Знаходження молекулярної формули речовин.

3.15.23. Розшифруйте схему, назвіть з'єднання:

CH3 Cl	H2 SO4					CH3 I
AlCl3

3.15.24. Розшифруйте схему, назвіть з'єднання:

H2 SO4				H3 O+			CH3 OH
					FeBr3

3.15.25. Розшифруйте схему, назвіть з'єднання:

3Cl2

HNO3

3H2 O

NaOC2

H2 SO4

3.15.26. Розшифруйте ланцюжок перетворень схемами реакцій, вкажіть умови; назвіть з'єднання:

			CH2 Cl
		SO3 H
			SO3 H
CH2 OH		SO3 H
		CH2 OH
SO3 H		SO3 H

3.15.27. Розшифруйте ланцюжок перетворень, назвіть з'єднання:

				HNO3
			H3 O+ C		E, E" H 2 O
				H2 SO4
	119-121o C
AlCl3

3.15.28. Розшифруйте ланцюжок перетворень, назвіть з'єднання:

	HNO3		H2/Pd	CH3 COOH
	H2 SO
AlBr3

3.15.29. Розшифруйте ланцюжок перетворень, назвіть з'єднання:

HNO3

FeBr3

(C2 H5 OC2 H5)

H2 SO4

3.15.30. Розшифруйте схему перетворень, назвіть з'єднання:

HNO3

H2 SO4

3.15.31. Виходячи з метану і неорганічних реагентів, запропонуйте спосіб синтезу новокаїну (β-діетиламіноетиловий ефір п-амінобензойної кислоти), використовуваного для місцевої анестезії(Знеболюючий засіб):

H2 N COCH2 CH2 N(C2 H5 )2

3.15.32. Піроліз алканів дозволяє отримувати ароматичні вуглеводні. При цьому спочатку утворюються алкени та алкадієни, які реагують між собою(Дієновий синтез). Запропонуйте схему синтезу толуолу з гептану, потім проведіть нітрування надлишком нітруючої суміші. Назвіть з'єднання, що утворюються.

3.15.33. Виходячи з метану та неорганічних реагентів, запропонуйте спосіб син-

теза препарату амбен (памба) (п-амінометилбензойна кислота), який використову-

користуються в медицині для зупинки кровотеч:

H2 NCH2 C(O)OH

3.15.34. Розшифрувавши наведені схеми перетворень, можна отримати «F» – білий кристалічний порошок зі слабогірким смаком, який застосовують у медичної практикияк медіатор центральної нервової системи, що нормалізує нервові процесиу головному мозку, що покращує пам'ять, що підвищує продуктивність мислення; називають цей препарат аміналон (гаммалон).

						H3 O+				H2/Pd

Розв'язання завдань та вправ

3.1. Алкани та циклоалкани

H3 C-CH3

CH3 Br + 2 Na + Br-CH2 -CH3

H3 C-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH3

t 0 c

C H 3 C H 2 C H 2 -C (O)O N a + N aO H

C H 3 -C H 2 -C H 3 + N a 2 C O 3

CH CH3

ZnCl2

ClCH2

метил-циклопропан

CH2 -

1,2-диметил-циклобутан

3.1.4. Запишемо структурну формулу сполуки і подивимося, де її розділити на два фрагмента (радикала); до кожного радикалу необхідно додати атом галогену та обробити натрієм:

1) CH3-CH2-CH-Br			CH-CH2-CH3			CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
						CH3 CH3

2-бромбутан 2) у випадку ізобутану, крім нього вийдуть етан і 2,3-диметилбутан, оскільки

ку молекула ізобутану не може бути розчленована на два симетричні фрагменти (радикала)

	CH3-CH-I + 2 Na + I-CH3			CH3-CH-CH3

2-йодпропан йодметан

C + 2 H2
CH4 + 2 O2					CO2 + 2 H2 O

CO2 + 2 NaOH = Na2 CO3 + H2 O (3)

3.1.5. Запишемо рівняння реакцій, що протікають:

Зі схеми (1) випливає, що 224 л (10 моль) Н2 витрачені на отримання 5 моль СН4. При спалюванні його утворилася така сама кількість (5 моль) СО2 (схема 2). Об'єм метану 22,4 л х 5 = 112 л. Оскільки за умови завдання зазначено, що взято надлишок лугу, то за рівнянням (3) слід, що утворився карбонат натрію.

Кількість NaOH = 2000 x 1,219 x 10/100 = 243,8 (г), або 243,8: 40 = 6,1 (моль),

тобто. дійсно луг у надлишку. Отже, утворилася середня сіль у кількості 106 х 5 = 530 (г).

2 CH3-CH2-C(O)ONa

1,3-диметилциклогесан

3.1.8. Запишемо рівняння реакцій горіння і нейтралізації продуктів, що утворюються:

CH4 + 2 O2

CO2 + 2 H2 O

2 CH3 CH3 + 7 O2

4 CO2 + 6 H2 O

CH3 CH2 CH3 + 5 O2

3 CO2 + 4 H2 O (3)

2 H2 S + 3 O2

2 SO2 + 2 H2 O

2 NaOH

Na2 CO3

2 NaOH

Na2 SO3

112 л природного газу становлять 5 моль. Звідси в суміші міститься:

СН4 - 5 * 0,96 = 4,8 моль, С2 Н6 - 0,05 моль, С3 Н8 - 0,05 моль, H2 S - 0,1 моль. З-

гласно рівнянням (1) – (3) утворюється СО2 при згорянні метану – 4,8 моль, етану – 0,1 моль, пропану – 0,15 моль, тобто. всього утворилося 5,05 моль СО2, а за рівнянням (4) - 0,1 моль SO2. На повну нейтралізацію продуктів окислення (рівняння 5, 6) до середніх солей потрібно:

2*5,15 моль NaOH = 10,3 моль.

Складемо пропорцію: 0,5 моль NaOH міститься в 1 л розчину 10,3 моль NaOH міститься в х л розчину

х = 20,6 л 0,5 М розчину NaOH.

3.1.9. Відносна молекулярна маса (Mr) = 2*dH 2 = 2 х 43 = 86. З загальної формулиалканів Сn H2n+2 слід, що кількість атомів вуглецю n = (86-2): (12+2) = 6. Отже, вуглеводень – гексан. Його ізомери:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3	CH3 CHCH2 CH2 CH3	CH3 CHCHCH3
		CH3 CH3
CH3 CCH2 CH3	CH3 CH2 CHCH2 CH3

3.1.10. Геометрична ізомерія циклопарафінів обумовлена ​​розташуванням заступників щодо площини циклу (над та під площиною симетрії):

3.1.11. Галогенування алканів – реакція радикального заміщення (SR). Такі реакції протікають по наступною схемоюта механізму:

R : H + X : X R-X + H-X

1) X : X 2 X .

2) R: H + X. R. + HX

3) R. + X: X R-X + X.

Як бачимо (стадія 2), у процесі реакції утворюється радикал R. , причому, насамперед, – більш стійкий. Стійкість вуглеводневих радикалів збільшується в ряду:

			H3 C-H2 C	< H3 C-CH-CH3 < H3 C-C-CH3

Отже, з чотирьох отриманих сполук: 2-бром-2-метилбутан утворюється швидше (оскільки виникає радикал - третинний); отримані також 1-бром-2-метилбутан, 3-бром-2-метилбутан та 1-бром-3-метилбутан.

3.1.12. Необхідно вибрати такий ізомер, у якого всі атоми вуглецю, де може пройти реакція галогенування, були однакові. Такій умові відповідає лише 2,2-диметилпропан (неопентан), де атоми вуглецю – первинні. У решти ізомерів пентана можливе утворення відразу кількох моногалогенопроизводных (щоправда, з різною швидкістю).

Cl2, t

CH2 Cl + HCl

3.1.13. У процесі галогенування за умов, коли проміжно утворюються вуглеводневі радикали, найбільш стійким буде третинний радикал.

Отже, бромування в першу чергу піде за положенням 4 (По третинному атому С)і утворюється 4-бром-2,2,4-триметилпентан.

H3 C-C-CH2-CH-CH3			H3 C-C-CH2 -			C(Br)-CH3 + HBr
CH3 CH3
			CH3 CH3

Циклогексан з галогенами входить у реакції радикального заміщення (порівняйте з алканами!)

Br2 Br

1) - HBr

циклогексан бромциклогексан

циклопропан1,3-дихлорпропан

3.1.15. а) 2СН3 СН2 Br + 2Na → СН3 СН2 CH2 CH3 + 2NaBr б) (СН3 )2 СНBr + 2Na → (СН3 )2 СНCH3 + 2NaBr

в) 2(СН3 )2 СНBr + 2Na → (СН3 )2 СНCH(CH3 )2 + 2NaBr г) 2СН3 СН2 СН2 Br + 2Na → СН3 (СН2 )4 CH3 + 2NaBr

д) (СН3 )3 ССН2 Br + 2Na + BrCH2 CH(CH3 )2 → (СН3 )3 ССН2 CH2 CH(CH3 )2 + 2NaBr

3.1.16. а) СН 3 С(СН3 )2 СН(СН3 )СН2 СН2 СН3 + 14О2 → 9СО2 + 10Н2 Про б) 2СН3 СН(СН3 )СН2 СН2 СН3 + 19О2 → 12СО2 + 14Н2 О

3.1.17. а) СН 3 С(СН3)(NO2)CH2 CH3, б) СН3 С(СН3)(NO2)CH3

3.1.18. Рішення. Нехай формула вуглеводню - Су Ну. Атомна вага вуглецю

12г/ат, водню -1г/ат, отже (Муглеводню = 12х+у). Масова частка водню (виражена в частках одиниці) в одному молі цієї речовини дорівнює:

ω (Н) = у1 (12х + у) = 0,1724? Звідки у = 2,5 х. Для знаходження найпростішої формули вуглеводню множимо знайдене співвідношення на деяке число, яке перетворить 2,5 на ціле число, але мінімальне з усіх чисел такого твору. Очевидно, досить помножити це співвідношення на 2. Це означає, що найпростіша формула вуглеводню – С2 Н5. Але такого вуглеводню не може бути. Ми змушені помножити найпростішу формулуна 2. Тоді їй відповідає справжня формула С4 Н10. Існують два вуглеводні складу С4 Н10: СН3-СН2-СН2-СН3 бутан і СН3-СН(СН3)-СН3 2-метилпропан

Третичні атоми вуглецю є тільки в одному з цих двох ізомерів, в 2-метилпропан, тому тільки 2-метилпропан при хлоруванні може утворити третинний алкілхлорид:

СН3-СН(СН3)-СН3 + Cl2 → СН3-С(СН3)С1-СН3 + СН3-СН(СН3)-СН2Cl + НС1 3.1.19. Рішення. Згоряння граничних вуглеводнів виражається формулою:

Сn Н2п+2 + (3n+1)/2 O2 → nСO2 + (n+1)Н2 O

В результаті згоряння одного моля граничного вуглеводню, що містить атомів вуглецю, утворюється п моль СO2 . При пропущенні СО2 через вапняну воду утворюється карбонат кальцію:

Са(ОН)2 + СО2 = СаСОз ↓ + Н2 О.

(М СаСО3 = 100 г/моль), ν (СаСО3) = 60/100 = 0,6 моль = ν (СО2). При згорянні 0,1 моль Сn Н2п+2 виділилося 0,6 моль СО2, отже п = 6. Молекулярна формула вуглеводню - С6 Н14.

З п'яти вуглеводнів складу С6 Н14 четвертинний атом вуглецю є тільки в 2,2-диметилбутані:

	CH3-C-CH2-CH3
Н2 С = СНСН3 + Br2 → BrCH2 CHBrCH3
Н2 С = СНСН3 + HBr → CH3 CHBrCH3
CH4 + 4Cl2 → CCl4 + 4HCl

M = 29*DB = 5,31*29 = 154 –молекулярна маса сполуки, тобто. це CCl4; 1,54 г CCl4 становить 0,01 моль.

З рівняння (1) випливає, що прореагувало 0,01 моль СН4 (0,224 л), з умов завдання – хлору вступило в реакцію 0,12 моль (2,688 л).

З рівняння (2) видно, що MnO2 (М 87) потрібно 0,12 моль, чи 87 * 0,12 = 10,4 р.

CH3 C(O)ONa + NaOH (CaO) → CH4 + Na2 CO3 (CaO)
MnO2 + 4HCl → MnCl2 + Cl2 + 2H2 O
CH4 + 4Cl2 → CCl4 + 4HCl
Cl2 + H2 O → HCl + HOCl
HCl + NaOH → NaCl + H2 O
HOCl + NaOH → NaOCl + H2 O

За рівнянням (1) з 20,5 г натрію ацетату CH3 C(O)ONa (М 82) утворюється

20,5/82 = 0,25 моль CH4. За рівнянням (2) з 130,5 г MnO2 (М 87) можна напів-

чити 130,5/87 = 1,5 моль хлору. З рівняння (3) випливає, що 0,25 моль CH4 прореагують з 1 моль хлору (надлишком залишиться 0,5 моль хлору). Одночасно утворюється 1 моль HCl (газ). При розчиненні у воді газоподібних про-

дуктів реакції (HCl і Cl2) утворюється розчин 1,5 моль HCl і 0,5 моль HOCl (рівняння 3 і 4). На нейтралізацію цього розчину потрібно 2 моль NaOH (рівняння 5 і 6), або 2/0,5 = 4 л 0,5 М розчину NaOH.

С3 Н8 + 5О2 → 3СО2 + 4Н2 О
СО2 + 2КОН → К2 СО3 + Н2О
СО2 + КОН → КНСО3

1,12 л СО2 становлять 0,05 моль. Отже, об'єм згорілого пропану 1,12/3 = 0,37 л (рівняння 1). Маса розчину КОН дорівнює 50*1,1 = 55 г. У 55 г 12%-ного розчину КОН міститься 55*12/100 = 6,6 г КОН. Для поглинання 0,05 моль СО2 потрібно 0,1 моль КОН (м 56) або 5,6 г (рівняння 2). Слідчий-

проте, КОН взятий у надлишку, тому утворюється 0,05	моль К2 СО3
(М 138), або 6,9 р.
RCH3 + Br2 → RCH2 Br (A) + HBr
RCH2 Br + NaOH → RCH2 OH (Б) + NaBr
RCH2 OH + [O] → RCH=O (B)
RCH = O + Ag2O → RC(O)OH + 2Ag
HCH = O + 2Ag2O → CO2 + H2O + 4Ag

При лужному гідроліз монобромпохідного «А» утворюється спирт «Б» (рівняння 2), окислення якого призводить до альдегіду «В» (рівняння 3). 43,2 г срібла становлять 0,4 моль. Така кількість срібла може утворитися з 0,1 моль формальдегіду або 0,2 моль будь-якого іншого альдегіду (рівняння 4 та 5). За умовою завдання альдегід газоподібне з'єднання, отже, це метаналь. Тоді 9,5 р «А» становлять 0,1 моль, молекулярна маса «А» – 95, тобто. це бромометан і в реакцію було взято метан. Оскільки вихід при бромуванні 50% метану потрібно 0,2 моль (3,2 г або 4,48 л).

C 6H 12 → C 6H 6	3Н2
C 6H 10 → C 6H 6	2Н2
C6 H10 + Br2 → C6 H10 Br2
C6 H5 NO2 + 3H2 → C6 H5 NH2 + 2H2 O

З рівняння 3 можна визначити кількість брому, яка відповідає кількості циклогексену (480 * 10) / (100 * 160) = 0,3 моль брому (М 160); отже, і циклогексену 0,3 моль (24,6 г). З рівняння 2 слід, що з дегідруванні циклогексена виділяється 0,3 * 2 = 0,6 моль Н2 .3

2) CH3 C=CHCH3

3) H2 C = CCH2 CH3

4) H2 C=CHCHCH3

CH2 CH3

CH2 CH3

1) пентен -1, 2) 2-метилбутен -2, 3) 2-метилбутен -1, 4) 3-метилбутен -1, 5) цис- пентен -2;

Виділене закінчення єн – свідчить про наявність подвійного зв'язку, від якого починається відлік головного вуглецевого ланцюга молекули.

3.2.2. Радикали утворюються, якщо від атома вуглецю видалити водень, Радикал етену Н2 С=СН-вініл. Від пропена можна зробити три радикали, оскільки в ньому є первинний, вторинний і третинний атоми вуглецю; відповідно радикали будуть називатися СН2 = СН-Н2 С-алліл , -СН = СН-СН3 пропенил ,

CH 2 =C-CH 3 ізопропеніл.

3.2.3. Для алкенів характерні реакції електрофільногоприєднання (спочатку по кратному зв'язку, що має надлишок електронної щільності, приєднується електрофіл – катіонабо частинка з вакантною орбіталлю). При цьому утворюється той карбокатіон, який більш стійкий. Потім швидко протікає взаємодія між катіоном та аніоном.

	XH2 C-CH-CH3
H2 C=CH-CH3	X+ Y -				XH2 C-CH-CH3
		(II)
	H2 C-CHX-CH3

Як приклад розглянемо взаємодію пропена з полярним реагентом. З можливо спочатку утворюються карбокатіонів (I-вторинний) більш стійкий, ніж (II-первинний):

Напрямок взаємодії полярних реагентів з несиметричними алкенами підпорядковується правилу Марковникова: при дії на несиметричні алкени полярних реагентів позитивна частина реагенту приєднується до гидрированному атому вуглецю кратного зв'язку.

CH3-C=CH-CH3		H+ Br_
				H3 C-C-CH2-CH3

					2-бром-2-метилбутан
	CH3 -	Спочатку перекис розпадається на два радикали (1); Радикал, що утворився, взаємодіє з молекулою брому, ініціюючи виникнення атомарного брому (радикалу брому) Вr (2). Останній приєднується по подвійному зв'язку таким чином, щоб карборадикал, що утворюється, був більш стійкий (I - Вторинний стійкіше II - первинного ) (3). Потім радикал (I) реагує з молекулою НВr; виникає новий Вr і утворюється цільове з'єднання 1-бромпропан (реакція протікає проти правила Марковнікова). H2 C=CH-CH3 + HBr BrCH2-CH2-CH3 H2 O2 1) HO: OH 2 HO. 2) HO. + H : Br BrCH2-CH-CH3 H : Br 3) H2 C = CH-CH3 + Br BrCH2 CH2 CH3 + CH2-CHBr-CH3 (II) 3.2.5. Дегідрогалогенування(відщеплення галогеноводороду) галогеноалканів протікає по правилу Зайцева -атом водню йде від сусіднього менш гід- ного атома вуглецю. CH3-CH-CH2-CH3 KOH (C2 H5 OH) CH3 CH = CH-CH3 + KBr + H2 O 2-бромбутан бутен-2 3.2.6. Конц. H2 SO4 є дегідратуючим агентом (відщеплює воду). При температурі вище 130 ° С відбувається всередині молекулярна дегідратаціяза правилом Зайцева H2 S O 4 (K) CH3-C-C H2-CH3 CH 3 C=CH-CH3 + H2O t>1300 C 2-метилбутен-2 2-метилбутанол-2 3.2.7. Спочатку приєднаємо галогеноводород (правило Марковникова), а потім елімінуємо (відщеплення) галогеноводород (правило Зайцева): K O H (C 2 H 5 O H) C H 2 = C H -C H 2 -C H 3 C H 3 C C H 2 -C H 3 C H 3 -C H = C H -C H 3 2-бромбутан 3.2.8. Залежно від сили окислювача окислення алкенів протікає по-різному. При дії слабкого окислювача утворюються двоатомні спирти (діоли чи гліколі). Найпростіший діол - етиленгліколь -використовується для виготовлення антифризів – морозостійких рідин, які застосовуються для охолодження двигунів автомобілів. Оскільки змінюється забарвлення ( окислення за Вагнером), це якісна реакція на кратний зв'язок

ЄДІ з хімії

Аналіз результатів
рішення частини 2

1. Рівняння ОВР дано у неявному (не повному) вигляді та
необхідно визначити відсутні у схемі речовини.
2. Зазвичай три компоненти вступають у реакції ОВР:
відновник, окислювач і середовище (у такому ж
послідовності та записуються).
3. Якщо є середовище, то обов'язково буде вода (кислота →
вода, луг → вода, вода → луг або луг+вода).
4. Іони визначаються середовищем.
5. Часто потрібно знати існування іонів у різних
середовищах (Mn, Cr).
6. Найчастіше зустрічаються реакції з такими
елементами: S, Mn, Hal, N, Cr, P, С (в орг. з'єднаннях).

Типові відновники

Нейтральні атоми та молекули: Al, Zn, Cr, Fe, H, С,
LiAlH4, H2, NH3, та ін.
Негативно заряджені іони неметалів:
S2-, I-, Br-, Cl-і ін.
Позитивно заряджені іони металів у
нижчого ступеня окислення: Cr2+, Fe2+, Cu+ та ін.
Складні іони та молекули, що містять атоми в
стан проміжного ступеня окислення: SO32–,
NO2-, CrO2-, CO, SO2, NO, P4O6, C2H5OH, CH3CHO,
HCOOH, H2C2O4, C6H12O6 та ін.
Електричний струм на катоді.

Типові окислювачі

Нейтральні молекули: F2, Cl2, Br2, O2, O3, S, H2O2 та
ін.
Позитивно заряджені іони металів та
водню: Cr3+, Fe3+, Cu2+, Ag+, H+ та ін.
Складні молекули та іони, що містять атоми
металу у стані вищого ступеня окиснення:
KMnO4, Na2Cr2O7, Na2CrO4, CuO, Ag2O, MnO2, CrO3,
PbO2, Pb4+, Sn4+ та ін.
Складні іони та молекули, що містять атоми
неметалу в стані позитивного ступеня
окислення: NO3-, HNO3, H2SO4(конц.), SO3, KClO3,
KClO, Ca(ClO)Cl та ін.
Електричний струм на аноді.

Середа

Кисла: H2SO4, рідше HCl і
HNO3
Лужна: NaOH або KOH
Нейтральна: H2O

Напівреакції Mn та Cr

кисле середовище: MnO4– + 8H+ + 5? → Mn2+ + 4H2O
Mn+7 + 5? → Mn+2
лужне середовище: MnO4– + ē → MnO42–
Mn+7 + ē → Mn+6
нейтральне середовище: MnO4 + 2H2O + 3? → MnO2 + 4OH -
Mn+7 + 3? → Mn+4
кисле середовище: Cr2O72– + 14H+ + 6ē → 2Cr3+ + 7H2O
2Cr+6 + 6ē → 2Cr+3
лужне середовище: Cr3+ + 8OH– – 3ē → CrO42+ + 4H2O
Cr+3 – 3? → Cr+6

Найбільш відомі напівреакції відновлення окислювачів

O2 + 4? → 2O−2;
O3 + 6? → 3O−2;
F2 + 2? → 2F−;
Cl2 + 2? → 2Cl−;
S+6 + 2? → S+4 (H2SO4 → SO2);
N+5 + ē → N+4 (концентрована HNO3 → NO2);
N+5 + 3? → N+2 (розведена HNO3 → NO;
реакції із слабкими відновниками);
N+5 + 8? → N−3 (розведена HNO3 → NH4NO3;
реакції із сильними відновниками);
2O−1 + 2ē → 2O−2 (H2O2)

Частина 2: Слабо засвоєне питання

30. Реакції окисно-відновні.
складіть рівняння реакції:


25,93% - повністю впоралося з цим завданням

30.

-3
+5
+4
Са3P2 + ... + H2O → Ca3 (PO4) 2 + MnO2 + ... .
1) Визначаємо відсутні в схемі речовини і складаємо
електронний баланс:
3 2P-3 – 16ē → 2P+5 окислення
16 Mn+7 + 3ē → Mn+4 відновлення

3Ca3P2 + 16KMnO4 + 8H2O = 3Ca3(PO4)2 + 16MnO2 + 16KOH
вос-тель
ок-тель
3) Визначаємо відновник та окислювач

Типовий приклад помилок у завданні 30

Через відсутність систематичних знань про окислювача відновника учень проставляє ступеня окислення у всіх
елементів.
Необхідно пам'ятати, що якщо елемент (не проста речовина) має
індекс, його потрібно проставити перед елементом (у вигляді
коефіцієнта). Звідси і неправильний баланс і, як наслідок, не
правильно зрівняно реакцію.
Окислювач-відновник у місці процесу не вказується.

30

Використовуючи метод електронного балансу,
складіть рівняння реакції:
HCHO + KMnO4 + ... → CO2 + K2SO4 + ...
+ ... .
Визначте окислювач і
відновник.
29,1–65,1 % – діапазон виконання
30,0% - повністю впоралися із завданням

30

0
+7
+4
HCHO + KMnO4 + ... → CO2 + K2SO4 + ... + ...

5 C0 – 4? → C+4
окислення
4 Mn+7 + 5ē → Mn+2 відновлення
2) Розставляємо коефіцієнти у рівнянні реакції:
5HCOH + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5CO2 + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O
вос-тель
ок-тель

30

Використовуючи метод електронного балансу,
складіть рівняння реакції:
Ca(HS)2 + HNO3 (конц.) → ... + CaSO4 + NO2
+ ... .
Визначте окислювач та відновник.
26,3–57,7 % – діапазон виконання завдання С1
4,9% – повністю впоралися із цим завданням

30

-2
+5
+6
+4
Ca(HS)2 + HNO3 (конц.) → ... + CaSO4 + NO2 + ...
.
1) Складаємо електронний баланс:
1
2S-2 – 16? → 2S+6 окислення
16 N+5 + Е → N+4
відновлення
2) Розставляємо коефіцієнти у рівнянні реакції:
Ca(HS)2 + 16HNO3 (конц.) → H2SO4 + CaSO4 + 16NO2 + 8H2O
вос-тель
ок-тель
3) Визначаємо окислювач та відновник

31 Реакції, що підтверджують взаємозв'язок
різних класівнеорганічних речовин
1. Зобразіть генетичний зв'язок неорганічних речовин.
2. Відзначте характерні властивості речовини: кислотноосновні та окислювально-відновні
(Спеціфічні).
3. Зверніть увагу на концентрації речовин (якщо
вказується): тверде, розчин, концентроване
речовина.
4. Необхідно записати чотири рівняння реакцій
(Не схеми).
5. Як правило, дві реакції є ОВР, для металів –
реакції комплексоутворення.

Частина 3: Не засвоєне питання

31Реакції, що підтверджують взаємозв'язок різних
класи неорганічних речовин.
Сірководень пропустили через бромну воду.
Осад, що утворився при цьому, обробили гарячою
концентрованою азотною кислотою. Виділився бурий
газ пропустили через розчин гідроксиду барію. При
взаємодії однієї з солей, що утворилися з водним
розчином перманганату калію утворився бурий осад.
Напишіть рівняння чотирьох описаних реакцій.
5,02-6,12% - діапазон повного виконаннязавдання С2
5,02% - повністю впоралося з цим завданням

31

H2S
Br2 (aq)
Тверде HNO3 (конц.) Бурий Ba(OH)2
газ
речовина
to
Сіль з аніоном KMnO4
з перем. ст. бл.
H2O
H2S (газ),
S (тв),
NO2 (газ),
Ba(NO2)2,
вос-ль
вос-ль
бурий газ
сіль з елементом
диспропорц. у змінній ст. бл.
Бурий
осад
MnO2 (тв.)
бурий осад

1) H2S + Br2 = S↓ + 2HBr
to
2) S + 6HNO3 = H2SO4 + 6NO2 + 2H2O
3) 2Ba(OH)2 + 4NO2 = Ba(NO3)2 + Ba(NO2)2 + 2H2O
4) Ba(NO2)2 + 4KMnO4 + 2H2O = 3Ba(NO3)2 + 4MnO2↓+ 4KOH

Типовий приклад помилок у завданні 31

Неправильно записано друге рівняння – сірка під час нагрівання
окислюється до сірчаної кислоти.
Чи не зрівняно третє рівняння.

Твердий хлорид літію нагріли з концентрованою
сірчаною кислотою. Виділився при цьому газ розчинили в
воді. При взаємодії отриманого розчину з
перманганатом калію утворилося просте газоподібне
речовина жовто-зеленого кольору. При горінні залізниці
дроту у цій речовині отримали сіль. Сіль
розчинили у воді та змішали з розчином карбонату
натрію. Напишіть рівняння чотирьох описаних реакцій.
11,3–24,2 % – діапазон виконання завдання С2
2,7% - повністю впоралися з цим прикладом

31

LiCl
H2SO4 (к)
Газ
розчинний
в воді
LiCl(тв),
сіль
KMnO4
Газ
жовто-зелений
H2SO4 (конц.),
ок-ль, к-та
Fe, to
Сіль
розчинна
в воді
KMnO4,
ок-ль
Na2CO3(р-р)
Fe,
мет., в-ль
Газ, осад
або вода
Na2CO3 (р-р)
сіль сл. до-ти
Записуємо можливі рівняння реакцій:
1) LiCl + H2SO4 = HCl + LiHSO4
2) 2KMnO4 + 16HCl = 2MnCl2 + 5Cl2 + 2KCl + 8H2O
3) 2Fe + 3Cl2 = 2FeCl3
4) 2FeCl3 + 3Na2CO3 + 3H2O = 2Fe(OH)3↓ + 6NaCl + 3CO2

31 Реакції, що підтверджують взаємозв'язок різних класів неорганічних речовин

Суміш оксиду азоту (IV) та кисню пропустили через
розчин гідроксиду калію. Отриману при цьому сіль
висушили і прожарили. Залишок, отриманий після
прожарювання солі, розчинили у воді і змішали з
розчином
йодида
калію
і
сірчаний
кислотою.
Проста речовина, що утворилася в ході цієї реакції
прореагувало з алюмінієм. Напишіть рівняння
чотирьох описаних реакцій.

31

NO2 + O2
KOH (р-р)
KOH(р-р),
луг
Сіль
to
HI + H2SO4(р-р)
Тверде
речовина
(Розчинне у воді)
KNO3,
KNO2,
терм. неуст. сіль розтв. сіль, ок-ль, в-ль
Просте
речовина
Al
HI,
Al
в-ль
амф. мет.
Записуємо можливі рівняння реакцій:
1) 4NO2 + O2 + 4KOH = 4KNO3 + 2H2O
to
Сіль
2) 2KNO3 = 2KNO2 + O2
3) 2KNO2 + 2HI + 2H2SO4 = I2 + 2NO + 2K2SO4 + 2H2O
4) 3I2 + 2Al = 2AlI3

органічних сполук
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Беруть участь усі класи органічних сполук, що вивчаються в
шкільні програми.
Ланцюжки представлені в неявному вигляді (за продуктом або за
умов реакції).
Особливу увагу слід звернути на умови протікання
реакцій.
Усі реакції необхідно зрівнювати (у т.ч. ОВР). Жодних схем
реакцій не повинно бути!
У разі утруднення виконання ланцюга у прямому напрямку,
вирішуйте з кінця ланцюга чи фрагментарно. Намагайтеся що-небудь
виконати!
Органічні речовини записувати у вигляді структурних
формул!

32 Реакції, що підтверджують взаємозв'язок
органічних сполук
3H2
H2
[H]
CnH2n+2
алкани
H2
+Hal2
HHal
CnH2n
алкени
H2
2H2
CnH 2n-2
алкадієни
kat
CnH2n-6
арени
H2O
+H2O,
Hg2+, H+
[O]
H2O
CnH 2n+1Hal
галогенпроіз-ні HHal
CnH 2n
циклоалкани
CnH2n-2
алкіни
H2O
H2O
+HHal
H2
[O]
CnH 2n+1OH
спирти
[H]
[O]
RCHO
альдегіди
(R)2CO
кетони
[H]
RCOOH
карбонові кислоти
[O]
+H2O, H+ +R"OH
+RCOOH
+H2O, H+
RCOOR"
складні ефіри
24

Про структурні формули органічних сполук

При записі рівнянь реакцій, екзаменовані повинні
використовувати структурні формули органічних
речовин (ця вказівка ​​дається за умови завдання).
Структурні формули можуть бути представлені на
різних рівнях, що не спотворює хімічний зміст:
1) повна чи скорочена структурна формула
ациклічних сполук;
2) схематична структурна формула циклічних
з'єднань.
Не допускається (навіть фрагментарно) суміщення п. 2 та
3.
25

Структурна формула

Структурна формула - умовне позначення хімічного
складу та структури речовин за допомогою символів хімічних
елементів, числових та допоміжних знаків (дужок, тире тощо).
повні структурні
H
H
H
C C
H
H H H
H
C
H H
H C C C O H
H H H
H C C C H
H
C
C
C
H
H
H
H
C
C C
H
H
H
H
скорочені структурні
CH
CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH2 OH
HC
CH2
CH
HC
CH
H 2C
CH2
CH
схематичні структурні
OH
26

Типові помилки у структурних формулах

27

Альтернативні реакції

C3H6
C3H6
Cl2, 500 oC
Cl2
CCl4, 0 oC
CH2 CH
CH2Cl + HCl
CH2 CH
CH3
Cl
Cl2
C3H6 світло, > 100 oC
C3H6
Cl2
світло
Cl
CH2 CH2
CH2
Cl
Cl
Cl + HCl

Альтернативні реакції

CH3CH2Cl + KOH
CH3CH2Cl + KOH
H2O
CH3CH2OH + KCl
спирт
CH2 CH2 + H2O + KCl
CH3
Cl2
світло
CH2Cl + HCl
CH3
Cl2
Fe
CH3 + Cl
Cl
2CH3CH2OH
CH3CH2OH
H2SO4
140 oC
H2SO4
170 oC
(CH3CH2)2O + H2O
CH2 CH2 + H2O
CH3 + HCl

Типові помилки у складанні рівнянь реакцій

30

32 Реакції, що підтверджують взаємозв'язок
органічних сполук.
Напишіть рівняння реакцій за допомогою
яких можна здійснити такі
перетворення:
гептан
Pt, to
KMnO4
X1
KOH
X2
KOH, to
бензол
HNO3
H2SO4
X3
Fe, HCl


0,49–3,55 % – діапазон повного виконання завдання С3
0,49% - повністю впоралося з цим завданням
X4

гептан
Pt, to
KMnO4
X1
KOH
KOH, to
X2
бензол
HNO3
H2SO4
X3
Fe, HCl
X4

1) CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
2)
Pt, to
CH3 + 4H2
CH3 + 6KMnO4 + 7KOH
COOK + 6K2MnO4 + 5H2O
o
3)
4)
5)
COOK + KOH
+ HNO3
t
H2SO4
NO2 + 3Fe + 7HCl
16,32 % (36,68 %, 23,82 %)
+ K2CO3
NO2 + H2O
NH3Cl + 3FeCl2 + 2H2O

1)
2)
3)
4)
5)
Не правильно складено рівняння 2 і 5. Не зрівняно 3 рівняння.

Типовий приклад помилок у завданні 32

2)
Перманганат-іон (MnO4–) лужному середовищіпереходить у
манганат-іон (MnO42-).
5)
У кислому середовищі анілін утворює амонійну сіль.
в даному випадкухлорид феніламонію.

Типовий приклад помилок у завданні 32

2)
3)
Не допускається написання схеми та багатостадійності реакції
(Друга реакція).
При написанні рівнянь реакції органічних сполук не можна
забувати про неорганічні речовини – не як у підручнику, а як у
умови завдання (третє рівняння).

32 Реакції, що підтверджують взаємозв'язок органічних
з'єднань.


бензол
H2, Pt
X1
Cl2, УФ
X2
циклогексанол
H2SO4(конц.)
160 oС
O
X3
O
HOC(CH2)4COH
Під час написання рівнянь реакцій використовуйте
структурні формули органічних речовин
3,16% - повністю впоралося з цим завданням

бензол
H2, Pt
X1
Cl2, УФ
X2
циклогексанол
H2SO4(конц.)
160 oС
O
X3
O
HOC(CH2)4COH
Записуємо рівняння реакцій:
1)
2)
3)
4)
Pt
+ 3H2
+ Cl2
hv
Cl + KOH
OH
Cl + HCl
H2O
H2SO4 (конц.)
160 oC
OH + KCl
+ H2O
O
5) 5
+ 8KMnO4 + 12H2SO4
O
5HOC(CH2)4COH + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O

Типовий приклад помилок у завданні 32

Не сформовано уявлення про структурну формулу
циклічних сполук (друга та третя реакції).
Неправильне друге рівняння (реакція заміщення).
Умови краще записувати над стрілочкою.

Типовий приклад помилок у завданні 32

Не уважність до формул (як циклогексен, так
і формула дикарбонової кислоти у п'ятій реакції).

Типовий приклад помилок у завданні 32

Cu
етанол o
t
Cu(OH)2
X1
to
X2
Ca(OH)2
X3
to
X4
H2, кат.
пропанол-2
Не уважність до умов завдання: не оксид міді (II) дано,
а мідь (як каталізатор у реакції дегідрування).
З альдегідів при відновленні утворюються первинні
спирти.

Типовий приклад помилок у завданні 32

Cu
етанол o
t
Cu(OH)2
X1
to
X2
Ca(OH)2
X3
to
X4
H2, кат.
пропанол-2
Як із двох виходить три атоми вуглецю, та ще один із них
у тривалентному стані.

X2
32 Реакції, що підтверджують
взаємозв'язок органічних
з'єднань
Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна
здійснити такі перетворення:
X1
Zn
циклопропан
ï ðî ï åí
HBr, to
KMnO4, H2O, 0 oC
X2
X3
пропен
хат. HBr
KMnO4, H2O, 0 oC
X4
Під час написання рівнянь реакцій використовуйте
структурні формули органічних речовин
16,0–34,6 % – діапазон виконання завдання С3
3,5% - повністю впоралися із цим завданням
X3

32

X1
Zn
циклопропан
HBr, to
X2
пропен
KMnO4, H2O, 0 oC
X3
хат. HBr
X4
Записуємо рівняння реакцій:
1) BrCH2CH2CH2Br + Zn → ZnBr2 +
2)
t°
+ HBr → CH3CH2CH2Br
3) CH3CH2CH2Br + KOH(спирт. р-р) → CH3–CH=CH2 + H2O +KBr
4) 3CH3-CH = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3 CH CH2 + 2KOH + 2MnO2
5) CH3 CH CH2 + 2HBr → CH3
OH OH
OH OH
CH CH2 + 2H2O
Br
Br

32 Реакції, що підтверджують взаємозв'язок органічних сполук

Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна
здійснити такі перетворення:
ацетат калію
KOH, сплав.
X1
CH3
C2H2
C акт., to
X2
бензоат калію
Під час написання рівнянь реакцій використовуйте
структурні формули органічних речовин
14,6–25,9 % – діапазон виконання завдання С3
2,0% - повністю впоралися із цим завданням

32

ацетат калію
KOH, сплав.
X1
C2H2
C акт., to
CH3
X2
бензоат калію
Записуємо рівняння реакцій:
t°
1) CH3COOK + KOH (тв.) → CH4 + K2CO3
t°
2) 2CH4 → C2H2 + 3H2
C
t°
акт.
3) 3C2H2 →
C6H6
AlCl3
4) C6H6 + СH3Cl →
C6H5-CH3 + HCl
5) C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 7KOH → C6H5-COOK + 6K2MnO4 + 5H2O
або C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5-COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

33. Розрахункові завдання на розчини та
суміші
1. Записуємо рівняння реакції.
2. Вибираємо алгоритм розв'язання задачі: на надлишок (або
домішка), вихід продукту реакції від теоретично
можливого та визначаємо масову частку (масу) хімічного
з'єднання у суміші.
3. Усього 4 етапи розв'язання задачі.
4. У розрахунках посилатися на рівняння реакцій та використовувати
відповідні математичні формули.
5. Не забувайте перевіряти одиниці виміру.
6. Якщо кількість речовини менше 1 моль, то необхідно
округляти до трьох цифр після коми.
7. Масові частки та відсоток відокремлюйте дужками або пишіть
через союз чи.
8. Не забудьте записати відповідь.

33

1. Розрахунки з
рівнянню
реакцій
4. Знаходження
масової частки
одного з продуктів
реакції у розчині
за рівнянням
матеріального
балансу
2. Завдання
на суміші
речовин
33
3. Завдання на
"тип солі"
(Визначення
складу
продукту
реакції)
5. Знаходження
маси одного з
вихідних речовин
за рівнянням
матеріального
балансу

Частина 2: Не засвоєне питання

Розрахунки маси (обсягу, кількості речовини) продуктів реакції,
якщо одна з речовин дано в надлишку (має домішки), якщо одна з
речовин дано у вигляді розчину з певною масовою часткою
розчиненої речовини. Розрахунки масової чи об'ємної частки
виходу препарату реакції від теоретично можливого. Розрахунки
масової частки (маси) хімічної сполукиу суміші.
У 1 л води розчинили 44,8 л (н.у.) хлороводню. До цього
розчину додали речовину, отриману в результаті
реакції оксиду кальцію масою 14 г з надлишком
Вуглекислий газ. Визначте масову частку речовин у
отриманому розчині.
3,13% - повністю впоралося з цим завданням

У 1 л води розчинили 44,8 л (н.у.) хлороводню. До
цьому розчину додали речовину, отриману в
результаті реакції оксиду кальцію масою 14 г з
надлишком вуглекислого газу. Визначте масову
частку речовин отриманому розчині.
Дано:
V(H2О) = 1,0 л
V(HCl) = 44,8 л
m(CaO) = 14 г
Рішення:
CaO + CO2 = CaCO3
ω(CaCl2) -?
Vm = 22,4 моль/л
M(CaO) = 56 г/моль
M(HCl) = 36,5 г/моль
2HCl + CaCO3 = CaCl2 + H2O + CO2

1) Розраховуємо кількості речовин реагентів:
n=m/M
n(CaO) = 14 г / 56 г/моль = 0,25 моль
n(CaCO3) = n(CaO) = 0,25 моль
2) Обчислюємо надлишок та кількість речовини
хлороводню:
n(HCl)заг. = V / Vm = 44,8 л / 22,4 л/моль = 2 моль
(в надлишку)
m(HCl) = 2 моль · 36,5 г/моль = 73 г
n(HCl)прореаг. = 2n(CaCO3) = 0,50 моль

3) Обчислюємо кількість речовини вуглекислого газу та
хлориду кальцію:
n(HCl) зуп. = 2 моль - 0,50 моль = 1,5 моль
n(CO2) = n(CaCO3) = 0,25 моль
n(CaCl2) = n(CO2) = 0,25 моль
4) Розраховуємо масу розчину та масові частки
речовин:
m(HCl) зуп. = 1,5 моль · 36,5 г/моль = 54,75 г
m(CaCO3) = 0,25 моль · 100 г/моль = 25 г
m(CO2) = 0,25 моль · 44 г/моль = 11 г
m(CaCl2) = 0,25 моль · 111 г/моль = 27,75 г

Розраховуємо масу розчину та масові частки
речовин:
m(р-ра) = 1000 г + 73 г + 25 г - 11 г = 1087 г
ω = m(в-ва) / m(р-ра)
ω(HCl) = 54,75 г / 1087 г = 0,050 або 5,0%
ω(CaCl2) = 27,75 г / 1087 г = 0,026 або 2,6%
Відповідь: масова частка соляної кислотиі хлориду кальцію в
отриманому розчині становить 5,0 % та 2,6 %
відповідно.

Примітка. У разі, коли у відповіді
міститься помилка у обчисленнях у
одному з трьох елементів (другому,
третьому чи четвертому), яка привела
до невірної відповіді, оцінка за
виконання завдання знижується тільки на
1 бал.

С4
Розрахунки маси (обсягу, кількості речовини) продуктів
реакції, якщо одна з речовин дано в надлишку (має
домішки), якщо одна з речовин дано у вигляді розчину з
певною масовою часткою розчиненої речовини.
Розрахунки масової чи об'ємної частки виходу продукту
реакції від теоретично можливого. Розрахунки масової
частки (маси) хімічної сполуки у суміші.
Фосфор масою 1,24 г прореагував з 16,84 мл 97% розчину сірчаної кислоти (ρ = 1,8 г/мл) з
освітою ортофосфорної кислоти. Для повної
нейтралізації отриманого розчину додали 32% розчин гідроксиду натрію (ρ = 1,35 г/мл).
Обчислити об'єм розчину гідроксиду натрію.
0 % - повністю впоралося з цим завданням

2) Розраховуємо надлишок та кількості речовин реагентів:
2P + 5H2SO4 = 2H3PO4 + 5SO2 + 2H2O
2 моль
5 моль
0,04 моль 0,1 моль
n=m/M
n = (V · ρ · ω) / M
n(P) = 1,24 г / 31 г/моль = 0,040 моль
n(H2SO4)заг. = (16,84 мл · 1,8 г/мл · 0,97) / 98 г/моль = 0,30 моль
(надлишок)
n(H3PO4) = n(P) = 0,04 моль
n(H2SO4)прореаг. = 5/2n(P) = 0,1 моль
n(H2SO4) зуп. = 0,3 моль - 0,1 моль = 0,2 моль

3) Обчислюємо надлишок та кількість речовини лугу:
H3PO4 + 3NaOH = Na3PO4 + 3H2O
1 моль
3 моль
0,04 моль 0,12 моль
n(NaOH)H3PO4 = 3n(H3PO4) = 3 · 0,04 моль = 0,12 моль
n(NaOH)заг. = 0,12 моль + 0,4 моль = 0,52 моль
4) Розраховуємо обсяг лугу:
m=n·M
V = m / (ρ · ω)
m(NaOH) = 0,52 моль · 40 г/моль = 20,8 г
V(р-ра) = 65 г/(1,35 г/мл · 0,32) = 48,15 мл

Розрахункові завдання на розчини

Суміш порошків заліза та алюмінію реагує з
810 мл 10%-ного розчину сірчаної кислоти
(ρ = 1,07 г/мл). При взаємодії такий самий
маси суміші з надлишком розчину гідроксиду
натрію виділилося 14,78 л водню (н.у.).
Визначте масову частку заліза у суміші.
1,9% - повністю впоралися із цим завданням

1) Записуємо рівняння реакцій металів
Fe + H2SO4 = FeSO4 + H2


2) Розраховуємо кількості речовин реагентів:
n = m/M
n = (V · ρ · ω) / M n = V / Vm
n(H2SO4) = (810 г · 1,07 г/мл · 0,1) / 98 г/моль
= 0,88 моль
n(H2) = 14,78 л/22,4 л/моль = 0,66 моль
n(Al) = 2/3n(H2) = 0,44 моль
2Al + 2NaOH + 6H2O = 2Na + 3H2
2 моль
3 моль
0,44
0,66

2) Розраховуємо кількості речовин реагентів:
n(H2SO4, витраченої на реакцію з Al) = 1,5 n(Al) = 0,66
моль
n(H2SO4, витраченої на реакцію з Fe) =
= 0,88 моль - 0,66 моль = 0,22 моль
n(Fe) = n(H2SO4) = 0,22 моль
2Al + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 + 3H2
0,44
0,66
Fe + H2SO4 = FeSO4 + H2
0,22
0,22
3) Обчислюємо маси металів та їх суміші:
m(Al) = 0,440 моль · 27 г/моль = 11,88 г
m(Fe) = 0,22 моль · 56 г/моль = 12,32 г
m(суміші) = 11,88 г + 12,32 г = 24,2 г
4) Розраховуємо масову частку заліза у суміші:
ω(Fe) = 12,32 г / 24,2 г = 0,509 або 50,9%

Розрахункові завдання на розчини

При розчиненні 4,5 г частково
окисленого алюмінію в надлишку розчину
KOH виділяється 3,7 л (н.у.) водню.
Визначте масову частку алюмінію в
зразок.

2Al + 2KOH + 6H2O = 2K + 3H2
2 моль
0,110 моль
3 моль
0,165 моль
Al2O3 + 2KOH + 3H2O = 2K
2) Розраховуємо кількість речовини алюмінію:
n = V / Vm
n(H2) = 3,7 л / 22,4 л/моль = 0,165 моль
n(Al) = 2/3n(H2) = 0,110 моль
3) Обчислюємо маси алюмінію та оксиду алюмінію:
m(Al) = n · M = 0,110 моль · 27 г/моль = 2,97 г
m(Al2O3) = m(суміші) – m(Al) = 4,5 г – 2,97 г = 1,53 г
4) Розраховуємо масові частку алюмінію у суміші:
ω(Al) = mв-ва / mсуміші = 2,97 г / 4,5 г = 0,660 або 66,0 %
– за теорією
- на практиці

Завдання (2008 року)

Сірководень об'ємом 5,6л (н.у.) прореагував
без залишку з 59,02 мл розчину гідроксиду калію
з масовою часткою 20% (=1,186г/мл). Визначте
масу солі, отриманої в результаті цієї
хімічної реакції
1. Тип 3 "Тип солі".
2. Надлишок та недолік.
3. Визначення складу солі.

Завдання (2008 року)

Через 35 мл 40%-го розчину їдкого натру
пл. 1,43 г/мл пропустили 8,4 л
вуглекислого газу (н.у.) Визначте
масові частки речовин в отриманому
розчині.
1. Тип 3 "Тип солі".
2. Надлишок та недолік.
3. Визначення складу солі.
4. Визначення маси продуктів реакції – солі.

Завдання (2009 року)

Магній масою 4,8г розчинили в 200мл 12%-ного
розчину сірчаної кислоти (?=1,5г/мл). Обчисліть
масову частку сульфату магнію в кінцевому
розчині.
1. Тип 4 «Знаходження масової частки одного з
продуктів реакції у розчині за рівнянням
матеріального балансу».
2. Надлишок та недолік.
3. Обчислення масової частки речовини у розчині.
4. Визначення маси розчиненої речовини.

Завдання (2010 року)

Карбід алюмінію розчинили в 380г розчину
хлороводневої кислоти з масовою часткою 15%.
Газ, що виділився при цьому, зайняв обсяг 6.72л
(Н.у.). Розрахуйте масову частку хлороводню в
отриманому розчині.



3. Складання рівняння до розрахунку масової частки
вихідної речовини

Завдання (2011)

Нітрит калію масою 8,5г внесли при нагріванні в
270 г розчину броміду амонію з масовою часткою
12%. Який обсяг (н.у.) газу виділиться при цьому та
яка масова частка броміду амонію в
вийшов розчині?
1.Тип 5 «Знаходження маси та масової частки одного з
вихідних речовин щодо рівняння матеріального балансу».
2. Упорядкування рівняння реакції.
3. Знаходження кількості речовини, їхньої маси, обсягу.
4. Складання рівняння до розрахунку масової частки
вихідної речовини.

Завдання (2012)

Визначте масу Mg3N2, повністю
підданого розкладу водою, якщо для
солеутворення з продуктами гідролізу
знадобилося
150 мл 4%-го розчину соляної кислоти
густиною 1,02 г/мл.

Завдання (2013)

Визначте масові частки (у%) сульфату заліза
і сульфіду алюмінію в суміші, якщо при обробці
25г цієї суміші водою виділився газ, який
повністю прореагував з 960г 5%-ного
розчину сульфату міді
1. Тип 5 «Знаходження маси та масової частки одного з
вихідних речовин щодо рівняння матеріального балансу».
2. Упорядкування рівнянь реакцій.
3. Знаходження кількості речовини, їхньої маси.
4. Визначення масової частки вихідних речовин суміші.

Завдання 2014 Газ, отриманий при взаємодії 15, 8 г перманганату калію з 200 г 28% соляної кислоти, пропустили через 100 г 30%-го розчину суль

Завдання 2014 року
Газ, одержаний при взаємодії 15, 8
г перманганату калію з 200 г 28% соляної
кислоти, пропустили через 100 г 30%-го
розчину сульфіту калію Визначте
масову частку солі в утвореному
розчині

Завдання (2015) Суміш оксиду міді(II) та алюмінію загальною масою 15,2 г підпалили за допомогою магнієвої стрічки. Після закінчення реакції отриманий тво

Завдання (2015 рік)
Суміш оксиду міді(II) та алюмінію загальної
масою 15,2 г підпалили за допомогою
магнієвої стрічки. Після закінчення
реакції отриманий твердий залишок
частково розчинився у соляній кислоті
із виділенням 6,72 л газу (н. у.).
Розрахуйте масові частки (у%)
речовин у вихідній суміші.

1) Складено рівняння реакцій: 3CuO + 2Al = 3Cu + Al2O3, Al2O3 + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2O. 2Al + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2 2) Розраховані кількості речовини водню та алюмінію, що залишилися

1) Складено рівняння реакцій:
3CuO + 2Al = 3Cu + Al2O3,
Al2O3 + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2O.
2Al + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2
2) Розраховані кількості речовини водню та
алюмінію, що залишився після реакції:
(H2) = 6,72/22,4 = 0,3 моль,
(Зуст. Al) = 2/3 0,3 = 0,2 моль.
3) Розраховано кількість оксиду міді(II),
вступив у реакцію:
Нехай n(CuO) = x моль, тоді n(прореаг. Al) = 2/3 x
міль.

m(CuO) + m(прореаг. Al) = 15,2 - m(зуст. Al) 80x + 27 * 2/3 x = 15,2 - 0,2 * 27 x = 0,1 4) Розраховані масові частки речовин у суміші: W(CuO) = 0,1 * 80 / 15,2 * 100 % = 52,6 %, W (Al) = 100 % - 52,6 % = 47,4 %

m(CuO) + m(прореаг. Al) = 15,2 -
m(зуп. Al)
80x + 27 * 2/3 x = 15,2 - 0,2 * 27
x = 0,1
4) Розраховані масові частки
речовин у суміші:
W(CuO) = 0,1 * 80 / 15,2 * 100% =
52,6 %,
W(Al) = 100% - 52,6% = 47,4%.

2016 рік. При нагріванні зразка гідрокарбонату натрію частина речовини розклалася. При цьому виділилося 4,48 л (н.у.) газу і утворилося 63,2 г тво

2016 рік.
При нагріванні зразка гідрокарбонату
натрію частина речовини розклалася.
При цьому виділилося 4,48 л (н.у.) газу та
утворилося 63,2 г твердого
безводного залишку. До отриманого залишку
додали мінімальний обсяг
20%-ного розчину соляної кислоти,
необхідний для повного виділення
Вуглекислий газ. Визначте масову частку
хлориду натрію в кінцевому
розчині.

2NaHCO3 = Na2CO3 + CO2 + H2O NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O Na2CO3 + 2HCl = 2NaCl + CO2 + H2O 2) Розраховано кількість речовини сполук у твердий

1) Записано рівняння реакцій:
2NaHCO3 = Na2CO3 + CO2 + H2O
NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O
Na2CO3 + 2HCl = 2NaCl + CO2 + H2O
2) Розраховано кількість речовини сполук у
твердим
залишку:
n(CO2) = V / Vm = 4,48 / 22,4 = 0,2 моль
n(Na2CO3) = n(CO2) = 0,2 моль
m(Na2CO3) = n ∙ M = 0,2 ∙ 106 = 21,2 г
m(NaHCO3 залишок) = 63,2 – 21,2 = 42 г
n(NaHCO3 залишок) = m / M = 42 / 84 = 0,5 моль

3) Обчислено масу соляної кислоти, що прореагувала, і маса хлориду натрію в кінцевому розчині: n(HCl) = 2n(Na2CO3) + n(NaHCO3 залишок) = 0,2 ∙ 2 + 0,5 = 0,9 моль

m(HCl) = n ∙ M = 0,9 ∙ 36,5 = 32,85 г
m(р-ра HCl) = 32,85/0,2 = 164,25 г
n(NaCl) = n(HCl) = 0,9 моль
m(NaCl) = n ∙ M = 0,9 ∙ 58,5 = 52,65 г
4) Обчислено масову частку хлориду натрію в розчині:
n(CO2) = n(Na2CO3) + n(NaHCO3 залишок) = 0,2 + 0,5 = 0,7 моль
m(CO2) = 0,7 ∙ 44 = 30,8 г
m(р-ра) = 164,25 + 63,2 - 30,8 = 196,65 г
ω(NaCl) = m(NaCl) / m(р-ра) = 52,65/196,65 = 0,268, або 26,8%

Завдання (2016 рік) В результаті нагрівання 20,5 г суміші порошків оксиду магнію та карбонату магнію її маса зменшилася на 5,5 г. Обчисліть об'єм ра

Завдання (2016 рік)
Внаслідок нагрівання 20,5 г суміші
порошків оксиду магнію та карбонату
магнію її маса зменшилася на 5,5
г. Обчисліть об'єм розчину сірчаної
кислоти з масовою часткою 28% та
густиною 1,2 г/мл, який
буде потрібно
для розчинення вихідної суміші

1) Записано рівняння реакцій: MgCO3 = MgO + CO2 MgO + H2SO4 = MgSO4 + H2O MgCO3 + H2SO4 = MgSO4 + H2O + CO2 2) Обчислено кількість речовини вуглекислого газу, що виділився

1) Записано рівняння реакцій:
MgCO3 = MgO + CO2
MgO + H2SO4 = MgSO4 + H2O
MgCO3 + H2SO4 = MgSO4 + H2O + CO2
2) Обчислено кількість речовини, що виділилася
вуглекислого
газу, маси карбонату магнію та оксиду магнію в
вихідної суміші:
n(СO2) = 5,5 / 44 = 0,125 моль
n(MgCO3) = n(CO2) = 0,125 моль
m(MgCO3) = 0,125 · 84 = 10,5 г
m(MgO) = 20,5 - 10,5 = 10 г

3) Обчислено кількість речовини оксиду магнію та кількість речовини сірчаної кислоти, необхідної для розчинення суміші: n(MgO) = 10 / 40 = 0,25 моль n

3) Обчислено кількість речовини оксиду магнію та
кількість речовини сірчаної кислоти, необхідної для
розчинення суміші:
n(MgO) = 10 / 40 = 0,25 моль
n(H2SO4 для реакції з MgCO3) = 0,125 моль
n(H2SO4 для реакції з MgO) = 0,25 моль
n(H2SO4 загальне) = 0,125 + 0,25 = 0,375 моль
4) Обчислено об'єм розчину сірчаної кислоти:
V(H2SO4(р-р)) = 0,375 · 98 / 1,2 · 0,28 = 109,4 мл

С5 Знаходження молекулярної
формули речовин (до 2014 р.)
1. Складають рівняння реакції в загальному вигляді, при цьому
записують речовини як молекулярних формул.
2. Розраховують кількість речовини за відомим значенням
маси (об'єму) речовини, найчастіше неорганічної.
3. Відповідно до стехіометричних співвідношень реагуючих
речовин знаходять кількість речовини органічної
з'єднання з відомою масою.
4. Знаходять молекулярну масу органічної речовини.
5. Визначають число атомів вуглецю у складі шуканого
речовини, виходячи із загальної молекулярної формули та
обчисленої молекулярної маси.
6. Записуємо знайдену молекулярну масу органічного
речовини.
7. Не забудьте записати відповідь.

Формула

Хімічна формула - умовне позначення
хімічного складу та структури речовин за допомогою
символів хімічних елементів, числових та
допоміжних знаків (дужок, тире тощо).
Брутто-формула (справжня формула або емпірична)
відображає склад (точна кількість атомів кожного
елемента в одній молекулі), але не структуру молекул
речовини.
Молекулярна формула (раціональна формула) –
формула, в якій виділяються групи атомів
(функціональні групи), характерні для класів
хімічних сполук.
Найпростіша формула – формула, в якій відображено
певний вміст хімічних елементів.
Структурна формула – це різновид хімічної
формули, що графічно описує розташування та
порядок зв'язку атомів у поєднанні, виражене на
площині.

Вирішення завдання включатиме три
послідовні операції:
1. Складання схеми хімічної реакції
та визначення стехіометричних
співвідношень реагуючих речовин;
2. розрахунок молярної маси шуканого
з'єднання;
3. обчислення на їх основі, що призводять до
встановленню молекулярної формули
речовини.

Частина 2: Не засвоєне питання

При взаємодії граничної одноосновної
карбонової кислоти з гідрокарбонатом
кальцію виділилося 1,12 л газу (н.у.) та
утворилося 4,65 г солі. Запишіть рівняння
реакції у загальному вигляді та визначте
молекулярну формулу кислоти
9,24–21,75 % – діапазон повного виконання завдання С5
9,24% - повністю впоралося з цим завданням
25,0–47,62 % – діапазон повного виконання завдання С5
у другій хвилі

2СnH2n+1COOH + Ca(HCO3)2 = (СnH2n+1COO)2Ca + 2CO2 + 2H2O
1 моль
2 моль
2) Розраховуємо кількість речовини вуглекислого газу та
солі:

n((СnH2n+1COO)2Ca) = 1/2n(СO2) = 0,025 моль
3) Визначаємо число атомів вуглецю у складі солі та
встановлюємо молекулярну формулу кислоти:
M ((СnH2n+1COO)2Ca) = (12n + 2n + 1 + 44) · 2 + 40 = 28n +
130
M ((СnH2n+1COO)2Ca) = m / M = 4,65 г / 0,025 моль = 186
г/моль
28n + 130 = 186
n=2
Молекулярна формула кислоти – C Н COOH

34. Знаходження молекулярної формули речовин.
При взаємодії граничної одноосновної карбонової
кислоти з карбонатом магнію виділилося 1120 мл газу (н.у.)
та утворилося 8,5 г солі. Запишіть рівняння реакції в
загальному вигляді. Визначте молекулярну формулу кислоти.
21,75% - повністю впоралося з цим завданням

1) Записуємо загальне рівнянняреакції:
2СnH2n+1COOH + MgCO3 = (СnH2n+1COO)2Mg + CO2 + H2O
1 моль
1 моль
2) Розраховуємо кількість речовини вуглекислого газу та солі:
n(CO2) = V / Vm = 1,12 л / 22,4 л/моль = 0,050 моль
n((СnH2n+1COO)2Mg) = n(СO2) = 0,050 моль
3) Визначаємо число атомів вуглецю у складі солі та встановлюємо
молекулярну формулу кислоти:
M ((СnH2n+1COO)2Mg) = (12n + 2n + 1 + 44) · 2 + 24 = 28n + 114
M ((СnH2n+1COO)2Mg) = m / M = 8,5 г / 0,050 моль = 170 г/моль
28n + 114 = 170
n=2
Молекулярна формула кислоти – C2Н5COOH

Реакція не зрівняна. Хоча
ця не позначилася на
математичні розрахунки.
Перехід від загальної
молекулярної формули до
шуканої молекулярної
формулі не вірний,
внаслідок використання
на практиці в основному
брутто-формул.

Типовий приклад помилок у завданні 34

Реакція
складена з
допомогою бруттоформул.
Математична
частина завдання
вирішена правильно
(методом
пропорції).
Різницю між
брутто-формулою
та молекулярної
формулою не
засвоєно.

34. Знаходження молекулярної формули речовин

При окисненні граничного одноатомного спирту
оксидом міді (II) отримали 9,73 г альдегіду, 8,65 г
міді та воду.
Визначте молекулярну формулу вихідного
спирту.
88

Рішення:
Дано:
m(СnH2nO) = 9,73 г
m(Cu) = 8,65 г
СnH2n+2O -?
1) Записуємо загальне рівняння реакції та
розраховуємо кількості речовини міді:

0,135 моль
0,135 моль 0,135 моль
1 моль
1 моль 1 моль
n(Сu) = m / M = 8,65 г / 64 г/моль = 0,135 моль
89

Визначте молекулярну формулу вихідного спирту.
СnH2n+2O + CuO = СnH2nO + Cu + H2O
1 моль
1 моль 1 моль
0,135 моль
0,135 моль 0,135 моль
2) Розраховуємо молярну масуальдегіду:
n(Cu) = n(СnH2nO) = 0,135 моль
M(СnH2nO) = m / n = 9,73 г / 0,135 моль = 72 г/моль
90

3) Встановлюємо молекулярну формулу вихідного спирту із формули
альдегіду:
M(СnH2nO) = 12n + 2n + 16 = 72
14n = 56
n=4
C4H9OН
Відповідь: молекулярна формула вихідного спирту – C4H9OН.
91

34. Знаходження молекулярної формули речовин (з 2015 р.)

Вирішення завдання включатиме чотири
послідовні операції:
1. знаходження кількості речовини за
хімічної реакції (продуктів горіння);
2. Визначення молекулярної формули
речовини;
3. складання структурної формули речовини,
виходячи з молекулярної формули та
якісної реакції;
4. Складання рівняння якісної реакції.

34.

При спалюванні зразка деякого органічного з'єднаннямасою
14,8 г отримано 35,2 г вуглекислого газу та 18,0 г води. Відомо що
відносна щільність парів цієї речовини водню дорівнює 37.
У ході дослідження хімічних властивостейцієї речовини
встановлено, що при взаємодії цієї речовини з оксидом міді
(II) утворюється кетон.
На підставі даних умови завдання:
1) здійсніть необхідні обчислення;
2) встановіть молекулярну формулу вихідного органічного
речовини;
3) складіть структурну формулу цієї речовини, яка
однозначно відбиває порядок зв'язку атомів у його молекулі;
4) напишіть рівняння реакції цієї речовини з оксидом міді (ІІ).

34

Дано:
m(СхHyOz) = 14,8 г
m(CO2) = 35,2 г
m(H2O) = 18 г
DH2 = 37
СхHyOz -?
M(CO2) = 44 г/моль
M(H2O) = 18 г/моль
Рішення:
1) а)
З → CO2
0,80 моль
0,80 моль
n(CO2) = m / M = 35,2 г / 44 г/моль = 0,80 моль
n(CO2) = n(C) = 0,8 моль
б)
2Н → H2O
2,0 моль
1,0 моль
n(H2O) = 18,0 г / 18 г/моль = 1,0 моль
n(Н) = 2n(H2O) = 2,0 моль

34

в) m(C) + m(H) = 0,8·12 + 2,0·1 = 11,6 г (кисень є)
m(О) = 14,8 г – 11,6 г = 3,2 г
n(O) = 3,2 / 16 = 0,20 моль
2) Визначаємо молекулярну формулу речовини:
Mіст(СхHуOz) = DH2·MH2 = 37 · 2 = 74 г/моль
х: y: z = 0,80: 2,0: 0,20 = 4: 10: 1
Розрахована брутто-формула - С4H10O
Mвич(С4H10O) = 74 г/моль
Справжня формула вихідної речовини – С4Н10О

34
3) Складаємо структурну формулу речовини виходячи з істинної
формули та якісної реакції:
CH3 CH CH2 CH3
OH
4) Записуємо рівняння реакції речовини з оксидом міді (II):
CH3 CH CH2 CH3 + CuO
OH
to
CH3 C CH2 CH3 + Cu + H2O
OПідтверджується необхідність посилення уваги до
організації цілеспрямованої роботи з підготовки до
єдиного державного іспиту з хімії, яка
передбачає планомірне повторення вивченого матеріалу
та тренування у виконанні завдань різного типу.
Результатом роботи з повторення має стати приведення
у систему знань наступних понять: речовина, хімічна
елемент, атом, іон, хімічний зв'язок,
електронегативність, ступінь окислення, моль, моль
маса, молярний об'єм, електролітична дисоціація,
кислотно-основні властивості речовини, окислювально-відновні властивості, процеси окислення та
відновлення, гідроліз, електроліз, функціональна
група, гомологія, структурна та просторова ізомерія. При цьому важливо пам'ятати, що засвоєння будь-якого поняття
полягає в умінні виділяти його характерні
ознаки, виявляти його взаємозв'язки з іншими
поняттями, а також у вмінні використовувати це поняття
для пояснення фактів та явищ.
Повторення та узагальнення матеріалу доцільно
побудувати за основними розділами курсу хімії:
Теоретичні основихімії
Неорганічна хімія
Органічна хімія
Методи пізнання речовин та хімічних
реакцій. Хімія і життя. Засвоєння змісту кожного розділу передбачає
оволодіння певними теоретичними
відомостями, що включають закони, правила та поняття,
а також, що особливо важливо, розуміння їх
взаємозв'язку та меж застосування.
Водночас оволодіння понятійним апаратом курсу
хімії – це необхідна, але недостатня умова
успішного виконання завдань екзаменаційної
роботи.
Більшість завдань варіантів КІМ єдиного
державного іспиту з хімії направлено,
головним чином, на перевірку вміння застосовувати
теоретичні знання у конкретних ситуаціях.
характеризувати властивості речовини на основі їх
складу та будови, визначати можливість
перебігу реакцій між речовинами,
прогнозувати можливі продукти реакції з
враховуючи умови її протікання.
Також для виконання ряду завдань знадобляться
знання про ознаки вивчених реакцій, правила
поводження з лабораторним обладнанням та
речовинами, способи одержання речовин у
лабораторії та в промисловості. Систематизація та узагальнення вивченого матеріалу в процесі його
повторення мають бути спрямовані на розвиток умінь виділяти
головне, встановлювати причинно-наслідкові зв'язки між
окремими елементами змісту, особливо взаємозв'язку складу,
будови та властивостей речовин.
Є ще чимало запитань, чи ознайомитися з якими завчасно
повинен кожен учень, який обирає цей іспит.
Це інформація про сам іспит, особливості його проведення, про
те, як можна перевірити свою готовність до нього і як слід
організувати себе під час виконання екзаменаційної роботи.
Всі ці питання мають стати предметом найретельнішого
обговорення з учнями. На сайті ФІПД (http://www.fipi.ru) розміщені наступні
нормативні, аналітичні, навчально-методичні та
інформаційні матеріали:
документи, що визначають розробку КІМ ЄДІ з хімії 2017 р.
(кодифікатор, специфікація, демовесрія з'являються до 1
вересня);
навчально-методичні матеріали для членів та голів
регіональних предметних комісій з перевірки виконання
завдань із розгорнутою відповіддю;
методичні листи минулих років;
навчальна комп'ютерна програма «Експерт ЄДІ»;
тренувальні завдання із відкритого сегменту федерального банку
тестових матеріалів.

1. Принципово змінена структура частини 1 КІМ:
виключено завдання з вибором однієї відповіді; завдання
згруповані за окремими тематичними блоками,
кожному з яких є завдання як базового, так і
підвищеного рівня складності.
2. Зменшено Загальна кількістьзавдань з 40 (2016 р.) до
34.
3. Змінено шкалу оцінювання (з 1 до 2 балів) виконання
завдань базового рівня складності, які перевіряють
засвоєння знань про генетичного зв'язкунеорганічних та
органічних речовин (9 та 17).
4 Максимальний первинний бал за виконання роботи у
загалом становитиме 60 балів (замість 64 балів у 2016 році).

Частини Число Тип завдань
роботи задані та
й
рівень
складності
Максимальний
ий
первинний
бал
%
максимального
первинного
бала
за
цю частину роботи від
спільного
максимального
первинного балу – 60
Частина 1
29
Завдання з коротким
відповіддю
40
68,7%
Частина 2
5
Завдання з
розгорнутим
відповіддю
20
31,3%
РАЗОМ
34
60
100%

Приблизний час, що відводиться виконання окремих
завдань,
складає:
1) для кожного завдання першої частини 1 – 5 хвилин;
2) для кожного завдання другої частини 3 – до 10 хвилин.
Загальна тривалість виконання
екзаменаційної роботи складає
3,5 години (240 хвилин).

Бали знімалися за:

1) Відсутність коментарів;

2) Помилки у коментарях;

3) Пропущені чи неправильні коефіцієнти;

4) Пропущені побічні продукти;

5) Спрощений або схематичний запис рівняння реакції.

Рівняння не зараховувалосьякщо продукт або вихідна речовина були записані не правильно.

Як зразок наводиться рішення Володимира Васильовича Єманова.

https://pandia.ru/text/80/148/images/image002_193.gif" CH2BrCH2CH2Br + Zn → CH2 - CH2 (X1) + ZnBr2

Пропен може піддаватися як м'якому, так і деструктивному окисленню перманганатом калію, але так як в результаті п'ятої реакції не відбулося скорочення вуглецевого ланцюга, то можна зробити висновок, що пропен піддається м'якому окисленню до двоатомного спирту:

https://pandia.ru/text/80/148/images/image005_111.gif" width="3 height=14" height="14">4) 3CH2 = CH - CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2 - CH - CH3 (X3) + 2MnO2 + 2KOH

Стає очевидною 2 реакція – гідрогалогенування циклопропану:

t°

2) CH2 – CH2 + HBr → CH3 – CH2 – CH2Br (X2)

В результаті третьої реакції утворюється пропен, отже, 1-бромпропан вступає в реакцію дегідрогалогенування:

cпіртt°

https://pandia.ru/text/80/148/images/image009_73.gif" CH2 - CH - CH3 + 2HBr → CH2 - CH - CH3 + 2H2O

ПОМИЛКИ,

1.У деяких роботах за речовину Х1 прийнятий пропен.

2. У рівнянні окислення пропіна коефіцієнти розставлені з помилками.

https://pandia.ru/text/80/148/images/image013_52.gif" width="76" height="12">2.C6H6→C6H5-CH(CH3)2 X1X2X3

https://pandia.ru/text/80/148/images/image018_52.gif" width="37" C6H6 + CH2 = CH - CH3 C6H5 - CH(CH3)2

Друга ланка ланцюжка відкрита – деструктивне окиснення ізопропілбензолу перманганатом калію в кислому середовищі до бензойної кислоти:

2) 5C6H5 - CH(CH3)2 + 18 KMnO4 + 27H2SO4 → 5C6H5 - COOH (X1) + 10CO2 + 9K2SO4 + 18MnSO4 + 42H2O

Стає очевидною третя реакція, тому що заступник у кільці карбоксильна група, то нітрогрупа йде в мета - (3) положення:

https://pandia.ru/text/80/148/images/image028_39.gif" 4) COOH + 3Fe + 7HCl → COOH (X3) + 3FeCl2 + 2H2O

https://pandia.ru/text/80/148/images/image034_32.gif" 5) COOH + 2NaOH (ізб.) → COONa (X4) + NaCl + 2H2O

ПОМИЛКИ,допущені під час виконання цього завдання:

1. Багато учасників майстер-класу вважали, що в цьому ланцюжку відкритим є тільки одна ланка - друга. Перша ланка також відкрито, оскільки відомо вихідна речовина і продукт.

2. Деякі не врахували умов проведення другої реакції, і як продукт вказали фенол.

3. Багато схематично склали рівняння реакції №4, в результаті неправильно вказали продукт, через що в реакцію №5 було взято не ту речовину, яка мала на увазі: надлишок гідроксиду натрію не потрібно для того, щоб просто провести нейтралізацію.

4. Деякі помилилися з коефіцієнтами та побічними продуктами у другій реакції.

Загалом, цей ланцюжок вирішили гірше за інших.

https://pandia.ru/text/80/148/images/image038_9.jpg" alt="http://kontren.narod.ru/ege/c3.files/H2O.JPG" width="46" height="26">X1 → бромметан X2X3этаналь!}

1) CH3OK + H2O → CH3OH (X1) + KOH

3) 2CH3Br + 2Na → CH3 – CH3 (X2) + 2NaBr (синтез Вюрца)

Відкрилася наступна ланка – реакція дегідрування алкану:

kатt°

4) CH3 - CH3 → СH2 = CH2 (X3) + H2

Стає очевидною 5 реакція – отримання етаналю з етилену (метод Вакера):

5) 2 СH2 = CH2 + O2 → 2CH3 - CHO

У другій реакції бромметан одержують взаємодією метанолу з бромоводнем:

2) CH3OH + HBr → CH3Br + H2O

ПОМИЛКИ,допущені під час виконання цього завдання:

1) Деякі вирішили, що метилат – це сіль мурашиної кислоти. Сіль мурашиної кислоти називається мет аноат або мет анат, частіше - Форміат. Похідні спиртів (алкоголяти) називаються алк мулатамі, мет мулат - похідне метилового спирту.

2) Багато хто не розставив коефіцієнти в рівнянні № 5. Дехто припустився в ньому помилок.

https://pandia.ru/text/80/148/images/image043_7.jpg" alt="http://kontren.narod.ru/ege/c3.files/C-t.JPG" width="50" height="20 id=">.jpg" alt="http://kontren.narod.ru/ege/c3.files/UF-Cl2.JPG" width="56" height="19 id="> Х2 Х3 → С6Н5-СН2-О-СНО!}

У цьому ланцюжку дві відкриті ланки 1 і 3.

Cакт, t°

1) 3C2H2 → C6H6 (X1) (тримеризація ацетилену)

При взаємодії толуолу з хлором на світлі відбувається заміщення у радикалі.

3) С6H5 - CH3 + Cl2 → С6H5 - CH2Cl (X2) + HCl

Очевидним стають 2 та 4 реакція:

AlCl3

2) C6H6 + СH3Cl → С6H5 – CH3 + HCl (алкілування бензолу)

H2 O, t°

4) C6H5 – CH2Cl + KOH → C6H5 – CH2 – OH (X3) + KCl (отримання бензилового спирту)

Очевидною стає 5 реакція – утворення складного ефіру:

5) С6H5 - CH2 - OH + HCOOH → С6Н5-СН2-О-СНО + H2O

ПОМИЛКИ,допущені під час виконання цього завдання:

1) У деяких викликала скруту реакція № 5 – не дізналися складний ефір мурашиної кислоти.

2) Знову були пропущені коефіцієнти рівняння тримеризації ацетилену.