ТОДОРХОЙЛОЛТ
Этилен (этен)- цуврал алкенуудын анхны төлөөлөгч - нэг давхар холбоо бүхий ханаагүй нүүрсустөрөгчид.
Томъёо – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Молекул жин (нэг моль масс) - 28 г / моль.
Этиленээс үүссэн нүүрсустөрөгчийн радикалыг винил (-CH = CH 2) гэж нэрлэдэг. Этилений молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомууд sp 2 эрлийзжилтэнд байдаг.
Этиленийн химийн шинж чанар
Этилен нь электрофил нэмэх, радикал орлуулах, исэлдүүлэх, багасгах, полимержих механизмаар явагддаг урвалаар тодорхойлогддог.
Галогенжилт(электрофилийн нэмэлт) - этиленийг галогентэй, жишээлбэл, бромтой харьцахдаа бромын ус өнгө нь өөрчлөгддөг.
CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.
Халаалтын үед (300С) этиленийг галогенжуулах боломжтой бөгөөд энэ тохиолдолд давхар холбоо тасрахгүй - урвал нь радикал орлуулах механизмын дагуу явагдана.
CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.
Гидрогалогенжилт- этиленийг галоген устөрөгчтэй (HCl, HBr) харилцан үйлчилж, галогенжүүлсэн алканууд үүсэх:
CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.
Чийгшүүлэх- этилений устай эрдэс хүчлийн (хүхрийн, фосфор) харилцан үйлчлэлцэх, ханасан нэг атомт спирт - этанол үүсэх:
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.
Электрофилийн нэмэлт урвалын дотроос нэмэлтийг ялгадаг гипохлорт хүчил(1), хариу үйлдэл гидроксиТэгээд алкоксимеркураци(2, 3) (мөнгөн ус олж авах органик нэгдлүүд) Мөн гидроборация (4):
CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);
CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).
Нуклеофилийн нэмэлт урвал нь электрон татагч орлуулагч агуулсан этилен деривативын хувьд ердийн зүйл юм. Нуклеофилийн нэмэлт урвалын дунд гидроцианийн хүчил, аммиак, этанол зэрэг нэмэлт урвалууд онцгой байр эзэлдэг. Жишээлбэл,
2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.
үед исэлдэлтийн урвалуудэтилен үүсэх боломжтой төрөл бүрийн бүтээгдэхүүн, мөн найрлага нь исэлдэлтийн нөхцлөөр тодорхойлогддог. Тиймээс этиленийг исэлдүүлэх явцад зөөлөн нөхцөлд(исэлдүүлэгч бодис - калийн перманганат) π-бонд эвдэрч, хоёр атомт спирт - этилен гликол үүсдэг.
3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.
At хүчтэй исэлдэлтхүчиллэг орчинд калийн перманганатын буцалгах уусмал бүхий этилен, шоргоолжны хүчил ба нүүрстөрөгчийн давхар исэл үүсэх үед холбоо (σ-бонд) бүрэн тасрах болно.
Исэлдэлтэтилен хүчилтөрөгч 200С-т CuCl 2 ба PdCl 2 агуулагдах үед ацетальдегид үүсэхэд хүргэдэг.
CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.
At нөхөн сэргээлтЭтилен нь алкануудын ангийн төлөөлөгч болох этаныг үүсгэдэг. Этиленийг багасгах урвал (устөрөгчжих урвал) нь радикал механизмаар явагддаг. Урвалын нөхцөл нь катализатор (Ni, Pd, Pt) байх, түүнчлэн урвалын хольцыг халаах явдал юм.
CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.
Этилен орж ирдэг полимержих урвал. Полимержилт гэдэг нь анхны бага молекулт бодис болох мономерын молекулуудын үндсэн валентыг ашиглан бие биетэйгээ нийлж өндөр молекулт нэгдэл - полимер үүсгэх процесс юм. Этиленийн полимержилт нь хүчил (катион механизм) эсвэл радикалуудын (радикал механизм) нөлөөн дор явагддаг.
n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.
Этиленийн физик шинж чанар
Этилен нь өнгөгүй, сул үнэртэй, усанд бага зэрэг уусдаг, спиртэнд уусдаг, диэтил эфирт сайн уусдаг хий юм. Агаартай холилдоход тэсрэх хольц үүсгэдэг
Этилен үйлдвэрлэл
Этилен үйлдвэрлэх үндсэн аргууд:
- нөлөөн дор галогенжүүлсэн алканыг дегидрогалогенжүүлэх архины уусмалшүлт
CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;
- идэвхтэй металлын нөлөөн дор алкануудын дигалоген деривативыг галогенжуулах
Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;
- этиленийг хүхрийн хүчлээр халаах (t>150С) эсвэл уурыг нь катализатороор дамжуулж усгүйжүүлэх.
CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;
- катализатор (Ni, Pt, Pd) байлцуулан этаныг халааж (500С) усгүйжүүлэх.
CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.
Этилений хэрэглээ
Этилен бол үйлдвэрлэлийн асар их хэмжээгээр үйлдвэрлэсэн хамгийн чухал нэгдлүүдийн нэг юм. Энэ нь төрөл бүрийн органик нэгдлүүдийг (этанол, этилен гликол,) үйлдвэрлэх түүхий эд болгон ашигладаг. Цууны хүчилгэх мэт). Этилен нь полимер (полиэтилен гэх мэт) үйлдвэрлэх түүхий эд болдог. Хүнсний ногоо, жимс жимсгэний ургалт, боловсорч гүйцэх явцыг хурдасгах бодис болгон ашигладаг.
Асуудлыг шийдвэрлэх жишээ
ЖИШЭЭ 1
| Дасгал хийх | Цуврал өөрчлөлтийг хийх этан → этилен (этилен) → этанол → этилен → хлорэтан → бутан. |
| Шийдэл | Этанаас этилен (этилен) үйлдвэрлэхийн тулд катализатор (Ni, Pd, Pt) байлцуулан халаахад тохиолддог этаныг усгүйжүүлэх урвалыг ашиглах шаардлагатай. C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2 . Этанолыг эрдэс хүчлүүд (хүхэр, фосфор) байлцуулан усаар чийгшүүлэх урвалаар этилээс гаргаж авдаг. C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH. Этанолоос этилийг авахын тулд шингэн алдалтын урвалыг ашигладаг. Этенээс хлорэтан үйлдвэрлэх нь гидрогалогенжих урвалаар явагддаг. C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. Хлорэтанаас бутан авахын тулд Вурцын урвалыг ашигладаг. 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl. |
ЖИШЭЭ 2
| Дасгал хийх | Нягт нь 0.8 г/мл 160 мл этанолоос хэдэн литр, грамм этилен авч болохыг тооцоол. |
| Шийдэл | Этиленийг этанолоос усгүйжүүлэх урвалаар гаргаж авах боломжтой бөгөөд түүний нөхцөл нь эрдэс хүчил (хүхрийн, фосфор) байх явдал юм. Этанолоос этилен үйлдвэрлэх урвалын тэгшитгэлийг бичье. C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O. Этанолын массыг олъё: m (C 2 H 5 OH) = V (C 2 H 5 OH) × ρ (C 2 H 5 OH); м (C 2 H 5 OH) = 160 × 0.8 = 128 гр. Хүснэгтээр тооцоолсон этанолын молийн масс (нэг моль молекул жин). химийн элементүүдД.И. Менделеев - 46 г / моль. Этанолын хэмжээг олъё: v (C 2 H 5 OH) = m (C 2 H 5 OH) / M (C 2 H 5 OH); v(C 2 H 5 OH) = 128/46 = 2.78 моль. Урвалын тэгшитгэлийн дагуу v(C 2 H 5 OH): v(C 2 H 4) = 1:1, тиймээс v(C 2 H 4) = v(C 2 H 5 OH) = 2.78 моль. Д.И.-ийн химийн элементүүдийн хүснэгтийг ашиглан тооцоолсон этилений молийн масс (нэг моль молекул жин). Менделеев - 28 г / моль. Этилений масс ба эзэлхүүнийг олцгооё. m(C 2 H 4) = v (C 2 H 4) × M (C 2 H 4); V(C 2 H 4) = v (C 2 H 4) × V м; м (C 2 H 4) = 2.78 × 28 = 77.84 г; V(C 2 H 4) = 2.78 × 22.4 = 62.272 л. |
| Хариулт | Этилений масс 77.84 г, этилений хэмжээ 62.272 л байна. |
Органик бодисын урвалыг албан ёсоор дөрвөн үндсэн төрөлд хувааж болно. орлуулах, нэмэх, арилгах (арилгах), дахин зохион байгуулах (изомержих). Органик нэгдлүүдийн бүх төрлийн урвалыг санал болгож буй ангилалд (жишээлбэл, шаталтын урвал) бууруулах боломжгүй нь ойлгомжтой. Гэсэн хэдий ч ийм ангилал нь танд аль хэдийн танил болсон органик бус бодисын хооронд үүсэх урвалын аналогийг бий болгоход тусална.
Ихэвчлэн урвалд оролцдог үндсэн органик нэгдлүүдийг нэрлэдэг субстрат, болон бусад урвалын бүрэлдэхүүнийг уламжлалт байдлаар авч үздэг урвалж.
Орлуулах урвалууд
Орлуулах урвалууд- эдгээр нь анхны молекул (субстрат) дахь нэг атом эсвэл бүлэг атомыг бусад атом эсвэл атомын бүлгээр солиход хүргэдэг урвалууд юм.
Орлуулах урвал нь хязгаарлах ба үнэрт нэгдлүүдалкан, циклоалкан эсвэл арен гэх мэт. Ийм хариу үйлдэл үзүүлэх жишээг өгье.
Гэрлийн нөлөөн дор метан молекул дахь устөрөгчийн атомыг галоген атомаар, жишээлбэл, хлорын атомаар сольж болно.
Устөрөгчийг галогенээр солих өөр нэг жишээ бол бензолыг бромбензол болгон хувиргах явдал юм.
Энэ урвалын тэгшитгэлийг өөрөөр бичиж болно.
Энэ бичгийн хэлбэрээр урвалж, катализатор, урвалын нөхцлийг сумны дээр, органик бус урвалын бүтээгдэхүүнийг доор бичнэ.
Урвалын үр дүнд Органик бодис дахь орлуулалт нь энгийн бөгөөд төвөгтэй биш үүсдэг гэх мэт бодисууд Үгүй органик хими, ба хоёр нарийн төвөгтэй бодисууд.
Нэмэлт урвалууд
Нэмэлт урвалууд- эдгээр нь урвалд орж буй бодисын хоёр ба түүнээс дээш молекулууд нэг болж нийлдэг урвалууд юм.
Алкен эсвэл алкин зэрэг ханаагүй нэгдлүүд нэмэлт урвалд ордог. Аль молекул нь урвалж болж байгаагаас хамааран устөрөгчжүүлэх (эсвэл багасгах), галогенжүүлэх, гидрогалогенжүүлэх, усжуулах болон бусад нэмэлт урвалуудыг ялгадаг. Тэд тус бүр нь тодорхой нөхцлийг шаарддаг.
1.Устөрөгчжүүлэлт- олон тооны холбоогоор устөрөгчийн молекул нэмэх урвал:
2. Гидрогалогенжилт- галоген устөрөгч нэмэх урвал (гидрохлоржуулах):
3. Галогенжилт- галоген нэмэх урвал:
4.Полимержилт- жижиг молекул жинтэй бодисын молекулууд хоорондоо нийлж маш өндөр молекул жинтэй бодисын молекулуудыг үүсгэдэг нэмэлт урвалын тусгай төрөл - макромолекулууд.
Полимержих урвал нь бага молекул жинтэй бодисын олон молекулыг (мономер) полимерийн том молекул (макромолекул) болгон нэгтгэх үйл явц юм.
Полимержих урвалын жишээ бол хэт ягаан туяаны нөлөөн дор этилен (этен) -ээс полиэтилен гаргаж авах ба радикал полимержилтийг санаачлагч Р.
Органик нэгдлүүдийн хамгийн онцлог шинж чанартай ковалент холбоо нь атомын орбиталууд давхцаж, электрон хосууд үүсэх үед үүсдэг. Үүний үр дүнд хоёр атомын нийтлэг тойрог зам үүсдэг бөгөөд үүнд нийтлэг байдаг электрон хос. Бонд тасрах үед эдгээр хуваалцсан электронуудын хувь заяа өөр байж болно.
Реактив хэсгүүдийн төрлүүд
Нэг атомд хамаарах хосгүй электронтой тойрог зам нь хосгүй электрон агуулсан өөр атомын орбиталтай давхцаж болно. Энэ тохиолдолд солилцооны механизмын дагуу ковалент холбоо үүсдэг.
Ковалентын холбоо үүсэх солилцооны механизм нь өөр өөр атомуудад хамаарах хосгүй электронуудаас нийтлэг электрон хос үүссэн тохиолдолд хэрэгждэг.
Солилцооны механизмаар ковалент холбоо үүсэхийн эсрэг үйл явц нь атом бүрт нэг электрон алдагдах бондын задрал юм (). Үүний үр дүнд хосгүй электронтой хоёр цэнэггүй бөөмс үүсдэг.
Ийм бөөмсийг чөлөөт радикалууд гэж нэрлэдэг.
Чөлөөт радикалууд- хосгүй электронтой атомууд эсвэл бүлэг атомууд.
Чөлөөт радикал урвал- эдгээр нь чөлөөт радикалуудын нөлөөн дор, оролцоотойгоор тохиолддог урвалууд юм.
Органик бус химийн явцад эдгээр нь устөрөгчийн хүчилтөрөгч, галоген, шаталтын урвал юм. Энэ төрлийн хариу үйлдэл нь өөр өөр байдаг өндөр хурд, их хэмжээний дулаан ялгаруулдаг.
Ковалентын холбоог донор-хүлээн авагч механизмаар ч үүсгэж болно. Ганц хос электронтой атомын (эсвэл анионы) орбиталуудын нэг нь орбиталгүй өөр атомын (эсвэл катион) орбиталтай давхцаж, ковалент холбоо үүсдэг, жишээлбэл:
Ковалентын холбоо тасрах нь эерэг ба сөрөг цэнэгтэй бөөмс үүсэхэд хүргэдэг (); оноос хойш энэ тохиолдолдНийтлэг электрон хосын электрон хоёулаа атомын аль нэгэнд үлддэг бол нөгөө атом нь дүүргэгдээгүй орбитальтай байна:
Хүчлийн электролитийн диссоциацийг авч үзье.
Ганц хос электрон R: -тэй, өөрөөр хэлбэл сөрөг цэнэгтэй ионтой бөөмс эерэг цэнэгтэй атомууд эсвэл дор хаяж хэсэгчилсэн эсвэл үр дүнтэй эерэг цэнэгтэй атомуудад татагдана гэдгийг амархан тааж болно.
Ганц хос электронтой бөөмсийг нэрлэдэг нуклеофиль бодисууд (цөм- "цөм", атомын эерэг цэнэгтэй хэсэг), өөрөөр хэлбэл цөмийн "найзууд", эерэг цэнэг.
Нуклеофилууд(Ну) - үр дүнтэй эерэг цэнэгтэй молекулын хэсгүүдтэй харилцан үйлчилдэг ганц хос электронтой анионууд эсвэл молекулууд.
Нуклеофилийн жишээ: Cl - (хлоридын ион), OH - (гидроксидын анион), CH 3 O - (метоксидын анион), CH 3 COO - (ацетатын анион).
Дүүргээгүй тойрог замтай бөөмс нь эсрэгээрээ түүнийг дүүргэх хандлагатай байдаг тул электрон нягтрал ихэссэн, сөрөг цэнэгтэй, дан электрон хостой молекулуудын хэсгүүдэд татагдах болно. Эдгээр нь электрофилууд, электронуудын "найзууд", сөрөг цэнэгүүд эсвэл электрон нягтрал ихтэй бөөмс юм.
Электрофиль- дүүргэгдээгүй электрон тойрог замтай катионууд эсвэл молекулууд үүнийг электроноор дүүргэх хандлагатай байдаг тул энэ нь илүү таатай нөхцлийг бүрдүүлдэг. цахим тохиргооатом.
Ямар ч бөөм нь дүүргэгдээгүй тойрог замтай электрофил биш юм. Жишээлбэл, шүлтлэг металлын катионууд нь инертийн хийн бүтэцтэй бөгөөд электрон авах хандлагатай байдаггүй, учир нь тэдгээр нь бага байдаг. электрон хамаарал.
Эндээс бид дүүргэгдээгүй тойрог зам байгаа хэдий ч ийм бөөмс нь электрофил биш болно гэж дүгнэж болно.
Урвалын үндсэн механизмууд
Чөлөөт радикалууд, электрофилууд, нуклеофилууд гэсэн үндсэн гурван төрлийн урвалж бөөмс ба холбогдох гурван төрлийн урвалын механизмыг тодорхойлсон.
- чөлөөт радикал;
- электрофил;
- тэг фил.
Органик химийн хувьд урвалыг урвалж буй хэсгүүдийн төрлөөр ангилахаас гадна молекулуудын найрлагыг өөрчлөх зарчмын дагуу дөрвөн төрлийн урвалыг ялгадаг: нэмэлт, орлуулах, салгах, устгах (англи хэлнээс. руу арилгах- арилгах, хуваах) болон дахин зохион байгуулалт. Бүх гурван төрлийн реактив зүйлийн нөлөөн дор нэмэх, орлуулах боломжтой тул хэд хэдэн зүйлийг ялгаж салгаж болно. голурвалын механизмууд.
Нэмж дурдахад бид нуклеофилийн тоосонцор - суурийн нөлөөн дор үүсдэг арилгах урвалыг авч үзэх болно.
6. Устгах:
Алкенуудын (ханаагүй нүүрсустөрөгч) өвөрмөц шинж чанар нь нэмэлт урвалд орох чадвар юм. Эдгээр урвалын ихэнх нь электрофил нэмэлт механизмаар явагддаг.
Гидрогалогенжилт (галоген нэмэх устөрөгч):
Устөрөгчийн галогенийг алкенд нэмэхэд устөрөгч нь илүү устөрөгчжүүлсэн нэгийг нэмдэг нүүрстөрөгчийн атом руу, өөрөөр хэлбэл илүү олон атом байдаг атом руу устөрөгч, галоген - бага устөрөгчжүүлсэн.
Этиленийг нээсэн түүх
Этиленийг анх Германы химич Иоганн Бехер 1680 онд витриолын тос (H 2 SO 4) дарс (этил) спирт (C 2 H 5 OH) дээр үйлчилснээр гаргаж авсан.
CH 3 -CH 2 -OH+H 2 SO 4 →CH 2 =CH 2 +H 2 O
Эхлээд үүнийг "шатамхай агаар" гэж тодорхойлсон, өөрөөр хэлбэл устөрөгч. Хожим нь 1795 онд Нидерландын химич Дейман, Поттс ван Трусвик, Бонд, Лауренбург нар этиленийг үүнтэй ижил аргаар гаргаж авч, этилен нь хлор нэмээд тослог бодис үүсгэх чадварыг нээсэн тул түүнийг "газрын тосны хий" гэж нэрлэжээ. шингэн - этилен хлорид ("Голландын газрын тосны химичүүд") (Прохоров, 1978).
Этилен, түүний дериватив, гомологийн шинж чанарыг судлах ажил 19-р зууны дунд үеэс эхэлсэн. Эдгээр нэгдлүүдийн практик хэрэглээ нь A.M-ийн сонгодог судалгаагаар эхэлсэн. Бутлеров ба түүний шавь нар ханаагүй нэгдлүүдийн чиглэлээр, ялангуяа Бутлеров химийн бүтцийн онолыг бий болгосон. 1860 онд тэрээр метилен иодид дээр зэсийн үйлчлэлээр этилен бэлтгэж, этилений бүтцийг тогтоожээ.
1901 онд Дмитрий Николаевич Нелюбов Санкт-Петербургийн лабораторид вандуй тарьсан боловч үрээр нь мушгирсан, богиноссон нахиалдаг, орой нь дэгээгээр нугалж, нугалж байгаагүй. Хүлэмжинд болон бусад цэвэр агаарсуулгацууд жигд, өндөр, орой нь гэрэлд дэгээгээ хурдан шулуун болгов. Нелюбов физиологийн нөлөөг үүсгэгч хүчин зүйл нь лабораторийн агаарт байгааг санал болгов.
Тухайн үед байр нь хийгээр гэрэлтдэг байсан. Гудамжны дэнлүүнд мөн л ийм хий шатаж, хийн хоолой осолдвол хий алдагдсаны хажууд зогсож байсан моднууд хугацаанаасаа өмнө шарлаж, навчисаа урсгадаг нь анзаарагдсан.
Гэрэлтүүлгийн хий нь төрөл бүрийн органик бодис. Хийн хольцыг зайлуулахын тулд Нелюбов зэсийн исэл бүхий халсан хоолойгоор дамжуулав. "Цэвэршүүлсэн" агаарт вандуйн суулгац хэвийн хөгжсөн. Суулгацын хариу урвалыг ямар бодис үүсгэдэг болохыг олж мэдэхийн тулд Нелюбов гэрэлтүүлэгч хийн янз бүрийн бүрэлдэхүүн хэсгүүдийг ээлжлэн нэмсэн бөгөөд этилен нэмсэн нь дараахь зүйлийг үүсгэдэг болохыг олж мэдэв.
1) суулгацын урт, өтгөрлийн өсөлт удааширч,
2) "нугардаггүй" оройн гогцоо,
3) Орон зайд суулгацын чиглэлийг өөрчлөх.
Суулгацын энэхүү физиологийн хариу урвалыг этиленийн гурвалсан хариу урвал гэж нэрлэдэг. Вандуй нь этиленд маш мэдрэмтгий байсан тул энэ хийн бага концентрацийг тодорхойлохын тулд био шинжилгээнд ашиглаж эхэлсэн. Удалгүй этилен нь навч унах, жимс боловсорч гүйцэх гэх мэт өөр нөлөө үзүүлдэг болохыг олж мэдсэн. Ургамал өөрсдөө этиленийг нэгтгэх чадвартай болох нь тогтоогдсон. этилен нь фитогормон юм (Петушкова, 1986).
Физик шинж чанарэтилен
Этилен- органик химийн нэгдэл, C 2 H 4 томъёогоор тодорхойлсон. Энэ бол хамгийн энгийн алкен ( олефин).
Этилен нь 1.178 кг/м³ (агаараас хөнгөн) нягт үнэртэй, өнгөгүй хий бөгөөд амьсгалах замаар хүний биед хар тамхины нөлөө үзүүлдэг. Этилен нь эфир ба ацетонд уусдаг бол ус, спиртэнд хамаагүй бага уусдаг. Агаартай холилдоход тэсрэх хольц үүсгэдэг
Энэ нь -169.5°С-т хатуурч, ижил температурын нөхцөлд хайлдаг. Этен -103.8 хэмд буцалгана. 540 ° C хүртэл халаахад гал авалцдаг. Хий нь сайн шатдаг, дөл нь гэрэлтдэг, сул тортогтой. Бөөрөнхийлсөн молийн массбодисууд - 28 г / моль. Этиний гомологийн цувралын гурав, дөрөв дэх төлөөлөгч нь мөн хийн бодис юм. Тав дахь болон дараагийн алкенуудын физик шинж чанарууд нь шингэн ба хатуу биетүүд юм.
Этилен үйлдвэрлэл
Этилен үйлдвэрлэх үндсэн аргууд:
Шүлтлэгийн спиртийн уусмалын нөлөөн дор галогенжүүлсэн алканыг дегидрогалогенжүүлэх
CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;
Идэвхтэй металлын нөлөөн дор дигалогенжүүлсэн алкануудыг галогенгүйжүүлэх
Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;
Этиленийг хүхрийн хүчлээр (t>150˚C) халаах эсвэл уурыг нь катализатороор дамжуулж усгүйжүүлэх.
CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;
Этаныг катализатор (Ni, Pt, Pd) байлцуулан халааж (500С) усгүйжүүлэх.
CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.
Этиленийн химийн шинж чанар
Этилен нь электрофил нэмэх, радикал орлуулах, исэлдүүлэх, багасгах, полимержих механизмаар явагддаг урвалаар тодорхойлогддог.
1. Галогенжилт(электрофилийн нэмэлт) - этилен нь галогентэй, жишээлбэл, бромтой харилцан үйлчлэлцэж, бромын ус өнгө нь өөрчлөгддөг.
CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.
Халаалтын үед (300С) этиленийг галогенжуулах боломжтой бөгөөд энэ тохиолдолд давхар холбоо тасрахгүй - урвал нь радикал орлуулах механизмын дагуу явагдана.
CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.
2. Гидрогалогенжилт- этиленийг галоген устөрөгчтэй (HCl, HBr) харилцан үйлчилж, галогенжүүлсэн алканууд үүсэх:
CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.
3. Чийгшүүлэх- этилений устай эрдэс хүчлийн (хүхрийн, фосфор) харилцан үйлчлэлцэх, ханасан нэг атомт спирт - этанол үүсэх:
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.
Электрофилийн нэмэлт урвалын дотроос нэмэлтийг ялгадаг гипохлорт хүчил(1), хариу үйлдэл гидроксиТэгээд алкоксимеркураци(2, 3) (мөнгөн усны органик нэгдлүүдийн үйлдвэрлэл) ба гидроборация (4):
CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);
CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).
Нуклеофилийн нэмэлт урвал нь электрон татагч орлуулагч агуулсан этилен деривативын хувьд ердийн зүйл юм. Нуклеофилийн нэмэлт урвалын дунд гидроцианийн хүчил, аммиак, этанол зэрэг нэмэлт урвалууд онцгой байр эзэлдэг. Жишээлбэл,
2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.
4. исэлдэлт. Этилен амархан исэлддэг. Хэрэв этиленийг калийн перманганатын уусмалаар дамжуулвал өнгө нь өөрчлөгдөнө. Энэ урвалыг ханасан ба ханаагүй нэгдлүүдийг ялгахад ашигладаг. Үүний үр дүнд этилен гликол үүсдэг
3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.
At хүчтэй исэлдэлтхүчиллэг орчинд калийн перманганатын буцалгах уусмал бүхий этилен, шоргоолжны хүчил ба нүүрстөрөгчийн давхар исэл үүсэх үед холбоо (σ-бонд) бүрэн тасрах болно.
Исэлдэлтэтилен хүчилтөрөгч 200С-т CuCl 2 ба PdCl 2 агуулагдах үед ацетальдегид үүсэхэд хүргэдэг.
CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.
5. устөрөгчжүүлэлт. At нөхөн сэргээлтЭтилен нь алкануудын ангийн төлөөлөгч болох этаныг үүсгэдэг. Этиленийг багасгах урвал (устөрөгчжих урвал) нь радикал механизмаар явагддаг. Урвалын нөхцөл нь катализатор (Ni, Pd, Pt) байх, түүнчлэн урвалын хольцыг халаах явдал юм.
CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.
6. Этилен орж ирдэг полимержих урвал. Полимержилт гэдэг нь анхны бага молекулт бодис болох мономерын молекулуудын үндсэн валентыг ашиглан бие биетэйгээ нийлж өндөр молекулт нэгдэл - полимер үүсгэх процесс юм. Этиленийн полимержилт нь хүчил (катион механизм) эсвэл радикалуудын (радикал механизм) нөлөөн дор явагддаг.
n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.
7. Шатаах:
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
8. Димеризаци. Димеризаци- хоёр бүтцийн элементийг (молекулууд, түүний дотор уураг эсвэл бөөмс) сул ба / эсвэл ковалент холбоогоор тогтворжсон цогцолбор (димер) болгон нэгтгэх замаар шинэ бодис үүсэх үйл явц.
2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3
Өргөдөл
Этиленийг үндсэн хоёр төрөлд ашигладаг: том нүүрстөрөгчийн гинжийг үүсгэдэг мономер, бусад хоёр нүүрстөрөгчийн нэгдлүүдийн эхлэлийн материал болгон. Полимержилт гэдэг нь олон жижиг этилений молекулуудын дахин дахин нэгдэж том молекулуудыг нэгтгэх явдал юм. Энэ үйл явц нь хэзээ тохиолддог өндөр даралтболон температур. Этиленийн хэрэглээний талбарууд маш олон байдаг. Полиэтилен нь савлагааны хальс, утсан бүрээс, хуванцар сав үйлдвэрлэхэд өргөн хэрэглэгддэг полимер юм. Этиленийг мономер болгон ашиглах өөр нэг арга бол шугаман α-олефин үүсэх явдал юм. Этилен нь этанол зэрэг олон нүүрстөрөгчийн нэгдлүүдийг бэлтгэх эхлэлийн материал юм. техникийн спирт), этилен исэл ( антифриз, полиэфир утас, хальс), ацетальдегид ба винил хлорид. Эдгээр нэгдлүүдээс гадна этилен, бензол нь этилбензол үүсгэдэг бөгөөд энэ нь хуванцар болон синтетик резин үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг. Энэ бодис нь хамгийн энгийн нүүрсустөрөгчийн нэг юм. Гэсэн хэдий ч этиленийн шинж чанар нь түүнийг биологийн болон эдийн засгийн ач холбогдолтой болгодог.
Этиленийн шинж чанар нь олон тооны органик (нүүрстөрөгч ба устөрөгч агуулсан) материалын арилжааны сайн үндэс суурь болдог. Ганц этилен молекулуудыг нэгтгэж, полиэтилен (энэ нь олон этилен молекул гэсэн үг) үүсгэж болно. Полиэтиленийг хуванцар үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Үүнээс гадна үүнийг хийхэд ашиглаж болно угаалгын нунтагболон синтетик тосолгооны материал, төлөөлдөг химийн бодисууд, үрэлтийг багасгахад ашигладаг. Этиленийг стирол үйлдвэрлэхэд ашиглах нь резин болон хамгаалалтын сав баглаа боодол бий болгоход чухал ач холбогдолтой. Үүнээс гадна гутлын үйлдвэр, ялангуяа спортын гутал, түүнчлэн үйлдвэрлэлд ашигладаг машины дугуй. Этиленийг ашиглах нь арилжааны хувьд чухал ач холбогдолтой бөгөөд хий нь өөрөө дэлхийн хэмжээнд хамгийн түгээмэл нүүрсустөрөгчийн нэг юм.
Этиленийг шилэн үйлдвэрлэлд ашигладаг тусгай зориулалтавтомашины үйлдвэрлэлийн хувьд.
