DEPINISYON
Ethylene (ethene)- ang unang kinatawan ng isang serye ng mga alkenes - unsaturated hydrocarbons na may isang double bond.
Formula – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Molecular weight (mass ng isang mole) – 28 g/mol.
Ang hydrocarbon radical na nabuo mula sa ethylene ay tinatawag na vinyl (-CH = CH 2). Ang mga carbon atom sa ethylene molecule ay nasa sp 2 hybridization.
Mga kemikal na katangian ng ethylene
Ang ethylene ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon na nagpapatuloy sa pamamagitan ng mekanismo ng electrophilic addition, radical substitution, oxidation, reduction, at polymerization.
Halogenation(electrophilic karagdagan) - ang pakikipag-ugnayan ng ethylene sa mga halogens, halimbawa, sa bromine, kung saan ang tubig ng bromine ay nagiging kupas:
CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.
Posible rin ang halogenation ng ethylene kapag pinainit (300C), sa kasong ito ang dobleng bono ay hindi masira - ang reaksyon ay nagpapatuloy ayon sa mekanismo ng radikal na pagpapalit:
CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.
Hydrohalogenation— pakikipag-ugnayan ng ethylene na may hydrogen halides (HCl, HBr) sa pagbuo ng halogenated alkanes:
CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.
Hydration- pakikipag-ugnayan ng ethylene sa tubig sa pagkakaroon ng mga mineral acid (sulfuric, phosphoric) na may pagbuo ng saturated monohydric alcohol - ethanol:
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.
Kabilang sa mga reaksyon ng pagdaragdag ng electrophilic, ang pagdaragdag ay nakikilala hypochlorous acid(1), reaksyon hydroxy- At alkoxymercuration(2, 3) (pagkuha ng mercury mga organikong compound) At hydroboration (4):
CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);
CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).
Ang mga reaksyon sa pagdaragdag ng nucleophilic ay tipikal para sa mga derivatives ng ethylene na naglalaman ng mga substituent na nag-withdraw ng elektron. Kabilang sa mga reaksyon ng pagdaragdag ng nucleophilic, ang isang espesyal na lugar ay inookupahan ng mga reaksyon ng karagdagan ng hydrocyanic acid, ammonia, at ethanol. Halimbawa,
2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.
Sa panahon ng mga reaksyon ng oksihenasyon Posible ang pagbuo ng ethylene iba't ibang produkto, at ang komposisyon ay tinutukoy ng mga kondisyon ng oksihenasyon. Kaya, sa panahon ng oksihenasyon ng ethylene sa banayad na mga kondisyon(oxidizing agent - potassium permanganate) ang π-bond ay nasira at isang dihydric alcohol - ethylene glycol ay nabuo:
3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.
Sa matinding oksihenasyon ethylene na may kumukulong solusyon ng potassium permanganate sa isang acidic na kapaligiran, isang kumpletong pagkalagot ng bono (σ-bond) ay nangyayari sa pagbuo ng formic acid at carbon dioxide:
Oksihenasyon ethylene oxygen sa 200C sa pagkakaroon ng CuCl 2 at PdCl 2 ay humahantong sa pagbuo ng acetaldehyde:
CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.
Sa pagpapanumbalik Ang ethylene ay gumagawa ng ethane, isang kinatawan ng klase ng mga alkanes. Ang reduction reaction (hydrogenation reaction) ng ethylene ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng isang radikal na mekanismo. Ang kundisyon para maganap ang reaksyon ay ang pagkakaroon ng mga katalista (Ni, Pd, Pt), pati na rin ang pag-init ng pinaghalong reaksyon:
CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.
Pumasok si Ethylene reaksyon ng polimerisasyon. Ang polymerization ay ang proseso ng pagbuo ng high-molecular compound - isang polymer - sa pamamagitan ng pagsasama-sama sa isa't isa gamit ang mga pangunahing valence ng mga molecule ng orihinal na low-molecular substance - ang monomer. Ang polymerization ng ethylene ay nangyayari sa ilalim ng pagkilos ng mga acid (cationic mechanism) o radicals (radical mechanism):
n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.
Mga pisikal na katangian ng ethylene
Ang ethylene ay isang walang kulay na gas na may mahinang amoy, bahagyang natutunaw sa tubig, natutunaw sa alkohol, at lubos na natutunaw sa diethyl eter. Bumubuo ng paputok na timpla kapag hinaluan ng hangin
Produksyon ng ethylene
Ang mga pangunahing pamamaraan para sa paggawa ng ethylene:
— dehydrohalogenation ng halogenated alkanes sa ilalim ng impluwensya ng mga solusyon sa alkohol alkalis
CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;
— dehalogenation ng dihalogen derivatives ng mga alkanes sa ilalim ng impluwensya ng mga aktibong metal
Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;
— dehydration ng ethylene sa pamamagitan ng pag-init nito ng sulfuric acid (t >150 C) o pagpasa ng singaw nito sa isang catalyst
CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;
— dehydrogenation ng ethane sa pamamagitan ng pagpainit (500C) sa pagkakaroon ng isang katalista (Ni, Pt, Pd)
CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.
Mga aplikasyon ng ethylene
Ang ethylene ay isa sa pinakamahalagang compound na ginawa sa isang malaking pang-industriya na sukat. Ginagamit ito bilang isang hilaw na materyal para sa paggawa ng isang buong hanay ng iba't ibang mga organikong compound (ethanol, ethylene glycol, acetic acid atbp.). Ang ethylene ay nagsisilbing feedstock para sa produksyon ng mga polymer (polyethylene, atbp.). Ginagamit ito bilang isang sangkap na nagpapabilis sa paglaki at pagkahinog ng mga gulay at prutas.
Mga halimbawa ng paglutas ng problema
HALIMBAWA 1
| Mag-ehersisyo | Magsagawa ng isang serye ng mga pagbabago ethane → ethene (ethylene) → ethanol → ethene → chloroethane → butane. |
| Solusyon | Upang makagawa ng ethene (ethylene) mula sa ethane, kinakailangan na gumamit ng ethane dehydrogenation reaction, na nangyayari sa pagkakaroon ng isang katalista (Ni, Pd, Pt) at sa pag-init: C 2 H 6 →C 2 H 4 + H 2 . Ang ethanol ay ginawa mula sa ethene sa pamamagitan ng isang reaksyon ng hydration sa tubig sa pagkakaroon ng mga mineral acid (sulfuric, phosphoric): C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH. Upang makakuha ng ethene mula sa ethanol, ginagamit ang isang dehydration reaction: Ang paggawa ng chloroethane mula sa ethene ay isinasagawa ng reaksyon ng hydrohalogenation: C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. Upang makakuha ng butane mula sa chloroethane, ang reaksyon ng Wurtz ay ginagamit: 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl. |
HALIMBAWA 2
| Mag-ehersisyo | Kalkulahin kung gaano karaming mga litro at gramo ng ethylene ang maaaring makuha mula sa 160 ml ng ethanol, na ang density ay 0.8 g/ml. |
| Solusyon | Ang ethylene ay maaaring makuha mula sa ethanol sa pamamagitan ng isang dehydration reaction, ang kondisyon kung saan ay ang pagkakaroon ng mga mineral acids (sulfuric, phosphoric). Isulat natin ang equation ng reaksyon para sa paggawa ng ethylene mula sa ethanol: C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O. Hanapin natin ang masa ng ethanol: m(C 2 H 5 OH) = V(C 2 H 5 OH) × ρ (C 2 H 5 OH); m(C 2 H 5 OH) = 160 × 0.8 = 128 g. Molar mass (molecular weight ng isang mole) ng ethanol na kinakalkula gamit ang talahanayan mga elemento ng kemikal DI. Mendeleev – 46 g/mol. Hanapin natin ang dami ng ethanol: v(C 2 H 5 OH) = m(C 2 H 5 OH)/M(C 2 H 5 OH); v(C 2 H 5 OH) = 128/46 = 2.78 mol. Ayon sa equation ng reaksyon v(C 2 H 5 OH): v(C 2 H 4) = 1:1, samakatuwid, v(C 2 H 4) = v(C 2 H 5 OH) = 2.78 mol. Molar mass (molecular weight ng isang mole) ng ethylene, na kinakalkula gamit ang talahanayan ng mga elemento ng kemikal ng D.I. Mendeleev - 28 g / mol. Hanapin natin ang masa at dami ng ethylene: m(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) × M(C 2 H 4); V(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) ×V m; m(C 2 H 4) = 2.78 × 28 = 77.84 g; V(C 2 H 4) = 2.78 × 22.4 = 62.272 l. |
| Sagot | Ang masa ng ethylene ay 77.84 g, ang dami ng ethylene ay 62.272 litro. |
Ang mga reaksyon ng mga organikong sangkap ay maaaring pormal na nahahati sa apat na pangunahing uri: pagpapalit, karagdagan, pag-aalis (pag-aalis) at muling pagsasaayos (isomerization). Malinaw na ang buong iba't ibang mga reaksyon ng mga organikong compound ay hindi maaaring bawasan sa iminungkahing pag-uuri (halimbawa, mga reaksyon ng pagkasunog). Gayunpaman, ang ganitong pag-uuri ay makakatulong na magtatag ng mga pagkakatulad sa mga reaksyon na nagaganap sa pagitan ng mga di-organikong sangkap na pamilyar na sa iyo.
Karaniwan, ang pangunahing organic compound na kasangkot sa reaksyon ay tinatawag substrate, at ang iba pang bahagi ng reaksyon ay karaniwang itinuturing bilang reagent.
Mga reaksyon ng pagpapalit
Mga reaksyon ng pagpapalit- ito ay mga reaksyon na nagreresulta sa pagpapalit ng isang atom o grupo ng mga atomo sa orihinal na molekula (substrate) ng ibang mga atomo o grupo ng mga atomo.
Ang mga reaksyon ng pagpapalit ay kinabibilangan ng paglilimita at mga aromatic compound, tulad ng mga alkane, cycloalkane o arene. Magbigay tayo ng mga halimbawa ng gayong mga reaksyon.
Sa ilalim ng impluwensya ng liwanag, ang mga atomo ng hydrogen sa isang molekula ng methane ay maaaring mapalitan ng mga atomo ng halogen, halimbawa, ng mga atomo ng klorin:
Ang isa pang halimbawa ng pagpapalit ng hydrogen ng halogen ay ang conversion ng benzene sa bromobenzene:
Ang equation para sa reaksyong ito ay maaaring isulat sa ibang paraan:
Sa ganitong paraan ng pagsulat, ang mga reagents, katalista, at mga kondisyon ng reaksyon ay nakasulat sa itaas ng arrow, at ang mga produkto ng inorganic na reaksyon ay nakasulat sa ibaba nito.
Bilang resulta ng mga reaksyon Ang mga pagpapalit sa mga organikong sangkap ay nabuo hindi simple at kumplikado mga sangkap, tulad ng sa Hindi organikong kimika, at dalawa kumplikadong mga sangkap.
Mga reaksyon sa karagdagan
Mga reaksyon sa karagdagan- ito ay mga reaksyon bilang isang resulta kung saan ang dalawa o higit pang mga molekula ng mga tumutugon na sangkap ay pinagsama sa isa.
Ang mga unsaturated compound tulad ng alkenes o alkynes ay sumasailalim sa mga reaksyon sa karagdagan. Depende sa kung aling molekula ang gumaganap bilang isang reagent, hydrogenation (o reduction), halogenation, hydrohalogenation, hydration at iba pang mga reaksyon sa karagdagan ay nakikilala. Ang bawat isa sa kanila ay nangangailangan ng ilang mga kundisyon.
1.Hydrogenation- reaksyon ng pagdaragdag ng isang molekula ng hydrogen sa pamamagitan ng maraming bono:
2. Hydrohalogenation- reaksyon ng pagdaragdag ng hydrogen halide (hydrochlorination):
3. Halogenation- reaksyon sa pagdaragdag ng halogen:
4.Polimerisasyon- isang espesyal na uri ng reaksyon ng karagdagan kung saan ang mga molekula ng isang sangkap na may maliit na molekular na timbang ay nagsasama-sama sa isa't isa upang bumuo ng mga molekula ng isang sangkap na may napakataas na molekular na timbang - mga macromolecule.
Ang mga reaksyong polimerisasyon ay mga proseso ng pagsasama-sama ng maraming molekula ng isang mababang molekular na timbang na substansiya (monomer) sa malalaking molekula (macromolecules) ng isang polimer.
Ang isang halimbawa ng isang polymerization reaction ay ang paggawa ng polyethylene mula sa ethylene (ethene) sa ilalim ng pagkilos ng ultraviolet radiation at isang radical polymerization initiator R.
Ang covalent bond na pinaka-katangian ng mga organikong compound ay nabubuo kapag ang mga atomic orbital ay nagsasapawan at ang pagbuo ng mga pares ng electron. Bilang resulta nito, nabuo ang isang orbital na karaniwan sa dalawang atomo, kung saan ang isang karaniwan pares ng elektron. Kapag nasira ang isang bono, maaaring mag-iba ang kapalaran ng mga nakabahaging electron na ito.
Mga uri ng mga reaktibong particle
Ang isang orbital na may hindi magkapares na electron na kabilang sa isang atom ay maaaring mag-overlap sa isang orbital ng isa pang atom na naglalaman din ng isang hindi pares na elektron. Sa kasong ito, ang isang covalent bond ay nabuo ayon sa mekanismo ng palitan:
Ang mekanismo ng palitan para sa pagbuo ng isang covalent bond ay naisasakatuparan kung ang isang karaniwang pares ng elektron ay nabuo mula sa hindi magkapares na mga electron na kabilang sa iba't ibang mga atomo.
Ang prosesong kabaligtaran sa pagbuo ng isang covalent bond sa pamamagitan ng exchange mechanism ay ang cleavage ng bond, kung saan ang isang electron ay nawala sa bawat atom (). Bilang resulta nito, nabuo ang dalawang hindi nakakargahang mga particle, na mayroong hindi magkapares na mga electron:
Ang mga nasabing particle ay tinatawag na free radicals.
Mga libreng radikal- mga atomo o grupo ng mga atom na may mga hindi magkapares na electron.
Mga reaksyon ng libreng radikal- ito ay mga reaksyon na nagaganap sa ilalim ng impluwensya at may partisipasyon ng mga free radical.
Sa kurso ng inorganic na kimika, ito ang mga reaksyon ng hydrogen na may oxygen, halogens, at mga reaksyon ng pagkasunog. Ang ganitong uri ng reaksyon ay naiiba mataas na bilis, naglalabas ng malaking halaga ng init.
Ang isang covalent bond ay maaari ding mabuo sa pamamagitan ng mekanismo ng donor-acceptor. Ang isa sa mga orbital ng isang atom (o anion) na may nag-iisang pares ng mga electron ay nagsasapawan sa hindi nasakop na orbital ng isa pang atom (o cation) na may isang hindi nasakop na orbital, at isang covalent bond ay nabuo, halimbawa:
Ang pagkalagot ng isang covalent bond ay humahantong sa pagbuo ng positibo at negatibong sisingilin na mga particle (); mula noong sa kasong ito ang parehong mga electron mula sa isang karaniwang pares ng elektron ay nananatili sa isa sa mga atomo, ang isa pang atom ay may hindi napunong orbital:
Isaalang-alang natin ang electrolytic dissociation ng mga acid:
Madaling mahulaan na ang isang particle na may nag-iisang pares ng mga electron R: -, ibig sabihin, isang negatibong sisingilin na ion, ay maaakit sa mga atom na may positibong sisingilin o sa mga atomo kung saan mayroong hindi bababa sa isang bahagyang o epektibong positibong singil.
Ang mga particle na may nag-iisang pares ng mga electron ay tinatawag mga ahente ng nucleophilic (nucleus- "nucleus", isang positibong sisingilin na bahagi ng isang atom), ibig sabihin, "mga kaibigan" ng nucleus, isang positibong singil.
Mga nucleophile(Nu) - mga anion o molekula na may nag-iisang pares ng mga electron na nakikipag-ugnayan sa mga bahagi ng mga molekula na may mabisang positibong singil.
Mga halimbawa ng mga nucleophile: Cl - (chloride ion), OH - (hydroxide anion), CH 3 O - (methoxide anion), CH 3 COO - (acetate anion).
Ang mga particle na may hindi napunong orbital, sa kabaligtaran, ay may posibilidad na punan ito at, samakatuwid, ay maaakit sa mga bahagi ng mga molekula na may tumaas na densidad ng elektron, negatibong singil, at nag-iisang pares ng elektron. Ang mga ito ay mga electrophile, "kaibigan" ng electron, negatibong singil, o mga particle na may mas mataas na density ng elektron.
Mga electropile- mga kasyon o molekula na mayroong hindi napunong electron orbital, na may posibilidad na punan ito ng mga electron, dahil ito ay humahantong sa isang mas kanais-nais elektronikong pagsasaayos atom.
Walang anumang particle ang electrophile na may hindi napunong orbital. Halimbawa, ang mga alkali metal cation ay may pagsasaayos ng mga inert na gas at hindi malamang na makakuha ng mga electron, dahil mayroon silang mababang pagkakaugnay ng elektron.
Mula dito maaari nating tapusin na sa kabila ng pagkakaroon ng isang hindi napunong orbital, ang mga naturang particle ay hindi magiging mga electrophile.
Mga pangunahing mekanismo ng reaksyon
Tatlong pangunahing uri ng mga partikulo na tumutugon ang natukoy - mga libreng radikal, electrophile, nucleophile - at tatlong kaukulang uri ng mga mekanismo ng reaksyon:
- libreng radikal;
- electrophilic;
- zeroophilic.
Bilang karagdagan sa pag-uuri ng mga reaksyon ayon sa uri ng tumutugon na mga particle, sa organikong kimika, apat na uri ng mga reaksyon ang nakikilala ayon sa prinsipyo ng pagbabago ng komposisyon ng mga molekula: karagdagan, pagpapalit, detatsment, o pag-aalis (mula sa Ingles. sa alisin- alisin, hatiin) at muling pagsasaayos. Dahil ang karagdagan at pagpapalit ay maaaring mangyari sa ilalim ng impluwensya ng lahat ng tatlong uri ng reaktibong species, ang ilan ay maaaring makilala pangunahingmekanismo ng mga reaksyon.
Bilang karagdagan, isasaalang-alang namin ang mga reaksyon ng pag-aalis na nangyayari sa ilalim ng impluwensya ng mga nucleophilic na particle - mga base.
6. Pag-aalis:
Ang isang natatanging katangian ng mga alkenes (unsaturated hydrocarbons) ay ang kanilang kakayahang sumailalim sa mga reaksyon ng karagdagan. Karamihan sa mga reaksyong ito ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng mekanismo ng pagdaragdag ng electrophilic.
Hydrohalogenation (pagdaragdag ng halogen hydrogen):
Kapag ang isang hydrogen halide ay idinagdag sa isang alkene ang hydrogen ay nagdaragdag sa mas hydrogenated carbon atom, ibig sabihin, ang atom kung saan mayroong higit pang mga atom hydrogen, at halogen - sa hindi gaanong hydrogenated.
Kasaysayan ng pagtuklas ng ethylene
Ang ethylene ay unang nakuha ng German chemist na si Johann Becher noong 1680 sa pamamagitan ng pagkilos ng langis ng vitriol (H 2 SO 4) sa alak (ethyl) na alkohol (C 2 H 5 OH).
CH 3 -CH 2 -OH+H 2 SO 4 →CH 2 =CH 2 +H 2 O
Sa una ay nakilala ito sa "nasusunog na hangin," i.e., hydrogen. Nang maglaon, noong 1795, ang ethylene ay nakuha sa katulad na paraan ng mga Dutch chemist na sina Deyman, Potts van Truswyk, Bond at Lauerenburg at inilarawan ito sa ilalim ng pangalang "oil gas", dahil natuklasan nila ang kakayahan ng ethylene na magdagdag ng chlorine upang bumuo ng isang mamantika. likido - ethylene chloride ("Dutch oil chemists") (Prokhorov, 1978).
Ang pag-aaral ng mga katangian ng ethylene, mga derivatives at homologue nito ay nagsimula noong kalagitnaan ng ika-19 na siglo. Ang praktikal na paggamit ng mga compound na ito ay nagsimula sa mga klasikal na pag-aaral ng A.M. Butlerov at ang kanyang mga mag-aaral sa larangan ng mga unsaturated compound at lalo na ang paglikha ni Butlerov ng teorya ng istraktura ng kemikal. Noong 1860, inihanda niya ang ethylene sa pamamagitan ng pagkilos ng tanso sa methylene iodide, na nagtatag ng istraktura ng ethylene.
Noong 1901, si Dmitry Nikolaevich Nelyubov ay nagtanim ng mga gisantes sa laboratoryo sa St. Sa greenhouse at sa sariwang hangin ang mga punla ay pantay, matangkad, at ang tuktok ay mabilis na naituwid ang kawit sa liwanag. Iminungkahi ni Nelyubov na ang kadahilanan na nagdudulot ng physiological effect ay nasa hangin ng laboratoryo.
Sa oras na iyon, ang lugar ay sinindihan ng gas. Ang parehong gas ay nasusunog sa mga lampara sa kalye, at matagal nang napansin na sa kaganapan ng isang aksidente sa pipeline ng gas, ang mga puno na nakatayo sa tabi ng pagtagas ng gas ay maagang naging dilaw at nalaglag ang kanilang mga dahon.
Ang lighting gas ay naglalaman ng iba't-ibang organikong bagay. Upang alisin ang mga dumi ng gas, ipinasa ito ni Nelyubov sa isang pinainit na tubo na may tansong oksido. Sa "purified" hangin, ang mga seedlings ng gisantes ay nabuo nang normal. Upang malaman kung aling sangkap ang nagiging sanhi ng tugon ng mga punla, idinagdag ni Nelyubov ang iba't ibang bahagi ng nag-iilaw na gas, at nalaman na ang pagdaragdag ng ethylene ay nagdulot ng:
1) mas mabagal na paglaki sa haba at pampalapot ng punla,
2) "hindi baluktot" apikal na loop,
3) Pagbabago ng oryentasyon ng punla sa espasyo.
Ang pisyolohikal na tugon na ito ng mga punla ay tinatawag na triple response sa ethylene. Ang mga gisantes ay naging napakasensitibo sa ethylene na nagsimula silang magamit sa mga biotest upang matukoy ang mababang konsentrasyon ng gas na ito. Sa lalong madaling panahon natuklasan na ang ethylene ay nagdudulot din ng iba pang mga epekto: pagkahulog ng dahon, pagkahinog ng prutas, atbp. Ito ay lumabas na ang mga halaman mismo ay nakapag-synthesize ng ethylene, i.e. Ang ethylene ay isang phytohormone (Petushkova, 1986).
Mga katangiang pisikal ethylene
Ethylene- organiko tambalang kemikal, na inilarawan ng formula C 2 H 4. Ito ang pinakasimpleng alkene ( olefin).
Ang ethylene ay isang walang kulay na gas na may mahinang matamis na amoy na may density na 1.178 kg/m³ (mas magaan kaysa hangin), ang paglanghap nito ay may narcotic effect sa mga tao. Ang ethylene ay natutunaw sa eter at acetone, mas mababa sa tubig at alkohol. Bumubuo ng paputok na timpla kapag hinaluan ng hangin
Ito ay tumitigas sa -169.5°C at natutunaw sa ilalim ng parehong mga kondisyon ng temperatura. Ang Ethene ay kumukulo sa -103.8°C. Nag-aapoy kapag pinainit hanggang 540°C. Ang gas ay nasusunog nang maayos, ang apoy ay maliwanag, na may mahinang uling. Bilugan molar mass mga sangkap - 28 g / mol. Ang ikatlo at ikaapat na kinatawan ng homologous na serye ng ethene ay mga gaseous substance din. Ang mga pisikal na katangian ng ikalimang at kasunod na alkenes ay iba; sila ay mga likido at solid.
Produksyon ng ethylene
Ang mga pangunahing pamamaraan para sa paggawa ng ethylene:
Dehydrohalogenation ng halogenated alkanes sa ilalim ng impluwensya ng mga alkohol na solusyon ng alkalis
CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;
Dehalogenation ng dihalogenated alkanes sa ilalim ng impluwensya ng mga aktibong metal
Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;
Pag-dehydrate ng ethylene sa pamamagitan ng pag-init nito ng sulfuric acid (t >150˚ C) o pagpasa ng singaw nito sa isang catalyst
CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;
Dehydrogenation ng ethane sa pamamagitan ng pag-init (500C) sa pagkakaroon ng isang katalista (Ni, Pt, Pd)
CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.
Mga kemikal na katangian ng ethylene
Ang ethylene ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga reaksyon na nagpapatuloy sa pamamagitan ng mekanismo ng electrophilic addition, radical substitution, oxidation, reduction, at polymerization.
1. Halogenation(electrophilic karagdagan) - ang pakikipag-ugnayan ng ethylene sa mga halogens, halimbawa, sa bromine, kung saan ang tubig ng bromine ay nagiging kupas:
CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.
Posible rin ang halogenation ng ethylene kapag pinainit (300C), sa kasong ito ang dobleng bono ay hindi masira - ang reaksyon ay nagpapatuloy ayon sa mekanismo ng radikal na pagpapalit:
CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.
2. Hydrohalogenation- pakikipag-ugnayan ng ethylene sa hydrogen halides (HCl, HBr) sa pagbuo ng halogenated alkanes:
CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.
3. Hydration- pakikipag-ugnayan ng ethylene sa tubig sa pagkakaroon ng mga mineral acid (sulfuric, phosphoric) na may pagbuo ng saturated monohydric alcohol - ethanol:
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.
Kabilang sa mga reaksyon ng pagdaragdag ng electrophilic, ang pagdaragdag ay nakikilala hypochlorous acid(1), reaksyon hydroxy- At alkoxymercuration(2, 3) (paggawa ng mga organomercury compound) at hydroboration (4):
CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);
CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).
Ang mga reaksyon sa pagdaragdag ng nucleophilic ay tipikal para sa mga derivatives ng ethylene na naglalaman ng mga substituent na nag-withdraw ng elektron. Kabilang sa mga reaksyon ng pagdaragdag ng nucleophilic, ang isang espesyal na lugar ay inookupahan ng mga reaksyon ng karagdagan ng hydrocyanic acid, ammonia, at ethanol. Halimbawa,
2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.
4. oksihenasyon. Ang ethylene ay madaling mag-oxidize. Kung ang ethylene ay dumaan sa isang solusyon ng potassium permanganate, ito ay magiging kupas. Ang reaksyong ito ay ginagamit upang makilala ang pagitan ng saturated at unsaturated compounds. Bilang resulta, nabuo ang ethylene glycol
3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.
Sa matinding oksihenasyon ethylene na may kumukulong solusyon ng potassium permanganate sa isang acidic na kapaligiran, isang kumpletong pagkalagot ng bono (σ-bond) ay nangyayari sa pagbuo ng formic acid at carbon dioxide:
Oksihenasyon ethylene oxygen sa 200C sa pagkakaroon ng CuCl 2 at PdCl 2 ay humahantong sa pagbuo ng acetaldehyde:
CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.
5. hydrogenation. Sa pagpapanumbalik Ang ethylene ay gumagawa ng ethane, isang kinatawan ng klase ng mga alkanes. Ang reduction reaction (hydrogenation reaction) ng ethylene ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng isang radikal na mekanismo. Ang kundisyon para maganap ang reaksyon ay ang pagkakaroon ng mga katalista (Ni, Pd, Pt), pati na rin ang pag-init ng pinaghalong reaksyon:
CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.
6. Pumapasok ang ethylene reaksyon ng polimerisasyon. Ang polymerization ay ang proseso ng pagbuo ng high-molecular compound - isang polymer - sa pamamagitan ng pagsasama-sama sa isa't isa gamit ang mga pangunahing valence ng mga molecule ng orihinal na low-molecular substance - ang monomer. Ang polymerization ng ethylene ay nangyayari sa ilalim ng pagkilos ng mga acid (cationic mechanism) o radicals (radical mechanism):
n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.
7. Pagkasunog:
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
8. Dimerisasyon. Dimerization- ang proseso ng pagbuo ng isang bagong substansiya sa pamamagitan ng pagsasama-sama ng dalawang elemento ng istruktura (mga molekula, kabilang ang mga protina, o mga particle) sa isang kumplikadong (dimer) na pinatatag ng mahina at/o covalent bond.
2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3
Aplikasyon
Ang ethylene ay ginagamit sa dalawang pangunahing kategorya: bilang isang monomer kung saan itinayo ang malalaking carbon chain, at bilang panimulang materyal para sa iba pang dalawang-carbon compound. Ang polymerization ay ang paulit-ulit na kumbinasyon ng maraming maliliit na molekula ng ethylene sa mas malalaking mga. Ang prosesong ito ay nangyayari kapag mataas na presyon at mga temperatura. Ang mga lugar ng aplikasyon ng ethylene ay marami. Ang polyethylene ay isang polymer na malawakang ginagamit sa paggawa ng mga packaging films, wire coverings at plastic bottles. Ang isa pang paggamit ng ethylene bilang monomer ay may kinalaman sa pagbuo ng mga linear na α-olefin. Ang ethylene ay ang panimulang materyal para sa paghahanda ng isang bilang ng dalawang-carbon compound tulad ng ethanol ( teknikal na alkohol), ethylene oxide ( antifreeze, polyester fibers at mga pelikula), acetaldehyde at vinyl chloride. Bilang karagdagan sa mga compound na ito, ang ethylene at benzene ay bumubuo ng ethylbenzene, na ginagamit sa paggawa ng mga plastik at sintetikong goma. Ang pinag-uusapang sangkap ay isa sa pinakasimpleng hydrocarbon. Gayunpaman, ang mga katangian ng ethylene ay ginagawa itong biologically at economically makabuluhan.
Ang mga katangian ng ethylene ay nagbibigay ng isang magandang komersyal na batayan para sa isang malaking bilang ng mga organic (carbon at hydrogen na naglalaman) na mga materyales. Ang mga solong molekula ng ethylene ay maaaring pagsamahin upang makagawa ng polyethylene (na nangangahulugang maraming mga molekula ng ethylene). Ang polyethylene ay ginagamit sa paggawa ng mga plastik. Bilang karagdagan, maaari itong magamit upang gumawa mga detergent at mga sintetikong pampadulas, na kumakatawan mga kemikal na sangkap, ginagamit upang mabawasan ang alitan. Ang paggamit ng ethylene upang makagawa ng styrene ay mahalaga sa proseso ng paggawa ng goma at proteksiyon na packaging. Bilang karagdagan, ginagamit ito sa industriya ng kasuotan sa paa, lalo na sa mga sapatos na pang-sports, gayundin sa produksyon gulong ng sasakyan. Ang paggamit ng ethylene ay mahalaga sa komersyo, at ang gas mismo ay isa sa mga pinakakaraniwang ginawang hydrocarbon sa buong mundo.
Ang ethylene ay ginagamit sa paggawa ng salamin espesyal na layunin para sa industriya ng sasakyan.
