Las aminas primarias y secundarias reaccionan con haluros de ácido, anhídridos y ésteres de ácidos carboxílicos para formar amidas. Todas estas reacciones deben clasificarse como sustitución nucleofílica en el carbonilo. sp Los átomos de carbono 2-híbridos, su mecanismo y aplicación en la síntesis de amidas se analizan en el Capítulo 18.
21.6.3 Interacción de aminas primarias y secundarias con compuestos carbonílicos. Preparación de iminas y enaminas.
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con aminas primarias y secundarias para formar iminas y enaminas, respectivamente (véase el capítulo 16).
Estas reacciones deben considerarse como adición nucleofílica en el grupo carbonilo.
21.6.4 Interacción de aminas con haluros de sulfonilo. prueba de Hinsberg
Las aminas primarias y secundarias reaccionan con haluros de sulfonilo para formar sulfonamidas.
El mecanismo de formación de sulfonamidas es similar al de formación de amidas a partir de haluros de acilo y aminas. La producción de sulfonamidas es la base de la prueba universal para aminas primarias, secundarias y terciarias. Este método simple y muy accesible para reconocer aminas fue propuesto en 1890 por Hinsberg y se llama prueba de Hinsberg. Una mezcla de la amina en estudio y cloruro de bencenosulfonilo C 6 H 5 SO 2 Cl o PAG-Se agita cloruro de toluenosulfonilo con un exceso de solución acuosa fría de hidróxido de sodio. Después de 10-15 minutos, la mezcla se acidifica hasta obtener una reacción ácida pronunciada. Las aminas primarias, secundarias y terciarias se comportan de manera diferente en este proceso de dos pasos. Las aminas primarias, cuando reaccionan con cloruro de bencenosulfonilo, dan sulfonamidas N-sustituidas, que contienen un átomo de hidrógeno bastante "ácido" en el átomo de nitrógeno y se disuelven en álcali acuoso para formar una solución homogénea de la sal sódica de la sulfonamida. Cuando se acidifica, de esta solución precipita una sulfonamida N-sustituida insoluble en agua.
Las aminas secundarias reaccionan con cloruro de bencenosulfonilo en una solución alcalina acuosa para formar sulfonamida N,N-disustituida. Es insoluble en álcali acuoso, porque no contiene un átomo de hidrógeno ácido en el nitrógeno. La acidificación de la mezcla de reacción en este caso no provoca ningún cambio externo: la sulfonamida N,N-disustituida permanece en forma de precipitado.
La amina terciaria insoluble en agua no sufre cambios cuando se trata con una solución alcalina acuosa; el cloruro iónico de N-bencenosulfonil-N,N-trialquilamonio inicialmente formado se escinde bajo la acción del ion hidróxido a bencenosulfonato de sodio y amina terciaria:
Cuando la mezcla de reacción se acidifica, la amina terciaria se disuelve debido a la formación de una sal soluble en agua.
Las sulfamidas encontraron uso en quimioterapia después de que se descubriera la amida del ácido sulfanílico en 1935. PAG-NH 2 C 6 H 4 SO 2 NH 2 tiene un fuerte efecto antiestreptocócico. Esto es extremadamente importante para medicina moderna y quimioterapia, el descubrimiento se hizo completamente por accidente. Su historia resumida es esta. La hija de uno de los empleados de una gran empresa que produce colorantes azoicos desarrolló una infección estreptocócica como resultado de un pinchazo. Estaba casi condenada cuando su padre se arriesgó a darle al azar una dosis de Prontosil, uno de los tintes producidos por su empresa. Anteriormente, Prontosil se probó con éxito en ratones, donde suprimió el crecimiento de estreptococos. Al poco tiempo, la niña se recuperó completamente de la enfermedad, lo que llevó a E. Fourneau del Instituto Pasteur de París a comenzar a resolver este milagroso problema. Fourneaux descubrió que en el cuerpo humano el prontosil, llamado estreptocida rojo, se descompone mediante enzimas en PAG-aminobencenosulfamida, que es el verdadero principio activo contra diversos estreptococos, neumococos y gonococos. La amida del ácido sulfanílico se llama estreptocida blanco.
Este descubrimiento desencadenó una avalancha de investigaciones sobre la actividad de varios par-aminobencenosulfonamidas, que difieren sólo en la naturaleza del sustituyente X en PAG-NН 2 С 6 Н 4 SO 2 NХ. De los aproximadamente diez mil derivados obtenidos sintéticamente, menos de treinta entraron en la práctica médica. Entre ellos se encuentran bien conocidos en su nombres comerciales medicamentos sulfidina, norsulfazol, sulfadimezina, etazol, sulfadimetoxina, ftalazol, etc. Algunos de ellos se obtuvieron antes de la Segunda Guerra Mundial y salvaron la vida de cientos de miles de personas que estuvieron expuestas a procesos inflamatorios causados por neumococos y estreptococos después de una lesión. A continuación se muestran algunas de las sulfonamidas modernas.
Las preparaciones de sulfamida se obtienen según el siguiente esquema estándar:
Todos estos medicamentos, como una "bala milagrosa" (el término fue introducido por el fundador de la quimioterapia, P. Ehrlich), atacan con precisión a las bacterias y no dañan las células vivas.
Aunque en la mayoría de los casos el mecanismo de acción de los fármacos no se conoce en detalle, la sulfonamida representa una rara excepción. La sulfanilamida mata las bacterias al participar en la biosíntesis. ácido fólico. La síntesis de ácido fólico es extremadamente importante para la vida de las bacterias. Las propias células animales no son capaces de sintetizar ácido fólico, pero es un componente necesario en su “dieta”. Por eso la sulfonamida es tóxica para las bacterias pero no para los humanos.
Se puede considerar que el ácido fólico consta de tres fragmentos: un derivado de pteridina, una molécula par-ácido aminobenzoico y ácido glutámico (un aminoácido muy común). La sulfanilamida interfiere con la biosíntesis del ácido fólico al competir con par-ácido aminobenzoico para su inclusión en la molécula de ácido fólico. Según su estructura y tamaño, sulfonamida y PAG-aminobenzoico están muy cerca (Fig. 21.1), lo que permite que la molécula de sulfanilamida "engañe" a las enzimas responsables de unir las tres partes de la molécula de ácido fólico. Por tanto, la sulfonamida ocupa el lugar par-Ácido aminobenzoico en la molécula de ácido fólico “falso”, que no es capaz de realizar las funciones vitales del verdadero ácido fólico dentro de la bacteria. Este es el secreto de la actividad antibacteriana de la sulfanilamida y sus análogos estructurales.
Arroz. 21.1. Similitud estructural par-ácido aminobenzoico y sulfonamida
El descubrimiento del mecanismo de acción de la sulfonamida condujo al descubrimiento de muchos otros antimetabolitos nuevos. Uno de ellos es el metotrexato, que tiene una pronunciada actividad antitumoral. Es fácil notar su estrecha analogía estructural con el ácido fólico.
1. Síntesis a partir de alcoholes. Al pasar vapores de alcohol y amoniaco a 400 0 C sobre un catalizador, se obtiene una mezcla de alcoholes primarios, secundarios y terciarios:
2. Reacción de Hoffmann. La acción del amoniaco sobre los derivados halógenos permite obtener una mezcla de sales de diversas aminas:
3. La reacción de Zinin. Los compuestos nitro se reducen con hidrógeno en presencia de un catalizador:
4. Recuperación de nitrilo:
5. Síntesis a partir de amidas ácidas:
6. Interacción del clorobenceno con amoniaco:
Propiedades ácido-base de las aminas. Las aminas tienen propiedades básicas pronunciadas. Se trata de bases típicas según la teoría de Brønsted, según la cual las bases incluyen estructuras que tienden a aceptar un protón. En la serie de aminas alifáticas, las propiedades básicas de la amina terciaria son más pronunciadas, lo que se explica por el efecto de inducción donante de los grupos alquilo (R), que aumenta la densidad electrónica del nitrógeno y la capacidad del nitrógeno para agregar un protón. más pronunciado.
Entre las aminas aromáticas, la anilina tiene propiedades básicas más pronunciadas y se observa la siguiente secuencia:
Propiedades químicas. Químicamente, las aminas son muy similares al amoníaco y participan en diversas reacciones como reactivos nucleofílicos. Las reacciones típicas de las aminas son reacciones en el grupo amino.
1. Adición de cloruro de hidrógeno:
2. Conexión de agua:
3. Alquilación:
4. Reacción de acelación:
5. Reacción de diazotización:
Se utilizan soluciones enfriadas de sales diazo para obtener colorantes azoicos. En las reacciones de acoplamiento azo se utilizan fenoles o aminas aromáticas como componentes azoicos.
Reacción de acoplamiento azo:
La reacción de acoplamiento azo puede considerarse una reacción de sustitución electrófila en un anillo de benceno aromático. El diazocatión actúa como una partícula electrófila y la sustitución se produce predominantemente en la posición para.
El producto resultante es un tinte. Los tintes se llaman compuestos orgánicos, poseedor de colorantes y capaz de teñir diversos tejidos. Los tintes deben contener necesariamente cromoformo grupos:
y tienen un alto grado de conjugación en la molécula.
Para que el tinte se adhiera a la tela, debe contener auxocrómico grupos: OH, NH 2, CH 3.
Existir varias maneras teñir telas. En glacial Al teñir, la tela se impregna con un componente azo (fenol, amina) y el patrón se aplica con una solución helada de sal de diazonio, es decir, la reacción de acoplamiento azo se produce en la propia tela.
6. La proporción de aminas a ácido nitroso (reacciones cualitativas a aminas alifáticas). Las aminas primarias reaccionan para liberar nitrógeno y formar alcohol. Las aminas secundarias reaccionan con el ácido nitroso para formar nitrosaminas. Las aminas terciarias no reaccionan.
Abierto para aminas hoy. gran cantidad una amplia variedad de métodos. Los más importantes se discutirán en capítulos separados:
- Alquilación directa de amoniaco y aminas;
- Alquilación indirecta;
- Métodos restaurativos;
- Preparación de aminas primarias a partir de ácidos carboxílicos. Reagrupamientos de Hoffmann, Curtius y Schmidt.
Los métodos indicados para la producción de aminas se diferencian en sus campos de aplicación, en su disponibilidad y en el número de subproductos. Este capítulo discutirá brevemente patrones generales obtención de aminas y algunos otros caminos específicos recibiéndolos.
Métodos generales para producir aminas.
Ocurren durante reacciones de escisión de: amidas (reordenamiento de Hoffmann), ácidos hidroxámicos y sus derivados (reordenamiento de Lossen), azidas (reordenamiento de Curtius, Schmidt), oximas, cetonas (reordenamiento de Beckmann). Fuerza impulsora Uno de estos reordenamientos es la formación de un átomo de nitrógeno deficiente en electrones.
Reordenamiento perdido
Esta reacción tiene fundamentalmente el mismo producto intermedio que en los reordenamientos de Hoffmann y Curtius. Para realizar esta transposición se utilizan ácidos hidroxámicos y sus derivados que, bajo la acción de agentes deshidratantes ($P_2O_5$, $SOCl_2$, ácido polifosfórico, etc.) forman sucesivamente un acilnitreno, luego un isocianato y luego una amina.
Algunas aminas alifáticas primarias se preparan mediante reducción de nitroalcanos.
Las metilaminas y etilaminas se preparan pasando una mezcla de alcohol y amoníaco bajo presión sobre la superficie de un catalizador, como la alúmina:
Las aminas alifáticas también se producen por reacciones entre haloalcanos y amoníaco.
La fenilamina se obtiene por reducción de nitrobenceno.
Aplicaciones
Tintes y pigmentos. El uso de tintes naturales, como el índigo, se conocía ya en el año 3000 a.C. En Europa, la industria del teñido de la industria textil comenzó a desarrollarse en el siglo XVI. con el uso de índigo. En 1856, el químico inglés William Henry Perkin descubrió el tinte púrpura de anilina.
En ese momento, Perkin estaba investigando la fenilamina (anilina). Este compuesto es un derivado del alquitrán de hulla. Posteriormente, Perkin creó una empresa para obtener esta sustancia. El primer tinte natural producido sintéticamente fue la alizarina. Este tinte se encuentra en la sustancia natural cochinilla y se obtuvo por primera vez en 1868. El índigo se sintetizó en 1880.
Los tintes son sustancias que se unen químicamente al material que colorean. Por el contrario, los pigmentos no se unen químicamente al material que colorean. Muchos tintes y pigmentos orgánicos contienen grupos amino o son derivados del azobenceno:
Los tintes a veces se clasifican según su Estructura química. Por ejemplo, los tintes verde directo B y naranja de metilo (Tabla 19.20) son ejemplos de tintes azoicos. La alizarina es un tinte de antraquinona. Los tintes con estructura índigo se llaman tintes índigoides. La violeta de anilina es un tinte de oxazina, mientras que el violeta cristal es compuesto aromático triarilmetano. Existen otros tipos de tintes. Pero más a menudo los tintes se dividen según el método de teñido de las telas.
Tintes IVA. Estos tintes se caracterizan por ser muy acción rapida. Un tinte se considera rápido si no se ve afectado por las condiciones de aplicación como temperatura, humedad y luz. Los colorantes de tina son insolubles en agua. Antes de teñir las telas, se reducen en una solución sin gas para convertirlas en una forma soluble en agua. Luego se tiñe la tela, después de lo cual se expone al aire o algún agente oxidante. Como resultado de la oxidación, el tinte vuelve a su forma insoluble. Un ejemplo de tintes de tina es el índigo. Se utiliza para teñir tejidos de algodón. EN
Tabla 19.20. Ejemplos de tintes orgánicos.
(ver escaneo)
Recientemente, la producción de índigo ha aumentado considerablemente debido a que se utiliza para teñir telas con las que se cosen los pantalones vaqueros.
Tintes mordientes. El uso de estos tintes requiere un tratamiento previo de los tejidos con algún tipo de mordiente, por ejemplo alumbre, sin el cual dichos tintes no son adsorbidos por la fibra. Un ejemplo de tinte mordiente es la alizarina.
Tintes directos. Estos tintes no requieren un tratamiento previo de la fibra con mordientes. Un ejemplo de tales tintes es el verde directo B.
Tintes dispersos. Estos colorantes son insolubles en agua. Se utilizan en forma de dispersiones acuosas finas (casi coloidales). Un ejemplo de tales tintes es el rojo 9 disperso. Los tintes dispersos se utilizan para teñir fibras de poliéster.
Colorantes ácidos (aniónicos). Estos tintes suelen ser sales de sodioácidos sulfónicos. Se utilizan para teñir nailon, lana y seda. Usemos naranja de metilo como ejemplo.
Tintes básicos (catiónicos). Estos tintes suelen contener un grupo amonio cuaternario. Se utilizan para teñir fibras de algodón, seda y poliacrilonitrilo. Un ejemplo de tales tintes es el violeta cristal.
Estabilizadores. Las aminas también se utilizan como estabilizadores. Los estabilizadores son compuestos que previenen o ralentizan el deterioro de diversas sustancias. Los estabilizadores se utilizan ampliamente en las industrias petroquímica, alimentaria, cosmética y de polímeros. Dado que el daño es prácticamente sustancias útiles Generalmente asociados con su oxidación, los estabilizadores suelen denominarse antioxidantes (antioxidantes).
Las aminas aromáticas, como la N-fenil-naftil-1-amina, tienen propiedades antioxidantes. Se utiliza para estabilizar cauchos sintéticos utilizados, por ejemplo, en la fabricación de neumáticos para automóviles; la concentración de este antioxidante en cauchos estabilizados oscila entre el 0,5 y el 2%. El coste de la N-fenilnaftil-1-amina es bajo debido a la facilidad de su preparación:
Productos de síntesis orgánica fina y básica. Los colorantes y antioxidantes son productos de fina síntesis orgánica. Estos productos se producen en cantidades relativamente pequeñas, que normalmente no superan las decenas o cientos de miles de toneladas al año. Los productos de síntesis orgánica fina también incluyen pesticidas, productos farmaceuticos y fotorreactivos. Los productos de síntesis orgánica básica se producen en cantidades muy grandes, medidas en millones de toneladas por año. Ejemplos de productos de síntesis orgánica básica son ácido acético y etileno.
Medicamentos. Las aminas se utilizan ampliamente en industria farmacéutica. Ejemplos son antihistamínicos. La histamina es un compuesto natural que se encuentra en casi todos los tejidos del cuerpo humano:
Cuadro 19.21. Antihistamínicos
La histamina se libera intensamente en el cuerpo durante condiciones alérgicas como la fiebre del heno. Para facilitar tales reacciones alérgicas aplicar antihistamínicos. Algunos de ellos se enumeran en la tabla. 19.21.
Cuadro 19.22. Ejemplos de aminas utilizadas como drogas.
Las aminas y sus derivados también se utilizan como tranquilizantes, analgésicos y bactericidas. También se utilizan para tratar algunas enfermedades tropicales, como la tripanosomiasis (enfermedad del sueño) y la malaria. En mesa 19.22 proporciona tres ejemplos de tales drogas.
Otras aplicaciones. Pesticidas. Las aminas se utilizan como materia prima para algunos pesticidas. Por ejemplo, el compuesto tóxico isocianato de metilo, que se utiliza para fabricar pesticidas (consulte la introducción de este capítulo), se obtiene de la metilamina y de otro compuesto muy tóxico, el fosgeno:
Plástica. Las aminas se utilizan en la producción de plásticos como el nailon y el poliuretano (consulte el Capítulo 20).
¡Así que digámoslo de nuevo!
1. Reacciones típicas aminas y sales de diazonio:
Reacciones con ácido nitroso HONO:
Sales de diazonio
Dado que las aminas, al ser derivados del amoníaco, tienen una estructura similar (es decir, tienen un par de electrones solitarios en el átomo de nitrógeno), exhiben propiedades similares. Aquellos. Las aminas, como el amoníaco, son bases porque el átomo de nitrógeno puede proporcionar un par de electrones para formar enlaces con especies deficientes en electrones a través de un mecanismo donador-aceptor (cumpliendo con la definición de basicidad de Lewis).
I. Propiedades de las aminas como bases (aceptores de protones)
1. Las soluciones acuosas de aminas alifáticas exhiben una reacción alcalina, porque cuando interactúan con el agua, se forman hidróxidos de alquilamonio, similares al hidróxido de amonio:
CH 3 NH 2 + H 2 O CH 3 NH 3 + + OH −
La anilina prácticamente no reacciona con el agua.
Las soluciones acuosas son alcalinas:
El enlace de protones con una amina, como ocurre con el amoníaco, se forma mediante un mecanismo donador-aceptor debido al par de electrones solitarios del átomo de nitrógeno.
Las aminas alifáticas son bases más fuertes que el amoníaco porque Los radicales alquilo aumentan la densidad electrónica en el átomo de nitrógeno debido a + I-efecto. Por esta razón par de electrones El átomo de nitrógeno se sujeta con menos firmeza e interactúa más fácilmente con el protón.
2. Al interactuar con ácidos, las aminas forman sales:
C 6 H 5 NH 2 + HCl → (C 6 H 5 NH 3) Cl
cloruro de fenilamonio
2CH 3 NH 2 + H 2 SO 4 → (CH 3 NH 3) 2 SO 4
sulfato de metil amonio
Las sales de amina son sólidos muy solubles en agua y poco solubles en líquidos no polares. Al reaccionar con álcalis, se liberan aminas libres:
Las aminas aromáticas son bases más débiles que el amoníaco porque el par de electrones solitario del átomo de nitrógeno se desplaza hacia el anillo de benceno, conjugándose con los electrones π del anillo aromático, lo que reduce la densidad electrónica en el átomo de nitrógeno (efecto -M). Por el contrario, el grupo alquilo es un buen donador de densidad electrónica (efecto +I).
o 
Una disminución de la densidad electrónica en el átomo de nitrógeno conduce a una disminución en la capacidad de abstraer protones de los ácidos débiles. Por lo tanto, la anilina interactúa solo con ácidos fuertes (HCl, H 2 SO 4) y su solución de agua no se vuelve azul tornasol.
El átomo de nitrógeno en las moléculas de amina tiene un par de electrones solitarios, que pueden participar en la formación de enlaces según el mecanismo donante-aceptor.
anilina amoníaco amina primaria amina secundaria amina terciaria
La densidad de electrones en el átomo de nitrógeno aumenta.
Debido a la presencia de un par de electrones libres en las moléculas, las aminas, como el amoníaco, presentan propiedades básicas.
anilina amoníaco amina primaria amina secundaria
las propiedades básicas se mejoran debido a la influencia del tipo y número de radicales.
C6H5NH2< NH 3 < RNH 2 < R 2 NH < R 3 N (в газовой фазе)
II. Oxidación de aminas
Las aminas, especialmente las aromáticas, se oxidan fácilmente en el aire. A diferencia del amoníaco, pueden encenderse con una llama abierta. Las aminas aromáticas se oxidan espontáneamente en el aire. Así, la anilina rápidamente se vuelve marrón en el aire debido a la oxidación.
4СH 3 NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2
4C 6 H 5 NH 2 + 31O 2 → 24CO 2 + 14H 2 O + 2N 2
III. Interacción con ácido nitroso.
El ácido nitroso HNO 2 es un compuesto inestable. Por lo tanto, se utiliza sólo en el momento de la selección. El HNO 2 se forma, como todos los ácidos débiles, por la acción de su sal (nitrito) con un ácido fuerte:
KNO 2 + HCl → HNO 2 + KCl
o NO 2 − + H + → HNO 2
La estructura de los productos de reacción con ácido nitroso depende de la naturaleza de la amina. Es por eso esta reacción Se utiliza para distinguir entre aminas primarias, secundarias y terciarias.
· Las aminas alifáticas primarias forman alcoholes con HNO 2:
R-NH 2 + HNO 2 → R-OH + N 2 + H 2 O
- Gran valor tiene la reacción de diazotización de aminas aromáticas primarias bajo la acción del ácido nitroso, obtenida por la reacción del nitrito de sodio con ácido clorhídrico. Y posteriormente se forma fenol:
· Las aminas secundarias (alifáticas y aromáticas) bajo la influencia del HNO 2 se convierten en derivados N-nitroso (sustancias con olor característico):
R 2 NH + H-O-N=O → R 2 N-N=O + H 2 O
alquilnitrosamina
· La reacción con aminas terciarias conduce a la formación de sales inestables y no tiene importancia práctica.
IV. Propiedades especiales:
1. Formación de compuestos complejos con metales de transición:
2. Adición de haluros de alquilo Las aminas añaden haloalcanos para formar una sal:
Al tratar la sal resultante con álcali, se puede obtener una amina libre:
V. Sustitución electrófila aromática en aminas aromáticas (reacción de anilina con agua de bromo o ácido nítrico):
En las aminas aromáticas, el grupo amino facilita la sustitución en las posiciones orto y para del anillo de benceno. Por lo tanto, la halogenación de la anilina se produce rápidamente y en ausencia de catalizadores, y tres átomos de hidrógeno del anillo de benceno se reemplazan a la vez y precipita un precipitado blanco de 2,4,6-tribromoanilina:
Esta reacción con agua de bromo se utiliza como reacción cualitativa para la anilina.
Estas reacciones (bromación y nitración) producen predominantemente orto- Y par- derivados.
4. Métodos de producción de aminas.
1. reacción de hoffmann. Uno de los primeros métodos para producir aminas primarias fue la alquilación de amoníaco con haluros de alquilo:
esto no es lo mas mejor método, ya que el resultado es una mezcla de aminas de todos los grados de sustitución:
etc. Como agentes alquilantes pueden actuar no sólo los haluros de alquilo, sino también los alcoholes. Para ello se pasa una mezcla de amoniaco y alcohol sobre óxido de aluminio a alta temperatura.
2. La reacción de Zinin- una forma conveniente de obtener aminas aromáticas reduciendo compuestos nitro aromáticos. Como agentes reductores se utilizan: H 2 (sobre catalizador). En ocasiones, el hidrógeno se genera directamente en el momento de la reacción, para lo cual los metales (zinc, hierro) se tratan con ácido diluido.
2HCl + Fe (chips) → FeCl 2 + 2H
C6H5NO2 + 6[H]C6H5NH2 + 2H2O.
En la industria, esta reacción ocurre cuando el nitrobenceno se calienta con vapor en presencia de hierro. En el laboratorio, el hidrógeno "en el momento de la liberación" se forma mediante la reacción del zinc con álcali o del hierro con ácido clorhídrico. En este último caso se forma cloruro de anilinio.
3. Reducción de nitrilos. Utilice LiAlH 4:
4. Descarboxilación enzimática de aminoácidos:
5. Aplicación de aminas.
Las aminas se utilizan en la industria farmacéutica y en síntesis orgánica (CH 3 NH 2, (CH 3) 2 NH, (C 2 H 5) 2 NH, etc.); en la producción de nailon (NH 2 -(CH 2) 6 -NH 2 - hexametilendiamina); como materia prima para la producción de tintes y plásticos (anilina), así como pesticidas.
Lista de fuentes utilizadas:
- S.O. Gabrielyan y otros, Química. Grado 10. Nivel de perfil: libro de texto para instituciones de educación general; Avutarda, Moscú, 2005;
- “Tutor de química” editado por A. S. Egorov; "Phoenix", Rostov del Don, 2006;
- G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Química 10º grado. M., Educación, 2001;
- https://www.calc.ru/Aminy-Svoystva-Aminov.html
- http://www.yaklass.ru/materiali?mode=lsntheme&themeid=144
- http://www.chemel.ru/2008-05-24-19-21-00/2008-06-01-16-50-05/193-2008-06-30-20-47-29.html
- http://cnit.ssau.ru/organics/chem5/n232.htm
