Итак, сегодня у нас суббота, 22 июля 2017 года и мы традиционно предлагаем вам ответы на викторину в формате «Вопрос - ответ». Вопросы нам встречаются как самые простые, так и достаточно сложные. Викторина очень интересная и достаточно популярная, мы же просто помогаем вам проверить свои знания и убедиться, что вы выбрали правильный вариант ответа, из четырех предложенных. И у нас очередной вопрос в викторине - Что приснилось химику Кекуле и помогло открыть формулу бензола?
- A. потерянное обручальное кольцо
B. надломанный соленый крендель
C. свернувшаяся клубком кошка
D. кусающая свой хвост змея
Правильный ответ D – Кусающая свой хвост змея.
Химику Ф. А. Кекуле, открывшему формулу бензола, приснился ее прообраз в виде змеи, кусающей себя за хвост – символа из древнеегипетской мифологии. После пробуждения ученый уже не сомневался, что молекула данного вещества имеет форму кольца.
Уроборос – главный символ алхимии
Бензол C6H6, PhH) - органическое химическое соединение, бесцветная, жидкость с приятным сладковатым запахом. Ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, но в промышленных масштабах синтезируется из других её компонентов. Токсичен, канцероген.
Понятие ароматичности.
Название «ароматические соединения» возникло случайно, в связи с тем, что первые соединения этого ряда, выделенные из природных смол и бальзамов, обладали приятным ароматным запахом.
Так, например, еще в ХУ1 веке из бензойной смолы были выделены бензойная кислота и бензиловый спирт; из масла горького миндаля – бензойный альдегид; из толуанского бальзама – толуол; из сосновой смолы – цимол и т.д.
В дальнейшем было установлено, что такое же строение и химические свойства имеют и многие другие вещества, не обладающие приятным ароматным запахом. Поэтому название «ароматические вещества» потеряло свое первоначальное значение.
Немецкий химик Кекуле первым обратил внимание, что многие ароматические соединения в обычных химических превращениях сохраняют характерную циклическую группировку из шести атомов углерода и поэтому бензол, как простейший представитель с шестичленной группировкой был признан родоначальником ароматических соединений.
Бензол был открыт в 1825 году Фарадеем, который выделил его из конденсированных остатков светильного газа, получаемого из каменного угля. Фарадей определил и соотношение углерода и водорода в этом соединении, равное 1:1.
В 1834 году Э.Митчерли при нагревании солей бензойной кислоты (вещества, выделяемого из природных ароматических смол) получил это же соединение и дал ему название бензин. Однако позже Ю.Либих предложил назвать это вещество бензолом.
В 1845 году Гофман выделил бензол при перегонке каменноугольной смолы.
Бензол и ряд его гомологов, а затем и большая группа других соединений вскоре после их открытия были выделены в группу ароматических соединений, так как обладали особыми «ароматическими свойствами»:
бензол, несмотря на свою глубокую «ненасыщенность» (С 6 Н 6), легко вступал в своеобразные реакции замещения водородных атомов и трудно вступал в реакции присоединения, характерные для алкенов;
другая особенность, отличающая ароматические соединения от алкенов – это их высокая устойчивость, легкость образования в самых различных реакциях и сравнительная трудность протекания реакций окисления;
наконец, весьма характерными являются свойства некоторых производных ароматических углеводородов:
Ароматические амины менее основны, чем алифатические;
Ароматические гидроксильные производные – фенолы, обладают значительно более кислотным характером, чем спирты;
Ароматические галогенпроизводные значительно труднее вступают в реакции замещения, чем алифатические.
Совокупность перечисленных свойств и являлась тем «химическим критерием» с помощью которого определялась принадлежность того или иного вещества к ароматическим соединениям, его «ароматический характер».
2. Развитие представлений о строении бензола. Формула Кекуле.
Структурную формулу бензола как системы циклогексатриена впервые предложил в 1865 году немецкий химик А.Кекуле.
Согласно Кекуле, бензол – замкнутая система с тремя сопряженными двойными связями – циклогексатриен-1,3,5.
Формула Кекуле правильно отражает:
1) элементный состав, соотношение атомов углерода и водорода (1:1) в молекуле бензола;
2) равноценность всех атомов водорода в молекуле бензола (однозамещенные бензола не имеют изомеров – С 6 Н 5 СН 3 , С 6 Н 5 Сl).
Однако, эта формула не отвечает многим особенностям бензола:
1) являясь, согласно формуле Кекуле, формально ненасыщенной системой, бензол в то же время вступает преимущественно в реакции замещения, а не присоединения. Почему бензол не обесцвечивает бромную воду?
2) эта формула не может объяснить высокой устойчивости бензольного кольца;
3) если исходить из формулы Кекуле, у бензола должно быть два орто-изомера. Однако известен только один орто-изомер.
4) и, наконец, формула Кекуле не в состоянии объяснить равенства расстояний между углеродными атомами в реальной молекуле бензола.
Чтобы выйти из этого затруднения, Кекуле был вынужден допустить возможность постоянного изменения положения двойных связей в молекуле бензола и выдвинул теорию «осцилляции», согласно которой двойные связи не фиксированы на одном месте:
В связи с этим понятие «ароматические соединения», «ароматические свойства» приобрели другой смысл.
К ароматическим соединениям стали относит соединений, содержащие шестичленную циклическую группировку с тремя двойными связями (бензольное кольцо) и обладающие особыми физическими и химическими свойствами.
Противоречия между формальной «ненасыщенностью» и своеобразными физическими и химическими свойствами, объясняет только квантовая органическая химия.
ППБ на пути к формуле бензола. Наша задача теперь состоит в том, чтобы выяснить скрытый механизм преодоления познавательно-психологического барьера как препятствия, стоящего на пути научно-технического прогресса. Начнем с науки.
В начале второй половины XIX века в органическую химию было введено понятие валентности, или атомности. Одноатомными были признаны такие элементы, как водород, хлор; двухатомными - кислород, сера; трехатомными - азот, фосфор и, наконец, четырехатомными - углерод, кремний. По величине атомности к символу элемента приставлялось соответствующее число черточек. Соединение писалось таким образом, что валентные черточки элементов как бы насыщали друг друга.
Как видим, соединение изображалось формулой в виде открытой цепочки, и свойства агома внутри молекулы характеризовались его положением между другими атомами и различными связями с ними.
Были установлены еще два важных обстоятельства: во-первых, между двумя атомами углерода могла быть не простая связь, изображаемая одной черточкой, а двойная (как в этилене) или даже тройная (как в ацетилене); во-вторых, цепочка могла разветвляться, оставаясь в то же время открытой и давая различные изомеры. Так объяснялось строение соединений жирного (алифатического) ряда.
Но уже начиная с 40-х годов XIX века в химии и химической промышленности все большую роль стали играть ароматические соединения, которые участвуют в анилино-красочном, парфюмерном и фармацевтическом производстве. Эти соединения являются производными простейшего исходного вещества бензола СбНб. Такова его эмпирическая формула. Строение же долго не было установлено.
Дело в том, что все шесть атомов углерода, входящие в молекулу бензола, совершенно одинаковы между собою.
Точно так же все его шесть атомов водорода тоже одинаковы. Между тем ставший общепринятым способ написания формул в виде открытых цепей и оказавшийся барьером, не мог выразить эту одинаковость всех углеродных атомов бензола, равно как и одинаковость всех его водородных атомов. На самом же деле атомы, стоящие по краям цепи, всегда и неизбежно будут отличаться от атомов, заключенных внутри цепи. Поэтому все попытки изобразить формулу бензола в виде открытой цепи неизменно оказывались несостоятельными.
Мы можем с полным основанием сказать, что способ изображения формул органических соединений в виде открытых цепей был особым способом, применимым лишь к особому классу этих соединений - к их жирному ряду (особенное). Это особенное ошибочно было универсализировано, возведено в ранг всеобщего, в результате чего превращено в Г1ПБ на пути к познанию истинной структуры бензола и его производных - ароматического ряда. Возникшую задачу нельзя было решить, оставаясь в плоскости особенности (открытых цепей): химикам надлежало найти выход за рамки этой особенности и отыскать какой- то иной, еще неизвестный принцип построения структурных формул, кроме принятых открытых цепей.
Роль «подсказки» или «трамплина» при преодолении ППБ. Разбираемый нами историко- научный эпизод интересен тем, что он позволяет выяснить не только наличие ППБ и его функционирование в ходе работы научной мысли, но и внутренний механизм своеобразной подсказки, которая независимо от самого ученого навела его мысль на искомое решение, то есть помогла преодолеть существовавший, но неосознанный ППБ.
Как рассказывал впоследствии сам автор открытия А. Кекуле, он долгое время ломал голову над тем, каким образом можно было бы выразить одинаковость всех атомов углерода в бензоле и всех его водородов. Усталый, . он сел у пылающего камина и задремал. Перед его мысленным взором мелькали, как яркие змейки, цепочки из атомов углерода и водорода. Они совершали различные движения, и вот одна из них замкнулась в кольцо.
Так у А. Кекуле родилась «подсказка» искомой формулы бензола: формула должна быть кольцевой - только в этом случае все шесть атомов углерода, входящие в молекулу бензола, могут быть между собой равноценны, так же как соединенные с ними шесть атомов водорода. А. Кекуле очнулся, сел и записал привидевшуюся ему кольцевую модель молекулы бензола.
Так он рассказывал сам. Такого рода подсказку мы назовем познавательно-психологическим трамплином (или, короче, трамплином). Она наводит мысль ученого на правильный путь к истине, который до тех пор был закрыт для него неосознанным барьером, стоявшим на этом пути. Она не разрушает этого барьера, но указывает, как его можно преодолеть или обойти нашей мыслью.
Случайное и необходимое при преодолении ППБ. К рассказанному случаю добавим следующее. Еще в детстве А. Кекуле присутствовал на суде, где разбиралось дело человека, служившего лакеем у старой графини. Он убил свою хозяйку и ограбил ее. Среди ее драгоценностей был и браслет, который застегивался на руке, подобно змею, глотающему свой хвост. Поэтому некоторые биографы А. Кекуле высказали предположение, что идея кольцевой формулы бензола могла быть подсказана ему детским воспоминанием об этом браслете.
Сам А. Кекуле отличался веселым характером, был шутником и выдумщиком. Он вознамерился сочинить еще одну версию о том, как ему пришла мысль о замыкающейся в кольцо углеродной цепи. Он рассказал, что будто бы ехал в Лондоне в омнибусе на крыше и увидел, что по улице везут в цирк клетку с обезьянами, которые хватаются лапами друг за друга и машут хвостами, и он будто бы подумал, что это атомы углерода (четырехатомные), а их хвосты - это водороды. Вдруг сцепившиеся обезьяны образовали кольцо, и он догадался, что формула бензола должна быть кольцевой.
Легко можно представить еще много других версий аналогичного характера, например: плетение венка с замыканием цветочной полоски в кольцо; свертывание в колечко прутика; смыкание большого пальца руки с одним из других и т. д.
Во всех этих случаях существенно и важно только одно: чтобы наблюдался процесс замыкания в кольцо двух окончаний какого-либо достаточно прямолинейного предмета. Наблюдение такого процесса, совершенно независимо от того, что представляет собой сам предмет, концы которого замыкаются, и может послужить намеком или имитацией решения задачи.
Заметим, что необязательно ученому было видеть ка- кой-либо из процессов в данный момент, а достаточно его вспомнить и воспоминание о таком образе могло бы дослужить ему подсказкой, причем такой, на которую он мог вообще не обратить никакого внимания и совершенно забыть о-ней в ходе последующей разработки своего открытия.
Все приведенные выше версии чисто случайные, внешние по отношению к самому творческому процессу, ничем не связанные с его существом. Однако общим в них было то, что каждое из этих случайных событий по-своему имитировало один и тот же необходимый процесс: замыкание открытой цепи в кольцо.
Здесь мы видим, что отмеченная необходимость реализовалась через случайность, которая подсказала ученому путь к решению стоявшей перед ним задачи. Дру-
гими словами, случайность здесь выступила как форма проявления необходимости, как форма ее выявления и улавливания.
При этом для хода научного познания важна, собственно говоря, сама необходимость, а не то, каким случайным образом ученый пришел к открытию этой необходимости.
По-видимому, в истории многих научных открытий подсказка могла в явной форме не фиксироваться самим ученым и бесследно стереться из его памяти. Тем не менее такие подсказки имели место в истории науки в гораздо большем количестве, нежели они зафиксированы самими учеными, а тем более, нежели о них было рассказано, как в случае с А. Кекуле.
Другой аспект случайного и необходимого в научном открытии. Итак, первым условием хорошей подсказки является наличие имитации сути готовящегося открытия. Поэтому случайность в этих условиях и выступает как форма проявления необходимости и дополнение к ней.
Но мы можем подойти к оперированию теми же категориями случайности и необходимости и с другой стороны, как это сделали французский математик О. Курно и русский марксист В. Плеханов. На вопрос «что такое случайность?» они отвечали: «Случайность возникает в пункте пересечения двух независимых необходимых рядов».
Такой подход как нельзя лучше позволяет раскрыть и понять внутренний механизм возникновения подсказки в ходе научного открытия. Это можно показать на примере нахождения формулы бензола с помощью подсказки, согласно любой из приведенных выше случайных версий. Здесь действительно происходит пересечение двух совершенно независимых между собой необходимых рядов, и сама подсказка рождается точно в пункте их пересечения.
Один из этих рядов связан с напряженными поисками ответа на поставленный самой наукой вопрос о структурной формуле бензола. Эти поиски в рамках органической химии совершаются в сознании А. Кекуле как необходимый логический процесс в течение достаточно долгого времени и пока что безрезультатно Подобный мыслительный процесс не только не прерван в момент, когда происходит вклинившийся в жизнь ученого случайный процесс внешнего характера, но, напротив, продолжает-*
ся столь же настойчиво, как и раньше. Внешний же по отношению к нему процесс, в свою очередь, столь же необходим сам по себе. Например, браслет сделан только для того, чтобы его застегивать (замыкать) на руке. Или, скажем, доставка обезьян в лондонский цирк была необходима для работы этого цирка.
Когда же оба необходимых и совершенно не связанных между собою процесса случайным образом пересеклись, то в точке их пересечения столь же случайно возникла подсказка: открытую цепь надо замыкать в кольцо. Так раскрывается в данном случае еще одна сторона механизма - образование своеобразного трамплина в ходе научного открытия.
Здесь мы имеем дело со вторым условием возникновения подсказки. Требуется соблюдение условия, чтобы поисковая мысль, направленная на разгадывание не решенной еще задачи, в этот момент не прерывалась, чтобы она настойчиво работала над разгадыванием нерешенной задачи. Только в этом случае второй, то есть посторонний, внешний процесс может послужить подсказкой (образовать трамплин) для преодоления существующего ППБ.
В /самом деле, ведь несомненно А. Кекуле с детства запомнил образ браслета в виде змеи, глотающей свой хвост. Но само по себе это воспоминание ничего ему не говорило о структурных формулах органических соединений. Здесь важно только одно: чтб подобные образы пришли ему на память в тот самый момент, когда он ломал голову над формулой бензола, иначе говоря, что оба независимых процесса совпали один с другим, пересеклись между собою и этим своим пересечением дали новое направление научно-исследовательской мысли ученого. При этом, повторяем, совершенно неважно, наблюдал ли ученый какой-либо вещественный процесс или только вспоминал его или даже просто примыслил его в своем воображении.
Третьим существенно важным условием является то, чтобы сам ученый обладал в развитой форме ассоциативным мышлением. Только в этом случае он смог бы уловить, почувствовать, заметить какую-то совершенно случайную связь (ассоциацию) между мучившей его научной задачей и совершенно не относящимся к ней ничтожно малым событием бытового характера.
Только обладая ассоциативным мышлением в должной степени, ученый способен откликнуться на пришедшую ему на помощь подсказку и увидеть в ней нужный ему трамплин. В противном случае он пройдет мимо нее, так и не поняв, что он мог ею воспользоваться.
Наконец, четвертое условие - для того, чтобы соответствующая подсказка (трамплин) привела к положительному результату и реально указала правильный путь к грядущему открытию, необходимо, чтобы мысль ученого достаточно продолжительное время билась в поисках решения стоящей задачи, чтобы она перепробовала все возможные варианты ее решения и один за другим проверила и отвергла все неудачные.
Благодаря этому познавательно-пспхологическая почва для принятия единственно верного решения оказывается достаточно подготовленной для того, чтобы подхватить нужную ей подсказку, падающую на вполне подготовленную уже почву. Иначе мысль ученого может пройти мимо сделанной ей подсказки. Как это бывает в истории науки, мы видели у А. Кекуле в его долгих поисках формулы бензола. То же самое произошло и у Д. Менделеева, который почти полтора года (с осени 1867-го по весну 1869 года) пытался упорно держаться жераровских представлений об атомности элементов и с этих позиций написал всю первую часть «Основ химии».
Таковы четыре необходимых условия успешности функционирования трамплинов при преодолении ППБ, выполнение которых завершается научным открытием. Последнее выступает при этом как выход из сферы бессознательного в сферу осознанного, подобный внезапному попаданию из темноты в освещенное место, как своего рода озарение.
Анализируя действие подсказки (трамплина) в процессе преодоления неосознанного до тех пор ППБ и связывая это действие с наличием и проявлением ассоциативности мышления ученого, мы вплотную подошли к разбору собственно познавательно-психологических проблем научного творчества. Пока мы рассматривали функции барьера и его действие, мы оставались все время в сфере бессознательного, ибо до преодоления ППБ ученый даже не догадывается о его существовании. Отыскивая решения вставшей перед ним задети, ученый, словно в потемках, ощупью идет к истине и наталкивается на какое-то странное препятствие. Когда же непонятно откуда возникший трамплин вдруг выводит его на путь
к решению, то это оказывается подобно внезапно блеснувшему лучу света, указавшему выход из темноты.
Этот момент отмечает и сам ученый, сравнивая его с неожиданным прозрением, просветлением или даже с наитием (иногда словно пришедшим свыше). Словами «блеснула мысль», «сверкнула идея» и т. п. ученый фактически констатирует момент, когда из темноты бессознательного его мысль сразу вышла на свет осознанного и увидела способ для преодоления непонятной до тех пор преграды, стоящей на пути к истине. Тем самым и ППБ, впервые воспринимаемый, из тьмы бессознательного переходит в область сознательного.
Еще в XVII веке немецкий химик Иоганн Глаубер, который открыл еще и глауберову соль – сульфат натрия, перегоняя каменноугольную смолу в стеклянном сосуде, получил смесь органических соединений, в которой содержалось знаменитое впоследствии вещество под названием… а впрочем, об этом стоит поговорить подробнее.
Глаубер получил смесь незнамо чего, в составе которой химики разобрались только лет двести спустя. Вещество, о котором идет речь, впервые выделил в индивидуальном виде вовсе не химик, а великий физик Майкл Фарадей из светильного газа (получаемого при пиролизе каменного угля, в обилии добывавшегося в Англии). Но имени все еще не было, пока в 1833 году другой немец не перегнал соль бензойной кислоты и получил в чистом виде бензол, в честь кислоты так и названный. Сама же бензойная кислота получается возгонкой бензойной смолы, или росного ладана. А это что за птица? Это такая благовонная смола (сравнительно недорогой заменитель настоящего ближневосточного ладана), которая медленно вытекает из надреза на стволе дерева стиракс бензойный, произрастающего в Юго-Восточной Азии. Арабы, путая Яву с Суматрой, называли ее luban jawi (явское благовоние). Европейцы почему-то решили, что lu – это артикль, а оставшийся обрубок слова превратили в «бензоин».
Любопытно, что в словаре Брокгауза и Эфрона отмечается, что ранее это вещество называлось «бензин», как теперь именуют недешевую жидкость, получаемую, в свою очередь, перегонкой другой вязкой субстанции, из-за обладания которой было пролито крови не меньше, чем заливается сегодня бензина в рычащие стада автомобилей. Кстати, по-английски бензол именуется «бензином» и сейчас, а топливо для автомобилей носит название «petrol» (в Англии) или «gas» (в США). По мнению авторов, эта путаница существенно нарушает стройность мироздания.
Бензол – одно из легендарных органических веществ. Неясности со строением его молекулы начались сразу после установления его химической брутто-формулы С 6 Н 6 . Поскольку углерод четырехвалентен, то ясно, что в этой молекуле должны иметься двойные или тройные связи между атомами углерода, к которым прицеплен только один атом водорода – шесть на шесть, больше не имеем. Тройная связь сразу была отвергнута, потому что химические свойства бензола никак не соответствовали свойствам углеводородов ацетиленового ряда с такими связями. Но и с двойными связями было что-то не так – в 60-е годы позапрошлого столетия было синтезировано множество производных бензола, полученных путем присоединения различных радикалов ко всем шести атомам. И оказалось, что эти атомы совершенно равноценны, чего никак не могло получиться при линейном или как-то разветвленном строении молекулы.
Загадку решил очередной немец Фридрих Август Кекуле. Став в возрасте 23 лет доктором химии, этот вундеркинд окончательно определил валентность углерода как четыре; затем именно он стал автором революционной идеи о цепочках углерода. Кекуле вполне заслуженно может считаться «изобретателем» органической химии, ведь это и есть химия цепочек углерода (сейчас, конечно, это понятие несколько расширилось).
Начиная с 1858 года Кекуле напряженно размышляет о строении молекулы бензола. К тому времени уже были известны и теория строения Бутлерова, и формулы Лошмидта, впервые составленные на основании атомной теории, но с бензолом ничего не получалось. И тогда возникает легенда – циклическая формула углерода привиделась Кекуле во сне. Это очень красивая формула, даже две, потому что мы можем расположить двойные связи в молекуле по-разному.
Согласно легенде, Кекуле привиделась змея, составленная из атомов углерода, кусающая себя за хвост. Кстати, это известная фигура – уроборос (от греческого «хвостопожирающий). Хотя этот символ имеет немало значений, наиболее распространенная трактовка описывает его как репрезентацию вечности и бесконечности, в особенности – циклической природы жизни: чередования созидания и разрушения, жизни и смерти, постоянного перерождения и гибели. Образованный, с детства прекрасно знавший четыре языка, Кекуле, конечно же, знал об уроборосе.
Тут авторы вынуждены сделать некоторое замечание о природе мышления обывателя, так называемого «простого человека», хотя кто признается, что он – человек простой? (Лично мы – ни за что!) Так вот, Кекуле приснился бензол. Менделееву – Периодическая таблица, Месропу Маштоцу ангел показал во сне армянский алфавит, а Данте – текст «Божественной комедии». Кому еще что приснилось? Нам кажется, что подобные легенды как-то льстят самолюбию обывателя – присниться-то ведь каждому может, и мне в том числе, а вот что именно – другой вопрос. Стоит ли говорить, что Кекуле работал над установлением формулы бензола, опубликованной в 1865 году, более семи лет каждый день, без выходных, поскольку выключить голову на уик-энд практически невозможно. Менделеев занимался классификацией элементов вообще полтора десятилетия! Вывод прост: надо не спать, а работать, о чем, кстати, писал Борис Пастернак: «Не спи, не спи, художник, / Не предавайся сну, / Ты – вечности заложник / У времени в плену».
Кстати, легенда о сновидении Кекуле воспета в стихах Алексея Цветкова, где поэт (учившийся в свое время на химическом факультете Одесского университета) размышляет о месте химии в нашей жизни:
был бы живописец написал бы маслом
спящему фридриху кекуле является змея
кусающая себя за хвост с намеком
на строение бензольного кольца
сам кекуле в кирасе шлем поодаль
видимо сморило на коротком привале
на фоне багровой зари обозначен
чуткий профиль стреноженного скакуна
но прежде чем формула будет явлена миру
кто-то должен прервать поцелуем
волшебный сон естествоиспытателя ему
уснувшему в канун седана подсунули
отравленное французское яблоко
родине грозит утрата приоритета
змея обернулась углеродным кольцом
валентные связи мелодично осциллируют
миссию можно поручить урании
музе смежной дисциплины поскольку
собственная у химии отсутствует
но чу легким шагом из-за деревьев дева
аллегория германии она лобзает героя
легонько ударяет мечом о плечо
и нарекает его фон штрадониц оба
уносятся в пленительном танце
тут пожалуй подключается хор
по крайней мере так мне видится
мальчики гурьбой высыпают на сцену
нахлобучивают пластиковые пакеты
отплясывают славу химии царице наук
владычице иприта богине фосгена
впрочем живопись уже давно бессильна
это скорее балетное либретто
Картина складывается довольно безотрадная, прямо скажем, но авторы убеждены, что высокая поэзия просветляет, даже когда касается самых мрачных тем.
Вернемся к нашему бензолу. В общем, коллегам Кекуле не понравилось, что одному и тому же веществу можно приписать две формулы. Как-то это не по-людски, то есть не химично как-то. Чего только не придумывали, вплоть до формулы бензола в виде трехмерной призмы Ладенбурга. Впрочем, обратите внимание, что все остальные формулы на этом рисунке – циклические, то есть Кекуле уже решил главную проблему.
Химические реакции бензола с разнообразными веществами не подтвердили правильности ни одной из этих формул, пришлось вернуться к бензолу а-ля Кекуле, но с некоторым добавлением – придумали, что двойные связи этак вот скачут от одного атома углерода к другому и те две формулы Кекуле мгновенно переходят друг в друга, или, пользуясь специальным термином, осциллируют.
Не растекаясь мыслями по древу стиракса бензойного, обрисуем сегодняшнее положение дел с молекулой нашего шестиугольного красавца. Двойных связей в ней не больше, чем сцепившихся за руки обезьянок. Атомы углерода в плоскости соединены обычными одинарными связями. А под и над этой плоскостью парят облака так называемых пи-связей, делающие химические способности каждого из 6 атомов углерода идентичными. Мы не пишем пособие по химии, а в меру сил развлекаемся (чего и уважаемому читателю от души желаем), так что особо интересующиеся могут обратиться за подробными сведениями к любому учебнику органической химии, даже школьному. Молекулу бензола сейчас изображают так (кольцо – это и есть одно из облаков, которое как бы витает над плоскостью страницы нашей книги).
Бензол – самый известный представитель так называемых ароматических соединений, которые (1) содержат кольцо или кольца типа бензольного, (2) относительно устойчивы и (3) несмотря на ненасыщенность (наличие пи-связей), склонны к реакциям замещения, а не присоединения. Так говорит Заратустра, то есть энциклопедия! Собственно, ароматическая система (если верить тому же источнику) – это особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому кольцо ненасыщенных связей проявляет аномально высокую стабильность. Термин «ароматичность» был предложен потому, что первые из открытых таких веществ обладали приятным запахом. Сейчас все не совсем так – многие ароматические соединения пахнут довольно отвратно.
Зачем нам бензол, кроме, конечно, чисто человеческого любопытства? В смысле, с чем его едят и едят ли? А если серьезно, бензол – токсичная бесцветная горючая жидкость, слабо растворимая в воде и с трудом поддающаяся разложению. Используется как добавка к моторным топливам, в химическом синтезе, как прекрасный растворитель – иногда его называют «органической водой», которая способна растворить все что угодно. Именно поэтому его используют, чтобы выделять алкалоиды из растений, жиры из костей, мяса и орехов, чтобы растворять резиновые клеи, каучук, любые другие лакокрасочные материалы.
Однозначно установлена канцерогенность бензола для человека. Кроме того, он вызывает заболевания крови и поражает хромосомы. Симптомы отравления: раздражение слизистых оболочек, головокружение, тошнота, ощущение опьянения и эйфории (бензольная токсикомания). Вследствие малой растворимости бензола в воде он может существовать на ее поверхности в виде постепенно испаряющейся пленки. Последствия кратковременного вдыхания концентрированных паров бензола: головокружение, судороги, потеря памяти, смерть.
Мы нашли два упоминания бензола в русской поэзии. И, признаться, оба они нас разочаровали. Вот молодой Борис Корнилов (1932) написал стихи «Семейный совет». Смотрите, какое энергичное начало, какие прекрасные рифмы:
Ночь, покрытая ярким лаком,
смотрит в горницу сквозь окно.
Там сидят мужики по лавкам -
все наряженные в сукно.
Самый старый, как стерва зол он,
горем в красном углу прижат -
руки, вымытые бензолом,
на коленях его лежат.
Ноги высохшие, как бревна,
лик от ужаса полосат,
и скоромное масло ровно
застывает на волосах.
Это злобный кулак с сыновьями. Ему почему-то очень не нравится, что новая власть собирается отобрать у него все добро, а потом расстрелять или в лучшем случае выслать в Сибирь вместе с семьей. Соответственно, автор изображает его в виде опереточного злодея, играя поэтическими мускулами и не слишком заботясь о правдоподобии деталей. Молодой автор (25 лет) почему-то думает, что сукно – это ткань для богатых мироедов, которые смазывают волосы скоромным (то есть животным – должно быть, сливочным маслом). И моют руки бензолом – ради яркой рифмы с «зол он», поскольку понятно, что в деревне этого вещества сроду не водилось, а руки им не моют даже химики – с какой стати? Но чего не напишешь ради идеологической выдержанности. Тем более что по энергии и образности эти стихи совсем, совсем неплохие. Должно быть, именно поэтому автора не обласкали за эти стихи, а обвинили в «яростной кулацкой пропаганде». А потом, само собой, расстреляли.
И великий Блок нас тоже поначалу огорчил. Бензол для него – только утеха токсикоманов. Между тем использовать его в этих целях можно только от большого отчаяния, он наркотик слабенький и ужасно ядовитый. А стихи называются «Комета».
Ты нам грозишь последним часом,
Из синей вечности звезда!
Но наши девы – по атласам
Выводят шелком миру: да!
Но будят ночь всё тем же гласом -
Стальным и ровным – поезда!
Всю ночь льют свет в твои селенья
Берлин, и Лондон, и Париж,
И мы не знаем удивленья,
Следя твой путь сквозь стекла крыш,
Бензол приносит исцеленья,
До звезд разносится матчиш!
Наш мир, раскинув хвост павлиний,
Как ты, исполнен буйством грез:
Через Симплон, моря, пустыни,
Сквозь алый вихрь небесных роз,
Сквозь ночь, сквозь мглу – стремят отныне
Полет – стада стальных стрекоз!
Грозись, грозись над головою,
Звезды ужасной красота!
Смолкай сердито за спиною,
Однообразный треск винта!
Но гибель не страшна герою,
Пока безумствует мечта!
Впрочем, после внимательного прочтения этого стихотворения у авторов появилось подозрение, что оно написано не без иронии, поскольку смертоносной мощи кометы автор противопоставляет какие-то достаточно приземленные и даже пошловатые достижения человечества («стеклянные крыши», вышивающих девиц, «поезда», «стальных стрекоз» и прочее). Не случайно среди всех этих примет сытой и довольной жизни вдруг оказывается, что наш мир «раскинул хвост павлиний», так что «буйство» его «грез» начинает звучать довольно сомнительно. Возможно, что и бензол вместо опия вставлен с целью поиздеваться над незадачливым токсикоманом.
Из интересных производных нашего героя укажем на фенол, который по своей химической структуре представляет бензол с присобаченной гидрокси-группой –ОН. Когда-то его называли карболовой кислотой или просто карболкой, которая в виде водного раствора дает отлично дезинфицирующую жидкость. Впервые для дезинфекции карболку применил английский врач Джозеф Листер при перевязке больных со сложными переломами (в Америке до сих пор популярен ополаскиватель для полости рта «Листерин», правда уже не содержащий никакой карболки). До той поры сколь-нибудь сложное ранение почти всегда осложнялось инфекцией, а уж при ампутациях конечностей заражение было практически неизбежным. Аппендицит считался смертельным заболеванием – простецкая сейчас операция по удалению аппендикса часто заканчивалась экзитус леталис. Одноногий английский пират Джон Сильвер из знаменитого романа Роберта Льюиса Стивенсона «Остров сокровищ» – чудо британской медицины XVIII века. На самом деле при подобных операциях выживал хорошо, если один из двадцати пациентов. Карболка разрушает ткани вокруг раны, но и убивает находящихся в ней бактерий, так что пациенты Листера удивительно быстро выздоравливали. Тогда Листер начал обрызгивать этим веществом операционную. С тех пор раствор карболовой кислоты стали применять для дезинфекции помещений, одежды и много другого. И в Первую, и во Вторую мировые войны карболка довольно широко использовалась в полевой хирургии, в основном из-за отсутствия других, более совершенных дезинфицирующих средств. Сегодня предпочитают внутренние антисептические средства – прежде всего сульфаниламиды и антибиотики. А нам остается «рокот гитары карболовой» – так писал Мандельштам в 1935 году, вспоминая треньканье гавайской гитары, на которой играл за «халтурной стеной» его «московского злого жилья» (пока оно еще имелось) поэт Кирсанов.
Завершим эту главу тем, что в 1978 году было синтезировано соединение, которое вполне можно было бы назвать «сверхбензолом». Это углеводород, состоящий из 12 сконденсированных друг с другом бензольных колец в форме макроциклического шестиугольника. На одном из химических конгрессов это вещество было торжественно названо «кекулен» – ясно, в честь кого.
И если – что греха таить! – мы испытываем слабость к бензолу за изысканность его структуры, то кекулен достоин еще более страстной любви, не меньше, чем фуллерены, описанные в главке об углероде.
Дмитрий Менделеев увидел свою таблицу во сне, и его пример - не единственный. Многие ученые признавались в том, что своими открытиями обязаны своим удивительным снам. Из их снов в нашу жизнь пришла не только таблица Менделеева, но и атомная бомба.
«Нет таких таинственных явлений, которые нельзя было бы понять» - утверждал Рене Декарт (1596-1650), великий французский ученый, философ, математик, физик и физиолог. Однако как минимум одно необъяснимое явление было хорошо известно ему на личном примере. Автор множества открытий, сделанных за свою жизнь в различных областях, Декарт не скрывал, что толчком для его разносторонних изысканий послужило несколько вещих снов, увиденных им в возрасте двадцати трех лет.
Дата одного из таких снов известна точно: 10 ноября 1619 года. Именно в ту ночь Рене Декарту открылось основное направление всех его будущих работ. В том сновидении он взял в руки книгу, написанную на латыни, на первой же странице которой был выведен сокровенный вопрос: «Каким путем мне идти?». В ответ же, по словам Декарта, «Дух Истины раскрыл мне во сне взаимосвязь всех наук» .
Каким образом это произошло, теперь остается только гадать, достоверно известно лишь одно: исследования, толчком к которым послужили его сны, принесли Декарту славу, сделав его крупнейшим ученым своего времени. В течение трех столетий подряд его работы оказывали огромное влияние на науку, а ряд его работ по физике и математике остаются актуальными и до сих пор.
Удивительно, но сны известных людей, подтолкнувших их к совершению открытий, не такая уж редкость. Примером тому может служить сновидение Нильса Бора, принесшее ему Нобелевскую премию.
Нильс Бор: в гостях у атомов
Великий датский ученый, основоположник атомной физики, Нильс Бор (1885-1962) еще на студенческой скамье умудрился сделать открытие, изменившее научную картину мира.
Однажды ему приснилось, что он находится на Солнце - сияющем сгустке огнедышащего газа - а планеты со свистом проносятся мимо него. Они вращались вокруг Солнца и были связаны с ним тонкими нитями. Неожиданно газ затвердел, «солнце» и «планеты» уменьшились, а Бор, по его собственному признанию, проснулся, как от толчка: он понял, что открыл модель атома, которую так давно искал. «Солнце» из его сна было ничем иным, как неподвижным ядром, вокруг которого вращались «планеты»-электроны!
Стоит ли говорить, что планетарная модель атома, увиденная Нильсом Бором во сне, стала основой всех последующих работ ученого? Она положила начало атомной физике, принеся Нильсу Бору Нобелевскую премию и мировое признание. Сам же ученый всю свою жизнь считал своим долгом бороться против применения атома в военных целях: джинн, выпущенный на свободу его сном, оказался не только могущественным, но и опасным…
Впрочем, эта история - лишь одна в длинном ряду многих. Так, рассказ о не менее удивительном ночном озарении, продвинувшем мировую науку вперед принадлежит еще одному Нобелевскому лауреату, австрийскому физиологу Отто Леви (1873-1961).
Химия и жизнь Отто Леви
Нервные импульсы в организме передаются электрической волной - так ошибочно полагали медики вплоть до открытия, сделанного Леви. Еще будучи молодым ученым, он впервые не согласился с маститыми коллегами, смело предположив, что к передаче нервного импульса причастна химия. Но кто будет слушать вчерашнего студента, опровергающего научных светил? Тем более что у теории Леви, при всей ее логичности, не было практически никаких доказательств.
Лишь семнадцать лет спустя Леви, наконец, смог осуществить эксперимент, со всей очевидностью доказывавший его правоту. Идея же эксперимента пришла к нему неожиданно - во сне. С педантичностью истинного ученого Леви подробно рассказал об озарении, посещавшем его на протяжении двух ночей подряд:
«...В ночь перед Пасхальным Воскресеньем 1920 года я проснулся и сделал несколько заметок на обрывке бумаги. Затем я снова уснул. Утром у меня возникло ощущение, что этой ночью я записал что-то очень важное, но я не смог расшифровать свои каракули. Следующей ночью, в три часа, идея снова вернулась ко мне. Это был замысел эксперимента, который помог бы определить, правомочна ли моя гипотеза химической трансмиссии... Я тут же поднялся, пошел в лабораторию и на лягушачьем сердце поставил эксперимент, который видел во сне... Его результаты стали основой теории химической трансмиссии нервного импульса».
Исследования, немалый вклад в который внесли сны, принесли Отто Леви Нобелевскую премию в 1936 году за заслуги в области медицины и психологии.
Еще один знаменитый химик - Фридрих Август Кекуле - не стеснялся во всеуслышание признавать, что именно благодаря сну ему удалось открыть молекулярную структуру бензола, над которой до этого он безуспешно бился много лет.
Змеиное кольцо Кекуле
По собственному признанию Кекуле, много лет он пытался найти молекулярную структуру бензола, однако все его знания и опыт оказались бессильны. Проблема так мучила ученого, что порой он не переставал думать о ней ни ночью, ни днем. Нередко ему снилось, что он уже сделал открытие, однако все эти сны неизменно оказывались лишь обычным отражением его дневных мыслей и забот.
Так было вплоть до холодной ночи 1865 года, когда Кекуле задремал дома у камина и увидел удивительный сон, о котором впоследствии рассказывал так: «Перед моими глазами прыгали атомы, они сливались в более крупные структуры, похожие на змей. Как завороженный, я следил за их танцем, как вдруг одна из «змей» схватила себя за хвост и дразняще затанцевала перед моими глазами. Будто пронзенный молнией, я проснулся: структура бензола представляет из себя замкнутое кольцо!».
Это открытие было переворотом для химии того времени.
Сон настолько поразил Кекуле, что он рассказал его своим коллегам-химикам на одном из научных съездов и даже призвал их внимательнее относиться к своим сновидениям. Безусловно, под этими словами Кекуле подписалось бы немало ученых, и в первую очередь его коллега, русский химик Дмитрий Менделеев, чье открытие, сделанное, во сне, широко известно всем.
Действительно, каждый слышал о том, что свою периодическую таблицу химических элементов Дмитрий Иванович Менделеев «подсмотрел» во сне. Однако как именно это произошло? Об этом в своих мемуарах подробно рассказал один из его друзей.
Вся правда о Дмитрии Менделееве
Оказывается, сон Менделеева стал широко известен с легкой руки А.А.Иностранцева - современника и знакомого ученого, который как-то раз зашел к нему в кабинет и застал его в самом мрачном состоянии. Как вспоминал позднее Иностранцев, Менделеев пожаловался ему на то, что «все в голове сложилось, но выразить таблицей не могу». А позже пояснил, что он трое суток подряд работал без сна, но все попытки сложить мысли в таблицу оказались неудачными.
В конце концов, ученый, крайне утомленный, все-таки лег в кровать. Именно этот сон впоследствии и вошел в историю. По словам Менделеева, все происходило так: «вижу во сне таблицу, где элементы расставлены, как нужно. Проснулся, тотчас записал на клочке бумаги, - только в одном месте впоследствии оказалась нужной поправка».
Но самое интригующее заключается в том, что в то время, когда Менделееву приснилась периодическая система, атомные массы многих элементов были установлены неверно, а многие элементы вообще были не исследованы. Другими словами, отталкиваясь только лишь от известных ему научных данных, Менделеев просто-напросто не смог бы сделать свое гениальное открытие! А это значит, что во сне ему пришло не просто озарение. Открытие периодической системы, для которого у ученых того времени попросту не хватало знаний, можно смело сравнить с предвиденьем будущего.
Все эти многочисленные открытия, сделанные учеными во время сна, заставляют задуматься: то ли великим людям сны-откровения снятся чаще, чем простым смертным, то ли у них просто есть возможность их реализовать. А может быть, великие умы просто мало думают о том, что скажут о них другие, и потому не стесняются всерьез прислушиваться к подсказкам своих снов? Ответом тому - призыв Фридриха Кекуле, которым он завершил свое выступление на одном из научных съездов: «Давайте изучать свои сны, джентльмены, и тогда мы, возможно, придем к истине!» .
