TANIM
Etilen (eten)- bir dizi alkenin ilk temsilcisi - bir çift bağa sahip doymamış hidrokarbonlar.
Formül – C2H4 (CH2 = CH2). Molekül ağırlığı (bir molün kütlesi) – 28 g/mol.
Etilenden oluşan hidrokarbon radikaline vinil (-CH = CH2) adı verilir. Etilen molekülündeki karbon atomları sp2 hibridizasyonundadır.
Etilenin kimyasal özellikleri
Etilen, elektrofilik ekleme, radikal ikame, oksidasyon, indirgeme ve polimerizasyon mekanizması yoluyla ilerleyen reaksiyonlarla karakterize edilir.
Halojenasyon(elektrofilik ekleme) - etilenin halojenlerle, örneğin bromin ile brom suyunun renginin bozulduğu etkileşimi:
CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.
Etilen halojenasyonu ısıtıldığında (300C) da mümkündür, bu durumda çift bağ kopmaz - reaksiyon radikal ikame mekanizmasına göre ilerler:
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HC1.
Hidrohalojenasyon- etilenin hidrojen halojenürlerle (HCl, HBr) halojenlenmiş alkanların oluşumuyla etkileşimi:
CH2 = CH2 + HC1 → CH3-CH2-Cl.
Hidrasyon- mineral asitlerin (sülfürik, fosforik) varlığında etilenin su ile doymuş monohidrik alkol - etanol oluşumu ile etkileşimi:
CH2 = CH2 + H20 → CH3-CH2-OH.
Elektrofilik katılma reaksiyonları arasında katılma ayırt edilir hipokloröz asit(1), reaksiyonlar hidroksi- Ve alkoksimerkürasyon(2, 3) (cıva elde etme organik bileşikler) Ve hidroborasyon (4):
CH2 = CH2 + HC1O → CH2(OH)-CH2-Cl(1);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H20 → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);
CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2(4).
Nükleofilik katılma reaksiyonları, elektron çeken ikame edicileri içeren etilen türevleri için tipiktir. Nükleofilik katılma reaksiyonları arasında hidrosiyanik asit, amonyak ve etanolün katılma reaksiyonları özel bir yer tutar. Örneğin,
2 ON-CH = CH2 + HCN → 2 ON-CH2-CH2-CN.
Sırasında oksidasyon reaksiyonları etilen oluşumu mümkündür çeşitli ürünler ve bileşim oksidasyon koşullarına göre belirlenir. Böylece etilenin oksidasyonu sırasında ılımlı koşullarda(oksitleyici madde - potasyum permanganat) π bağı kırılır ve bir dihidrik alkol - etilen glikol oluşur:
3CH2 = CH2 + 2KMn04 +4H20 = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2Mn02 + 2KOH.
Şu tarihte: şiddetli oksidasyon Asidik bir ortamda kaynayan bir potasyum permanganat çözeltisi ile etilen, formik asit ve karbondioksit oluşumu ile bağın (σ-bağı) tamamen kopması meydana gelir:
Oksidasyon etilen oksijen 200C'de CuCl2 ve PdCl2 varlığında asetaldehit oluşumuna yol açar:
CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.
Şu tarihte: restorasyon Etilen, alkan sınıfının bir temsilcisi olan etan üretir. Etilenin indirgeme reaksiyonu (hidrojenasyon reaksiyonu) radikal bir mekanizma ile ilerler. Reaksiyonun gerçekleşmesinin koşulu, katalizörlerin (Ni, Pd, Pt) varlığı ve ayrıca reaksiyon karışımının ısıtılmasıdır:
CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.
Etilen girer polimerizasyon reaksiyonu. Polimerizasyon, orijinal düşük moleküllü maddenin (monomer) moleküllerinin ana değerlerini kullanarak birbirleriyle birleşerek yüksek moleküllü bir bileşik (bir polimer) oluşturma işlemidir. Etilenin polimerizasyonu asitlerin (katyonik mekanizma) veya radikallerin (radikal mekanizma) etkisi altında gerçekleşir:
n CH2 = CH2 = -(-CH2-CH2-) n -.
Etilenin fiziksel özellikleri
Etilen, hafif bir kokuya sahip, suda az çözünür, alkolde çözünür ve dietil eterde yüksek oranda çözünür, renksiz bir gazdır. Havayla karıştığında patlayıcı bir karışım oluşturur
Etilen üretimi
Etilen üretmenin ana yöntemleri:
- halojenlenmiş alkanların etkisi altında dehidrohalojenasyonu alkol çözümleri alkaliler
CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H20;
- aktif metallerin etkisi altında alkanların dihalojen türevlerinin dehalojenasyonu
Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;
- Etileni sülfürik asitle (t >150 C) ısıtmak veya buharını bir katalizör üzerinden geçirmek suretiyle dehidrasyonu
CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H20;
- bir katalizör (Ni, Pt, Pd) varlığında ısıtılarak (50°C) etanın dehidrojenasyonu
CH3-CH3 → CH2 = CH2 + H2.
Etilen uygulamaları
Etilen, büyük endüstriyel ölçekte üretilen en önemli bileşiklerden biridir. Bir dizi çeşitli organik bileşiğin (etanol, etilen glikol, asetik asit vesaire.). Etilen, polimerlerin (polietilen vb.) üretimi için hammadde görevi görür. Sebze ve meyvelerin büyümesini ve olgunlaşmasını hızlandıran bir madde olarak kullanılır.
Problem çözme örnekleri
ÖRNEK 1
| Egzersiz yapmak | Bir dizi dönüşüm gerçekleştirin etan → eten (etilen) → etanol → eten → kloroetan → bütan. |
| Çözüm | Etandan eten (etilen) üretmek için, bir katalizörün (Ni, Pd, Pt) varlığında ve ısıtıldığında meydana gelen etan dehidrojenasyon reaksiyonunun kullanılması gerekir: C 2 H 6 →C 2 H 4 + H 2 . Etanol, mineral asitlerin (sülfürik, fosforik) varlığında su ile hidrasyon reaksiyonu yoluyla etenden üretilir: C2H4 + H20 = C2H5OH. Etanolden eten elde etmek için bir dehidrasyon reaksiyonu kullanılır: Etenden kloroetan üretimi hidrohalojenasyon reaksiyonu ile gerçekleştirilir: C2H4 + HC1 → C2H5Cl. Kloretandan bütan elde etmek için Wurtz reaksiyonu kullanılır: 2C2H5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaCl. |
ÖRNEK 2
| Egzersiz yapmak | Yoğunluğu 0,8 g/ml olan 160 ml etanolden kaç litre ve gram etilen elde edilebileceğini hesaplayınız. |
| Çözüm | Etilen, etanolden, mineral asitlerin (sülfürik, fosforik) varlığı olan bir dehidrasyon reaksiyonu ile elde edilebilir. Etanolden etilen üretimi için reaksiyon denklemini yazalım: C2H5OH → (t, H2SO4) → C2H4 + H20. Etanolün kütlesini bulalım: m(C2H5OH) = V(C2H5OH) × ρ (C2H5OH); m(C2H5OH) = 160 × 0,8 = 128 g. Tablo kullanılarak hesaplanan etanolün molar kütlesi (bir molün moleküler ağırlığı) kimyasal elementler DI. Mendeleev – 46 g/mol. Etanol miktarını bulalım: v(C2H5OH) = m(C2H5OH)/M(C2H5OH); v(C2H5OH) = 128/46 = 2,78 mol. Reaksiyon denklemine göre v(C2H5OH): v(C2H4) = 1:1, dolayısıyla v(C2H4) = v(C2H5OH) = 2,78 mol. D.I. tarafından kimyasal elementler tablosu kullanılarak hesaplanan etilenin molar kütlesi (bir molün moleküler ağırlığı). Mendeleev – 28 g/mol. Etilen kütlesini ve hacmini bulalım: m(C2H4) = v(C2H4) × M(C2H4); V(C2H4) = v(C2H4) ×Vm; m(C2H4) = 2,78 × 28 = 77,84 g; V(C2H4) = 2,78 × 22,4 = 62,272 l. |
| Cevap | Etilen kütlesi 77,84 g, etilen hacmi 62,272 litredir. |
Organik maddelerin reaksiyonları resmi olarak dört ana türe ayrılabilir: ikame, ekleme, eleme (eliminasyon) ve yeniden düzenleme (izomerizasyon). Organik bileşiklerin çeşitli reaksiyonlarının tamamının önerilen sınıflandırmaya (örneğin yanma reaksiyonları) indirgenemeyeceği açıktır. Ancak böyle bir sınıflandırma, zaten aşina olduğunuz inorganik maddeler arasında meydana gelen reaksiyonlarla analojiler kurmaya yardımcı olacaktır.
Tipik olarak reaksiyona katılan ana organik bileşiğe denir. alt tabaka ve diğer reaksiyon bileşeni geleneksel olarak şu şekilde kabul edilir: reaktif.
İkame reaksiyonları
İkame reaksiyonları- Bunlar, orijinal moleküldeki (substrat) bir atomun veya atom grubunun diğer atomlar veya atom gruplarıyla değiştirilmesiyle sonuçlanan reaksiyonlardır.
İkame reaksiyonları sınırlamayı içerir ve aromatik bileşikler alkanlar, sikloalkanlar veya arenler gibi. Bu tür reaksiyonlara örnekler verelim.
Işığın etkisi altında, metan molekülündeki hidrojen atomlarının yerini halojen atomları, örneğin klor atomları alabilir:
Hidrojeni halojenle değiştirmenin bir başka örneği benzenin bromobenzene dönüştürülmesidir:
Bu reaksiyonun denklemi farklı şekilde yazılabilir:
Bu yazı tipinde okun üstüne reaktifler, katalizör ve reaksiyon koşulları, altına ise inorganik reaksiyon ürünleri yazılır.
Gelen tepkiler sonucunda Organik maddelerdeki ikameler basit ve karmaşık değildir maddeler, olduğu gibi Olumsuz organik Kimya, ve iki karmaşık maddeler.
İlave reaksiyonları
İlave reaksiyonları- bunlar, iki veya daha fazla reaksiyona giren madde molekülünün bir araya gelmesi sonucu oluşan reaksiyonlardır.
Alkenler veya alkinler gibi doymamış bileşikler ilave reaksiyonlarına girer. Hangi molekülün reaktif olarak görev yaptığına bağlı olarak, hidrojenasyon (veya indirgeme), halojenasyon, hidrohalojenasyon, hidrasyon ve diğer ekleme reaksiyonları ayırt edilir. Her biri belirli koşulları gerektirir.
1.Hidrojenasyon- çoklu bağ yoluyla bir hidrojen molekülünün eklenmesi reaksiyonu:
2. Hidrohalojenasyon- hidrojen halojenür ekleme reaksiyonu (hidroklorlama):
3. Halojenasyon- halojen ekleme reaksiyonu:
4.Polimerizasyon- küçük moleküler ağırlığa sahip bir maddenin moleküllerinin, çok yüksek moleküler ağırlığa sahip bir maddenin moleküllerini (makromoleküller) oluşturmak için birbirleriyle birleştiği özel bir tür ekleme reaksiyonu.
Polimerizasyon reaksiyonları, düşük molekül ağırlıklı bir maddenin (monomer) birçok molekülünün bir polimerin büyük molekülleri (makromolekülleri) halinde birleştirilmesi işlemleridir.
Bir polimerizasyon reaksiyonunun bir örneği, ultraviyole radyasyonun ve bir radikal polimerizasyon başlatıcısı R'nin etkisi altında etilenden (eten) polietilenin üretilmesidir.
Organik bileşiklerin en karakteristik özelliği olan kovalent bağ, atomik yörüngeler örtüştüğünde ve paylaşılan elektron çiftleri oluştuğunda oluşur. Bunun sonucunda iki atom için ortak bir yörünge oluşur ve bu yörüngede ortak bir yörünge bulunur. elektron çifti. Bir bağ koptuğunda, bu paylaşılan elektronların kaderi farklı olabilir.
Reaktif parçacık türleri
Bir atoma ait eşlenmemiş elektrona sahip bir yörünge, yine eşlenmemiş bir elektron içeren başka bir atomun yörüngesiyle örtüşebilir. Bu durumda değişim mekanizmasına göre bir kovalent bağ oluşur:
Kovalent bir bağ oluşumuna yönelik değişim mekanizması, farklı atomlara ait eşleşmemiş elektronlardan ortak bir elektron çifti oluşması durumunda gerçekleştirilir.
Değişim mekanizmasıyla kovalent bağ oluşumunun tersi olan süreç, her atoma bir elektronun kaybolduğu bağın bölünmesidir (). Bunun sonucunda eşlenmemiş elektronlara sahip iki yüksüz parçacık oluşur:
Bu tür parçacıklara serbest radikaller denir.
Serbest radikaller- eşlenmemiş elektronlara sahip atomlar veya atom grupları.
Serbest radikal reaksiyonları- bunlar serbest radikallerin etkisi altında ve katılımıyla ortaya çıkan reaksiyonlardır.
İnorganik kimya dersinde bunlar hidrojenin oksijen, halojenler ve yanma reaksiyonları ile reaksiyonlarıdır. Bu tür tepkiler farklı yüksek hız büyük miktarda ısı açığa çıkarır.
Verici-alıcı mekanizmasıyla da kovalent bir bağ oluşturulabilir. Yalnız bir elektron çiftine sahip bir atomun (veya anyonun) yörüngelerinden biri, boş bir yörüngeye sahip başka bir atomun (veya katyonun) boş yörüngesi ile örtüşür ve bir kovalent bağ oluşur, örneğin:
Kovalent bir bağın kopması, pozitif ve negatif yüklü parçacıkların oluşumuna yol açar (); beri bu durumda ortak bir elektron çiftindeki her iki elektron da atomlardan birinde kalır, diğer atomun doldurulmamış bir yörüngesi vardır:
Asitlerin elektrolitik ayrışmasını ele alalım:
Yalnız bir çift R:- elektronuna sahip bir parçacığın, yani negatif yüklü bir iyonun, pozitif yüklü atomlara veya üzerinde en azından kısmi veya etkili bir pozitif yük bulunan atomlara çekileceği kolayca tahmin edilebilir.
Yalnız elektron çifti taşıyan parçacıklara denir nükleofilik ajanlar (çekirdek- “çekirdek”, bir atomun pozitif yüklü kısmı), yani çekirdeğin “arkadaşları”, pozitif yük.
Nükleofiller(Hayır) - moleküllerin etkili bir pozitif yüke sahip kısımlarıyla etkileşime giren yalnız bir elektron çiftine sahip anyonlar veya moleküller.
Nükleofil örnekleri: Cl - (klorür iyonu), OH - (hidroksit anyonu), CH30 - (metoksit anyonu), CH3COO - (asetat anyonu).
Doldurulmamış bir yörüngeye sahip parçacıklar ise tam tersine, onu doldurma eğiliminde olacak ve dolayısıyla moleküllerin artan elektron yoğunluğuna, negatif yüke ve yalnız elektron çiftine sahip kısımları tarafından çekilecektir. Bunlar elektrofiller, elektronun "arkadaşları", negatif yük veya elektron yoğunluğu artan parçacıklardır.
Elektrofiller- doldurulmamış bir elektron yörüngesine sahip olan ve onu elektronlarla doldurma eğiliminde olan katyonlar veya moleküller, çünkü bu daha uygun bir yörüngeye yol açar. elektronik konfigürasyon atom.
Hiçbir parçacık doldurulmamış bir yörüngeye sahip bir elektrofil değildir. Örneğin, alkali metal katyonları inert gaz konfigürasyonuna sahiptir ve düşük bir elektron alma eğiliminde değildirler. Elektron ilgisi.
Bundan, doldurulmamış bir yörüngenin varlığına rağmen, bu tür parçacıkların elektrofil olmayacağı sonucuna varabiliriz.
Temel reaksiyon mekanizmaları
Üç ana reaksiyona giren parçacık türü tanımlanmıştır - serbest radikaller, elektrofiller, nükleofiller - ve bunlara karşılık gelen üç reaksiyon mekanizması türü:
- serbest radikal;
- elektrofilik;
- sıfırofilik.
Reaksiyona giren parçacıkların türüne göre reaksiyonları sınıflandırmanın yanı sıra, organik kimyada, moleküllerin bileşimini değiştirme ilkesine göre dört tip reaksiyon ayırt edilir: ekleme, ikame, ayırma veya ortadan kaldırma (İngilizce'den. ile elemek- kaldırma, bölme) ve yeniden düzenlemeler. Ekleme ve ikame her üç tip reaktif türün etkisi altında meydana gelebileceğinden, birkaçı ayırt edilebilir. anareaksiyon mekanizmaları.
Ek olarak, nükleofilik parçacıkların - bazların etkisi altında meydana gelen eliminasyon reaksiyonlarını da ele alacağız.
6. Eliminasyon:
Alkenlerin (doymamış hidrokarbonlar) ayırt edici bir özelliği, katılma reaksiyonlarına girebilme yetenekleridir. Bu reaksiyonların çoğu elektrofilik ekleme mekanizmasıyla ilerler.
Hidrohalojenasyon (halojen eklenmesi) hidrojen):
Bir alkene hidrojen halojenür eklendiğinde hidrojen daha hidrojenlenmiş olana eklenir karbon atomu, yani daha fazla atomun bulunduğu atom hidrojen ve halojen - daha az hidrojenlenmiş.
Etilen keşfinin tarihi
Etilen ilk kez 1680 yılında Alman kimyager Johann Becher tarafından vitriol yağının (H2SO4) şarap (etil) alkol (C2H5OH) üzerindeki etkisiyle elde edildi.
CH3 -CH2 -OH+H2S04 →CH2 =CH2 +H20
İlk başta “yanıcı hava” yani hidrojen ile tanımlandı. Daha sonra 1795 yılında Hollandalı kimyagerler Deyman, Potts van Truswyk, Bond ve Lauerenburg tarafından benzer şekilde etilen elde edildi ve etilenin, yağlı bir gaz oluşturmak üzere klor ekleme yeteneğini keşfettikleri için onu "petrol gazı" adı altında tanımladılar. sıvı - etilen klorür (“Hollandalı petrol kimyagerleri”) (Prokhorov, 1978).
Etilen, türevleri ve homologlarının özelliklerinin incelenmesi 19. yüzyılın ortalarında başladı. Bu bileşiklerin pratik kullanımı A.M.'nin klasik çalışmalarıyla başladı. Butlerov ve öğrencileri doymamış bileşikler alanında ve özellikle Butlerov'un kimyasal yapı teorisini oluşturmasında. 1860 yılında bakırın metilen iyodür üzerindeki etkisi ile etileni hazırlayarak etilenin yapısını oluşturdu.
1901'de Dmitry Nikolaevich Nelyubov, St. Petersburg'daki bir laboratuvarda bezelye yetiştirdi, ancak tohumlar, üst kısmı bir kancayla bükülmüş ve bükülmemiş, bükülmüş, kısaltılmış filizler üretti. Serada ve üzerinde temiz hava fideler eşit ve uzundu ve üst kısmı ışıktaki kancayı hızla düzeltti. Nelyubov, fizyolojik etkiye neden olan faktörün laboratuvarın havasında olduğunu öne sürdü.
O sırada bina gazla aydınlatılıyordu. Aynı gaz sokak lambalarında da yanıyordu ve bir gaz boru hattı kazası durumunda, gaz kaçağının yanında duran ağaçların vaktinden önce sararıp yapraklarını döktüğü uzun zamandır fark ediliyordu.
Aydınlatma gazı çeşitli maddeler içeriyordu organik madde. Nelyubov, gazdaki yabancı maddeleri gidermek için onu bakır oksitle ısıtılmış bir tüpten geçirdi. "Saflaştırılmış" havada bezelye fideleri normal şekilde gelişti. Nelyubov, fidelerin tepkisine hangi maddenin neden olduğunu bulmak için sırasıyla aydınlatıcı gazın çeşitli bileşenlerini ekledi ve etilen ilavesinin şunlara neden olduğunu buldu:
1) fidenin uzunluğunun ve kalınlaşmasının yavaşlaması,
2) “bükülmeyen” apikal döngü,
3) Fidenin uzaydaki yönünü değiştirmek.
Fidelerin bu fizyolojik tepkisine etilene üçlü tepki adı verildi. Bezelyenin etilene karşı o kadar duyarlı olduğu ortaya çıktı ki, bu gazın düşük konsantrasyonlarını belirlemek için biyotestlerde kullanılmaya başlandı. Kısa süre sonra etilenin başka etkilere de neden olduğu keşfedildi: yaprak dökülmesi, meyve olgunlaşması vb. Bitkilerin kendilerinin etileni sentezleyebildikleri ortaya çıktı, yani. etilen bir fitohormondur (Petushkova, 1986).
Fiziki ozellikleri etilen
Etilen- organik kimyasal bileşik, C2H4 formülüyle tanımlanır. En basit alkendir ( olefin).
Etilen, 1.178 kg/m³ (havadan hafif) yoğunluğa sahip, hafif tatlı kokulu, renksiz bir gazdır, solunması insanlar üzerinde narkotik etkiye sahiptir. Etilen eter ve asetonda, çok daha az su ve alkolde çözünür. Havayla karıştığında patlayıcı bir karışım oluşturur
–169,5°C’de sertleşir ve aynı sıcaklık koşullarında erir. Eten –103,8°C'de kaynar. 540°C'ye ısıtıldığında tutuşur. Gaz iyi yanıyor, alev parlak ve zayıf isli. Yuvarlak molar kütle maddeler - 28 g/mol. Homolog eten serisinin üçüncü ve dördüncü temsilcileri de gaz halindeki maddelerdir. Beşinci ve sonraki alkenlerin fiziksel özellikleri farklıdır; sıvı ve katıdırlar.
Etilen üretimi
Etilen üretmenin ana yöntemleri:
Alkalilerin alkollü çözeltilerinin etkisi altında halojenlenmiş alkanların dehidrohalojenasyonu
CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H20;
Aktif metallerin etkisi altında dihalojenlenmiş alkanların halojensizleştirilmesi
Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;
Etileni sülfürik asitle (t >150˚ C) ısıtarak veya buharını bir katalizör üzerinden geçirerek dehidrasyonu
CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H20;
Bir katalizör (Ni, Pt, Pd) varlığında ısıtılarak (50°C) etanın dehidrojenasyonu
CH3-CH3 → CH2 = CH2 + H2.
Etilenin kimyasal özellikleri
Etilen, elektrofilik ekleme, radikal ikame, oksidasyon, indirgeme ve polimerizasyon mekanizması yoluyla ilerleyen reaksiyonlarla karakterize edilir.
1. Halojenasyon(elektrofilik ekleme) - etilenin halojenlerle, örneğin bromin ile brom suyunun renginin bozulduğu etkileşimi:
CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.
Etilen halojenasyonu ısıtıldığında (300C) da mümkündür, bu durumda çift bağ kopmaz - reaksiyon radikal ikame mekanizmasına göre ilerler:
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HC1.
2. Hidrohalojenasyon- etilenin hidrojen halojenürler (HCl, HBr) ile halojenlenmiş alkanların oluşumu ile etkileşimi:
CH2 = CH2 + HC1 → CH3-CH2-Cl.
3. Hidrasyon- mineral asitlerin (sülfürik, fosforik) varlığında etilenin su ile doymuş monohidrik alkol - etanol oluşumu ile etkileşimi:
CH2 = CH2 + H20 → CH3-CH2-OH.
Elektrofilik katılma reaksiyonları arasında katılma ayırt edilir hipokloröz asit(1), reaksiyonlar hidroksi- Ve alkoksimerkürasyon(2, 3) (organocıva bileşiklerinin üretimi) ve hidroborasyon (4):
CH2 = CH2 + HC1O → CH2(OH)-CH2-Cl(1);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H20 → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);
CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2(4).
Nükleofilik katılma reaksiyonları, elektron çeken ikame edicileri içeren etilen türevleri için tipiktir. Nükleofilik katılma reaksiyonları arasında hidrosiyanik asit, amonyak ve etanolün katılma reaksiyonları özel bir yer tutar. Örneğin,
2 ON-CH = CH2 + HCN → 2 ON-CH2-CH2-CN.
4. oksidasyon. Etilen kolayca oksitlenir. Etilen bir potasyum permanganat çözeltisinden geçirilirse rengi değişir. Bu reaksiyon doymuş ve doymamış bileşikleri ayırt etmek için kullanılır. Sonuç olarak etilen glikol oluşur
3CH2 = CH2 + 2KMn04 +4H20 = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2Mn02 + 2KOH.
Şu tarihte: şiddetli oksidasyon Asidik bir ortamda kaynayan bir potasyum permanganat çözeltisi ile etilen, formik asit ve karbondioksit oluşumu ile bağın (σ-bağı) tamamen kopması meydana gelir:
Oksidasyon etilen oksijen 200C'de CuCl2 ve PdCl2 varlığında asetaldehit oluşumuna yol açar:
CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.
5. hidrojenasyon. Şu tarihte: restorasyon Etilen, alkan sınıfının bir temsilcisi olan etan üretir. Etilenin indirgeme reaksiyonu (hidrojenasyon reaksiyonu) radikal bir mekanizma ile ilerler. Reaksiyonun gerçekleşmesinin koşulu, katalizörlerin (Ni, Pd, Pt) varlığı ve ayrıca reaksiyon karışımının ısıtılmasıdır:
CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.
6. Etilen girer polimerizasyon reaksiyonu. Polimerizasyon, orijinal düşük moleküllü maddenin (monomer) moleküllerinin ana değerlerini kullanarak birbirleriyle birleşerek yüksek moleküllü bir bileşik (bir polimer) oluşturma işlemidir. Etilenin polimerizasyonu asitlerin (katyonik mekanizma) veya radikallerin (radikal mekanizma) etkisi altında gerçekleşir:
n CH2 = CH2 = -(-CH2-CH2-) n -.
7. Yanma:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
8. Dimerizasyon. Dimerizasyon- iki yapısal elementin (proteinler dahil moleküller veya parçacıklar) zayıf ve/veya kovalent bağlarla stabilize edilmiş bir kompleks (dimer) halinde birleştirilmesiyle yeni bir maddenin oluşumu süreci.
2CH2 =CH2 →CH2 =CH-CH2-CH3
Başvuru
Etilen iki ana kategoride kullanılır: büyük karbon zincirlerinin oluşturulduğu bir monomer olarak ve diğer iki karbonlu bileşikler için başlangıç malzemesi olarak. Polimerizasyonlar, birçok küçük etilen molekülünün daha büyük moleküllere tekrarlanan kombinasyonlarıdır. Bu süreç şu durumlarda meydana gelir: yüksek basınçlar ve sıcaklıklar. Etilenin uygulama alanları çoktur. Polietilen, özellikle ambalaj filmleri, tel kaplamalar ve plastik şişelerin üretiminde yaygın olarak kullanılan bir polimerdir. Etilenin bir monomer olarak başka bir kullanımı, doğrusal a-olefinlerin oluşumuyla ilgilidir. Etilen, etanol gibi bir dizi iki karbonlu bileşiğin hazırlanması için başlangıç malzemesidir ( teknik alkol), etilen oksit ( antifriz, polyester elyaflar ve filmler), asetaldehit ve vinil klorür. Bu bileşiklere ek olarak etilen ve benzen, plastik ve sentetik kauçuk üretiminde kullanılan etilbenzeni oluşturur. Söz konusu madde en basit hidrokarbonlardan biridir. Ancak etilenin özellikleri onu biyolojik ve ekonomik açıdan önemli kılmaktadır.
Etilenin özellikleri çok sayıda organik (karbon ve hidrojen içeren) malzeme için iyi bir ticari temel sağlar. Tek etilen molekülleri bir araya getirilerek polietilen (bu, birçok etilen molekülü anlamına gelir) elde edilebilir. Polietilen plastik yapımında kullanılır. Ek olarak, bunu yapmak için kullanılabilir deterjanlar ve sentetik yağlayıcılar temsil eden kimyasal maddeler sürtünmeyi azaltmak için kullanılır. Stiren üretmek için etilenin kullanılması, kauçuk ve koruyucu ambalaj oluşturma sürecinde önemlidir. Ayrıca ayakkabı sektöründe, özellikle spor ayakkabı üretiminde ve üretiminde de kullanılmaktadır. araba lastikleri. Etilen kullanımı ticari açıdan önemlidir ve gazın kendisi dünya çapında en yaygın olarak üretilen hidrokarbonlardan biridir.
Etilen cam üretiminde kullanılıyor özel amaç otomotiv endüstrisi için.
