DEFINISI
Etilena (etena)- wakil pertama siri alkena - hidrokarbon tak tepu dengan satu ikatan berganda.
Formula – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Berat molekul (jisim satu mol) – 28 g/mol.
Radikal hidrokarbon yang terbentuk daripada etilena dipanggil vinil (-CH = CH 2). Atom karbon dalam molekul etilena berada dalam hibridisasi sp 2.
Sifat kimia etilena
Etilena dicirikan oleh tindak balas yang diteruskan melalui mekanisme penambahan elektrofilik, penggantian radikal, pengoksidaan, pengurangan, dan pempolimeran.
Halogenasi(penambahan elektrofilik) - interaksi etilena dengan halogen, contohnya, dengan bromin, di mana air bromin menjadi berubah warna:
CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.
Halogenasi etilena juga mungkin apabila dipanaskan (300C), dalam kes ini ikatan berganda tidak putus - tindak balas berjalan mengikut mekanisme penggantian radikal:
CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.
Hidrohalogenasi— interaksi etilena dengan hidrogen halida (HCl, HBr) dengan pembentukan alkana terhalogen:
CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.
Penghidratan- interaksi etilena dengan air dengan kehadiran asid mineral (sulfurik, fosforik) dengan pembentukan alkohol monohidrik tepu - etanol:
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.
Antara tindak balas penambahan elektrofilik, penambahan dibezakan asid hipoklorus(1), tindak balas hidroksi- Dan alkoksimerkurasi(2, 3) (mendapatkan merkuri sebatian organik) Dan hidroborasi (4):
CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);
CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).
Tindak balas penambahan nukleofilik adalah tipikal untuk derivatif etilena yang mengandungi substituen penarik elektron. Di antara tindak balas penambahan nukleofilik, tempat yang istimewa diduduki oleh tindak balas penambahan asid hidrosianik, ammonia, dan etanol. Sebagai contoh,
2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.
semasa tindak balas pengoksidaan pembentukan etilena adalah mungkin pelbagai produk, dan komposisi ditentukan oleh keadaan pengoksidaan. Oleh itu, semasa pengoksidaan etilena dalam keadaan ringan(agen pengoksida - kalium permanganat) ikatan π terputus dan alkohol dihidrik - etilena glikol terbentuk:
3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.
Pada pengoksidaan teruk etilena dengan larutan mendidih kalium permanganat dalam persekitaran berasid, pemecahan lengkap ikatan (σ-bond) berlaku dengan pembentukan asid formik dan karbon dioksida:
Pengoksidaan etilena oksigen pada 200C dengan kehadiran CuCl 2 dan PdCl 2 membawa kepada pembentukan asetaldehid:
CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.
Pada pemulihan Etilena menghasilkan etana, wakil kelas alkana. Tindak balas pengurangan (tindak balas penghidrogenan) etilena berlaku melalui mekanisme radikal. Syarat untuk tindak balas berlaku ialah kehadiran pemangkin (Ni, Pd, Pt), serta pemanasan campuran tindak balas:
CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.
Etilena masuk tindak balas pempolimeran. Pempolimeran ialah proses membentuk sebatian molekul tinggi - polimer - dengan menggabungkan antara satu sama lain menggunakan valens utama molekul bahan molekul rendah asal - monomer. Pempolimeran etilena berlaku di bawah tindakan asid (mekanisme kationik) atau radikal (mekanisme radikal):
n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.
Sifat fizikal etilena
Etilena ialah gas tidak berwarna dengan bau samar, sedikit larut dalam air, larut dalam alkohol, dan sangat larut dalam dietil eter. Membentuk campuran mudah meletup apabila bercampur dengan udara
Pengeluaran etilena
Kaedah utama untuk menghasilkan etilena:
— penyahhidrohalogenan alkana terhalogen di bawah pengaruh larutan alkohol alkali
CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;
— penyahhalogenan derivatif dihalogen alkana di bawah pengaruh logam aktif
Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;
— penyahhidratan etilena dengan memanaskannya dengan asid sulfurik (t >150 C) atau melepasi wapnya ke atas mangkin
CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;
— penyahhidrogenan etana melalui pemanasan (500C) dengan kehadiran mangkin (Ni, Pt, Pd)
CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.
Aplikasi etilena
Etilena adalah salah satu sebatian terpenting yang dihasilkan pada skala perindustrian yang besar. Ia digunakan sebagai bahan mentah untuk penghasilan rangkaian keseluruhan pelbagai sebatian organik (etanol, etilena glikol, asid asetik dan lain-lain.). Etilena berfungsi sebagai bahan mentah untuk penghasilan polimer (polietilena, dll.). Ia digunakan sebagai bahan yang mempercepatkan pertumbuhan dan pematangan sayur-sayuran dan buah-buahan.
Contoh penyelesaian masalah
CONTOH 1
| Senaman | Menjalankan satu siri transformasi etana → etena (etilena) → etanol → etena → klooetana → butana. |
| Penyelesaian | Untuk menghasilkan etena (etilena) daripada etana, adalah perlu menggunakan tindak balas penyahhidrogenan etana, yang berlaku dengan kehadiran mangkin (Ni, Pd, Pt) dan semasa pemanasan: C 2 H 6 →C 2 H 4 + H 2 . Etanol dihasilkan daripada etena melalui tindak balas penghidratan dengan air dengan kehadiran asid mineral (sulfurik, fosforik): C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH. Untuk mendapatkan etena daripada etanol, tindak balas dehidrasi digunakan: Penghasilan klooetana daripada etena dijalankan oleh tindak balas hidrohalogenasi: C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. Untuk mendapatkan butana daripada klooetana, tindak balas Wurtz digunakan: 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl. |
CONTOH 2
| Senaman | Kira berapa liter dan gram etilena boleh diperoleh daripada 160 ml etanol, ketumpatannya ialah 0.8 g/ml. |
| Penyelesaian | Etilena boleh diperoleh daripada etanol melalui tindak balas dehidrasi, keadaannya ialah kehadiran asid mineral (sulfurik, fosforik). Mari kita tulis persamaan tindak balas untuk menghasilkan etilena daripada etanol: C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O. Mari cari jisim etanol: m(C 2 H 5 OH) = V(C 2 H 5 OH) × ρ (C 2 H 5 OH); m(C 2 H 5 OH) = 160 × 0.8 = 128 g. Jisim molar (berat molekul satu mol) etanol dikira menggunakan jadual unsur kimia DI. Mendeleev – 46 g/mol. Mari cari jumlah etanol: v(C 2 H 5 OH) = m(C 2 H 5 OH)/M(C 2 H 5 OH); v(C 2 H 5 OH) = 128/46 = 2.78 mol. Mengikut persamaan tindak balas v(C 2 H 5 OH): v(C 2 H 4) = 1:1, oleh itu, v(C 2 H 4) = v(C 2 H 5 OH) = 2.78 mol. Jisim molar (berat molekul satu mol) etilena, dikira menggunakan jadual unsur kimia oleh D.I. Mendeleev – 28 g/mol. Mari kita cari jisim dan isipadu etilena: m(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) × M(C 2 H 4); V(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) ×V m; m(C 2 H 4) = 2.78 × 28 = 77.84 g; V(C 2 H 4) = 2.78 × 22.4 = 62.272 l. |
| Jawab | Jisim etilena ialah 77.84 g, isipadu etilena ialah 62.272 liter. |
Tindak balas bahan organik secara rasmi boleh dibahagikan kepada empat jenis utama: penggantian, penambahan, penyingkiran (penghapusan) dan penyusunan semula (pengisomeran). Jelas sekali bahawa keseluruhan pelbagai tindak balas sebatian organik tidak boleh dikurangkan kepada pengelasan yang dicadangkan (contohnya, tindak balas pembakaran). Walau bagaimanapun, pengelasan sedemikian akan membantu mewujudkan analogi dengan tindak balas yang berlaku antara bahan bukan organik yang sudah biasa kepada anda.
Biasanya, sebatian organik utama yang terlibat dalam tindak balas dipanggil substrat, dan komponen tindak balas yang lain secara konvensional dianggap sebagai reagen.
Tindak balas penggantian
Tindak balas penggantian- ini adalah tindak balas yang mengakibatkan penggantian satu atom atau kumpulan atom dalam molekul asal (substrat) dengan atom atau kumpulan atom lain.
Tindak balas penggantian melibatkan pengehadan dan sebatian aromatik, seperti alkana, sikloalkana atau arena. Mari kita berikan contoh tindak balas sedemikian.
Di bawah pengaruh cahaya, atom hidrogen dalam molekul metana boleh digantikan oleh atom halogen, contohnya, oleh atom klorin:
Contoh lain untuk menggantikan hidrogen dengan halogen ialah penukaran benzena kepada bromobenzena:
Persamaan untuk tindak balas ini boleh ditulis secara berbeza:
Dengan bentuk penulisan ini, reagen, mangkin, dan keadaan tindak balas ditulis di atas anak panah, dan hasil tindak balas bukan organik ditulis di bawahnya.
Akibat tindak balas penggantian dalam bahan organik terbentuk tidak mudah dan kompleks bahan, seperti dalam Tidak kimia organik, dan dua bahan kompleks.
Tindak balas penambahan
Tindak balas penambahan- ini adalah tindak balas akibat daripada dua atau lebih molekul bahan bertindak balas bergabung menjadi satu.
Sebatian tak tepu seperti alkena atau alkuna mengalami tindak balas penambahan. Bergantung pada molekul yang bertindak sebagai reagen, penghidrogenan (atau pengurangan), halogenasi, hidrohalogenasi, penghidratan dan tindak balas penambahan lain dibezakan. Setiap daripada mereka memerlukan syarat tertentu.
1.Penghidrogenan- tindak balas penambahan molekul hidrogen melalui ikatan berganda:
2. Hidrohalogenasi- tindak balas penambahan hidrogen halida (hidroklorinasi):
3. Halogenasi- tindak balas penambahan halogen:
4.Pempolimeran- sejenis tindak balas penambahan khas di mana molekul bahan dengan berat molekul kecil bergabung antara satu sama lain untuk membentuk molekul bahan dengan berat molekul yang sangat tinggi - makromolekul.
Tindak balas pempolimeran ialah proses menggabungkan banyak molekul bahan berat molekul rendah (monomer) kepada molekul besar (makromolekul) polimer.
Contoh tindak balas pempolimeran ialah penghasilan polietilena daripada etilena (etena) di bawah tindakan sinaran ultraungu dan pemula pempolimeran radikal R.
Ikatan kovalen yang paling ciri sebatian organik terbentuk apabila orbital atom bertindih dan pembentukan pasangan elektron yang dikongsi. Hasil daripada ini, orbit sepunya kepada dua atom terbentuk, di mana satu sepunya pasangan elektron. Apabila ikatan dipecahkan, nasib elektron yang dikongsi ini boleh berbeza.
Jenis zarah reaktif
Orbital dengan elektron tidak berpasangan kepunyaan satu atom boleh bertindih dengan orbital atom lain yang juga mengandungi elektron tidak berpasangan. Dalam kes ini, ikatan kovalen terbentuk mengikut mekanisme pertukaran:
Mekanisme pertukaran untuk pembentukan ikatan kovalen direalisasikan jika pasangan elektron sepunya terbentuk daripada elektron tidak berpasangan kepunyaan atom yang berbeza.
Proses yang bertentangan dengan pembentukan ikatan kovalen oleh mekanisme pertukaran ialah pembelahan ikatan, di mana satu elektron hilang kepada setiap atom (). Akibatnya, dua zarah tidak bercas terbentuk, mempunyai elektron tidak berpasangan:
Zarah sedemikian dipanggil radikal bebas.
Radikal bebas- atom atau kumpulan atom yang mempunyai elektron tidak berpasangan.
Reaksi radikal bebas- ini adalah tindak balas yang berlaku di bawah pengaruh dan dengan penyertaan radikal bebas.
Dalam proses kimia tak organik, ini adalah tindak balas hidrogen dengan oksigen, halogen, dan tindak balas pembakaran. Jenis tindak balas ini berbeza kelajuan tinggi, membebaskan sejumlah besar haba.
Ikatan kovalen juga boleh dibentuk oleh mekanisme penerima-penderma. Salah satu orbital atom (atau anion) yang mempunyai pasangan elektron tunggal bertindih dengan orbital tidak berpenghuni atom lain (atau kation) yang mempunyai orbital tidak berpenghuni, dan ikatan kovalen terbentuk, contohnya:
Pecahnya ikatan kovalen membawa kepada pembentukan zarah bercas positif dan negatif (); sejak dalam dalam kes ini kedua-dua elektron dari pasangan elektron biasa kekal dengan salah satu atom, atom yang lain mempunyai orbital yang tidak terisi:
Mari kita pertimbangkan pemisahan elektrolitik asid:
Ia boleh diteka dengan mudah bahawa zarah yang mempunyai pasangan elektron tunggal R: -, iaitu ion bercas negatif, akan tertarik kepada atom bercas positif atau atom yang terdapat sekurang-kurangnya cas positif separa atau berkesan.
Zarah dengan pasangan elektron bebas dipanggil agen nukleofilik (nukleus- "nukleus", bahagian atom yang bercas positif), iaitu "kawan" nukleus, cas positif.
Nukleofil(Nu) - anion atau molekul yang mempunyai pasangan elektron tunggal yang berinteraksi dengan bahagian molekul yang mempunyai cas positif yang berkesan.
Contoh nukleofil: Cl - (ion klorida), OH - (anion hidroksida), CH 3 O - (anion metoksida), CH 3 COO - (anion asetat).
Zarah-zarah yang mempunyai orbital yang tidak terisi, sebaliknya, akan cenderung untuk mengisinya dan, oleh itu, akan tertarik kepada bahagian-bahagian molekul yang mempunyai ketumpatan elektron yang meningkat, cas negatif, dan pasangan elektron tunggal. Mereka adalah elektrofil, "kawan" elektron, cas negatif, atau zarah dengan ketumpatan elektron yang meningkat.
Elektrofil- kation atau molekul yang mempunyai orbital elektron yang tidak terisi, cenderung untuk mengisinya dengan elektron, kerana ini membawa kepada yang lebih menguntungkan konfigurasi elektronik atom.
Tidak ada zarah yang merupakan elektrofil dengan orbital yang tidak terisi. Sebagai contoh, kation logam alkali mempunyai konfigurasi gas lengai dan tidak cenderung untuk memperoleh elektron, kerana ia mempunyai pertalian elektron.
Daripada ini kita boleh membuat kesimpulan bahawa walaupun terdapat orbital yang tidak terisi, zarah tersebut tidak akan menjadi elektrofil.
Mekanisme tindak balas asas
Tiga jenis utama zarah bertindak balas telah dikenal pasti - radikal bebas, elektrofil, nukleofil - dan tiga jenis mekanisme tindak balas yang sepadan:
- radikal bebas;
- elektrofilik;
- sifarofilik.
Selain mengklasifikasikan tindak balas mengikut jenis zarah yang bertindak balas, dalam kimia organik empat jenis tindak balas dibezakan mengikut prinsip perubahan komposisi molekul: penambahan, penggantian, detasmen, atau penyingkiran (dari bahasa Inggeris. kepada menghapuskan- keluarkan, belah) dan penyusunan semula. Oleh kerana penambahan dan penggantian boleh berlaku di bawah pengaruh ketiga-tiga jenis spesies reaktif, beberapa boleh dibezakan utamamekanisme tindak balas.
Di samping itu, kami akan mempertimbangkan tindak balas penyingkiran yang berlaku di bawah pengaruh zarah nukleofilik - bes.
6. Penghapusan:
Ciri tersendiri alkena (hidrokarbon tak tepu) ialah keupayaannya untuk menjalani tindak balas penambahan. Kebanyakan tindak balas ini diteruskan oleh mekanisme penambahan elektrofilik.
Hidrohalogenasi (penambahan halogen hidrogen):
Apabila hidrogen halida ditambah kepada alkena hidrogen menambah kepada yang lebih terhidrogenasi atom karbon, iaitu atom yang terdapat lebih banyak atom hidrogen, dan halogen - kepada kurang terhidrogenasi.
Sejarah penemuan etilena
Etilena pertama kali diperoleh oleh ahli kimia Jerman Johann Becher pada tahun 1680 dengan tindakan minyak vitriol (H 2 SO 4) pada wain (etil) alkohol (C 2 H 5 OH).
CH 3 -CH 2 -OH+H 2 SO 4 →CH 2 =CH 2 +H 2 O
Pada mulanya ia dikenal pasti dengan "udara mudah terbakar," iaitu hidrogen. Kemudian, pada tahun 1795, etilena diperoleh dengan cara yang sama oleh ahli kimia Belanda Deyman, Potts van Truswyk, Bond dan Lauerenburg dan menggambarkannya dengan nama "gas minyak", kerana mereka menemui keupayaan etilena untuk menambah klorin untuk membentuk minyak. cecair - etilena klorida ("ahli kimia minyak Belanda") (Prokhorov, 1978).
Kajian tentang sifat etilena, derivatif dan homolognya bermula pada pertengahan abad ke-19. Penggunaan praktikal sebatian ini bermula dengan kajian klasik A.M. Butlerov dan pelajarnya dalam bidang sebatian tak tepu dan terutamanya penciptaan teori struktur kimia Butlerov. Pada tahun 1860, beliau menyediakan etilena dengan tindakan tembaga pada metilena iodida, mewujudkan struktur etilena.
Pada tahun 1901, Dmitry Nikolaevich Nelyubov menanam kacang polong di makmal di St. Petersburg, tetapi benih menghasilkan pucuk berpintal, dipendekkan, bahagian atasnya dibengkokkan dengan cangkuk dan tidak bengkok. Di rumah hijau dan seterusnya udara segar anak benih adalah sekata, tinggi, dan bahagian atas dengan cepat meluruskan mata kail dalam cahaya. Nelyubov mencadangkan bahawa faktor yang menyebabkan kesan fisiologi adalah di udara makmal.
Pada masa itu, premis itu dinyalakan dengan gas. Gas yang sama terbakar di lampu jalan, dan telah lama diperhatikan bahawa sekiranya berlaku kemalangan saluran paip gas, pokok-pokok yang berdiri di sebelah kebocoran gas menjadi kuning sebelum waktunya dan menggugurkan daunnya.
Gas pencahayaan mengandungi pelbagai bahan organik. Untuk mengeluarkan kekotoran gas, Nelyubov melewatinya melalui tiub yang dipanaskan dengan oksida tembaga. Dalam udara "dimurnikan", anak benih kacang berkembang secara normal. Untuk mengetahui bahan mana yang menyebabkan tindak balas anak benih, Nelyubov menambah pelbagai komponen gas penerang secara bergilir, dan mendapati bahawa penambahan etilena menyebabkan:
1) pertumbuhan lebih perlahan dalam panjang dan penebalan anak benih,
2) gelung apikal "tidak lentur",
3) Mengubah orientasi anak benih di ruang angkasa.
Tindak balas fisiologi anak benih ini dipanggil tindak balas tiga kali ganda kepada etilena. Kacang polong ternyata sangat sensitif terhadap etilena sehingga ia mula digunakan dalam biotest untuk menentukan kepekatan rendah gas ini. Tidak lama kemudian didapati bahawa etilena juga menyebabkan kesan lain: daun gugur, buah masak, dsb. Ternyata tumbuhan itu sendiri dapat mensintesis etilena, i.e. etilena ialah fitohormon (Petushkova, 1986).
Ciri-ciri fizikal etilena
Etilena- organik sebatian kimia, diterangkan oleh formula C 2 H 4. Ia adalah alkena termudah ( olefin).
Etilena ialah gas tidak berwarna dengan bau manis samar dengan ketumpatan 1.178 kg/m³ (lebih ringan daripada udara), penyedutannya mempunyai kesan narkotik pada manusia. Etilena larut dalam eter dan aseton, lebih-lebih lagi dalam air dan alkohol. Membentuk campuran mudah meletup apabila bercampur dengan udara
Ia mengeras pada -169.5°C dan cair di bawah keadaan suhu yang sama. Etena mendidih pada -103.8°C. Menyala apabila dipanaskan hingga 540°C. Gas terbakar dengan baik, nyalanya bercahaya, dengan jelaga yang lemah. Bulat jisim molar bahan - 28 g/mol. Wakil ketiga dan keempat siri homolog etena juga merupakan bahan gas. Sifat fizikal alkena kelima dan seterusnya adalah berbeza; ia adalah cecair dan pepejal.
Pengeluaran etilena
Kaedah utama untuk menghasilkan etilena:
Dehidrohalogenasi alkana terhalogen di bawah pengaruh larutan alkohol alkali
CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;
Dehalogenasi alkana terhalogen di bawah pengaruh logam aktif
Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;
Dehidrasi etilena dengan memanaskannya dengan asid sulfurik (t >150˚ C) atau melepasi wapnya ke atas mangkin.
CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;
Penyahhidrogenan etana dengan pemanasan (500C) dengan kehadiran mangkin (Ni, Pt, Pd)
CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.
Sifat kimia etilena
Etilena dicirikan oleh tindak balas yang diteruskan melalui mekanisme penambahan elektrofilik, penggantian radikal, pengoksidaan, pengurangan, dan pempolimeran.
1. Halogenasi(penambahan elektrofilik) - interaksi etilena dengan halogen, contohnya, dengan bromin, di mana air bromin menjadi berubah warna:
CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.
Halogenasi etilena juga mungkin apabila dipanaskan (300C), dalam kes ini ikatan berganda tidak putus - tindak balas berjalan mengikut mekanisme penggantian radikal:
CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.
2. Hidrohalogenasi- interaksi etilena dengan hidrogen halida (HCl, HBr) dengan pembentukan alkana halogen:
CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.
3. Penghidratan- interaksi etilena dengan air dengan kehadiran asid mineral (sulfurik, fosforik) dengan pembentukan alkohol monohidrik tepu - etanol:
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.
Antara tindak balas penambahan elektrofilik, penambahan dibezakan asid hipoklorus(1), tindak balas hidroksi- Dan alkoksimerkurasi(2, 3) (pengeluaran sebatian organomerkuri) dan hidroborasi (4):
CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);
CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).
Tindak balas penambahan nukleofilik adalah tipikal untuk derivatif etilena yang mengandungi substituen penarik elektron. Di antara tindak balas penambahan nukleofilik, tempat yang istimewa diduduki oleh tindak balas penambahan asid hidrosianik, ammonia, dan etanol. Sebagai contoh,
2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.
4. pengoksidaan. Etilena mudah teroksida. Jika etilena disalurkan melalui larutan kalium permanganat, ia akan menjadi berubah warna. Tindak balas ini digunakan untuk membezakan antara sebatian tepu dan tak tepu. Akibatnya, etilena glikol terbentuk
3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.
Pada pengoksidaan teruk etilena dengan larutan mendidih kalium permanganat dalam persekitaran berasid, pemecahan lengkap ikatan (σ-bond) berlaku dengan pembentukan asid formik dan karbon dioksida:
Pengoksidaan etilena oksigen pada 200C dengan kehadiran CuCl 2 dan PdCl 2 membawa kepada pembentukan asetaldehid:
CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.
5. penghidrogenan. Pada pemulihan Etilena menghasilkan etana, wakil kelas alkana. Tindak balas pengurangan (tindak balas penghidrogenan) etilena berlaku melalui mekanisme radikal. Syarat untuk tindak balas berlaku ialah kehadiran pemangkin (Ni, Pd, Pt), serta pemanasan campuran tindak balas:
CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.
6. Etilena masuk tindak balas pempolimeran. Pempolimeran ialah proses membentuk sebatian molekul tinggi - polimer - dengan menggabungkan antara satu sama lain menggunakan valens utama molekul bahan molekul rendah asal - monomer. Pempolimeran etilena berlaku di bawah tindakan asid (mekanisme kationik) atau radikal (mekanisme radikal):
n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.
7. Pembakaran:
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
8. Dimerisasi. Dimerisasi- proses pembentukan bahan baharu dengan menggabungkan dua unsur struktur (molekul, termasuk protein, atau zarah) menjadi kompleks (dimer) yang distabilkan oleh ikatan lemah dan/atau kovalen.
2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3
Permohonan
Etilena digunakan dalam dua kategori utama: sebagai monomer dari mana rantai karbon besar dibina, dan sebagai bahan permulaan untuk sebatian dua karbon yang lain. Pempolimeran ialah gabungan berulang dari banyak molekul etilena kecil menjadi lebih besar. Proses ini berlaku apabila tekanan tinggi dan suhu. Bidang penggunaan etilena adalah banyak. Polietilena ialah polimer yang digunakan secara meluas dalam pengeluaran filem pembungkusan, penutup wayar dan botol plastik. Satu lagi kegunaan etilena sebagai monomer melibatkan pembentukan α-olefin linear. Etilena adalah bahan permulaan untuk penyediaan beberapa sebatian dua karbon seperti etanol ( alkohol teknikal), Etilena Oksida ( antibeku, gentian poliester dan filem), asetaldehid dan vinil klorida. Sebagai tambahan kepada sebatian ini, etilena dan benzena membentuk etilbenzena, yang digunakan dalam pengeluaran plastik dan getah sintetik. Bahan yang dimaksudkan adalah salah satu hidrokarbon termudah. Walau bagaimanapun, sifat etilena menjadikannya penting dari segi biologi dan ekonomi.
Sifat-sifat etilena menyediakan asas komersial yang baik untuk sejumlah besar bahan organik (mengandungi karbon dan hidrogen). Molekul etilena tunggal boleh digabungkan untuk membuat polietilena (yang bermaksud banyak molekul etilena). Polietilena digunakan untuk membuat plastik. Di samping itu, ia boleh digunakan untuk membuat bahan pencuci dan pelincir sintetik, yang mewakili bahan kimia, digunakan untuk mengurangkan geseran. Penggunaan etilena untuk menghasilkan stirena adalah penting dalam proses mencipta getah dan pembungkusan pelindung. Di samping itu, ia digunakan dalam industri kasut, terutamanya kasut sukan, serta dalam pengeluaran tayar kereta. Penggunaan etilena adalah penting secara komersial, dan gas itu sendiri adalah salah satu hidrokarbon yang paling biasa dihasilkan di seluruh dunia.
Etilena digunakan dalam pengeluaran kaca tujuan khas untuk industri automotif.
