Dom Zubobol Aromatična jedinjenja. Istorija otkrića benzena Šta je Kekul sanjao o formuli

Aromatična jedinjenja. Istorija otkrića benzena Šta je Kekul sanjao o formuli

Dakle, danas je subota, 22. jul 2017., a mi vam tradicionalno nudimo odgovore na kviz u formatu „Pitanje i odgovor“. Susrećemo se sa pitanjima od najjednostavnijih do najsloženijih. Kviz je vrlo zanimljiv i popularan, mi vam jednostavno pomažemo da provjerite svoje znanje i uvjerite se da ste odabrali tačan odgovor od četiri predložena. I imamo još jedno pitanje u kvizu - O čemu je hemičar Kekula sanjao i pomogao mu da otkrije formulu za benzen?

  • A. izgubljen vjenčani prsten
    B. slomljena pereca
    C. sklupčana mačka
    D. zmija grize vlastiti rep

Tačan odgovor je D – Zmija grize svoj rep.

Hemičar F.A. Kekule, koji je otkrio formulu benzena, sanjao je njen prototip u obliku zmije koja grize vlastiti rep - simbol iz staroegipatske mitologije. Nakon buđenja, naučnik više nije sumnjao da molekul ove supstance ima oblik prstena.
Ouroboros - glavni simbol alhemije

Benzen C6H6, PhH) je organsko hemijsko jedinjenje, bezbojno, tečnost prijatnog slatkastog mirisa. Aromatični ugljovodonik. Benzen je sastavni dio benzina, ima široku primjenu u industriji i sirovina je za proizvodnju lijekova, raznih plastičnih masa, sintetičke gume i boja. Iako je benzen dio sirove nafte, sintetizira se u industrijskim razmjerima iz njegovih drugih komponenti. Toksičan, kancerogen.

Koncept aromatičnosti.

Naziv "aromatični spojevi" nastao je slučajno, zbog činjenice da su prvi spojevi ove serije, izolirani od prirodnih smola i balzama, imali ugodan aromatičan miris.

Na primjer, još u 16. stoljeću, benzojeva kiselina i benzil alkohol izolovani su iz benzojeve smole; od ulja gorkog badema – benzoaldehid; od tolu balzama - toluen; od borove smole - cimol itd.

Kasnije je ustanovljeno da ista struktura i hemijska svojstva Postoje i mnoge druge supstance koje nemaju ugodan aromatičan miris. Stoga je naziv "aromatične tvari" izgubio svoje izvorno značenje.

Njemački hemičar Kekule prvi je primijetio da mnoga aromatična jedinjenja u običnim hemijskim transformacijama zadržavaju karakterističnu cikličku grupu od šest atoma ugljika i stoga benzen, kao najjednostavniji predstavnik sa šestočlanom grupom prepoznat je kao predak aromatičnih jedinjenja.

Benzen je 1825. godine otkrio Faraday, koji ga je izolirao iz kondenziranih ostataka svjetlosnog plina dobivenog iz uglja. Faraday je također odredio da je omjer ugljika i vodonika u ovom spoju 1:1.

Godine 1834. E. Mitcherley je zagrijavanjem soli benzojeve kiseline (tvar izolirane iz prirodnih aromatičnih smola) dobio isto jedinjenje i dao mu ime benzin. Međutim, kasnije J. Liebig je predložio da se ova supstanca nazove benzen.

Godine 1845. Hoffmann je izolovao benzen destilacijom katrana ugljena.

Benzen i niz njegovih homologa, a zatim i velika grupa drugih jedinjenja, ubrzo nakon njihovog otkrića, svrstani su u grupu aromatičnih jedinjenja, jer su imali posebna „aromatična svojstva“:

    benzen, uprkos svojoj dubokoj „nezasićenosti“ (C 6 H 6), lako ulazi u neobične reakcije supstitucije atoma vodika i teško ulazi u reakcije adicije karakteristične za alkene;

    još jedna karakteristika koja razlikuje aromatične spojeve od alkena je njihova visoka stabilnost, lakoća formiranja u širokom spektru reakcija i komparativna poteškoća reakcija oksidacije;

    Konačno, svojstva nekih derivata aromatičnih ugljovodonika su vrlo karakteristična:

Aromatični amini su manje bazični od alifatskih amina;

Aromatični hidroksilni derivati ​​- fenoli, imaju mnogo kiseliji karakter od alkohola;

Aromatični halogen derivati ​​podležu reakcijama supstitucije mnogo teže od alifatskih.

Ukupnost navedenih svojstava predstavljala je „hemijski kriterijum” uz pomoć kojeg se određivala pripadnost određene supstance aromatičnim jedinjenjima, njen „aromatični karakter”.

2. Razvoj ideja o strukturi benzena. Kekuleova formula.

Strukturnu formulu benzena kao cikloheksatrienskog sistema prvi je predložio njemački hemičar 1865. A. Kekule.

Prema Kekuli, benzen je zatvoreni sistem sa tri konjugovane dvostruke veze - cikloheksatrien-1,3,5.

Kekuleova formula ispravno odražava:

1) elementarni sastav, odnos atoma ugljenika i vodonika (1:1) u molekulu benzena;

2) ekvivalentnost svih atoma vodonika u molekulu benzena (jednosupstituisani benzeni nemaju izomere - C 6 H 5 CH 3, C 6 H 5 Cl).

Međutim, ova formula ne ispunjava mnoge karakteristike benzena:

1) budući da je, prema Kekuleovoj formuli, formalno nezasićen sistem, benzen u isto vrijeme ulazi pretežno u reakcije supstitucije, a ne u reakcije adicije. Zašto benzol ne obezboji bromsku vodu?

2) ova formula ne može objasniti visoku stabilnost benzenskog prstena;

3) na osnovu Kekule formule, benzen treba da ima dva orto izomera. Međutim, poznat je samo jedan orto izomer.

4) i, konačno, Kekuleova formula nije u stanju objasniti jednakost udaljenosti između atoma ugljika u stvarnoj molekuli benzena.

Da bi se izvukao iz ove poteškoće, Kekule je bio prisiljen priznati mogućnost stalne promjene položaja dvostrukih veza u molekuli benzena i iznio teorija "oscilacije" prema kojem dvostruke veze nisu fiksirane na jednom mjestu:

U tom smislu, koncept „aromatičnih jedinjenja” i „aromatičnih svojstava” dobio je drugačije značenje.

Aromatična jedinjenja čelika uključuju jedinjenja koja sadrže šestočlanu cikličku grupu sa tri dvostruke veze (benzenski prsten) i koja imaju posebna fizička i hemijska svojstva.

Kontradikcije između formalne „nezasićenosti“ i posebnih fizičkih i hemijskih svojstava objašnjavaju se samo kvantnom organskom hemijom.

PPB na putu do formule benzena.

Naš zadatak sada je da otkrijemo skriveni mehanizam za prevazilaženje kognitivno-psihološke barijere kao prepreke na putu naučnog i tehnološkog napretka. Počnimo sa naukom.

Početkom druge polovine 19. veka u organsku hemiju je uveden koncept valencije, odnosno atomizma. Elementi kao što su vodonik i hlor su prepoznati kao jednoatomni; dvoatomni - kiseonik, sumpor;

Utvrđene su još dvije važne okolnosti: prvo, između dva atoma ugljika nije mogla postojati prosta veza, prikazana jednom linijom, već dvostruka veza (kao u etilenu) ili čak trostruka veza (kao u acetilenu);

drugo, lanac bi se mogao granati dok bi ostao otvoren i davao različite izomere. Ovo je objasnilo strukturu jedinjenja masne (alifatske) serije.

No, počevši od 40-ih godina 19. stoljeća, aromatični spojevi počinju igrati sve važniju ulogu u hemiji i hemijskoj industriji, koji su uključeni u anilinske boje, parfeme i farmaceutsku proizvodnju. Ova jedinjenja su derivati ​​najjednostavnije matične supstance benzena SbNb. Ovo je njegova empirijska formula. Zgrada dugo nije postavljena.

Činjenica je da je svih šest ugljikovih atoma uključenih u molekulu benzena potpuno isto.

Isto tako, svih njegovih šest atoma vodika je isto. U međuvremenu, metoda pisanja formula u obliku otvorenih lanaca, koja je postala općeprihvaćena i koja se pokazala kao barijera, nije mogla izraziti ovu istovjetnost svih atoma ugljika benzena, kao ni istovjetnost svih njegovih atoma vodika. . Zapravo, atomi na rubovima lanca uvijek će se i neizbježno razlikovati od atoma sadržanih u lancu. Stoga su se svi pokušaji da se formula benzena prikaže u obliku otvorenog lanca uvijek pokazali neodrživim. S pravom možemo reći da je način prikazivanja formula

organska jedinjenja

Kako je kasnije rekao autor otkrića, A. Kekule, dugo je razmišljao o tome kako bi bilo moguće izraziti identitet svih atoma ugljika u benzenu i svih njegovih vodonika. Umorni,.

sjeo je kraj užarenog kamina i zadremao. Lanci atoma ugljika i vodonika bljesnuli su pred njegovim umnim okom poput sjajnih zmija. Napravili su razne pokrete, a onda se jedan od njih zatvorio u prsten.

Ovako je A. Kekule došao do “nagoveštaja” za željenu formulu benzena: formula mora biti prstenasta – samo u tom slučaju svih šest atoma ugljika koji su uključeni u molekulu benzena mogu biti međusobno ekvivalentni, kao i šest atoma vodika povezanih s njima. A. Kekule se probudio, sjeo i zapisao prstenasti model molekula benzena koji je sanjao.

To je i sam rekao. Ovu vrstu nagoveštaja nazvaćemo kognitivno-psihološkom odskočnom daskom (ili, ukratko, odskočnom daskom). Ona vodi naučnikovu misao na pravi put ka istini, koja mu je do tada bila zatvorena nesvjesnom barijerom koja je stajala na ovom putu. Ne uništava ovu barijeru, već ukazuje na to kako je naša misao može savladati ili zaobići.

Slučajno i neophodno pri savladavanju PPB. Na gornju priču dodajmo sljedeće. Još kao dijete, A. Kekule je bio prisutan na suđenju, gdje je saslušan slučaj čovjeka koji je služio kao lakaj kod stare grofice.

Ubio je svoju vlasnicu i opljačkao je. Među njenim nakitom bila je i narukvica koja joj se zakačila na ruku kao zmija koja guta rep. Stoga su neki biografi A. Kekulea sugerirali da mu je ideja o formuli prstena benzena mogla biti sugerirana uspomenom na ovu narukvicu iz djetinjstva. A. Kekule je i sam imao vedar karakter, bio je šaljivdžija i pronalazač. Krenuo je da stvori još jednu verziju kako je došao na ideju o karbonskom lancu koji se zatvara u prsten. Rekao je da se vozio u Londonu u omnibusu na krovu i vidio da se niz ulicu u cirkus vodi kavez majmuna koji se hvataju šapama i mašu repom, a on je navodno mislio da su ovi bili su atomi ugljika (tetraatomski), a njihovi repovi su vodonici. Odjednom su majmuni koji su se uhvatili u koštac formirali prsten, a on je pretpostavio da formula benzena mora biti prsten. Lako se mogu zamisliti mnoge druge verzije slične prirode, na primjer: pletenje vijenca s cvjetnom trakom zatvorenom u prsten; motanje grančice u prsten; zatvaranje

U svim ovim slučajevima samo je jedno bitno i važno: da se posmatra proces zatvaranja dva kraja nekog prilično jednostavnog objekta u prsten. Posmatranje takvog procesa, potpuno nezavisno od toga šta je sam objekt, čiji su krajevi zatvoreni, može poslužiti kao nagovještaj ili imitacija rješenja problema.

Imajte na umu da naučniku nije bilo potrebno da vidi bilo koji od procesa trenutno, a dovoljno je da ga se prisjeti i sjećanje na takvu sliku moglo bi mu poslužiti kao nagovještaj, a na koju nije mogao uopće obratiti pažnju i potpuno zaboraviti na nju tokom kasnijeg razvoja svog otkrića.

Sve gore navedene verzije su čisto nasumične, vanjske u odnosu na sam kreativni proces i ni na koji način nisu povezane s njegovom suštinom.

Međutim, zajedničko im je bilo to da je svaki od ovih slučajnih događaja na svoj način imitirao isti neophodan proces: zatvaranje otvorenog kola u prsten.

Ovdje vidimo da je uočena nužnost ostvarena kroz nesreću, koja je naučniku predložila put ka rješavanju problema s kojim se suočava. Ostalo

Drugim riječima, slučaj se ovdje pojavio kao oblik ispoljavanja nužnosti, kao oblik njenog identifikacije i hvatanja.

Istovremeno, ono što je važno za tok naučnog saznanja je, striktno govoreći, sama nužnost, a ne koliko je naučnik slučajno došao do otkrića te neophodnosti.

Očigledno, u istoriji mnogih naučnih otkrića, trag možda nije eksplicitno zabilježio sam naučnik i mogao je biti izbrisan iz njegovog sjećanja bez traga. Ipak, ovakvih tragova u istoriji nauke bilo je u mnogo većem broju nego što su ih sami naučnici zabeležili, a čak i više nego što im je rečeno, kao u slučaju A. Kekulea.

Još jedan aspekt slučajnog i neophodnog u naučnom otkriću. Dakle, prvi uslov za dobar nagovještaj je prisustvo imitacije suštine nadolazećeg otkrića. Stoga slučajnost u ovim uslovima djeluje kao oblik manifestacije nužnosti i kao dodatak njoj.

Ovaj pristup je najbolji način da se otkrije i razume unutrašnji mehanizam nastanka traga u toku naučnog otkrića. To se može pokazati pronalaženjem formule benzena pomoću nagoveštaja, prema bilo kojoj od gornjih nasumičnih verzija. Ovdje zaista postoji sjecište dva potpuno nezavisna neophodna reda, a sam nagoveštaj se rađa tačno na mestu njihovog preseka.

Jedna od ovih serija povezana je sa intenzivnom potragom za odgovorom na pitanje koje postavlja sama nauka o strukturnoj formuli benzena. Ove pretrage unutar organska hemija odvijaju se u svijesti A. Kekulea kao neophodan logički proces dosta dugo i za sada bezuspješno. misaoni proces ne samo da se ne prekida u trenutku kada se dogodi nešto što je uklesano u život naučnika slučajni proces vanjski karakter, ali, naprotiv, nastavlja-*

uporno kao i ranije. Proces izvan njega je, zauzvrat, jednako neophodan sam po sebi.

Na primjer, narukvica je napravljena samo da se pričvrsti (zatvori) na ruku. Ili je, recimo, za rad ovog cirkusa bila neophodna dostava majmuna u Londonski cirkus.

Kada su se nasumično ukrstila oba neophodna i potpuno nepovezana procesa, tada se na mjestu njihovog ukrštanja isto tako nasumično pojavio nagoveštaj: otvoreni krug mora biti zatvoren u prsten. Tako se u ovom slučaju otkriva druga strana mehanizma - formiranje svojevrsne odskočne daske u toku naučnog otkrića.

Ovdje imamo posla sa drugim uslovom za pojavu nagoveštaja. Uslov mora biti ispunjen da se tragačka misao, usmjerena na rješavanje neriješenog problema, u ovom trenutku ne prekida, kako bi uporno radila na rješavanju neriješenog problema. Samo u tom slučaju drugi, odnosno vanjski, vanjski proces može poslužiti kao nagovještaj (formirati odskočnu dasku) za prevazilaženje postojećeg PPB-a. Zapravo, A. Kekule se nesumnjivo sjećao iz djetinjstva slike narukvice u obliku zmije koja guta rep. Ali ovo sjećanje mu samo po sebi ništa nije govorilo organska jedinjenja. Ovdje je važno samo jedno: da su mu takve slike pale na pamet baš u trenutku kada je zbunjivao formulu benzena, drugim riječima, da su se oba nezavisna procesa poklapala jedan s drugim, ukrštala jedan s drugim, i sa ovim ukrštanjem. dao novi pravac naučnoistraživačkim mislima naučnika. U ovom slučaju, ponavljamo, uopšte nije važno da li je naučnik posmatrao bilo koji materijalni proces ili ga je samo zapamtio ili ga je čak jednostavno zamislio u svojoj mašti.

Treće je bitno važan uslov je da sam naučnik posjeduje asocijativno mišljenje u razvijenom obliku. Jedino bi u tom slučaju mogao shvatiti, osjetiti, uočiti neku sasvim slučajnu vezu (asocijaciju) između naučnog zadatka koji ga je mučio i potpuno nepovezanog, beznačajnog događaja svakodnevne prirode.

Samo posedovanjem asocijativnog razmišljanja u odgovarajućoj meri naučnik je u stanju da odgovori na nagoveštaj koji mu pritekne u pomoć i da u njemu vidi odskočnu dasku koja mu je potrebna. U suprotnom, proći će pored njega ne sluteći da ga je mogao iskoristiti.

Konačno, četvrti uslov je da odgovarajući trag (odskočna daska) vodi do kojeg pozitivan rezultat i zaista ukazala na pravi put ka nadolazećem otkriću, neophodno je da se naučnikova misaona borba prilično dugo u potrazi za rešenjem problema koji je pred sobom, kako bi pokušala sve moguće opcije za njegovo rešavanje i, jednu po jednu , provjerava i odbija sve neuspješne.

Zahvaljujući tome, kognitivno-psihološko tlo za donošenje jedine ispravne odluke ispada dovoljno pripremljeno da pokupi nagovještaj koji mu je potreban, padajući na potpuno pripremljeno tlo. U suprotnom, naučnikova misao može zanemariti nagoveštaj koji joj je dat. Kao što se dešava u istoriji nauke, videli smo A. Kekulea u njegovoj dugoj potrazi za formulom benzena. Isto se dogodilo i sa D. Mendeljejevim, koji je skoro godinu i po (od jeseni 1867. do proleća 1869.) pokušavao da se tvrdoglavo pridržava Žerarovih ideja o atomičnosti elemenata i sa tih pozicija napisao ceo prvi deo “Osnove hemije”.

Ovo su četiri neophodni uslovi uspješnost funkcionisanja odskočnih dasaka u prevazilaženju PPB-a, čija se implementacija završava naučnim otkrićem. Ovo posljednje djeluje u ovom slučaju kao izlaz iz sfere nesvjesnog u sferu svjesnog, slično kao iznenadni pad iz tame na osvijetljeno mjesto, kao neka vrsta uvida.

Analizirajući djelovanje nagoveštaja (odskočne daske) u procesu prevazilaženja dotad nesvjesnog PPB-a i povezujući ovo djelovanje sa prisustvom i ispoljavanjem asocijativnog mišljenja naučnika, približili smo se analizi aktuelnih kognitivno-psiholoških problema naučnog stvaralaštva. Dok smo razmatrali funkcije barijere i njeno djelovanje, sve vrijeme smo ostali u sferi nesvjesnog, jer dok se PPB ne savlada, naučnik ni ne zna za njegovo postojanje. Tražeći rješenja za problem s kojim se suočava, naučnik, kao u mraku, pipa prema istini i nailazi na neku čudnu prepreku.

Kada se niotkuda pojavi odskočna daska i odvede ga na stazu

do odluke, onda se ispostavi da je to kao iznenada bljesak svjetlosti, koji ukazuje na izlaz iz tame.

Sam naučnik bilježi ovaj trenutak, upoređujući ga s neočekivanim uvidom, prosvjetljenjem ili čak inspiracijom (ponekad kao da je došao odozgo). Riječima “bljesnula je misao”, “bljesnula je ideja” itd., naučnik zapravo navodi trenutak kada je iz mraka nesvjesnog njegova misao odmah izašla na svjetlo svjesnog i vidjela način da prevaziđe dosad neshvatljiva barijera koja stoji na putu ka istini. Tako se PPB, prvi put uočen, kreće iz tame nesvjesnog u područje svjesnog. Još u 17. veku, nemački hemičar Johan Glauber, koji je takođe otkrio Glauberova so

- natrijum sulfat, destilacijom katrana ugljena u staklenoj posudi, proizveo je mješavinu organskih spojeva, koja je sadržavala kasnije poznatu supstancu nazvanu... ali o tome je vrijedno razgovarati detaljnije. Glauber je dobio mješavinu ko zna čega, čiji su sastav hemičari shvatili tek dvije stotine godina kasnije. Dotična supstanca je prvo izolirana u individualni oblik uopšte nije hemičar, već veliki fizičar Majkl Faradej iz iluminacionog gasa (dobijenog pirolizom uglja, kopanog u izobilju u Engleskoj). Ali još uvijek nije bilo imena sve dok 1833. drugi Nijemac nije destilirao sol benzojeve kiseline i dobio čisti benzol, koji je dobio ime po kiselini. Sama benzojeva kiselina se dobija sublimacijom benzojeve smole, ili rosnog tamjana. Kakva je ovo ptica? Ovo je smola tamjana (relativno jeftina zamjena za pravi bliskoistočni tamjan) koja polako teče iz posjekotine u stablu Styrax benzoina, porijeklom iz jugoistočne Azije. Arapi, miješajući Javu sa Sumatrom, nazvali su je luban jawi (Java tamjan). Iz nekog razloga Evropljani su to odlučili ovo je članak, a preostali dio riječi pretvoren je u "benzoin".

Zanimljivo je da rječnik Brockhaus i Efron napominje da se ova tvar ranije zvala "benzin", kako sada nazivaju skupu tekućinu, dobivenu destilacijom druge viskozne tvari, zbog čijeg posjedovanja nije manje krvi. je prolivena nego što se danas sipa benzinom u režuća krda automobila. Inače, na engleskom se benzen i dalje naziva "benzin", a gorivo za automobile se zove "benzin" (u Engleskoj) ili "gas" (u SAD). Prema autorima, ova konfuzija značajno narušava harmoniju univerzuma.

Benzen je jedna od legendarnih organskih supstanci. Nesigurnosti u vezi sa strukturom njegovog molekula počele su odmah nakon uspostavljanja njegove hemijske bruto formule C 6 H 6 . Kako je ugljik četverovalentan, jasno je da u ovoj molekuli moraju postojati dvostruke ili trostruke veze između atoma ugljika, za koje je vezan samo jedan atom vodika - šest puta šest, nemamo više. Trostruka veza je odmah odbačena jer hemijska svojstva benzena ne odgovaraju ni na koji način svojstvima ugljovodonika serije acetilena sa takvim vezama. Ali nešto nije bilo u redu i s dvostrukim vezama - 60-ih godina prošlog stoljeća sintetizirani su mnogi derivati ​​benzena, dobiveni dodavanjem raznih radikala na svih šest atoma. I pokazalo se da su ti atomi potpuno ekvivalentni, što se nije moglo dogoditi s linearnom ili nekako razgranatom strukturom molekula.

Drugi Nijemac, Friedrich August Kekule, riješio je zagonetku. Pošto je sa 23 godine postao doktor hemije, ovo čudo od deteta konačno je odredilo valenciju ugljenika kao četiri; Tada je upravo on postao autor revolucionarne ideje o ugljičnim lancima. Kekule se s pravom može smatrati "izumiteljem" organske hemije, jer je to hemija ugljikovih lanaca (sada se, naravno, ovaj koncept donekle proširio).

Od 1858. Kekule je ozbiljno razmišljao o strukturi molekula benzena. U to vrijeme već su bile poznate i Butlerovljeva teorija strukture i Loschmidtove formule, prvo sastavljene na bazi atomske teorije, ali ništa nije funkcioniralo s benzenom. A onda nastaje legenda - Kekula je u snu vidio cikličku formulu ugljika. Ovo je vrlo lijepa formula, čak i dvije, jer možemo rasporediti dvostruke veze u molekulu na različite načine.

Prema legendi, Kekula je vidio zmiju napravljenu od atoma ugljika kako grize vlastiti rep. Inače, ovo je poznata figura - ouroboros (od grčkog "jedača repa"). Iako ovaj simbol ima mnoga značenja, najčešća interpretacija ga opisuje kao predstavu vječnosti i beskonačnosti, posebno ciklične prirode života: naizmjence stvaranja i uništenja, života i smrti, stalnog ponovnog rađanja i smrti. Obrazovan, sa savršenim poznavanjem četiri jezika od djetinjstva, Kekule je, naravno, znao za Ouroboros.

Ovdje su autori prinuđeni da daju neke opaske o prirodi razmišljanja prosječne osobe, tzv. običan čovek“, mada ko priznaje da je jednostavna osoba? (Lično, mi to nikada ne bismo uradili!) Dakle, Kekula je sanjao benzol. Mendeljejev - Periodični sistem, anđeo je u snu pokazao Mesropu Maštocu jermensko pismo, a Danteu - tekst “ Divine Comedy" Ko je još sanjao o ovome? Čini nam se da takve legende nekako laskaju sujeti prosječnog čovjeka - uostalom, svako može sanjati, pa i ja, ali šta tačno je drugo pitanje. Nepotrebno je reći da je Kekule radio na uspostavljanju formule za benzen, objavljene 1865. godine, više od sedam godina svakog dana, sedam dana u sedmici, jer je gotovo nemoguće isključiti glavu vikendom. Mendeljejev je radio na klasifikaciji elemenata deceniju i po! Zaključak je jednostavan: ne smijemo spavati, već raditi, o čemu je, inače, Boris Pasternak pisao: „Ne spavaj, ne spavaj, umjetniče, / Ne predaj se snu, / Ti si talac do vječnosti / Zarobljeni vremenom.”

Inače, legenda o Kekuleovom snu opjevana je u pjesmama Alekseja Cvetkova, gdje pjesnik (koji je svojevremeno studirao na Hemijskom fakultetu Univerziteta u Odesi) razmišlja o mjestu hemije u našim životima:

da postoji slikar slikao bi u ulju

Uspavanom Friedrichu Kekuleu pojavljuje se zmija

sugestivno grize vlastiti rep

na strukturu benzenskog prstena

Sam Kekule u šlemu sa kirasom na daljinu

očigledno se umorio od toga tokom kratkog odmora

na pozadini grimizne zore je naznačeno

osjetljivi profil konja sa skobicama

ali prije nego što se formula otkrije svijetu

neko treba da prekine poljupcem

magični san naučnika prirode

muškarcu koji je zaspao u predvečerje ubačena je limuzina

otrovana francuska jabuka

domovini prijeti opasnost da izgubi prioritet

zmija se umotala u karbonski prsten

valentne veze melodično osciliraju

misija se može povjeriti uraniju

muza srodna disciplina jer

hemija nema svoju

ali se osećam kao devojka sa laganim korakom iza drveća

alegorija Nemačke ona ljubi heroja

lagano udara mačem po ramenu

a pozadina ga zove Stradonits oboje

zaneseni u zanosnom plesu

možda se hor pridruži ovdje

bar ja to tako vidim

dečaci izlaze na binu u gomili

zaglavljivanje plastičnih kesa

zaplešite slavu hemije kraljici nauka

gospodarica iperita, boginja fosgena

međutim, slikarstvo je dugo bilo nemoćno

više liči na baletni libreto

Slika je, iskreno rečeno, prilično sumorna, ali autori su uvjereni da visoka poezija prosvjetljuje, čak i kada se radi o najmračnijim temama.

Vratimo se našem benzenu. Generalno, Kekuleovim kolegama se nije svidjela činjenica da se dvije formule mogu pripisati istoj tvari. Nekako nije ljudski, odnosno nije hemijski nekako. Nisu smislili ništa, čak ni formulu za benzen u obliku trodimenzionalne Ladenburgove prizme. Međutim, imajte na umu da su sve ostale formule na ovoj slici ciklične, odnosno da je Kekule već riješio glavni problem.

Hemijske reakcije benzena sa raznim supstancama nisu potvrdile ispravnost nijedne od ovih formula, morali smo se vratiti na benzen a la Kekule, ali uz neki dodatak – došli su na ideju da dvostruke veze skaču s jednog atoma ugljika na drugi i te dvije Kekule formule trenutno se mijenjaju jedna u drugu, ili koriste poseban termin, oscilirati.

Ne dopuštajući našim mislima da lutaju po storaks benzoin stablu, ocrtajmo trenutno stanje stvari s molekulom naše heksagonalne ljepote. U njemu nema više dvostrukih veza od majmuna koji se drže za ruke. Atomi ugljika u ravnini povezani su običnim jednostrukim vezama. A ispod i iznad ove ravni postoje oblaci takozvanih pi veza, čineći hemijske sposobnosti svakog od 6 atoma ugljenika identičnim. Ne pišemo udžbenik iz hemije, ali se zabavljamo u najvećoj mogućoj meri (što iskreno želimo poštovanom čitaocu), tako da oni koji su posebno zainteresovani mogu da se prijave za detaljne informacije u bilo koji udžbenik organske hemije, čak i školski. Molekul benzena je sada prikazan ovako (prsten je jedan od oblaka koji kao da lebdi iznad ravni stranice naše knjige).



Benzen je najpoznatiji predstavnik takozvanih aromatičnih jedinjenja, koji (1) sadrže prsten ili prstenove poput benzena, (2) su relativno stabilni i (3) iako su nezasićeni (prisustvo pi veza), skloni su na reakcije supstitucije, a ne na dodavanje. Tako kaže Zaratustra, odnosno enciklopedija! Zapravo, aromatični sistem (ako vjerujete istom izvoru) je posebno svojstvo nekih hemijska jedinjenja, zbog čega prsten nezasićenih veza pokazuje abnormalno visoku stabilnost. Izraz "aromatičnost" je skovan jer su prve otkrivene takve supstance imale ugodan miris. Sada to nije sasvim tačno - mnoga aromatična jedinjenja mirišu prilično odvratno.

Zašto nam je potreban benzen, osim, naravno, čisto ljudske radoznalosti? Mislim, sa čime se jede i da li se jede? Ali ozbiljno, benzen je toksična, bezbojna, zapaljiva tečnost, slabo rastvorljiva u vodi i teško se raspada. Koristi se kao dodatak motornim gorivima, u hemijskoj sintezi, kao odličan rastvarač - ponekad se naziva i "organska voda", koja može rastvoriti bilo šta. Zato se koristi za izdvajanje alkaloida iz biljaka, masti iz kostiju, mesa i orašastih plodova, za otapanje gumenih ljepila, gume i svih drugih boja i lakova.

Kancerogenost benzena za ljude je jasno utvrđena. Osim toga, uzrokuje bolesti krvi i utječe na hromozome. Simptomi trovanja: iritacija sluzokože, vrtoglavica, mučnina, osjećaj intoksikacije i euforije (benzenska toksikomanija). Zbog niske rastvorljivosti benzena u vodi, može postojati na njenoj površini u obliku filma koji postepeno isparava. Posljedice kratkotrajnog udisanja koncentriranih para benzena: vrtoglavica, konvulzije, gubitak pamćenja, smrt.

Pronašli smo dvije reference na benzol u ruskoj poeziji. I, iskreno, oboje su nas razočarali. Ovdje je mladi Boris Kornilov (1932) napisao pjesme “ Porodični savjet" Vidite, kakav energičan početak, kakve lijepe rime:

Noć, prekrivena svijetlim lakom,

gleda u gornju sobu kroz prozor.

Na klupama sede muškarci -

sav obučen u tkaninu.

Najstariji je ljut kao kučka

pritisnut tugom u crvenom uglu -

ruke oprane benzenom,

leže u njegovom krilu.

Noge suve kao klade

lice je prugasto užasom,

a brzo ulje je glatko

smrzava se na kosi.

Ovo je zla pesnica sa sinovima. Iz nekog razloga mu se baš ne sviđa što će mu nova vlast oduzeti svu imovinu, a zatim ga strijeljati ili, u najboljem slučaju, poslati u Sibir sa porodicom. U skladu s tim, autor ga prikazuje kao operetnog negativca, koji rasteže poetske mišiće i ne brine previše o verodostojnosti detalja. Mladi autor (25 godina) iz nekog razloga misli da je sukno tkanina za bogate svetoždere koji kosu mažu skoromom (tj. životinjom - verovatno puterom). I peru ruke benzenom - zarad blistave rime sa "ljuti se", pošto je jasno da ova supstanca nikada nije pronađena u selu, a čak ni hemičari ne peru ruke njome - zašto na zemlja? Ali šta ne možete napisati radi ideološke konzistentnosti? Štaviše, u smislu energije i slikovitosti, ove pjesme uopće nisu loše. Mora da je to razlog zašto autor nije bio favorizovan za ove pesme, već je optužen za „žestoku kulačku propagandu“. A onda su me, naravno, upucali.

I veliki Blok nas je na prvu uznemirio. Benzen je za njega samo užitak za narkomane. U međuvremenu, može se koristiti u ove svrhe samo iz velikog očaja; to je slaba droga i užasno otrovna. A pjesme se zovu “Kometa”.

Prijetiš nam posljednjim satom,

Od plave vječnosti zvijezda!

Ali naše djevojke su prema atlasima

Oni donose svilu na svijet: da!

Ali noć se bude istim glasom -

Čelični i glatki - vozovi!

Celu noć sipaju svetlo u vaša sela

Berlin i London i Pariz

I ne znamo iznenađenje

Prateći tvoj put kroz staklene krovove,

Benzen donosi iscjeljenje,

Matchish se širi do zvijezda!

Naš svijet, sa svojim raširenim paunovim repom,

Kao i ti, ispunjen bukom snova:

Kroz Simplon, mora, pustinje,

Kroz grimizni vihor nebeskih ruža,

Kroz noć, kroz tamu - od sada teže

Let jata čeličnih vretenaca!

Prijeti, prijeti preko glave,

Zvezde su strašno lepe!

Začepi ljutito iza leđa,

Monotono pucanje propelera!

Ali smrt nije strašna za heroja,

Dok san divlja!

Međutim, nakon pažljivog čitanja ove pjesme, autori su počeli sumnjati da nije napisana bez ironije, budući da autor suprotstavlja smrtonosnu moć komete nekim prilično svakodnevnim, pa čak i vulgarnim dostignućima čovječanstva („stakleni krovovi“, vez djevojke, "vozovi", "čelični vilini konjici" i tako dalje). Nije slučajno da se među svim ovim znacima dobro uhranjenog i zadovoljnog života odjednom ispostavi da je naš svijet „raširio rep kao paun“, pa počinje da zvuči „nasilje“ njegovih „snova“. prilično sumnjivo. Moguće je da je umjesto opijuma ubačen benzen kako bi se ismijao nesretni narkoman.

Od zanimljivih derivata našeg junaka ističemo fenol, koji je po svojoj hemijskoj strukturi benzen sa vezanom hidroksi grupom –OH. Nekada se zvala karbolna kiselina ili jednostavno karbolna kiselina, koja je u obliku vodeni rastvor daje odličnu tečnost za dezinfekciju. Prvi put je karbolnu kiselinu za dezinfekciju koristio engleski doktor Joseph Lister prilikom previjanja pacijenata sa složenim prijelomima (u Americi je Listerin vodica za ispiranje usta još uvijek popularna, iako više ne sadrži karbonsku kiselinu). Do tada je svaka složena rana gotovo uvijek bila komplikovana infekcijom, a kod amputacija udova infekcija je bila gotovo neizbježna. Razmatrano je upala slijepog crijeva fatalna bolest– sada je jednostavna operacija uklanjanja slijepog crijeva često završavala exitus letalis. Jednonogi engleski gusar John Silver iz poznatog romana Roberta Louisa Stevensona “Ostrvo s blagom” je čudo britanske medicine 18. vijeka. Naime, tokom ovakvih operacija samo je jedan od dvadeset pacijenata dobro preživio. Karbolna kiselina uništava tkivo oko rane, ali i ubija bakterije u njoj, pa su se Listerovi pacijenti iznenađujuće brzo oporavili. Tada je Lister počeo da prska operacionu salu ovom supstancom. Od tada se otopina karbonske kiseline koristi za dezinfekciju prostorija, odjeće i još mnogo toga. I u Prvom i u Drugom svjetskom ratu, karbolna kiselina je bila dosta široko korištena u poljskoj hirurgiji, uglavnom zbog nedostatka drugih, naprednijih dezinfekciona sredstva. Danas preferiraju interno antiseptici– prvenstveno sulfonamidi i antibiotici. I ostaje nam „urlanje karbonske gitare“ - to je pisao Mandelstam 1935. godine, prisjećajući se drndanja havajske gitare, koju je pjesnik Kirsanov svirao iza „otrcanog zida“ svog „moskovskog zlog stana“ (dok još je postojao).

Završimo ovo poglavlje rekavši da je 1978. sintetizirano jedinjenje koje bi se moglo nazvati "superbenzen". To je ugljovodonik koji se sastoji od 12 benzenskih prstenova spojenih zajedno u obliku makrocikličkog šesterokuta. Na jednom od hemijskih kongresa, ova supstanca je svečano nazvana "kekulen" - jasno je u čast kome.



A ako – budimo iskreni! - imamo slabost prema benzolu za sofisticiranost njegove strukture, onda je kekulen dostojan još strastvenije ljubavi, ništa manje od fulerena opisanih u poglavlju o ugljeniku.

Dmitrij Mendeljejev je u snu vidio svoj sto, a njegov primjer nije jedini. Mnogi naučnici su priznali da svoja otkrića duguju svojim nevjerovatnim snovima. Iz njihovih snova ne samo periodni sistem, već i atomska bomba ušla je u naše živote.

“Ne postoje misteriozni fenomeni koji se ne mogu razumjeti”, rekao je Rene Descartes (1596-1650), veliki francuski naučnik, filozof, matematičar, fizičar i fiziolog. Međutim, barem jedan neobjašnjiv fenomen bio mu je dobro poznat iz ličnog iskustva. Autor mnogih otkrića do kojih je došao tokom života u raznim oblastima, Descartes nije krio da je poticaj za njegova svestrana istraživanja bilo nekoliko proročki snovi, koju je vidio u dobi od dvadeset i tri godine.

Datum jednog od ovih snova je tačno poznat: 10. novembar 1619. godine. Te noći je Rene Descartesu otkriven glavni pravac svih njegovih budućih radova. U tom snu uzeo je knjigu napisanu na latinskom, na čijoj je prvoj stranici pisalo tajno pitanje: „Kuda da idem?“ Kao odgovor, prema Descartesu, “Duh Istine mi je u snu otkrio međusobnu povezanost svih nauka”.

Kako se to dogodilo, sada se može nagađati samo jedno: istraživanje koje je inspirisano njegovim snovima donelo je Descartesu slavu, što ga je učinilo najvećim naučnikom svog vremena. Tri vijeka za redom njegov rad je imao ogroman utjecaj na nauku, a brojna njegova djela iz fizike i matematike ostaju relevantna do danas.

Iznenađujuće, snovi poznati ljudi koje ih je potaknulo na otkrića nije tako neuobičajeno. Primjer za to je san Nielsa Bohra, koji mu je donio Nobelovu nagradu.

Niels Bohr: u posjeti atomima

Veliki danski naučnik, osnivač atomske fizike, Niels Bohr (1885-1962), dok je još bio student, uspeo je da dođe do otkrića koje je promenilo naučnu sliku sveta.

Jednog dana je sanjao da je na Suncu - sjajnom ugrušku gasa koji diše vatru - a planete su zviždale pored njega. Oni su se okretali oko Sunca i bili su povezani sa njim tankim nitima. Odjednom se gas očvrsnuo, „sunce“ i „planeti“ su se smanjili, a Bor se, po sopstvenom priznanju, probudio kao od trzaja: shvatio je da je otkrio model atoma koji je toliko tražio. dugo. “Sunce” iz njegovog sna nije bilo ništa drugo do nepokretno jezgro oko koje se “planete” – elektroni – okreću!

Nepotrebno je reći da je planetarni model atoma, koji je Niels Bohr vidio u snu, postao osnova za sve naredne radove naučnika? Postavila je temelje atomskoj fizici, donijevši Nielsu Boru Nobelovu nagradu i svjetsko priznanje. Sam naučnik je čitavog svog života smatrao svojom dužnošću da se bori protiv upotrebe atoma u vojne svrhe: duh, oslobođen iz njegovog sna, pokazao se ne samo moćnim, već i opasnim...

Međutim, ova priča je samo jedna u dugom nizu mnogih. Dakle, priča o jednako nevjerovatnom noćnom uvidu da napredna svjetska nauka napreduje, pripada drugoj Nobelovac, austrijski fiziolog Otto Lewy (1873-1961).

Hemija i život Otta Lewyja

Nervni impulsi u tijelu se prenose električnim valom - u to su doktori pogrešno vjerovali sve do otkrića koje je napravio Levi. Dok je još bio mlad naučnik, po prvi put se nije složio sa svojim časnim kolegama, hrabro sugerišući da je hemija uključena u prenos nervnih impulsa. Ali ko će slušati jučerašnjeg studenta koji pobija naučna svetila? Štaviše, Levyjeva teorija, uz svu svoju logiku, praktički nije imala dokaza.

Tek sedamnaest godina kasnije Levi je konačno mogao da izvede eksperiment koji je jasno pokazao da je bio u pravu. Ideja za eksperiment sinula mu je neočekivano - u snu. Sa pedantnošću pravog naučnika, Levi je detaljno govorio o uvidu koji ga je posetio dve noći zaredom:

“...U noći uoči Uskrsa 1920. probudio sam se i napravio nekoliko bilješki na komadu papira. Onda sam ponovo zaspao. Ujutro sam imao osjećaj da sam te večeri zapisao nešto veoma važno, ali nisam mogao da dešifrujem svoje škrabotine. Sljedeće noći, u tri sata, ponovo mi se vratila ideja. Ovo je bila ideja eksperimenta koji bi pomogao da se utvrdi da li je moja hipoteza o hemijskom prenosu validna... Odmah sam ustao, otišao u laboratoriju i izvršio eksperiment na žabljem srcu koje sam video u snu. Njegovi rezultati postali su osnova za teoriju hemijskog prenosa nervnih impulsa.

Istraživanja, u kojima su snovi dali značajan doprinos, donijela su Otu Lewyju Nobelovu nagradu 1936. za njegove zasluge na polju medicine i psihologije.

Drugi poznati hemičar, Friedrich August Kekule, nije se ustručavao javno priznati da je upravo zahvaljujući snu uspio otkriti molekularnu strukturu benzena, s kojom se prethodno dugi niz godina bezuspješno borio.

Kekuleov zmijski prsten

Po Kekuleovom vlastitom priznanju, dugi niz godina pokušavao je pronaći molekularnu strukturu benzena, ali svo njegovo znanje i iskustvo bili su nemoćni. Problem je toliko mučio naučnika da ponekad nije prestajao da razmišlja o njemu ni noću ni danju. Često je sanjao da je već otkrio, ali su se svi ovi snovi uvijek ispostavili kao običan odraz njegovih svakodnevnih misli i briga.

Tako je bilo sve do hladne noći 1865. godine, kada je Kekule zadremao kod kuće kraj ognjišta i usnio čudesan san, koji je kasnije opisao ovako: „Atomi su mi skakali pred očima, spajali su se u veće strukture, slične zmijama. . Kao opčinjen, gledao sam njihov ples, kada se odjednom jedna od „zmija“ uhvatila za rep i zadirkujuće zaigrala pred mojim očima. Kao proboden munjom, probudio sam se: struktura benzena je zatvoreni prsten!

Ovo otkriće je bilo revolucija za hemiju tog vremena.

San je Kekulea toliko pogodio da ga je ispričao svojim kolegama hemičarima na jednom od naučnih kongresa i čak ih pozvao da budu pažljiviji prema svojim snovima. Naravno, mnogi naučnici bi pristali na ove Kekuleove riječi, a prije svega njegov kolega, ruski hemičar Dmitrij Mendeljejev, čije je otkriće, napravljeno u snu, svima poznato.

Zaista, svako je čuo da svoje periodni sistem hemijski elementi Dmitrij Ivanovič Mendeljejev je "špijunirao" u snu. Međutim, kako se to tačno dogodilo? Jedan od njegovih prijatelja je o tome detaljno govorio u svojim memoarima.

Cijela istina o Dmitriju Mendeljejevu

Ispostavilo se da je san Mendeljejeva od tada postao nadaleko poznat laka ruka A.A.Inostrancev, savremenik i poznanik naučnika, koji je jednom došao u njegovu kancelariju i zatekao ga u najtmurnijem stanju. Kako se kasnije prisećao Inostrancev, Mendeljejev mu se požalio da mi se „sve skupilo u glavi, ali nisam mogao da to izrazim u tabeli“. A kasnije je objasnio da je tri dana zaredom radio bez sna, ali su svi pokušaji da svoje misli složi u tabelu bili neuspješni.

Na kraju je naučnik, izuzetno umoran, otišao u krevet. Taj san je kasnije ušao u istoriju. Prema Mendeljejevu, sve se dogodilo ovako: „u snu vidim sto u kojem su elementi raspoređeni po potrebi. Probudio sam se i odmah to zapisao na komad papira – samo na jednom mjestu se kasnije ispostavilo da je ispravka neophodna.”

Ali najintrigantnije je da su u vrijeme kada je Mendeljejev sanjao o periodnom sistemu, atomske mase mnogih elemenata bile pogrešno utvrđene, a mnogi elementi uopće nisu proučavani. Drugim riječima, polazeći samo od njemu poznatih naučnih podataka, Mendeljejev jednostavno ne bi mogao doći do svog briljantnog otkrića! To znači da je u snu imao više od pukog uvida. Otkriće periodnog sistema, za koji tadašnji naučnici jednostavno nisu imali dovoljno znanja, lako se može uporediti sa predviđanjem budućnosti.

Sva ova brojna otkrića do kojih su naučnici došli tokom sna tjeraju nas da se zapitamo: ili veliki ljudi češće sanjaju otkrovenje nego obični smrtnici, ili jednostavno imaju priliku da ih ostvare. Ili možda veliki umovi jednostavno ne razmišljaju mnogo o tome šta će drugi reći o njima, pa se stoga ne ustručavaju da ozbiljno slušaju tragove svojih snova? Odgovor na to je poziv Friedricha Kekulea kojim je završio svoj govor na jednom od naučnih kongresa: „Hajde da proučimo svoje snove, gospodo, i onda možemo doći do istine!“.



Novo na sajtu

>

Najpopularniji