,
Hg2+, H+
[O]
H2O
CnH2n+1Hal
halogenowany HHal
CnH2n
cykloalkany
CnH2n-2
alkiny
H2O
H2O
+HHal
H2
[O]
CnH2n+1OH
alkohole
[H]
[O]
RCHO
aldehydy
(R)2CO
ketony
[H]
RCOOH
kwasy karboksylowe
[O]
+H2O, H+ +R"OH
+RCOOH
+H2O, H+
RCOOR”
estry
24

O wzorach strukturalnych związków organicznych

Podczas pisania równań reakcji zdający muszą to zrobić
użyj wzorów strukturalnych substancji organicznych
substancji (wskazanie to jest podane w warunkach zadania).
Można prezentować wzory strukturalne
różnych poziomach, bez zniekształcania znaczenia chemicznego:
1) pełny lub skrócony wzór strukturalny
związki acykliczne;
2) schematyczny wzór strukturalny cykliczny
znajomości.
Niedopuszczalne jest (nawet fragmentaryczne) łączenie ust. 2 i
3.
25

Formuła strukturalna

Wzór strukturalny - symbol substancji chemicznej
skład i struktura substancji za pomocą symboli chemicznych
elementy, znaki numeryczne i pomocnicze (nawiasy, myślniki itp.).
pełna strukturalna
H
H
H
C C
H
H H
H
C
H.H
H C C C O H
H H
H C C C H
H
C
C
C
H
H
H
H
C
C C
H
H
H
H
w skrócie konstrukcyjny
CH
CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH2 OH
H.C.
CH2
CH
H.C.
CH
H2C
CH2
CH
schematyczna konstrukcja
OH
26

Typowe błędy we wzorach strukturalnych

27

Reakcje alternatywne

C3H6
C3H6
Cl2, 500 oC
Cl2
CCl4, 0°C
CH2 CH
CH2Cl + HCl
CH2 CH
CH3
kl
Cl2
Światło C3H6, > 100 oC
C3H6
Cl2
światło
kl
CH2 CH2
CH2
kl
kl
Cl+HCl

Reakcje alternatywne

CH3CH2Cl + KOH
CH3CH2Cl + KOH
H2O
CH3CH2OH + KCl
alkohol
CH2CH2 + H2O + KCl
CH3
Cl2
światło
CH2Cl + HCl
CH3
Cl2
Fe
CH3+Cl
kl
2CH3CH2OH
CH3CH2OH
H2SO4
140°C
H2SO4
170°C
(CH3CH2)2O + H2O
CH2 CH2 + H2O
CH3 + HCl

Typowe błędy w sporządzaniu równań reakcji

30

32 Reakcje potwierdzające związek
związki organiczne.
Zapisz równania reakcji, korzystając z
które można wdrożyć w następujący sposób
przekształcenia:
heptan
Pt, do
KMnO4
X1
KO
X2
KOH, do
benzen
HNO3
H2SO4
X3
Fe, HCl


0,49–3,55% – zakres całkowitego wykonania zadania C3
0,49% – całkowicie poradziło sobie z tym zadaniem
X4

heptan
Pt, do
KMnO4
X1
KO
KOH, do
X2
benzen
HNO3
H2SO4
X3
Fe, HCl
X4

1) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
2)
Pt, do
CH3 + 4H2
CH3 + 6KMnO4 + 7KOH
GOTOWAĆ + 6K2MnO4 + 5H2O
o
3)
4)
5)
GOTUJ + KOH
+ HNO3
T
H2SO4
NO2 + 3Fe + 7HCl
16,32 % (36,68 %, 23,82 %)
+ K2CO3
NO2 + H2O
NH3Cl + 3FeCl2 + 2H2O

1)
2)
3)
4)
5)
Równania 2 i 5 nie są poprawnie złożone. Równanie 3 jest nieprawidłowe.

Typowy przykład błędów w zadaniu 32

2)
Jon nadmanganianowy (MnO4–) w środowisko alkaliczne wchodzi w
jon manganianowy (MnO42–).
5)
W środowisku kwaśnym anilina tworzy sól amonową -
V w tym przypadku Chlorek fenyloamonu.

Typowy przykład błędów w zadaniu 32

2)
3)
Nie wolno pisać schematu ani reakcji wieloetapowej
(druga reakcja).
Pisząc równania reakcji dla związków organicznych, nie można
zapomnij o substancjach nieorganicznych - nie jak w podręczniku, ale jak w
warunek zadania (trzecie równanie).

32 Reakcje potwierdzające związek między organicznymi
znajomości.


benzen
H2, cz
X1
Cl2, UV
X2
cykloheksanol
H2SO4 (stężony)
160 oС
O
X3
O
HOC(CH2)4COH
Pisząc równania reakcji, użyj
wzory strukturalne substancji organicznych.
3,16% – poradziło sobie z tym zadaniem całkowicie

benzen
H2, cz
X1
Cl2, UV
X2
cykloheksanol
H2SO4 (stężony)
160 oС
O
X3
O
HOC(CH2)4COH
Zapisujemy równania reakcji:
1)
2)
3)
4)
Pt
+ 3H2
+Cl2
hv
Cl+KOH
OH
Cl+HCl
H2O
H2SO4 (stężony)
160°C
OH + KCl
+H2O
O
5) 5
+ 8KMnO4 + 12H2SO4
O
5HOC(CH2)4COH + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O

Typowy przykład błędów w zadaniu 32

Idea wzoru strukturalnego nie została ukształtowana
związki cykliczne (reakcja druga i trzecia).
Drugie równanie (reakcja podstawienia) jest niepoprawne.
Lepiej jest pisać warunki nad strzałką.

Typowy przykład błędów w zadaniu 32

Brak dbałości o formuły (zarówno cykloheksen, jak i
i wzór kwasu dikarboksylowego w piątej reakcji).

Typowy przykład błędów w zadaniu 32

Cu
etanol o
T
Cu(OH)2
X1
Do
X2
Ca(OH)2
X3
Do
X4
H2, kat.
propanol-2
Nie zwracając uwagi na warunki zadania: nie podaje się tlenku miedzi (II),
i miedź (jako katalizator w reakcji odwodornienia).
Aldehydy pierwszorzędowe powstają z aldehydów w wyniku redukcji.
alkohole.

Typowy przykład błędów w zadaniu 32

Cu
etanol o
T
Cu(OH)2
X1
Do
X2
Ca(OH)2
X3
Do
X4
H2, kat.
propanol-2
Jak uzyskać trzy atomy węgla z dwóch i jeden więcej?
w stanie trójwartościowym.

X2
32 Reakcje potwierdzające
związek między organicznymi
znajomości
Zapisz równania reakcji, do których można zastosować
przeprowadzić następujące przekształcenia:
X1
Zn
cyklopropan
ï ðî ï åí
HBr, do
KMnO4, H2O, 0oC
X2
X3
propen
Chata HBr
KMnO4, H2O, 0oC
X4
Pisząc równania reakcji, użyj
wzory strukturalne substancji organicznych.
16,0–34,6% – zakres realizacji zadania C3
3,5% - całkowicie poradziło sobie z tym zadaniem
X3

32

X1
Zn
cyklopropan
HBr, do
X2
propen
KMnO4, H2O, 0oC
X3
Chata HBr
X4
Zapisujemy równania reakcji:
1) BrCH2CH2CH2Br + Zn → ZnBr2 +
2)
t°
+ HBr → CH3CH2CH2Br
3) CH3CH2CH2Br + KOH(roztwór alkoholu) → CH3–CH=CH2 + H2O +KBr
4) 3CH3–CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3 CH CH2 + 2KOH + 2MnO2
5) CH3 CH CH2 + 2HBr → CH3
och och
och och
CH CH2 + 2H2O
br
br

32 Reakcje potwierdzające związek związków organicznych

Zapisz równania reakcji, do których można zastosować
przeprowadzić następujące przekształcenia:
octan potasu
KOH, stop
X1
CH3
C2H2
Akt C., do
X2
benzoesan potasu
Pisząc równania reakcji, użyj
wzory strukturalne substancji organicznych.
14,6–25,9% – zakres realizacji zadania C3
2,0% - całkowicie poradziło sobie z tym zadaniem

32

octan potasu
KOH, stop
X1
C2H2
Akt C., do
CH3
X2
benzoesan potasu
Zapisujemy równania reakcji:
t°
1) CH3COOK + KOH (stały) → CH4 + K2CO3
t°
2) 2CH4 → C2H2 + 3H2
C
, t°
Działać.
3) 3C2H2 →
C6H6
AlCl3
4) C6H6 + СH3Cl →
C6H5–CH3 + HCl
5) C6H5–CH3 + 6KMnO4 + 7KOH → C6H5–COOK + 6K2MnO4 + 5H2O
lub C6H5–CH3 + 2KMnO4 → C6H5–COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

33. Zadania obliczeniowe rozwiązań i
mieszaniny
1. Zapisz równania reakcji.
2. Wybierz algorytm rozwiązania problemu: używając nadmiaru (lub
zanieczyszczenie), wydajność produktu reakcji teoretycznie
możliwe i określić udział masowy (masę) substancji chemicznej
związki w mieszaninie.
3. Są tylko 4 etapy rozwiązania problemu.
4. W obliczeniach odwołuj się do równań reakcji i zastosuj je
odpowiednie wzory matematyczne.
5. Nie zapomnij sprawdzić jednostek miary.
6. Jeśli ilość substancji jest mniejsza niż 1 mol, jest to konieczne
Zaokrąglij do trzech miejsc po przecinku.
7. Oddziel ułamki masowe i procenty w nawiasach lub zapisz
poprzez związek lub.
8. Nie zapomnij zapisać odpowiedzi.

33

1. Obliczenia wg
równanie
reakcje
4. Znalezienie
ułamek masowy
jeden z produktów
reakcje w roztworze
zgodnie z równaniem
materiał
balansować
2. Cele
na mieszance
Substancje
33
3. Zadania włączone
„rodzaj soli”
(definicja
kompozycja
produkt
reakcje)
5. Znalezienie
masa jednego z
Materiały wyjściowe
zgodnie z równaniem
materiał
balansować

Część 2: Pytanie niewyuczone

Obliczanie masy (objętości, ilości substancji) produktów reakcji,
jeżeli jedna z substancji jest podana w nadmiarze (zawiera zanieczyszczenia), jeżeli jedna z substancji
substancje podaje się w postaci roztworu o określonym ułamku masowym
rozpuszczona substancja. Obliczenia ułamków masowych lub objętościowych
wydajność produktu reakcji od teoretycznie możliwej. Obliczenia
ułamek masowy (masa) związek chemiczny w mieszance.
W 1 litrze wody rozpuszczono 44,8 litrów (n.s.) chlorowodoru. Do tego
otrzymaną w ten sposób substancję dodano do roztworu
reakcje tlenku wapnia o masie 14 g z nadmiarem
dwutlenek węgla. Określ udział masowy substancji w
powstałe rozwiązanie.
3,13% – poradziło sobie z tym zadaniem całkowicie

W 1 litrze wody rozpuszczono 44,8 litrów (n.s.) chlorowodoru. DO
do tego roztworu dodano substancję otrzymaną w
w wyniku reakcji tlenku wapnia o masie 14 g z
nadmiar dwutlenku węgla. Określ masę
proporcja substancji w powstałym roztworze.
Dany:
V(H2O) = 1,0 l
V(HCl) = 44,8 l
m(CaO) = 14 g
Rozwiązanie:
CaO + CO2 = CaCO3
ω(CaCl2) – ?
Vm = 22,4 mol/l
M(CaO) = 56 g/mol
M(HCl) = 36,5 g/mol
2HCl + CaCO3 = CaCl2 + H2O + CO2

1) Obliczamy ilości substancji odczynnikowych:
n=m/M
n(CaO) = 14 g / 56 g/mol = 0,25 mol
n(CaCO3) = n(CaO) = 0,25 mol
2) Oblicz nadmiar i ilość substancji
chlorek wodoru:
n(HCl)cał. = V / Vm = 44,8 l / 22,4 l/mol = 2 mol
(w nadmiarze)
m(HCl) = 2 mol 36,5 g/mol = 73 g
n(HCl)reaguje. = 2n(CaCO3) = 0,50 mola

3) Oblicz ilość dwutlenku węgla i
chlorek wapnia:
n(HCl)res. = 2 mol – 0,50 mol = 1,5 mol
n(CO2) = n(CaCO3) = 0,25 mol
n(CaCl2) = n(CO2) = 0,25 mol
4) Oblicz masę roztworu i ułamki masowe
Substancje:
m(HCl)res. = 1,5 mol · 36,5 g/mol = 54,75 g
m(CaCO3) = 0,25 mol 100 g/mol = 25 g
m(CO2) = 0,25 mol 44 g/mol = 11 g
m(CaCl2) = 0,25 mol 111 g/mol = 27,75 g

Oblicz masę roztworu i ułamki masowe
Substancje:
m(roztwór) = 1000 g + 73 g + 25 g – 11 g = 1087 g
ω = m(in-va) / m(r-ra)
ω(HCl) = 54,75 g / 1087 g = 0,050 lub 5,0%
ω(CaCl2) = 27,75 g / 1087 g = 0,026 lub 2,6%
Odpowiedź: ułamek masowy kwasu solnego i chlorek wapnia
powstały roztwór wynosi 5,0% i 2,6%
odpowiednio.

Notatka. W przypadku odpowiedzi
w obliczeniach jest błąd
jeden z trzech elementów (drugi,
trzeci lub czwarty), co doprowadziło
do złej odpowiedzi, zdobądź punkt
wydajność zadania jest zmniejszona tylko o
1 punkt.

C4
Obliczanie masy (objętości, ilości substancji) produktów
reakcje, jeśli jedna z substancji zostanie podana w nadmiarze (ma
zanieczyszczenia), jeśli jedna z substancji jest podawana w postaci roztworu
określony ułamek masowy rozpuszczonej substancji.
Obliczenia ułamka masowego lub objętościowego wydajności produktu
reakcje z teoretycznie możliwych. Obliczenia mas
udział (masa) związku chemicznego w mieszaninie.
Fosfor o masie 1,24 g przereagował z 16,84 ml 97% roztworu kwasu siarkowego (ρ = 1,8 g/ml)
tworzenie kwasu ortofosforowego. Za kompletne
Aby zneutralizować otrzymany roztwór, dodano 32% roztwór wodorotlenku sodu (ρ = 1,35 g/ml).
Oblicz objętość roztworu wodorotlenku sodu.
0% – całkowicie poradził sobie z tym zadaniem

2) Obliczamy nadmiar i ilość substancji odczynnikowych:
2P + 5H2SO4 = 2H3PO4 + 5SO2 + 2H2O
2 mole
5 moli
0,04 mola 0,1 mola
n=m/M
n = (V ρ ω)/M
n(P) = 1,24 g / 31 g/mol = 0,040 mol
n(H2SO4)cał. = (16,84 ml · 1,8 g/ml · 0,97) / 98 g/mol = 0,30 mol
(nadmiar)
n(H3PO4) = n(P) = 0,04 mol
n(H2SO4)reakcja. = 5/2n(P) = 0,1 mola
n(H2SO4)res. = 0,3 mola – 0,1 mola = 0,2 mola

3) Oblicz nadmiar i ilość substancji alkalicznej:
H3PO4 + 3NaOH = Na3PO4 + 3H2O
1 mol
3 mole
0,04 mola 0,12 mola
n(NaOH)H3PO4 = 3n(H3PO4) = 3 0,04 mol = 0,12 mol
n(NaOH)całkowite. = 0,12 mola + 0,4 mola = 0,52 mola
4) Oblicz objętość zasady:
m=n·M
V = m / (ρ ω)
m(NaOH) = 0,52 mol 40 g/mol = 20,8 g
V(roztwór) = 65 g / (1,35 g/ml 0,32) = 48,15 ml

Problemy obliczeniowe dla rozwiązań

Reaguje z mieszaniną proszków żelaza i aluminium
810 ml 10% roztworu kwasu siarkowego
(ρ = 1,07 g/ml). Podczas interakcji to samo
masa mieszaniny z nadmiarem roztworu wodorotlenku
sodu, uwolniło się 14,78 litrów wodoru (n.s.).
Określ udział masowy żelaza w mieszaninie.
1,9% - całkowicie poradziło sobie z tym zadaniem

1) Zapisz równania reakcji metali
Fe + H2SO4 = FeSO4 + H2


2) Obliczamy ilości substancji odczynnikowych:
n = m/M
n = (V ρ ω) / M n = V / Vm
n(H2SO4) = (810 g 1,07 g/ml 0,1) / 98 g/mol
= 0,88 mola
n(H2) = 14,78 l / 22,4 l/mol = 0,66 mol
n(Al) = 2/3n(H2) = 0,44 mol
2Al + 2NaOH + 6H2O = 2Na + 3H2
2 mole
3 mole
0,44
0,66

2) Obliczamy ilości substancji odczynnikowych:
n(H2SO4 zużyty na reakcję z Al) = 1,5 n(Al) = 0,66
kret
n(H2SO4, zużyty w reakcji z Fe) =
= 0,88 mola – 0,66 mola = 0,22 mola
n(Fe) = n(H2SO4) = 0,22 mol
2Al + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 + 3H2
0,44
0,66
Fe + H2SO4 = FeSO4 + H2
0,22
0,22
3) Oblicz masy metali i ich mieszanin:
m(Al) = 0,440 mol 27 g/mol = 11,88 g
m(Fe) = 0,22 mol 56 g/mol = 12,32 g
m(mieszanina) = 11,88 g + 12,32 g = 24,2 g
4) Oblicz udział masowy żelaza w mieszaninie:
ω(Fe) = 12,32 g / 24,2 g = 0,509 lub 50,9%

Problemy obliczeniowe dla rozwiązań

Przy częściowym rozpuszczeniu 4,5 g
utlenione aluminium w nadmiarze roztworu
KOH wytwarza 3,7 l (N) wodoru.
Określ udział masowy aluminium w
próbka.

2Al + 2KOH + 6H2O = 2K + 3H2
2 mole
0,110 mola
3 mole
0,165 mola
Al2O3 + 2KOH + 3H2O = 2K
2) Oblicz ilość substancji aluminiowej:
n = V / Vm
n(H2) = 3,7 l / 22,4 l/mol = 0,165 mol
n(Al) = 2/3n(H2) = 0,110 mol
3) Oblicz masy glinu i tlenku glinu:
m(Al) = n M = 0,110 mol 27 g/mol = 2,97 g
m(Al2O3) = m(mieszaniny) – m(Al) = 4,5 g – 2,97 g = 1,53 g
4) Oblicz udział masowy aluminium w mieszaninie:
ω(Al) = mv-va / mmmieszanina = 2,97 g / 4,5 g = 0,660 lub 66,0%
– zgodnie z teorią
- na praktyce

Problem (2008)

Przereagował siarkowodór o objętości 5,6 l (n.s.).
bez pozostałości za pomocą 59,02 ml roztworu wodorotlenku potasu
o ułamku masowym 20% (ρ=1,186 g/ml). Definiować
otrzymanej w ten sposób masy soli
Reakcja chemiczna.
1. Wpisz 3 „Typ soli”.
2. Nadmiar i niedobór.
3. Oznaczanie składu soli.

Problem (2008)

Po 35 ml 40% roztworu wodorotlenku sodu
pl. 1,43 g/ml brakowało 8,4 l
dwutlenek węgla (n.s.) Oznaczyć
ułamki masowe substancji w powstałym
rozwiązanie.
1. Wpisz 3 „Typ soli”.
2. Nadmiar i niedobór.
3. Oznaczanie składu soli.
4. Oznaczanie masy produktów reakcji - soli.

Problem (2009)

Magnez o masie 4,8 g rozpuszczono w 200 ml 12%
roztwór kwasu siarkowego (ρ=1,5 g/ml). Oblicz
udział masowy siarczanu magnezu w końcowej fazie
rozwiązanie.
1. Wpisz 4 „Wyznaczanie ułamka masowego jednego z
produkty reakcji w roztworze zgodnie z równaniem
bilans materialny”.
2. Nadmiar i niedobór.
3. Obliczanie udziału masowego substancji w roztworze.
4. Wyznaczanie masy substancji rozpuszczonej.

Wyzwanie (2010)

Węglik glinu rozpuszczono w 380 g roztworu
kwas solny o ułamku masowym 15%.
Uwolniony gaz zajął objętość 6,72 litra
(Dobrze.). Oblicz udział masowy chlorowodoru w
powstałe rozwiązanie.



3. Ułożenie równania umożliwiającego obliczenie ułamka masowego
materiał wyjściowy

Wyzwanie (2011)

Podczas ogrzewania dodano azotyn potasu o masie 8,5 g
270 g roztworu bromku amonu z ułamkiem masowym
12%. Jaka objętość (n.s.) gazu zostanie uwolniona w tym przypadku i
jaki jest udział masowy bromku amonu w
wynikowe rozwiązanie?
1.Typ 5 „Wyznaczanie masy i ułamka masowego jednego z
substancji wyjściowych zgodnie z równaniem bilansu materiałowego.”
2. Ułożenie równania reakcji.
3. Wyznaczanie ilości substancji, jej masy, objętości.
4. Ułożenie równania umożliwiającego obliczenie ułamka masowego
substancja oryginalna.

Problem (2012)

Wyznacz całkowicie masę Mg3N2
ulega rozkładowi pod wpływem wody, jeśli np
tworzenie soli z produktami hydrolizy
to zajęło
150 ml 4% roztworu kwasu solnego
gęstość 1,02 g/ml.

Wyzwanie (2013)

Określ udział masowy (w%) siarczanu żelaza
i siarczek glinu w mieszaninie, jeśli podczas przetwarzania
25 g tej mieszaniny z wodą wydzieliło gaz, który
przereagował całkowicie z 960 g 5%
roztwór siarczanu miedzi.
1. Typ 5 „Wyznaczanie masy i ułamka masowego jednego z
substancji wyjściowych zgodnie z równaniem bilansu materiałowego.”
2. Układanie równań reakcji.
3. Znalezienie ilości substancji, ich masy.
4. Oznaczanie udziału masowego substancji wyjściowych w mieszaninie.

Zadanie 2014 Gaz otrzymany w reakcji 15,8 g nadmanganianu potasu z 200 g 28% kwasu solnego przepuszczono przez 100 g 30% roztworu siarki

Wyzwanie 2014
Gaz otrzymywany w wyniku interakcji 15, 8
g nadmanganianu potasu z 200 g 28% kwasu solnego
kwas, przepuszczony przez 100 g 30%
roztwór siarczynu potasu. Definiować
udział masowy soli w otrzymanym produkcie
rozwiązanie

Problem (2015) Za pomocą taśmy magnezowej podpalono mieszaninę tlenku miedzi(II) i aluminium o łącznej masie 15,2 g. Po zakończeniu reakcji powstaje ciało stałe

Wyzwanie (2015)
Mieszanina tlenku miedzi(II) i aluminium całkowitego
o masie 15,2 g podpalono przy użyciu
taśma magnezowa. Po ukończeniu studiów
w wyniku reakcji stała pozostałość
częściowo rozpuszczony w kwasie solnym
z uwolnieniem 6,72 litra gazu (n.o.).
Oblicz ułamki masowe (w%)
substancji w oryginalnej mieszaninie.

1) Opracowano równania reakcji: 3CuO + 2Al = 3Cu + Al2O3, Al2O3 + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2O. 2Al + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2 2) Obliczone ilości pozostałego wodoru i glinu

1) Sporządzono równania reakcji:
3CuO + 2Al = 3Cu + Al2O3,
Al2O3 + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2O.
2Al + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2
2) Ilości substancji wodorowej i
glin pozostały po reakcji:
(H2) = 6,72 / 22,4 = 0,3 mola,
(pozostałe Al) = 2/3 0,3 = 0,2 mol.
3) Obliczona ilość tlenku miedzi(II),
zareagował:
Niech n(CuO) = x mol, wtedy n(reakcja Al) = 2/3 x
kret.

m(CuO) + m(reag. Al) = 15,2 – m(pozostały Al) 80x + 27 * 2/3 x = 15,2 – 0,2 * 27 x = 0,1 4) Ułamki masowe obliczonych substancji w mieszaninie: W(CuO) = 0,1 *80 / 15,2 *100% = 52,6%, W(Al) = 100% – 52,6% = 47,4%

m(CuO) + m(reakcja Al) = 15,2 –
m (pozostały Al)
80x + 27 * 2/3 x = 15,2 – 0,2 * 27
x = 0,1
4) Obliczono ułamki masowe
substancje w mieszaninie:
W(CuO) = 0,1 * 80 / 15,2 * 100% =
52,6 %,
W(Al) = 100% – 52,6% = 47,4%.

2016 Po podgrzaniu próbki wodorowęglanu sodu część substancji uległa rozkładowi. W tym przypadku wydzieliło się 4,48 litra (n.s.) gazu i powstało 63,2 g substancji stałej

2016
Podczas ogrzewania próbki wodorowęglanu
część sodowa substancji uległa rozkładowi.
W tym samym czasie wyemitowano 4,48 litra (n.s.) gazu
Powstało 63,2 g substancji stałej
bezwodna pozostałość. Do otrzymanego salda
dodano minimalną głośność
20% roztwór kwasu solnego,
niezbędne do pełnego wyboru
dwutlenek węgla. Określ ułamek masowy
końcowy chlorek sodu
rozwiązanie.

2NaHCO3 = Na2CO3 + CO2 + H2O NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O Na2CO3 + 2HCl = 2NaCl + CO2 + H2O 2) Oblicza się ilość substancji związków w ciele stałym

1) Zapisano równania reakcji:
2NaHCO3 = Na2CO3 + CO2 + H2O
NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O
Na2CO3 + 2HCl = 2NaCl + CO2 + H2O
2) Ilość substancji złożonych w
twardy
balansować:
n(CO2) = V / Vm = 4,48 / 22,4 = 0,2 mol
n(Na2CO3) = n(CO2) = 0,2 mol
m(Na2CO3) = n ∙ M = 0,2 ∙ 106 = 21,2 g
m(pozostałość NaHCO3) = 63,2 – 21,2 = 42 g
n(pozostałość NaHCO3) = m / M = 42 / 84 = 0,5 mol

3) Obliczono masę przereagowanego kwasu solnego i masę chlorku sodu w roztworze końcowym: n(HCl) = 2n(Na2CO3) + n(pozostałość NaHCO3) = 0,2 ∙ 2 + 0,5 = 0,9 mol

m(HCl) = n ∙ M = 0,9 ∙ 36,5 = 32,85 g
m(roztwór HCl) = 32,85 / 0,2 = 164,25 g
n(NaCl) = n(HCl) = 0,9 mola
m(NaCl) = n ∙ M = 0,9 ∙ 58,5 = 52,65 g
4) Oblicza się udział masowy chlorku sodu w roztworze:
n(CO2) = n(Na2CO3) + n(reszta NaHCO3) = 0,2 + 0,5 = 0,7 mol
m(CO2) = 0,7 ∙ 44 = 30,8 g
m(roztwór) = 164,25 + 63,2 – 30,8 = 196,65 g
ω(NaCl) = m(NaCl) / m(roztwór) = 52,65 / 196,65 = 0,268, czyli 26,8%

Zadanie (2016) W wyniku ogrzewania 20,5 g mieszaniny proszków tlenku magnezu i węglanu magnezu jego masa zmniejszyła się o 5,5 g. Oblicz objętość

Wyzwanie (2016)
W wyniku ogrzewania 20,5 g mieszaniny
proszki tlenku i węglanu magnezu
magnezu, jego masa zmniejszyła się o 5,5
d. Oblicz objętość roztworu siarki
kwasy o ułamku masowym 28% i
gęstość 1,2 g/ml, co
wymagany
do rozpuszczenia pierwotnej mieszaniny.

1) Zapisuje się równania reakcji: MgCO3 = MgO + CO2 MgO + H2SO4 = MgSO4 + H2O MgCO3 + H2SO4 = MgSO4 + H2O + CO2 2) Oblicza się ilość uwolnionego dwutlenku węgla

1) Zapisano równania reakcji:
MgCO3 = MgO + CO2
MgO + H2SO4 = MgSO4 + H2O
MgCO3 + H2SO4 = MgSO4 + H2O + CO2
2) Obliczono ilość uwolnionej substancji
dwutlenek węgla
gaz, masa węglanu magnezu i tlenku magnezu w
mieszanina wyjściowa:
n(CO2) = 5,5 / 44 = 0,125 mol
n(MgCO3) = n(СO2) = 0,125 mol
m(MgCO3) = 0,125 · 84 = 10,5 g
m(MgO) = 20,5 – 10,5 = 10 g

3) Obliczamy ilość substancji tlenku magnezu i ilość substancji kwasu siarkowego potrzebną do rozpuszczenia mieszaniny: n(MgO) = 10 / 40 = 0,25 mol n

3) Ilość substancji tlenku magnezu i
ilość kwasu siarkowego potrzebna do
rozpuszczanie mieszaniny:
n(MgO) = 10/40 = 0,25 mola
n(H2SO4 do reakcji z MgCO3) = 0,125 mol
n(H2SO4 do reakcji z MgO) = 0,25 mol
n(H2SO4 ogółem) = 0,125 + 0,25 = 0,375 mol
4) Oblicza się objętość roztworu kwasu siarkowego:
V(H2SO4(roztwór)) = 0,375 98 / 1,2 0,28 = 109,4 ml

C5 Znalezienie molekularne
formuły substancji (do 2014 r.)
1. Uzupełnij równanie reakcji w ogólna perspektywa, w której
zapisywać substancje w postaci wzorów molekularnych.
2. Oblicz ilość substancji ze znanej wartości
masa (objętość) substancji, najczęściej nieorganicznej.
3. Według stechiometrycznych stosunków reagentów
substancje znajdź ilość substancji organicznej
związki o znanej masie.
4. Znajdź masę cząsteczkową substancji organicznej.
5. Określ liczbę atomów węgla w pożądanym składzie
substancji, w oparciu o ogólny wzór cząsteczkowy i
obliczona masa cząsteczkowa.
6. Zapisz znalezioną masę cząsteczkową substancji organicznej
Substancje.
7. Nie zapomnij zapisać odpowiedzi.

Formuła

Wzór chemiczny - symbol
skład chemiczny i struktura substancji stosowanych
postacie pierwiastki chemiczne, numeryczne i
znaki pomocnicze (nawiasy, myślniki itp.).
Wzór brutto (wzór prawdziwy lub empiryczny) –
odzwierciedla skład (dokładną liczbę atomów każdego
pierwiastek w jednej cząsteczce), ale nie strukturę cząsteczek
Substancje.
Wzór cząsteczkowy (wzór racjonalny) –
wzór identyfikujący grupy atomów
(grupy funkcyjne) charakterystyczne dla klas
związki chemiczne.
Najprostsza formuła to formuła odzwierciedlająca
określona zawartość pierwiastków chemicznych.
Wzór strukturalny jest rodzajem substancji chemicznej
formuły graficznie opisujące lokalizację i
kolejność wiązania atomów w związku, wyrażona w
samolot.

Rozwiązanie problemu będzie obejmować trzy
operacje sekwencyjne:
1. sporządzić schemat reakcji chemicznej
i oznaczanie stechiometryczne
stosunki substancji reagujących;
2. obliczenie masy molowej pożądanej
znajomości;
3. obliczenia na ich podstawie prowadzące do
ustalenie wzoru cząsteczkowego
Substancje.

Część 2: Pytanie niewyuczone

Podczas interakcji z ograniczającym monobasicem
kwas karboksylowy z wodorowęglanem
wapnia, wydzieliło się 1,12 litra gazu (n.o.) i
Powstało 4,65 g soli. Zapisz równanie
reakcje w postaci ogólnej i określić
wzór cząsteczkowy kwasu.
9,24–21,75% – zakres całkowitego wykonania zadania C5
9,24% – poradziło sobie z tym zadaniem całkowicie
25,0–47,62% – zakres całkowitego wykonania zadania C5
w drugiej fali

2CnH2n+1COOH + Ca(HCO3)2 = (CnH2n+1COO)2Ca + 2CO2 + 2H2O
1 mol
2 mole
2) Oblicz ilość dwutlenku węgla i
sól:

n((СnH2n+1COO)2Ca) = 1/2n(СO2) = 0,025 mol
3) Określ liczbę atomów węgla w soli i
ustal wzór cząsteczkowy kwasu:
M ((СnH2n+1COO)2Ca) = (12n + 2n + 1 + 44) 2 + 40 = 28n +
130
M ((СnH2n+1COO)2Ca) = m / M = 4,65 g / 0,025 mol = 186
g/mol
28n + 130 = 186
n=2
Wzór cząsteczkowy kwasu to CH COOH

34. Znajdowanie wzoru cząsteczkowego substancji.
Podczas interakcji z ograniczającym jednozasadowym kwasem węglowym
kwas z węglanem magnezu uwolnił 1120 ml gazu (n.o.)
i powstało 8,5 g soli. Zapisz równanie reakcji w
ogólna perspektywa. Określ wzór cząsteczkowy kwasu.
21,75% – poradziło sobie z tym zadaniem całkowicie

1) Zapisz równanie ogólne reakcje:
2СnH2n+1COOH + MgCO3 = (CnH2n+1COO)2Mg + CO2 + H2O
1 mol
1 mol
2) Oblicz ilość dwutlenku węgla i soli:
n(CO2) = V / Vm = 1,12 l / 22,4 l/mol = 0,050 mol
n((СnH2n+1COO)2Mg) = n(СO2) = 0,050 mol
3) Określ liczbę atomów węgla w soli i ustal
wzór cząsteczkowy kwasu:
M ((СnH2n+1COO)2Mg) = (12n + 2n + 1 + 44) 2 + 24 = 28n + 114
M ((СnH2n+1COO)2Mg) = m / M = 8,5 g / 0,050 mol = 170 g/mol
28n + 114 = 170
n=2
Wzór cząsteczkowy kwasu to C2H5COOH

Reakcja nie jest wyrównana. Chociaż
nie miało to wpływu
obliczenia matematyczne.
Przejście od ogólnego
wzór molekularny do
żądaną cząsteczkę
formuła jest nieprawdziwa,
z powodu użycia
w praktyce głównie
grube formuły

Typowy przykład błędów w zadaniu 34

Reakcja
skompilowany z
używając brutto formuł.
Matematyczny
część problemu
rozwiązane poprawnie
(metoda
proporcje).
Różnica pomiędzy
formuła brutto
i molekularne
brak formuły
nauczyli.

34. Znajdowanie wzoru cząsteczkowego substancji

Podczas utleniania nasyconego alkoholu jednowodorotlenowego
tlenek miedzi(II) dał 9,73 g aldehydu, 8,65 g
miedź i woda.
Określ wzór cząsteczkowy oryginału
alkohol
88

Rozwiązanie:
Dany:
m(СnH2nO) = 9,73 g
m(Cu) = 8,65 g
CnH2n+2O – ?
1) Zapisujemy ogólne równanie reakcji i
Obliczamy ilość substancji miedziowej:

0,135 mola
0,135 mola 0,135 mola
1 mol
1 mol 1 mol
n(Cu) = m / M = 8,65 g / 64 g/mol = 0,135 mol
89

Określ wzór cząsteczkowy pierwotnego alkoholu.
СnH2n+2O + CuO = СnH2nO + Cu + H2O
1 mol
1 mol 1 mol
0,135 mola
0,135 mola 0,135 mola
2) Liczymy masa cząsteczkowa aldehyd:
n(Cu) = n(СnH2nO) = 0,135 mol
M(СnH2nO) = m / n = 9,73 g / 0,135 mol = 72 g/mol
90

3) Ustal wzór cząsteczkowy pierwotnego alkoholu na podstawie wzoru
aldehyd:
M(СnH2nO) = 12n + 2n + 16 = 72
14n = 56
n=4
C4H9OH
Odpowiedź: wzór cząsteczkowy pierwotnego alkoholu to C4H9OH.
91

34. Znajdowanie wzoru cząsteczkowego substancji (od 2015 r.)

Rozwiązanie problemu będzie obejmować cztery
operacje sekwencyjne:
1. znalezienie ilości substancji poprzez
reakcja chemiczna (produkty spalania);
2. Wyznaczanie wzoru cząsteczkowego
Substancje;
3. sporządzenie wzoru strukturalnego substancji,
w oparciu o wzór cząsteczkowy i
reakcja jakościowa;
4.ułożyć równanie reakcji jakościowej.

34.

Podczas spalania próbki niektórych związek organiczny masa
Z 14,8 g otrzymano 35,2 g dwutlenku węgla i 18,0 g wody. Wiadomo, że
względna gęstość pary tej substancji w stosunku do wodoru wynosi 37.
Podczas studiów właściwości chemiczne tę substancję
Ustalono, że gdy substancja ta wchodzi w interakcję z tlenkiem miedzi
(II) powstaje keton.
Na podstawie danych warunków zadania:
1) dokonać niezbędnych obliczeń;
2) ustalić wzór cząsteczkowy pierwotnej substancji organicznej
Substancje;
3) ułóż wzór strukturalny tej substancji, który
jednoznacznie odzwierciedla kolejność wiązania atomów w swojej cząsteczce;
4) napisz równanie reakcji tej substancji z tlenkiem miedzi (II).

34

Dany:
m(CxHyOz) = 14,8 g
m(CO2) = 35,2 g
m(H2O) = 18 g
DH2 = 37
СхHyOz –?
M(CO2) = 44 g/mol
M(H2O) = 18 g/mol
Rozwiązanie:
1) a)
C → CO2
0,80 mola
0,80 mola
n(CO2) = m / M = 35,2 g / 44 g/mol = 0,80 mol
n(CO2) = n(C) = 0,8 mola
B)
2H → H2O
2,0 mola
1,0 mol
n(H2O) = 18,0 g / 18 g/mol = 1,0 mol
n(H) = 2n(H2O) = 2,0 mol

34

c) m(C) + m(H) = 0,8 12 + 2,0 1 = 11,6 g (dostępny tlen)
m(O) = 14,8 g – 11,6 g = 3,2 g
n(O) = 3,2 / 16 = 0,20 mol
2) Określ wzór cząsteczkowy substancji:
Mgła (CxHyOz) = DH2 MH2 = 37 2 = 74 g/mol
x:y:z=0,80:2,0:0,20=4:10:1
Obliczona formuła brutto to C4H10O
Mcalc(C4H10O) = 74 g/mol
Prawdziwy wzór oryginalnej substancji to C4H10O

34
3) Tworzymy wzór strukturalny substancji w oparciu o prawdę
wzory i reakcja jakościowa:
CH3 CH CH2 CH3
OH
4) Zapisujemy równanie reakcji substancji z tlenkiem miedzi (II):
CH3 CH CH2 CH3 + CuO
OH
Do
CH3C CH2CH3 + Cu + H2O
OKonieczność zwrócenia większej uwagi na
organizowanie ukierunkowanej pracy, do której należy się przygotować
jednolity egzamin państwowy z chemii, który
polega na systematycznym powtarzaniu badanego materiału
oraz szkolenie w zakresie wykonywania zadań różnego typu.
Efektem pracy powtórzeniowej powinna być redukcja
do systemu wiedzy pojęć: substancja, substancja chemiczna
pierwiastek, atom, jon, wiązanie chemiczne,
elektroujemność, stopień utlenienia, mol, mol
masa, objętość molowa, dysocjacja elektrolityczna,
właściwości kwasowo-zasadowe substancji, właściwości redoks, procesy utleniania i
redukcja, hydroliza, elektroliza, funkcjonalność
grupa, homologia, izomeria strukturalna i przestrzenna Ważne jest, aby pamiętać o opanowaniu dowolnej koncepcji
polega na umiejętności określenia jego cechy
znaki, identyfikować swoje relacje z innymi
pojęć, a także umiejętność posługiwania się tą koncepcją
wyjaśniać fakty i zjawiska.
Wskazane jest powtarzanie i uogólnianie materiału
ułóż według głównych sekcji kursu chemii:
Podstawy teoretyczne chemia
Chemia nieorganiczna
Chemia organiczna
Metody poznania substancji i substancji chemicznych
reakcje. Chemia i życie. Opanowanie treści poszczególnych sekcji obejmuje
opanowanie określonej teorii
informacje, w tym prawa, zasady i koncepcje,
i, co najważniejsze, ich zrozumienie
zależności i granice zastosowań.
Jednocześnie opanowanie aparatu pojęciowego kursu
chemia jest warunkiem koniecznym, ale niewystarczającym
pomyślne zakończenie zadań egzaminacyjnych
praca.
Większość zadań wariantów CMM jest pojedyncza
egzamin państwowy z chemii kierowany jest,
głównie w celu sprawdzenia umiejętności użytkowania
wiedzę teoretyczną w konkretnych sytuacjach. Zdający muszą wykazać się umiejętnościami
scharakteryzować właściwości substancji na podstawie ich
skład i struktura, określ możliwość
reakcje między substancjami,
przewidzieć możliwe produkty reakcji z
biorąc pod uwagę warunki jego wystąpienia.
Ponadto, aby wykonać szereg zadań, będziesz potrzebować
wiedza na temat znaków badanych reakcji, zasad
obsługa sprzętu laboratoryjnego i
substancje, metody otrzymywania substancji
laboratoriach iw przemyśle Systematyzacja i uogólnianie badanego materiału w procesie
powtórzenia powinny mieć na celu rozwinięcie umiejętności podkreślania
Najważniejsze jest ustalenie związku przyczynowo-skutkowego między
poszczególne elementy treści, zwłaszcza relacje kompozycyjne,
budowa i właściwości substancji.
Jest jeszcze wiele pytań, z którymi warto się wcześniej zapoznać.
każdy student decydujący się na ten egzamin musi go zdać.
Są to informacje o samym egzaminie, cechach jego przebiegu, o
jak i jak możesz sprawdzić swoją gotowość do tego
organizuj się podczas pracy egzaminacyjnej.
Wszystkie te pytania powinny być przedmiotem jak największej ostrożności
dyskusje ze studentami Poniższe informacje są publikowane na stronie internetowej FIPI (http://www.fipi.ru):
normatywne, analityczne, edukacyjne i metodologiczne
materiały informacyjne:
dokumenty określające rozwój KIM Unified State Examination in Chemistry 2017
(kodyfikator, specyfikacja, wersja demonstracyjna pojawiają się przy 1
Wrzesień);
materiały edukacyjne dla członków i przewodniczących
regionalne komisje tematyczne weryfikujące realizację
zadania ze szczegółową odpowiedzią;
listy metodyczne z lat poprzednich;
edukacyjny program komputerowy „Expert Unified State Exam”;
zadania szkoleniowe z otwartego segmentu banku federalnego
materiały testowe.

1. Struktura części 1 CMM została zasadniczo zmieniona:
zadania z możliwością wyboru jednej odpowiedzi są wykluczone; zadania
pogrupowane w osobne bloki tematyczne, w
z których każdy ma zadania zarówno podstawowe, jak i
zwiększony poziom trudności.
2. Zredukowany całkowity zadań od 40 (w 2016 r.) do
34.
3. Zmieniono skalę ocen (z 1 na 2 punkty) za ukończenie
zadania o podstawowym poziomie złożoności, które sprawdzają
opanowanie wiedzy nt połączenie genetyczne nieorganiczne i
substancje organiczne (9 i 17).
4 Maksymalny wynik podstawowy za ukończenie pracy w
ogółem wyniesie 60 punktów (zamiast 64 punktów w 2016 r.).

Numer części Typ zadania
zadania służbowe i
t
poziom
trudności
Maksymalny
t
podstawowy
punkt
%
maksymalny
podstawowy
zwrotnica
za
ta część pracy z
ogólny
maksymalny
wynik podstawowy – 60
Część 1
29
Zadania z krótkim
odpowiedź
40
68,7%
Część 2
5
Zadania z
rozszerzony
odpowiedź
20
31,3%
CAŁKOWITY
34
60
100%

Przybliżony czas przeznaczony na ukończenie jednostki
zadania, zadania
Jest:
1) na każde zadanie z części pierwszej 1 – 5 minut;
2) za każde zadanie części drugiej 3 – do 10 minut.
Całkowity czas realizacji
arkusz egzaminacyjny jest
3,5 godziny (240 minut).

Punkty odjęto za:

1) Brak komentarzy;

2) Błędy w komentarzach;

3) Brakujące lub nieprawidłowe współczynniki;

4) Pominięte produkty uboczne;

5) Uproszczone lub schematyczne przedstawienie równania reakcji.

Równanie nie liczyło się, jeżeli produkt lub substancja wyjściowa zostały zapisane nieprawidłowo.

Jako przykład podano rozwiązanie Włodzimierza Wasiljewicza Emanowa.

https://pandia.ru/text/80/148/images/image002_193.gif"width="15" height="16">CH2BrCH2CH2Br + Zn → CH2 – CH2 (X1) + ZnBr2

Propen może ulegać zarówno łagodnemu, jak i destrukcyjnemu utlenianiu nadmanganianem potasu, jednak ponieważ piąta reakcja nie spowodowała skrócenia łańcucha węglowego, możemy stwierdzić, że propen ulega łagodnemu utlenieniu do alkoholu diwodorotlenowego:

https://pandia.ru/text/80/148/images/image005_111.gif" szerokość="3 wysokość=14" wysokość="14">4) 3CH2 = CH – CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2 - CH – CH3(X3) + 2MnO2 + 2KOH

Reakcja 2 staje się oczywista - hydrohalogenacja cyklopropanu:

T°

2) CH2 – CH2 + HBr → CH3 – CH2 – CH2Br (X2)

W wyniku trzeciej reakcji powstaje propen, dlatego 1-bromopropan wchodzi w reakcję dehydrohalogenacji:

Cpirt, t°

https://pandia.ru/text/80/148/images/image009_73.gif" height="17 src=">CH2 - CH – CH3 + 2HBr → CH2 - CH – CH3 + 2H2O

BŁĘDY,

1. W niektórych pracach za substancję X1 przyjęto propen.

2. W równaniu utleniania propenu współczynniki są umieszczone z błędami.

https://pandia.ru/text/80/148/images/image013_52.gif" szerokość="76" wysokość="12">2.C6H6→C6H5-CH(CH3)2 X1X2X3

https://pandia.ru/text/80/148/images/image018_52.gif" szerokość="37" wysokość="12 src=">C6H6 + CH2 = CH – CH3 C6H5 - CH(CH3)2

Drugie ogniwo łańcucha jest otwarte - destrukcyjne utlenianie izopropylobenzenu nadmanganianem potasu w kwaśnym środowisku do kwasu benzoesowego:

2) 5C6H5 - CH(CH3)2 + 18 KMnO4 + 27H2SO4 → 5C6H5 – COOH (X1) + 10CO2 + 9K2SO4 + 18MnSO4 + 42H2O

Trzecia reakcja staje się oczywista, ponieważ podstawnikiem w pierścieniu jest grupa karboksylowa, grupa nitrowa przechodzi do pozycji meta - (3):

https://pandia.ru/text/80/148/images/image028_39.gif" szerokość="14 wysokość=2" wysokość="2">4) COOH + 3Fe + 7HCl → COOH (X3) + 3FeCl2 + 2H2O

https://pandia.ru/text/80/148/images/image034_32.gif" szerokość="15 wysokość=3" wysokość="3">5) COOH + 2NaOH (g) → COONa (X4)+ NaCl + 2H2O

BŁĘDY, dozwolone podczas tego zadania:

1. Wielu uczestników klasy mistrzowskiej myślało, że tylko jedno ogniwo w tym łańcuchu jest otwarte - drugie. Pierwszy link jest również otwarty, ponieważ znany jest materiał wyjściowy i produkt.

2. Niektórzy nie wzięli pod uwagę warunków drugiej reakcji i jako produkt wskazali fenol.

3. Wiele osób schematycznie ułożyło równanie dla reakcji nr 4, w efekcie błędnie wskazało produkt, dlatego do reakcji nr 5 wzięto niewłaściwą substancję: nadmiar wodorotlenku sodu nie jest wymagany, aby po prostu przeprowadzić neutralizacja.

4. Niektórzy ludzie pomylili się ze współczynnikami i produktami ubocznymi drugiej reakcji.

Ogólnie rzecz biorąc, ten łańcuch został rozwiązany gorzej niż inne.

https://pandia.ru/text/80/148/images/image038_9.jpg" alt="http://kontren.narod.ru/ege/c3.files/H2O.JPG" width="46" height="26">X1 → бромметан X2X3этаналь!}

1) CH3OK + H2O → CH3OH (X1) + KOH

3) 2CH3Br + 2Na → CH3 – CH3 (X2) + 2NaBr (synteza Wurtza)

Odkryto kolejne ogniwo - reakcję odwodornienia alkanu:

kNa, t°

4) CH3 – CH3 → CH2 = CH2 (X3) + H2

Reakcja 5 staje się oczywista - produkcja etanalu z etylenu (metoda Wackera):

5) 2 CH2 = CH2 + O2 → 2CH3 – CHO

W drugiej reakcji bromometan wytwarza się w reakcji metanolu z bromowodorem:

2) CH3OH + HBr → CH3Br + H2O

BŁĘDY, dozwolone podczas tego zadania:

1) Niektórzy uznali, że metylat jest solą kwasu mrówkowego. Sól kwasu mrówkowego nazywa się meta pl owies lub met pl w, częściej – mrówczan. Pochodne alkoholi (alkoholany) nazywane są alkami muł atami, met muł at – pochodna alkoholu metylowego.

2) Wielu nie umieściło współczynników w równaniu nr 5. Niektórzy popełnili w nim błędy.

https://pandia.ru/text/80/148/images/image043_7.jpg" alt="http://kontren.narod.ru/ege/c3.files/C-t.JPG" width="50" height="20 id=">.jpg" alt="http://kontren.narod.ru/ege/c3.files/UF-Cl2.JPG" width="56" height="19 id="> Х2 Х3 → С6Н5-СН2-О-СНО!}

W tym łańcuchu są dwa otwarte ogniwa: 1 i 3.

CDziałać, T°

1) 3C2H2 → C6H6 (X1) (trimeryzacja acetylenu)

Kiedy toluen reaguje z chlorem na świetle, w rodniku następuje podstawienie.

3) С6H5 – CH3 + Cl2 → С6H5 – CH2Cl (X2) + HCl

Reakcje 2 i 4 stają się oczywiste:

AlCl3

2) C6H6 + СH3Cl → С6H5 – CH3 + HCl (alkilowanie benzenu)

H2 O, T°

4) С6H5 – CH2Cl + KOH → С6H5 – CH2 – OH (X3) + KCl (przygotowanie alkoholu benzylowego)

Reakcja 5 staje się oczywista - utworzenie estru:

5) C6H5 – CH2 – OH + HCOOH → C6H5-CH2-O-CHO + H2O

BŁĘDY, dozwolone podczas tego zadania:

1) Niektóre osoby miały trudności z reakcją nr 5 – nie rozpoznały estru kwasu mrówkowego.

2) Ponownie w równaniu trimeryzacji acetylenu pominięto współczynniki.