TA’RIF
Etilen (eten)- alkenlar qatorining birinchi vakili - bitta qo'sh bog'li to'yinmagan uglevodorodlar.
Formula - C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Molekulyar og'irligi (bir mol massasi) - 28 g / mol.
Etilendan hosil bo'lgan uglevodorod radikali vinil (-CH = CH 2) deb ataladi. Etilen molekulasidagi uglerod atomlari sp 2 gibridlanishida.
Etilenning kimyoviy xossalari
Etilen elektrofil qo'shilish, radikal almashtirish, oksidlanish, qaytarilish va polimerizatsiya mexanizmi orqali sodir bo'ladigan reaktsiyalar bilan tavsiflanadi.
Galogenlash(elektrofil qo'shilish) - etilenning galogenlar bilan, masalan, brom bilan o'zaro ta'siri, bunda brom suvi rangsizlanadi:
CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.
Etilenning galogenlanishi qizdirilganda ham mumkin (300C), bu holda qo'sh bog'lanish buzilmaydi - reaktsiya radikal almashtirish mexanizmiga muvofiq davom etadi:
CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.
Gidrogalogenlash- etilenning galogen vodorod (HCl, HBr) bilan galogenlangan alkanlarning hosil bo'lishi bilan o'zaro ta'siri:
CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.
Hidratsiya- etilenning suv bilan mineral kislotalar (sulfat, fosforik) ishtirokida to'yingan monohidrik spirt - etanol hosil bo'lishi bilan o'zaro ta'siri:
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.
Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari orasida qo'shilish ajralib turadi gipoxlorik kislota(1), reaktsiyalar gidroksi- Va alkoksimerkuratsiya(2, 3) (simob olish organik birikmalar) Va gidroboratsiya (4):
CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);
CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).
Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari elektronni tortib oluvchi o'rinbosarlarni o'z ichiga olgan etilen hosilalari uchun xosdir. Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari orasida gidrosiyan kislotasi, ammiak va etanolning qo'shilish reaktsiyalari alohida o'rin tutadi. Masalan,
2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.
Davomida oksidlanish reaktsiyalari etilen hosil bo'lishi mumkin turli mahsulotlar, va tarkibi oksidlanish shartlari bilan belgilanadi. Shunday qilib, etilenning oksidlanishi paytida engil sharoitda(oksidlovchi - kaliy permanganat) p-bog' uzilib, ikki atomli spirt - etilen glikol hosil bo'ladi:
3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.
Da kuchli oksidlanish kislotali muhitda kaliy permanganatning qaynayotgan eritmasi bilan etilen, chumoli kislotasi va karbonat angidrid hosil bo'lishi bilan bog'ning to'liq yorilishi (s-bog') sodir bo'ladi:
Oksidlanish etilen kislorod 200C da CuCl 2 va PdCl 2 ishtirokida atsetaldegid hosil bo'lishiga olib keladi:
CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.
Da qayta tiklash Etilen alkanlar sinfining vakili etan hosil qiladi. Etilenning qaytarilish reaksiyasi (gidrogenlash reaksiyasi) radikal mexanizm bilan boradi. Reaksiya sodir bo'lishining sharti katalizatorlarning (Ni, Pd, Pt) mavjudligi, shuningdek, reaktsiya aralashmasining qizishi:
CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.
Etilen kiradi polimerlanish reaktsiyasi. Polimerlanish - bu asl past molekulyar modda - monomer molekulalarining asosiy valentliklaridan foydalanib, bir-biri bilan birikib, yuqori molekulyar birikma - polimer hosil qilish jarayonidir. Etilenning polimerizatsiyasi kislotalar (kationik mexanizm) yoki radikallar (radikal mexanizm) ta'sirida sodir bo'ladi:
n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.
Etilenning fizik xossalari
Etilen rangsiz gaz boʻlib, zaif hidli, suvda ozgina eriydi, spirtda eriydi, dietil efirda yaxshi eriydi. Havo bilan aralashtirilganda portlovchi aralashma hosil qiladi
Etilen ishlab chiqarish
Etilen ishlab chiqarishning asosiy usullari:
— taʼsirida galogenlangan alkanlarni degidrogalogenlash spirtli eritmalar ishqorlar
CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;
— faol metallar ta'sirida alkanlarning digalogen hosilalarini degalogenlash
Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;
- etilenni sulfat kislota bilan qizdirish (t>150 C) yoki bug'ini katalizator orqali o'tkazish orqali suvsizlantirish
CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;
— etanni katalizator (Ni, Pt, Pd) ishtirokida qizdirish (500C) orqali degidrogenlash.
CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.
Etilenning qo'llanilishi
Etilen yirik sanoat miqyosida ishlab chiqarilgan eng muhim birikmalardan biridir. U turli xil organik birikmalarning butun majmuasini (etanol, etilen glikol,) olish uchun xom ashyo sifatida ishlatiladi. sirka kislotasi va hokazo.). Etilen polimerlar (polietilen va boshqalar) ishlab chiqarish uchun xom ashyo sifatida xizmat qiladi. U sabzavot va mevalarning o'sishi va pishishini tezlashtiradigan modda sifatida ishlatiladi.
Muammoni hal qilishga misollar
MISOL 1
| Mashq qilish | Bir qator o'zgarishlarni amalga oshiring etan → eten (etilen) → etanol → eten → xloroetan → butan. |
| Yechim | Etandan eten (etilen) olish uchun katalizator (Ni, Pd, Pt) ishtirokida va qizdirilganda yuzaga keladigan etan degidrogenlash reaksiyasidan foydalanish kerak: C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2. Etanol etendan mineral kislotalar (oltingugurt, fosfor) ishtirokida suv bilan hidratsiya reaktsiyasi natijasida hosil bo'ladi: C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH. Etanoldan eten olish uchun suvsizlanish reaktsiyasi qo'llaniladi: Etendan xloroetan ishlab chiqarish gidrogalogenlash reaktsiyasi orqali amalga oshiriladi: C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. Xloroetandan butan olish uchun Vurts reaktsiyasi qo'llaniladi: 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl. |
2-MISA
| Mashq qilish | Zichligi 0,8 g/ml bo`lgan 160 ml etanoldan qancha litr va gramm etilen olish mumkinligini hisoblang. |
| Yechim | Etilenni etanoldan suvsizlanish reaktsiyasi orqali olish mumkin, uning sharti mineral kislotalarning (sulfat, fosforik) mavjudligi. Etanoldan etilen olish reaksiya tenglamasini yozamiz: C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O. Etanolning massasini topamiz: m (C 2 H 5 OH) = V (C 2 H 5 OH) × r (C 2 H 5 OH); m (C 2 H 5 OH) = 160 × 0,8 = 128 g. Jadval yordamida hisoblangan etanolning molyar massasi (bir molning molekulyar og'irligi). kimyoviy elementlar DI. Mendeleyev - 46 g/mol. Keling, etanol miqdorini topamiz: v (C 2 H 5 OH) = m (C 2 H 5 OH) / M (C 2 H 5 OH); v (C 2 H 5 OH) = 128/46 = 2,78 mol. Reaksiya tenglamasiga ko'ra v (C 2 H 5 OH): v (C 2 H 4) = 1: 1, shuning uchun v (C 2 H 4) = v (C 2 H 5 OH) = 2,78 mol. D.I. kimyoviy elementlar jadvali yordamida hisoblangan etilenning molyar massasi (bir molning molekulyar og'irligi). Mendeleyev - 28 g/mol. Etilenning massasi va hajmini topamiz: m (C 2 H 4) = v (C 2 H 4) × M (C 2 H 4); V (C 2 H 4) = v (C 2 H 4) × V m; m (C 2 H 4) = 2,78 × 28 = 77,84 g; V (C 2 H 4) = 2,78 × 22,4 = 62,272 l. |
| Javob | Etilenning massasi 77,84 g, etilenning hajmi 62,272 litr. |
Organik moddalarning reaktsiyalarini rasmiy ravishda to'rtta asosiy turga bo'lish mumkin: almashtirish, qo'shish, yo'q qilish (eliminatsiya) va qayta tartibga solish (izomerizatsiya). Ko'rinib turibdiki, organik birikmalarning barcha reaktsiyalarini taklif qilingan tasnifga (masalan, yonish reaktsiyalari) qisqartirish mumkin emas. Biroq, bunday tasnif sizga allaqachon tanish bo'lgan noorganik moddalar o'rtasida yuzaga keladigan reaktsiyalar bilan o'xshashlikni o'rnatishga yordam beradi.
Odatda, reaksiyada ishtirok etadigan asosiy organik birikma deyiladi substrat, va boshqa reaksiya komponenti shartli ravishda hisoblanadi reaktiv.
Almashtirish reaksiyalari
Almashtirish reaksiyalari- bu asl molekulada (substratda) bitta atom yoki atomlar guruhini boshqa atomlar yoki atomlar guruhlari bilan almashtirishga olib keladigan reaktsiyalar.
O'rnini bosish reaktsiyalari cheklash va o'z ichiga oladi aromatik birikmalar, masalan, alkanlar, sikloalkanlar yoki arenlar. Keling, bunday reaktsiyalarga misollar keltiraylik.
Yorug'lik ta'sirida metan molekulasidagi vodorod atomlari halogen atomlari bilan almashtirilishi mumkin, masalan, xlor atomlari:
Vodorodni galogen bilan almashtirishning yana bir misoli benzolning bromobenzolga aylanishidir:
Ushbu reaksiya tenglamasini boshqacha yozish mumkin:
Ushbu yozuv shaklida reaktivlar, katalizatorlar va reaksiya sharoitlari strelka tepasida, noorganik reaksiya mahsulotlari esa uning ostida yoziladi.
Reaksiyalar natijasida organik moddalardagi almashtirishlar oddiy va murakkab bo'lmagan holda hosil bo'ladi kabi moddalar Yo'q organik kimyo, va ikkita murakkab moddalar.
Qo'shilish reaktsiyalari
Qo'shilish reaktsiyalari- bu reaksiyalar bo'lib, natijada reaksiyaga kirishuvchi moddalarning ikki yoki undan ortiq molekulalari bittaga birlashadi.
Alkenlar yoki alkinlar kabi to'yinmagan birikmalar qo'shilish reaktsiyalariga uchraydi. Qaysi molekula reagent vazifasini bajarishiga qarab gidrogenlanish (yoki qaytarilish), galogenlash, gidrogalogenlash, gidratlanish va boshqa qo‘shilish reaksiyalari farqlanadi. Ularning har biri ma'lum shartlarni talab qiladi.
1.Gidrogenlash- vodorod molekulasining ko'p bog'lanish orqali qo'shilishi reaktsiyasi:
2. Gidrogalogenlash- galogen vodorod qo'shilish reaktsiyasi (gidroklorlash):
3. Galogenlash- halogen qo'shilish reaktsiyasi:
4.Polimerizatsiya- kichik molekulyar og'irlikdagi moddaning molekulalari bir-biri bilan qo'shilib, juda yuqori molekulyar og'irlikdagi moddaning molekulalarini - makromolekulalarni hosil qiladigan qo'shilish reaktsiyasining maxsus turi.
Polimerlanish reaktsiyalari - past molekulyar og'irlikdagi moddaning (monomer) ko'plab molekulalarini polimerning yirik molekulalariga (makromolekulyarlariga) birlashtirish jarayonlari.
Polimerlanish reaksiyasiga ultrabinafsha nurlanish taʼsirida etilendan (eten) polietilen olish va radikal polimerlanish inisiatori R.
Organik birikmalar uchun eng xarakterli kovalent bog'lanish atom orbitallari bir-birining ustiga chiqishi va umumiy elektron juftlari hosil bo'lishi natijasida hosil bo'ladi. Buning natijasida ikkita atom uchun umumiy orbital hosil bo'ladi, unda umumiy elektron juft. Bog'lanish buzilganda, bu umumiy elektronlarning taqdiri boshqacha bo'lishi mumkin.
Reaktiv zarrachalarning turlari
Bir atomga tegishli bo'lgan juftlashtirilmagan elektronga ega bo'lgan orbital boshqa atomning orbitali bilan qoplanishi mumkin, unda juftlashtirilmagan elektron ham mavjud. Bunday holda, kovalent bog'lanish almashinuv mexanizmiga muvofiq hosil bo'ladi:
Kovalent bog'lanishning almashinish mexanizmi, agar turli atomlarga tegishli bo'lmagan elektronlardan umumiy elektron juft hosil bo'lsa, amalga oshiriladi.
Almashinuv mexanizmi bilan kovalent bog'lanish hosil bo'lishiga qarama-qarshi jarayon bog'lanishning ajralishi bo'lib, unda har bir atomga bitta elektron yo'qoladi (). Natijada, juftlashtirilmagan elektronlarga ega bo'lgan ikkita zaryadsiz zarracha hosil bo'ladi:
Bunday zarralar erkin radikallar deb ataladi.
Erkin radikallar- juftlanmagan elektronlarga ega bo'lgan atomlar yoki atomlar guruhlari.
Erkin radikal reaktsiyalar- bu erkin radikallar ta'sirida va ishtirokida sodir bo'ladigan reaktsiyalar.
Noorganik kimyo kursida bular vodorodning kislorod, galogenlar bilan reaksiyalari va yonish reaksiyalaridir. Ushbu turdagi reaktsiya boshqacha yuqori tezlik, katta miqdorda issiqlikni chiqaradi.
Kovalent bog'lanish donor-akseptor mexanizmi orqali ham hosil bo'lishi mumkin. Yagona juft elektronga ega boʻlgan atom (yoki anion) orbitallaridan biri band boʻlmagan orbitalga ega boʻlgan boshqa atom (yoki kation)ning band boʻlmagan orbitali bilan ustma-ust tushadi va kovalent bogʻ hosil boʻladi, masalan:
Kovalent bog'lanishning yorilishi musbat va manfiy zaryadlangan zarrachalarning paydo bo'lishiga olib keladi (); yildan beri Ushbu holatda Umumiy elektron juftlikdagi ikkala elektron ham atomlardan birida qoladi, ikkinchi atom to'ldirilmagan orbitalga ega:
Keling, kislotalarning elektrolitik dissotsiatsiyasini ko'rib chiqaylik:
Osonlik bilan taxmin qilish mumkinki, bitta juft elektron R: -, ya'ni manfiy zaryadlangan ionga ega bo'lgan zarracha musbat zaryadlangan atomlarga yoki hech bo'lmaganda qisman yoki samarali musbat zaryadga ega bo'lgan atomlarga tortiladi.
Yagona juft elektronli zarralar deyiladi nukleofil moddalar (yadro- "yadro", atomning musbat zaryadlangan qismi), ya'ni yadroning "do'stlari", musbat zaryad.
Nukleofillar(Nu) - samarali musbat zaryadga ega bo'lgan molekulalarning qismlari bilan o'zaro ta'sir qiluvchi yolg'iz elektron juftiga ega bo'lgan anionlar yoki molekulalar.
Nukleofillarga misollar: Cl - (xlorid ioni), OH - (gidroksid anioni), CH 3 O - (metoksid anioni), CH 3 COO - (atsetat anioni).
To'ldirilmagan orbitalga ega bo'lgan zarralar, aksincha, uni to'ldirishga moyil bo'ladi va shuning uchun molekulalarning elektron zichligi oshgan, manfiy zaryadli va yolg'iz elektron juftiga ega bo'lgan qismlariga tortiladi. Ular elektrofillar, elektronning "do'stlari", manfiy zaryad yoki elektron zichligi oshgan zarralardir.
Elektrofillar- to'ldirilmagan elektron orbitaliga ega bo'lgan kationlar yoki molekulalar, uni elektronlar bilan to'ldirishga moyildirlar, chunki bu yanada qulayroq bo'lishiga olib keladi. elektron konfiguratsiya atom.
Hech qanday zarracha to'ldirilmagan orbitali elektrofil emas. Masalan, gidroksidi metall kationlari inert gazlar konfiguratsiyasiga ega va elektron olishga moyil emas, chunki ular past elektronga yaqinlik.
Bundan xulosa qilishimiz mumkinki, to'ldirilmagan orbital mavjudligiga qaramay, bunday zarralar elektrofil bo'lmaydi.
Asosiy reaktsiya mexanizmlari
Reaksiyaga kirishuvchi zarrachalarning uchta asosiy turi aniqlangan - erkin radikallar, elektrofillar, nukleofillar va uchta mos keladigan reaksiya mexanizmlari:
- erkin radikal;
- elektrofil;
- zerofil.
Reaksiyalarni reaksiyaga kirishuvchi zarrachalar turiga ko‘ra tasniflashdan tashqari, organik kimyoda molekulalarning tarkibini o‘zgartirish tamoyiliga ko‘ra to‘rt turdagi reaksiyalar ajratiladi: qo‘shish, almashtirish, yo‘q qilish yoki yo‘q qilish (ingliz tilidan. uchun yo'q qilish- olib tashlash, ajratish) va qayta tartibga solish. Qo'shish va almashtirish har uch turdagi reaktiv turlarning ta'siri ostida sodir bo'lishi mumkinligi sababli, bir nechta asosiyreaktsiyalar mexanizmlari.
Bundan tashqari, nukleofil zarrachalar - asoslar ta'sirida yuzaga keladigan yo'q qilish reaktsiyalarini ko'rib chiqamiz.
6. Yo'q qilish:
Alkenlarning (to'yinmagan uglevodorodlar) o'ziga xos xususiyati ularning qo'shilish reaktsiyalarini o'tkazish qobiliyatidir. Ushbu reaktsiyalarning aksariyati elektrofil qo'shilish mexanizmi bilan davom etadi.
Gidrogalogenlash (galogen qo'shilishi vodorod):
Alkenga galogen vodorod qo'shilganda vodorod ko'proq vodorodlanganga qo'shiladi uglerod atomi, ya'ni atomlari ko'proq bo'lgan atom vodorod, va halogen - kamroq vodorodlangan.
Etilenning kashf etilishi tarixi
Etilen birinchi marta nemis kimyogari Iogan Bexer tomonidan 1680 yilda vitriol moyi (H 2 SO 4) vino (etil) spirtiga (C 2 H 5 OH) ta'sir qilish orqali olingan.
CH 3 -CH 2 -OH+H 2 SO 4 →CH 2 =CH 2 +H 2 O
Avvaliga u "yonuvchi havo", ya'ni vodorod bilan aniqlangan. Keyinchalik, 1795 yilda etilenni xuddi shunday usulda golland kimyogarlari Deyman, Potts van Truswyk, Bond va Lauerenburglar olishdi va uni "neft gazi" nomi bilan ta'riflashdi, chunki ular etilenning xlor qo'shish qobiliyatini kashf qilishdi. suyuqlik - etilen xlorid ("Gollandiyalik neft kimyogarlari") (Proxorov, 1978).
Etilen, uning hosilalari va gomologlarining xususiyatlarini o'rganish 19-asrning o'rtalarida boshlangan. Ushbu birikmalardan amaliy foydalanish A.M.ning klassik tadqiqotlari bilan boshlangan. Butlerov va uning shogirdlari to'yinmagan birikmalar sohasida va ayniqsa Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasini yaratishda. 1860 yilda u misning metilen yodidga ta'sirida etilen tayyorladi, etilenning tuzilishini o'rnatdi.
1901 yilda Dmitriy Nikolaevich Nelyubov Sankt-Peterburgdagi laboratoriyada no'xat o'stirdi, lekin urug'lar o'ralgan, qisqartirilgan novdalar hosil qildi, ularning tepasi kanca bilan egilib, egilmadi. Issiqxonada va boshqalar toza havo ko'chatlar tekis, baland bo'yli edi va tepa yorug'likdagi kancani tezda tuzatdi. Nelyubov fiziologik ta'sirni keltirib chiqaruvchi omil laboratoriya havosida ekanligini taklif qildi.
O'sha paytda binolar gaz bilan yoritilgan. Ko‘cha chiroqlarida ham o‘sha gaz yonib, gaz quvurida avariya yuz berganda gaz sizib chiqayotgan joyda turgan daraxtlarning muddatidan oldin sarg‘ayib, barglari to‘kilishi anchadan buyon kuzatilgan edi.
Yoritish gazi turli xillarni o'z ichiga olgan organik moddalar. Gaz aralashmalarini olib tashlash uchun Nelyubov uni mis oksidi bilan qizdirilgan quvur orqali o'tkazdi. "Tozalangan" havoda no'xat ko'chatlari an'anaviy tarzda rivojlandi. Nelyubov ko'chatlarning reaktsiyasiga qaysi moddaning sabab bo'lishini aniqlash uchun o'z navbatida yorug'lik gazining turli komponentlarini qo'shdi va etilen qo'shilishi quyidagilarga olib kelishini aniqladi:
1) ko'chatning uzunligi va qalinlashishi sekinroq o'sishi;
2) "egilmaydigan" apikal halqa,
3) Kosmosda ko'chatning yo'nalishini o'zgartirish.
Ko'chatlarning bu fiziologik reaktsiyasi etilenga uch marta javob deb ataladi. No'xat etilenga shunchalik sezgir bo'lib chiqdiki, ular ushbu gazning past konsentratsiyasini aniqlash uchun biotestlarda qo'llanila boshlandi. Tez orada etilenning boshqa ta'sirlarni ham keltirib chiqarishi aniqlandi: barglarning tushishi, mevalarning pishishi va boshqalar. Ma'lum bo'lishicha, o'simliklar o'zlari etilenni sintez qilishga qodir, ya'ni. etilen - fitohormon (Petushkova, 1986).
Jismoniy xususiyatlar etilen
Etilen- organik kimyoviy birikma, C 2 H 4 formulasi bilan tavsiflanadi. Bu eng oddiy alken ( olefin).
Etilen rangsiz gaz bo'lib, zichligi 1,178 kg/m³ (havodan engilroq) bo'lgan xira shirin hidli bo'lib, uning inhalatsiyasi odamlarga narkotik ta'sir ko'rsatadi. Etilen efir va asetonda, suvda va spirtda ancha kam eriydi. Havo bilan aralashtirilganda portlovchi aralashma hosil qiladi
U -169,5 ° C da qattiqlashadi va bir xil harorat sharoitida eriydi. Eten -103,8 ° C da qaynaydi. 540 ° S gacha qizdirilganda yonadi. Gaz yaxshi yonadi, alangasi yorqin, zaif kuyikish bilan. Dumaloq molyar massa moddalar - 28 g / mol. Etenning gomologik qatorining uchinchi va toʻrtinchi vakillari ham gazsimon moddalardir. Beshinchi va keyingi alkenlarning fizik xossalari har xil, ular suyuqlik va qattiq moddalardir;
Etilen ishlab chiqarish
Etilen ishlab chiqarishning asosiy usullari:
Ishqorlarning spirtli eritmalari ta'sirida galogenlangan alkanlarning degidrogalogenlanishi
CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;
Digalogenlangan alkanlarning faol metallar ta'sirida degalogenatsiyasi
Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;
Etilenni sulfat kislota bilan qizdirish (t >150˚ C) yoki bug'ini katalizator orqali o'tkazish orqali suvsizlanishi.
CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;
Etanni katalizator (Ni, Pt, Pd) ishtirokida qizdirish (500C) orqali suvsizlantirish.
CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.
Etilenning kimyoviy xossalari
Etilen elektrofil qo'shilish, radikal almashtirish, oksidlanish, qaytarilish va polimerizatsiya mexanizmi orqali sodir bo'ladigan reaktsiyalar bilan tavsiflanadi.
1. Galogenlash(elektrofil qo'shilish) - etilenning galogenlar bilan, masalan, brom bilan o'zaro ta'siri, bunda brom suvi rangsizlanadi:
CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.
Etilenning galogenlanishi qizdirilganda ham mumkin (300C), bu holda qo'sh bog'lanish buzilmaydi - reaktsiya radikal almashtirish mexanizmiga muvofiq davom etadi:
CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.
2. Gidrogalogenlash- etilenning galogen vodorod (HCl, HBr) bilan galogenlangan alkanlarning hosil bo'lishi bilan o'zaro ta'siri:
CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.
3. Hidratsiya- etilenning suv bilan mineral kislotalar (sulfat, fosforik) ishtirokida to'yingan monohidrik spirt - etanol hosil bo'lishi bilan o'zaro ta'siri:
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.
Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari orasida qo'shilish ajralib turadi gipoxlorik kislota(1), reaktsiyalar gidroksi- Va alkoksimerkuratsiya(2, 3) (simoborganik birikmalar ishlab chiqarish) va gidroboratsiya (4):
CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);
CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);
CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).
Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari elektronni tortib oluvchi o'rinbosarlarni o'z ichiga olgan etilen hosilalari uchun xosdir. Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari orasida gidrosiyan kislotasi, ammiak va etanolning qo'shilish reaktsiyalari alohida o'rin tutadi. Masalan,
2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.
4. oksidlanish. Etilen oson oksidlanadi. Agar etilen kaliy permanganat eritmasidan o'tkazilsa, uning rangi o'zgaradi. Bu reaktsiya to'yingan va to'yinmagan birikmalarni ajratish uchun ishlatiladi. Natijada etilen glikol hosil bo'ladi
3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.
Da kuchli oksidlanish kislotali muhitda kaliy permanganatning qaynayotgan eritmasi bilan etilen, chumoli kislotasi va karbonat angidrid hosil bo'lishi bilan bog'ning to'liq yorilishi (s-bog') sodir bo'ladi:
Oksidlanish etilen kislorod 200C da CuCl 2 va PdCl 2 ishtirokida atsetaldegid hosil bo'lishiga olib keladi:
CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.
5. gidrogenlash. Da qayta tiklash Etilen alkanlar sinfining vakili etan hosil qiladi. Etilenning qaytarilish reaksiyasi (gidrogenlash reaksiyasi) radikal mexanizm bilan boradi. Reaksiya sodir bo'lishining sharti katalizatorlarning (Ni, Pd, Pt) mavjudligi, shuningdek, reaktsiya aralashmasining qizishi:
CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.
6. Etilen kiradi polimerlanish reaktsiyasi. Polimerlanish - bu asl past molekulyar modda - monomer molekulalarining asosiy valentliklaridan foydalanib, bir-biri bilan birikib, yuqori molekulyar birikma - polimer hosil qilish jarayonidir. Etilenning polimerizatsiyasi kislotalar (kationik mexanizm) yoki radikallar (radikal mexanizm) ta'sirida sodir bo'ladi:
n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.
7. Yonish:
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
8. Dimerizatsiya. Dimerizatsiya- ikkita strukturaviy elementni (molekulalar, shu jumladan oqsillar yoki zarralar) zaif va / yoki kovalent bog'lanishlar bilan barqarorlashtirilgan kompleks (dimer) ga birlashtirish orqali yangi moddaning hosil bo'lish jarayoni.
2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3
Ilova
Etilen ikkita asosiy toifada ishlatiladi: yirik uglerod zanjirlari qurilgan monomer sifatida va boshqa ikki uglerodli birikmalar uchun boshlang'ich material sifatida. Polimerizatsiya - bu ko'plab kichik etilen molekulalarining kattaroq bo'lgan takroriy birikmasidir. Bu jarayon qachon sodir bo'ladi yuqori bosimlar va haroratlar. Etilenni qo'llash sohalari juda ko'p. Polietilen polimer bo'lib, ayniqsa qadoqlash plyonkalari, simli qoplamalar va plastik butilkalar ishlab chiqarishda keng qo'llaniladi. Etilenning monomer sifatida yana bir qo'llanilishi chiziqli a-olefinlarning shakllanishi bilan bog'liq. Etilen bir qator ikki uglerodli birikmalarni tayyorlash uchun boshlang'ich materialdir, masalan, etanol ( texnik spirt), etilen oksidi ( antifriz, polyester tolalar va plyonkalar), asetaldegid va vinilxlorid. Ushbu birikmalarga qo'shimcha ravishda etilen va benzol etilbenzol hosil qiladi, u plastmassa va sintetik kauchuk ishlab chiqarishda ishlatiladi. Ko'rib chiqilayotgan modda eng oddiy uglevodorodlardan biridir. Biroq, etilenning xususiyatlari uni biologik va iqtisodiy jihatdan ahamiyatli qiladi.
Etilenning xususiyatlari ko'p miqdordagi organik (uglerod va vodorod o'z ichiga olgan) materiallar uchun yaxshi tijorat asosini ta'minlaydi. Yagona etilen molekulalari polietilen hosil qilish uchun birlashtirilishi mumkin (bu ko'plab etilen molekulalarini anglatadi). Polietilen plastmassa ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Bundan tashqari, uni yaratish uchun ishlatish mumkin yuvish vositalari va sintetik moylash materiallari, ifodalaydi kimyoviy moddalar, ishqalanishni kamaytirish uchun ishlatiladi. Stirol ishlab chiqarish uchun etilendan foydalanish kauchuk va himoya qadoqlarini yaratish jarayonida muhim ahamiyatga ega. Bundan tashqari, u poyabzal sanoatida, ayniqsa, sport poyabzali, shuningdek ishlab chiqarishda qo'llaniladi avtomobil shinalari. Etilendan foydalanish tijoriy ahamiyatga ega va gazning o'zi dunyoda eng ko'p ishlab chiqariladigan uglevodorodlardan biridir.
Etilen shisha ishlab chiqarishda ishlatiladi maxsus maqsad avtomobil sanoati uchun.
