LABORATORIJSKI EKSPERIMENTI NA TEMU: “GENETSKI ODNOSI IZMEĐU UGLJOVODONIKA, ALKOHOLA, ALDEHIDA I KISELINE”

Zasićeni ugljovodonici

Od zasićenih ugljovodonika škola detaljno proučava metan kao supstancu koja je najjednostavnija po sastavu i strukturi, najpristupačnija za praktično upoznavanje i od velikog je ekonomskog značaja kao hemijska sirovina i gorivo.

Eksperimenti s prvim proučavanim u organska hemija supstance, moraju biti snabdevene u dovoljnim količinama i sa posebnom pažnjom u metodološkom smislu, jer moraju pokazati nove aspekte eksperimenta u proučavanju organske hemije. Ovdje će biti moguće eksperimentalno utvrditi sastav i molekularna formula tvari, što je prvi korak u određivanju strukturnih formula organska jedinjenja.

METAN.

Redoslijed eksperimenata s metanom može biti drugačiji. U osnovi, bit će određeno da li će nastavnik započeti temu dobivanjem metana, a zatim provoditi eksperimente za proučavanje njegovih svojstava, koristeći supstancu dobijenu na lekciji, ili će koristiti unaprijed pripremljeni metan kako bi jasno pratio redoslijed proučavanja metana. pitanja - prvo razmotrite fizička svojstva supstance, dakle Hemijska svojstva, nanošenje supstance i konačno dobijanje iste. U potonjem slučaju, iskustvo proizvodnje metana će biti predstavljeno tek na kraju teme.

Prvi način proučavanja teme i samim tim konstruisanja eksperimenta je metodološki složeniji, ali štedi vrijeme. Druga metoda će zahtijevati više vremena, ali je metodološki jednostavnija i također je vrijedna po tome što će vam omogućiti da konačno ponovite i učvrstite znanje osnovnih eksperimenata sa supstancom kada se ono usvoji na času.

Prilikom proučavanja metana nema posebne potrebe za laboratorijskim eksperimentima. U suštini, oni bi se ovdje mogli svesti samo na proizvodnju metana i njegovo sagorijevanje. Ali proizvodnja metana iz natrijum acetata i njegovo sagorevanje mogu se lako demonstrirati na demonstracionom stolu.

Bilo bi preporučljivije provesti posebnu praktičnu lekciju nakon proučavanja cijele teme „Ugljovodonici“. U ovoj lekciji učenici će reproducirati iskustvo proizvodnje metana i moći će provjeriti da metan ne mijenja boju bromne vode i otopine kalijevog permanganata.

Proizvodnja metana u laboratoriji. Najprikladnija laboratorijska metoda za proizvodnju metana je interakcija natrijevog acetata sa soda vapnom.

Interakcija soli karboksilnih kiselina sa alkalijama je na opšti način dobijanje ugljovodonika. Reakcija u opšti pogled predstavljena jednačinom:

ako je R = CH 3, tada nastaje metan.

Budući da je kaustična soda higroskopna tvar, a prisustvo vlage ometa uspješan završetak reakciju, zatim joj se dodaje kalcijev oksid. Mješavina natrijum hidroksida i kalcijum oksida naziva se soda vapno.

Da bi se reakcija odvijala uspješno, potrebno je prilično visoko zagrijavanje, međutim, prekomjerno pregrijavanje smjese dovodi do sporednih procesa i stvaranja nepoželjnih proizvoda, poput acetona:

Natrijum acetat se mora dehidrirati prije eksperimenta. Soda vapno takođe treba kalcinisati pre pripreme smese. Ako nema gotove sode vapna, priprema se na sljedeći način. U željeznu ili porculansku čašu sipajte dobro kalcinirani usitnjeni vapno CaO sa polovinom količine zasićenog vodenog rastvora alkalne NaOH. Smjesa se upari do suha, kalcinira i drobi. Supstance se čuvaju u eksikatoru.

Za demonstriranje proizvodnje metana najbolje je koristiti malu tikvicu s izlaznom cijevi i praktična lekcija-- epruveta (sl. 1 i 2).

Sastavite uređaj kao što je prikazano na sl. 1 ili 2. Alkalni rastvor se sipa u bocu za pranje radi hvatanja nečistoća (slika I). Mješavina natrijevog acetata i soda vapna stavlja se u reakcionu tikvicu ili epruvetu. Da biste to učinili, fino mljevene tvari se temeljito miješaju u volumnom omjeru 1:3, tj. sa značajnim viškom vapna kako bi natrijum acetat reagovao što je moguće potpunije.

Rice.

Tikvica se zagreva plamenikom kroz azbestnu mrežu, a epruveta se zagreva na golom plamenu. Metan se sakuplja u epruveti istiskivanjem vode. Da biste provjerili čistoću nastalog plina, izvadite epruvetu iz vode i zapalite plin bez okretanja.

Budući da je nepraktično prekidati proces proizvodnje metana, a nemoguće je završiti sve ostale eksperimente dok je reakcija u toku, preporučuje se prikupljanje plina za naknadne eksperimente u nekoliko cilindara (epruveta) ili u plinomjeru.

Napunjeni cilindri ostave se neko vrijeme u kadi ili se poklope pod vodom staklenom pločom (čepom) i stave naopačke na sto.

Metan je lakši od vazduha. Da bi se upoznao sa fizičkim svojstvima metana, nastavnik demonstrira cilindar sa prikupljenim gasom. Učenici primećuju da je metan bezbojni gas. Sakupljanje metana metodom istiskivanja vode sugerira da je ovaj plin naizgled nerastvorljiv u vodi. Nastavnik potvrđuje ovaj zaključak.

Dvije identične tikvice najvećeg mogućeg kapaciteta balansiraju se na vagi. Jedna od tikvica je okačena naopako (sl. 3). Metan iz uređaja prolazi neko vrijeme u ovu tikvicu. Vaga se diže. Kako učenici ne bi pomislili da do promjene težine dolazi zbog pritiska struje plina na dno tikvice, obratite pažnju na to da neravnoteža ostaje i nakon što je prolazak metana prestao.

Nakon što se vaga vrati u ravnotežu (da biste to učinili, okrenite bocu s metanom naopako neko vrijeme), radi poređenja i uvjerljivijih zaključaka, metan se ubacuje u tikvicu koja inače stoji na vagi. Ravnoteža vage nije narušena.

Pošto je pokazao da je metan lakši od vazduha, nastavnik govori koliko je težak normalnim uslovima litar metana. Ove informacije će biti potrebne kasnije prilikom izvođenja molekularne formule neke supstance.

Sagorevanje metana. Nakon razmatranja fizičkih svojstava metana, može se postaviti pitanje koja je molekulska formula metana. Nastavnik izvještava da će se za razjašnjenje ovog pitanja prvo morati upoznati s jednom od hemijskih svojstava metana – sagorijevanjem.

Sagorevanje metana može se prikazati na dva načina.

1. Stakleni cilindar (kapaciteta, na primjer, 250 ml) napunjen metanom se stavlja na sto, s njega se skida ploča ili se otvara čep i plin se odmah pali iverjem. Kako metan gori, plamen se spušta u cilindar.

Kako bi plamen cijelo vrijeme ostao iznad cilindra i bio jasno vidljiv učenicima, u bocu se može postepeno ulijevati voda sa gorućim metanom, čime se gas istiskuje (slika 4).

2. Metan se pali direktno na izlaznoj cijevi uređaja kako bi se proizveo plin ili plinomjer (u oba slučaja potrebna je provjera čistoće!). Veličina plamena je kontrolirana intenzitetom zagrijavanja u prvom slučaju i visinom stupca istisnute tekućine u drugom slučaju. Ako metan ne sadrži nečistoće, on gori gotovo bezbojnim plamenom. Da bi se uklonio dio sjaja plamena (žuta boja) uzrokovanog natrijevim solima u staklu cijevi, metalni vrh se može pričvrstiti na kraj cijevi.

ALDEHIDI I KETONI

Prilikom proučavanja aldehida, učenici se kroz eksperimente upoznaju sa stepenastom prirodom oksidacije. organska materija, sa hemijom važnog proizvodni procesi i sa principom dobijanja sintetičkih smola.

Da bi učenicima bilo jasno mjesto aldehida u nizu proizvoda oksidacije ugljovodonika, pri sastavljanju hemijskih jednačina ne treba izbegavati korišćenje naziva i formula kiselina u koje se aldehidi pretvaraju. Formule kiselina mogu se dogmatski dati unaprijed; U budućnosti će učenici dobiti eksperimentalno opravdanje za njih.

Prilikom proučavanja aldehida, većina eksperimenata se provodi sa formaldehidom kao supstancom koja je najpristupačnija školama i koja ima veliki industrijski značaj. U skladu s tim, formaldehidu je dato veliko mjesto u ovom poglavlju. Za acetaldehid se razmatraju samo reakcije pripreme. Ketoni se ne uče posebno u školi; stoga je ovdje uzet samo jedan njihov predstavnik - aceton, a eksperimenti s njim dati su uglavnom za vannastavne aktivnosti studenti.

FORMALDEHID (METANAL)

Preporučljivo je izgraditi plan za proučavanje ove supstance na način da učenici odmah nakon upoznavanja sa fizičkim svojstvima aldehida prouče metode njegovog dobijanja, zatim hemijska svojstva itd. Nešto više rano uvođenje sa metodama za proizvodnju aldehida omogućiće dalje, prilikom proučavanja hemijskih svojstava (oksidacionih reakcija), da se aldehidi sagledaju kao karika u lancu oksidacije ugljovodonika.

Kada se upoznate sa svojstvima formaldehida, možete koristiti formaldehid kao uzorak. U tom slučaju trebate odmah osigurati da učenici jasno razumiju razliku između formaldehida i formaldehida.

Miris formaldehida. Od fizičkih svojstava formaldehida, u praksi je najpristupačniji miris. U tu svrhu učenicima se dijele epruvete sa 0,5-1 ml formaldehida. Kada se učenici upoznaju s mirisom, formaldehid se može prikupiti i koristiti za dalje eksperimente. Upoznavanje sa mirisom formaldehida omogućiće učenicima da otkriju ovu supstancu u drugim eksperimentima.

Zapaljivost formaldehida. Zagrijte formaldehid u epruveti i zapalite oslobođene pare; gore gotovo bezbojnim plamenom. Plamen se može vidjeti ako u njega zapalite iver ili komad papira. Eksperiment se izvodi u dimnoj haubi.

Dobijanje formaldehida. Budući da se formaldehid može otkriti samo mirisom prije nego što se upozna sa njegovim hemijskim svojstvima, prvo iskustvo njegovog dobijanja trebalo bi obaviti u obliku laboratorijskog rada.

1. Nekoliko kapi metanola se sipa u epruvetu. U plamenu plamenika, mali komad bakrene mreže ili spirala bakrene žice umotane u cijev se zagrijava i brzo spušta u metanol.

Kada se kalcinira, bakar oksidira i postaje prekriven crnim slojem bakrenog oksida; u alkoholu se ponovo redukuje i postaje crven:

Detektuje se oštar miris aldehida. Ako se proces oksidacije ponovi 2-3 puta, može se dobiti značajna koncentracija formaldehida i otopina se može koristiti za naredne eksperimente.

2. Pored bakarnog oksida, za proizvodnju formaldehida mogu se koristiti i druga oksidaciona sredstva poznata studentima.

0,5 ml metanola se dodaje slabom rastvoru kalijum permanganata u oglednoj epruveti i mešavina se zagreva do ključanja. Pojavljuje se miris formaldehida, a ljubičasta boja permanganata nestaje.

U epruvetu se sipa 2-3 ml zasićenog rastvora kalijum dihromata K 2 Cr 2 O 7 i ista zapremina koncentrovane sumporne kiseline. Kap po kap dodavati metanol i vrlo pažljivo zagrijati smjesu (otvor epruvete je usmjeren na stranu!). Reakcija se zatim nastavlja oslobađanjem toplote. Žuta boja smjese hroma nestaje, a pojavljuje se zelena boja krom sulfata

O jednačini reakcije ne treba razgovarati sa učenicima. Kao iu prethodnom slučaju, samo su obaviješteni da kalijev dihromat oksidira metil alkohol u aldehid, pretvarajući se na taj način u trovalentnu hromovu so Cr 2 (SO 4) 3.

Reakcija formaldehida sa srebrnim oksidom(reakcija srebrnog ogledala). Ovo iskustvo se mora demonstrirati studentima na način da istovremeno služi kao poduka za narednu praktičnu nastavu.

Priprema fenol-formaldehidnih smola. Najveći dio formaldehida proizvedenog u industriji koristi se za sintezu fenol-formaldehida i drugih smola potrebnih za proizvodnju plastike. Proizvodnja fenol-formaldehidnih smola temelji se na reakciji polikondenzacije.

Sinteza fenol-formaldehidne smole najpristupačnija je u školskim uslovima. Učenici su do tada već upoznati sa obe početne supstance za proizvodnju smole - fenol i formaldehid; eksperiment je relativno jednostavan i ide glatko; kemija procesa ne predstavlja nikakvu posebnu poteškoću za učenike ako je prikazana na sljedeći način:

U zavisnosti od kvantitativnog odnosa fenola i formaldehida, kao i od korišćenog katalizatora (kiseli ili alkalni), može se dobiti novolačna ili rezolna smola. Prvi od njih je termoplastičan i ima linearnu strukturu prikazanu gore. Drugi je termoreaktivan, jer njegove linearne molekule sadrže slobodne alkoholne grupe - CH 2 OH, koje mogu reagirati s mobilnim atomima vodika drugih molekula, što rezultira stvaranjem trodimenzionalne strukture.

ACETALDEHID (ETANAL)

Nakon detaljnog pregleda svojstava formaldehida u ovom dijelu teme najveća vrijednost steći eksperimente vezane za proizvodnju acetaldehida. Ovi eksperimenti se mogu izvesti s ciljem: a) da se pokaže da se svi aldehidi mogu dobiti oksidacijom odgovarajućih monohidričnih alkohola, b) pokažu kako se struktura aldehida može eksperimentalno potkrijepiti, c) uvesti hemiju industrijske metode za proizvodnju acetaldehida prema Kuchsrovu.

Priprema acetaldehida oksidacijom etanola. Bakar (II) oksid se može uzeti kao oksidaciono sredstvo za alkohol. Reakcija se odvija slično oksidaciji metanola:

• 1. U epruvetu se sipa najviše 0,5 ml etil alkohola i uroni vruća bakarna žica. Detektuje se voćni miris acetaldehida i primećuje se redukcija bakra. Ako se oksidacija alkohola provodi 2-3 puta, svaki put zagrijavajući bakar dok se ne formira bakrov oksid, tada će se, nakon što su otopine koje su učenici prikupili u epruvete, moći koristiti aldehid za eksperimente s njim. .
• 2. Stavite 5 g usitnjenog kalijum dihromata K2Cr2O7 u malu tikvicu sa izlaznom cijevi, sipajte 20 ml razrijeđene sumporne kiseline (1:5), a zatim 4 ml etil alkohola. Hladnjak je spojen na tikvicu i zagrijan na malom plamenu kroz azbestnu mrežu. U njega se stavlja prijemnik destilata ledena voda ili snijeg. Malo vode se ulije u prijemnik i kraj frižidera se spusti u vodu. To se radi kako bi se smanjilo isparavanje para acetaldehida (tačka ključanja 21 °C). Zajedno sa etanalom u prijemnik se destiluje određena količina vode i neizreagiranog alkohola. sirćetna kiselina i drugi nusproizvodi reakcije. Međutim, nema potrebe za izolacijom čistog acetaldehida, budući da nastali proizvod dobro reagira s uobičajenim aldehidnim reakcijama. Prisustvo aldehida određuje se mirisom i reakcijom srebrnog ogledala.

Pažnju učenika skreće na promjenu boje u tikvici. Zelena boja rezultirajućeg krom (III) sulfata Cr 2 (SO 4) 3 postaje posebno izražena ako se sadržaj tikvice nakon eksperimenta razrijedi vodom. Primjećuje se da je do promjene boje kalijevog bihromata došlo zbog njegove oksidacije alkohola.

Priprema acetaldehida hidratacijom acetilena. Izvanredno otkriće ruskog hemičara M.G. Kučerova - dodavanje vode acetilenu u prisustvu živinih soli predstavljalo je osnovu za široko rasprostranjenu industrijsku metodu za proizvodnju acetaldehida.

Uprkos veliki značaj i dostupnost za školu, ova metoda se rijetko demonstrira na časovima hemije.

U industriji se postupak provodi propuštanjem acetilena u vodu koja sadrži dvovalentne soli žive i sumpornu kiselinu na temperaturi od 70°C. Rezultirajući acetaldehid pod ovim uvjetima se destilira i kondenzira, nakon čega ulazi u posebne tornjeve za oksidaciju u octenu kiselinu. Acetilen se dobija iz kalcijum karbida na uobičajen način i prečišćava od nečistoća.

Potreba za pročišćavanjem acetilena i održavanjem temperature u reakcionoj posudi, s jedne strane, i neizvjesnost dobivanja željenog proizvoda, s druge, obično smanjuju interes za ovaj eksperiment. U međuvremenu, eksperiment se može izvesti prilično jednostavno i pouzdano, kako u pojednostavljenom obliku, tako iu uvjetima koji se približavaju industrijskim.

1. U uređaju prikazanom na sl. 29.

Prva faza je proizvodnja acetilena. U tikvicu se stavljaju komadići kalcijum karbida, a iz lijevka za kapanje polako se dodaje voda ili zasićeni rastvor kuhinjske soli. Brzina zapinjanja se podešava tako da se uspostavi nesmetan protok acetilena, otprilike jedan mehur u 1-2 s. Acetilen se pročišćava u mašini za pranje veša rastvorom bakar sulfata:

CuSO 4 + H 2 S H 2 SO 4

Nakon prečišćavanja, gas se prepušta u tikvicu sa rastvorom katalizatora (15-20 ml vode, 6-7 ml koncentrovane sumporne kiseline i oko 0,5 g živinog (II) oksida. Boca u kojoj se odvija hidratacija acetilena se zagreva plamenikom (alkoholna lampa), a nastali acetaldehid u gasovitom obliku ulazi u epruvete sa vodom, gde se apsorbuje.

Nakon 5-7 minuta u epruveti moguće je dobiti rastvor etanala značajne koncentracije. Da biste dovršili eksperiment, prvo zaustavite dovod vode do kalcijum karbida, zatim odspojite uređaj i, bez ikakve dodatne destilacije aldehida iz reakcione tikvice, upotrijebite dobivene otopine u epruvetama za odgovarajuće eksperimente.

2. U najjednostavnijem obliku, reakcija M.G. Kučerova može se izvesti na sljedeći način.

U malu tikvicu okruglog dna sipajte 30 ml vode i 15 ml konc. sumporna kiselina. Smjesa se ohladi i doda joj se malo živinog (II) oksida (na vrhu lopatice). Pažljivo zagrijte smjesu kroz azbestnu mrežu dok ne proključa, a živin oksid se pretvori u živin (II) sulfat.

Opcija 1

1. Napišite jednadžbe reakcija koje se mogu koristiti za izvođenje sljedećih transformacija: metan → hlor-metan → metanol → formaldehid → mravlja kiselina. Navedite uslove reakcije.

2. Napišite strukturnu formulu tvari sastava C₃H₆O₂, ako je poznato da je vodeni rastvor mijenja boju metil narandže u crvenu; sa hlorom ova tvar stvara spoj C₃H₅ClO₂, a kada se zagrije natrijumove soli Etan se formira sa natrijum hidroksidom. Imenujte supstancu.

3. Izračunajte masu supstance (u gramima) i količinu supstance (u molovima) svakog proizvoda kada izvršite sledeće transformacije: bromoetan → etanol → etanska kiselina. Uzet je bromoetan mase 218 g.

Opcija 2

1. Napišite jednadžbe reakcija koje se mogu koristiti za izvođenje sljedećih transformacija: acetilen → etilen → etanol → acetaldehid → octena kiselina. Navedite uslove reakcije.

2. Napišite strukturnu formulu supstance sastava C₄H₈O, ako je poznato da reaguje sa bakar (II) hidroksidom i oksidacijom nastaje 2-metilpropanska kiselina. Imenujte ovu supstancu.

3. Izračunajte masu supstance (u gramima) i količinu supstance (u molovima) svakog proizvoda tokom sledećih transformacija: propan → 2-hloropropan → 2-propanol. Uzet je propan mase 22 g.

Opcija 3

1. Napišite jednadžbe reakcija koje se mogu koristiti za izvođenje sljedećih transformacija: metan → acetilen → acetaldehid → etil alkohol → etanska kiselina. Navedite uslove reakcije.

2. Napišite strukturnu formulu supstance sastava C₅H₁₀O, ako je poznato da dodaje vodonik u prisustvu katalizatora, a kada se zagreje sa sveže pripremljenim bakar (II) hidroksidom, formira crveni talog. Imenujte ovu supstancu.

3. Izračunajte masu supstance (u gramima) i količinu supstance (u molovima) svakog proizvoda tokom sledećih transformacija: benzol → hlorobenzol → fenol. Uzet je benzol mase 156 g.

Opcija 4

1. Napišite jednadžbe reakcija koje se mogu koristiti za izvođenje sljedećih transformacija: metan → formaldehid → metanol → mravlja kiselina → ugljična kiselina. Navedite uslove reakcije.

2. Napišite strukturnu formulu supstance sastava C₂H₆O₂, ako je poznato da reaguje sa natrijumom i oslobađa vodonik, a sa bakar (II) hidroksidom formira svetloplavu supstancu. Imenujte ovu supstancu.

3. Izračunajte masu supstance (u gramima) i količinu supstance (u molovima) svakog proizvoda kada izvršite sledeće transformacije: hlorometan → metanol → metanoična kiselina. Uzet je hlorometan mase 202 g.

Tazhibaeva Asemgul Isintaevna

Učitelj u srednjoj školi Kamennobrod

Čas hemije u 11. razredu

Tema lekcije: Genetska veza između ugljovodonika, alkohola, aldehida, alkohola, karboksilnih kiselina.

Vrsta lekcije: lekcija generalizacije znanja.

Ciljevi lekcije: konsolidovati, generalizovati i sistematizovati znanja o organskim jedinjenjima koja sadrže kiseonik, uključujući i na osnovu genetskih veza između klasa ovih supstanci. Ojačati sposobnost predviđanja hemijskih svojstava nepoznatih organskih supstanci, na osnovu znanja funkcionalne grupe. Razvijati kod učenika demonstrativni govor, sposobnost upotrebe hemijske terminologije, izvođenja, posmatranja i opisivanja hemijskog eksperimenta. Negovati potrebu za znanjem o supstancama sa kojima dolazimo u kontakt u životu.

Metode: verbalni, vizuelni, praktični, problem-pretraga, kontrola znanja.

reagensi: acetilsalicilna kiselina(aspirin), voda, gvožđe(III) hlorid, rastvor glukoze, univerzalni indikator, rastvor bakar(II) sulfata, rastvor natrijum hidroksida, bjelanjak, etanol, 1-butanol, sirćetna kiselina, stearinska kiselina.

Oprema: kompjuter, platno, projektor, tabela „Klasifikacija organskih supstanci koje sadrže kiseonik“, prateća napomena „Funkcionalna grupa određuje svojstva supstance“, malter i tučak, staklena šipka, alkoholna lampa, držač epruvete, levak, filter, čaše, stalak sa epruvetama, pipeta, gradirani cilindar na 10 ml.

I. Organizacioni momenat.

Danas na nastavi:

1) Ojačaćete sposobnost predviđanja hemijskih svojstava nepoznatih organskih supstanci na osnovu poznavanja funkcionalnih grupa.

2) Saznaćete koje funkcionalne grupe koje poznajete su uključene u najpoznatiji antipiretik.

3) Funkcionalne grupe ćete naći u supstanci slatkog ukusa, koja se u medicini koristi kao nutrijent i komponenta tečnosti za nadoknadu krvi.

4) Vidjet ćete kako možete dobiti čisto srebro.

5) Razgovaraćemo o tome fiziološki efekti etil alkohol.

6) Razgovaraćemo o posledicama konzumiranja alkoholnih pića od strane trudnica.

7) Bićete prijatno iznenađeni: ispostavilo se da već znate toliko toga!

II. Ponavljanje i generalizacija stečenog znanja učenika.

1. Klasifikacija organskih jedinjenja koja sadrže kiseonik.

Generalizaciju materijala započinjemo klasifikacijom organskih tvari koje sadrže kisik. Da bismo to učinili, koristit ćemo tabelu „Klasifikacija organskih spojeva koji sadrže kisik“. Tokom frontalnog rada ponovit ćemo funkcionalne grupe koje sadrže kisik.

U organskoj hemiji postoje tri najvažnije funkcionalne grupe, uključujući atome kiseonika:hidroksil, karbonil Ikarboksil. Potonji se može smatrati kombinacijom prethodna dva. Ovisno o tome s kojim su atomima ili grupama atoma povezane ove funkcionalne grupe, tvari koje sadrže kisik dijele se na alkohole, fenole, aldehide, ketone i karboksilne kiseline.

Razmotrimo ove funkcionalne grupe i njihov uticaj na fizička i hemijska svojstva supstanci.

Gledanje video klipa.

Već znate da to nije jedina stvar mogući znak klasifikacije. U jednoj molekuli može biti nekoliko identičnih funkcionalnih grupa i obratite pažnju na odgovarajući red tabele.

Sljedeći red odražava klasifikaciju supstanci prema vrsti radikala povezanog s funkcionalnom grupom. Skrećem pažnju da se, za razliku od alkohola, aldehida, ketona i karboksilnih kiselina, hidroksiareni svrstavaju u posebnu klasu jedinjenja - fenole.

Broj funkcionalnih grupa i struktura radikala određuju opću molekularnu formulu tvari. U ovoj tabeli oni su dati samo za granične predstavnike klasa sa jednom funkcionalnom grupom.

Sve klase jedinjenja koje se „uklapaju“ u tabelu sumonofunkcionalni, tj. imaju samo jednu funkciju koja sadrži kisik.

Da konsolidujem materijal o klasifikaciji i nomenklaturi supstanci koje sadrže kiseonik, dajem nekoliko formula jedinjenja i tražim od učenika da odrede „svoje mesto” u datoj klasifikaciji i daju naziv.

formula

Ime	Klasa supstance
	Propinska kiselina	Nezasićena, jednobazna kiselina
	Butanediol-1,4	Limit, dihidrični alkohol
	1,3-dihidroksibenzen	Dijatomski fenol
	3-Methylbutanal	Zasićeni aldehid
	Buten-3-jedan-2	Nezasićeni keton
	2-Metilbutanol-2	Limit, monohidrični alkohol

Odnos strukture i svojstava spojeva koji sadrže kisik.

Priroda funkcionalne grupe ima značajan uticaj na fizička svojstva supstanci ove klase i u velikoj meri određuje njena hemijska svojstva.

Koncept “fizičkih svojstava” uključuje stanje agregacije supstanci.

Agregatno stanje linearnih veza različitih klasa:

Broj atoma C u molekulu

Alkoholi	Aldehidi	Karboksilne kiseline
1	i.	G.	i.
2	i.	i.	i.
3	i.	i.	i.
4	i.	i.	i.
5	i.	i.	i.

Homologni niz aldehida počinje gasovitom supstancom na sobnoj temperaturi - formaldehidom, a među monohidričnim alkoholima i karboksilnim kiselinama nema gasova. Sa čime je ovo povezano?

Molekuli alkohola i kiselina dodatno su međusobno povezani vodoničnim vezama.

Nastavnik traži od učenika da formulišu definiciju "vodikove veze"(ovo je međumolekularna veza između kisika jedne molekule i hidroksil vodika druge molekule) , ispravlja i, ako je potrebno, diktira za pisanje: hemijsku vezu između atoma vodonika sa nedostatkom elektrona i atoma bogatog elektronima elementa visoke elektronegativnosti (F , O , N ) se zovevodonik.

Sada uporedite tačke ključanja (°C) prvih pet homologa supstanci tri klase.

Broj atoma C u molekulu

Alkoholi	Aldehidi	Karboksilne kiseline
1	+64,7	-19	+101
2	+78,3	+21	+118
3	+97,2	+50	+141
4	+117,7	+75	+163
5	+137,8	+120	+186

Šta možete reći nakon što pogledate tabele?

U homolognom nizu alkohola i karboksilnih kiselina nema gasovitih materija i tačke ključanja supstanci su visoke. To je zbog prisutnosti vodikovih veza između molekula. Zbog vodikovih veza molekuli se povezuju (kao da su umreženi), pa je, da bi se molekuli oslobodili i stekli hlapljivost, potrebno potrošiti dodatnu energiju za raskid ovih veza.

Šta se može reći o rastvorljivosti alkohola, aldehida i karboksilnih kiselina u vodi? (Demonstracija rastvorljivosti u vodi alkohola – etil, propil, butil i kiselina – mravlje, sirćetne, propionske, butirne i stearinske. Takođe se demonstrira rastvor mravljeg aldehida u vodi.)

Prilikom odgovora koristi se shema formiranja vodikovih veza između molekula kiseline i vode, alkohola i kiselina.

Treba napomenuti da s povećanjem molekularne težine, topljivost alkohola i kiselina u vodi opada. Što je veći ugljikovodični radikal u molekulu alkohola ili kiseline, OH grupi je teže zadržati molekulu u otopini zbog stvaranja slabih vodikovih veza.

3. Genetski odnos između različitih klasa spojeva koji sadrže kisik.

Crtam na ploču formule brojnih jedinjenja koja sadrže jedan atom ugljika:

CH 4 →CH 3 OH → HCOH → HCOOH→ CO 2

Zašto se na predmetu organske hemije uče ovim redom?

Kako se mijenja oksidacijsko stanje atoma ugljika?

Učenici diktiraju liniju: -4, -2, 0, +2, +4

Sada postaje jasno da je svaki sljedeći spoj sve više oksidirani oblik prethodnog. Odavde je očito da se genetskim nizom treba kretati s lijeva na desno oksidacijskim reakcijama, au suprotnom smjeru redukcijskim procesima.

Da li ketoni ispadaju iz ovog "kruga rođaka"? Naravno da ne. Njihovi prethodnici su sekundarni alkoholi.

Hemijska svojstva svake klase supstanci detaljno su razmotrena u odgovarajućim lekcijama. Da rezimiram ovaj materijal, predložio sam kao zadaća zadaci o međusobnim transformacijama u pomalo neobičnom obliku.

1. Jedinjenje sa molekulskom formulomC 3 H 8 O podvrgnuti dehidrogenaciji, što rezultira proizvodom sa sastavomC 3 H 6 O . Ova supstanca prolazi kroz reakciju "srebrnog ogledala", formirajući jedinjenjeC 3 H 6 O 2 . Tretiranjem potonje supstance kalcijum hidroksidom dobija se supstanca koja se koristi kao aditivi za hranu pod šifrom E 282. Sprečava rast buđi u pekarskim i konditorskim proizvodima, a nalazi se iu hrani kao što je švajcarski sir. Odredite formulu aditiva E 282, napišite jednadžbe za navedene reakcije i navedite sve organske tvari.

Rješenje :

CH 3 – CH 2 – CH 2 –OH → CH 3 – CH 2 – COH + H 2 ( mačka. – Cu, 200-300 °C)

CH 3 – CH 2 – COH + Ag 2 O → CH 3 – CH 2 – COOH + 2Ag (pojednostavljena jednadžba, rastvor amonijaka srebrnog oksida)

2CH 3 – CH 2 –COOH+WITHa(OH) 2 → (CH 3 – CH 2 – COO) 2 Ca+2H 2 O.

Odgovor: kalcijum propionat.

2. KompozicijaC 4 H 8 Cl 2 sa ravnim ugljeničnim skeletom zagrijanim vodenim rastvoromNaOH i dobio organsku supstancu, koja nakon oksidacijeCu(OH) 2 pretvorio uC 4 H 8 O 2 . Odredite strukturu originalnog jedinjenja.

Rješenje: ako se 2 atoma hlora nalaze na različitim atomima ugljika, onda kada se tretiraju alkalijom dobili bismo dvohidrični alkohol koji ne bi oksidiraoCu(OH) 2 . Kada bi se 2 atoma hlora nalazila na jednom atomu ugljika u sredini lanca, tada bi se tretiranjem alkalijom dobio keton koji ne oksidiraCu(OH) 2. Zatim, željena veza je1,1-dihlorobutan.

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 – CH 2 – CH 2 – COH + 2NaCl + H 2 O

CH 3 – CH 2 – CH 2 – COH + 2Cu(OH) 2 →CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

3. Kada je 19,2 g natrijumove soli zasićene jednobazne kiseline zagrejano sa natrijum hidroksidom, nastalo je 21,2 g natrijum karbonata. Imenujte kiselinu.

Rješenje:

Kada se zagrije, dolazi do dekarboksilacije:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (N / A 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 krtica

υ (R-COONa) = 0,2krtica

M(R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96G/ krtica

M(R-COOH) =M(R-COONa) –M(Na) + M(H) = 96-23+1= 74G/ krtica

U skladu sa opšta formula zasićenih jednobaznih karboksilnih kiselina, da bi se odredio broj ugljikovih atoma, potrebno je riješiti jednačinu:

12n + 2n + 32= 74

n=3

Odgovor: propionska kiselina.

Da bismo konsolidirali znanje o kemijskim svojstvima organskih tvari koje sadrže kisik, izvršit ćemo test.

1 opcija

Sljedeće formule odgovaraju zasićenim monohidričnim alkoholima:
A) CH 2 O
B) C 4 H 10 O
IN) C 2 H 6 O
G) CH 4 O
D) C 2 H 4 O 2

Sadrži kombinaciju dva principa,
Jedan je u rađanju ogledala.
Naravno, ne za kontemplaciju,
I za nauku razumevanja.
...I u kraljevstvu šume je nađena,
Mala braća su njeni prijatelji ovde,
Njihova srca su im potpuno predana...

opcije:
A) pikrinska kiselina
B) mravlja kiselina
B) sirćetna kiselina
D) karboksilnu grupu
D) benzojeva kiselina

Etanol reaguje sa supstancama:
A) NaOH
B) N / A
IN) HCl
G) CH 3 COOH
D) FeCl 3

Kvalitativna reakcija na fenole je reakcija sa
A) NaOH
B) Cu(OH) 2
IN) CuO
G) FeCl 3
D) HNO 3

Etanal reaguje sa supstancama
A) metanol
B) vodonik
B) rastvor amonijaka srebrnog oksida
D) bakar (II) hidroksid
D) hlorovodonik

Opcija 2

Aldehidi se mogu dobiti
A) oksidacija alkena
B) oksidacija alkohola
B) hidratacija alkina
D) pri zagrijavanju kalcijevih soli karboksilnih kiselina
D) hidratacija alkena

Funkcionalna grupa alkohola je
A) COH
B) OH
IN) COOH
G) N.H. 2
D) NO 2

2-metilbutanol-2
A) nezasićeni alkohol
B) ograničavanje alkohola
B) monohidratni alkohol
D) tercijarni alkohol
D) aldehid

Da li ste primetili reakciju?
A) za polihidrične alkohole
B) oksidacija alkohola
B) interakcija fenola sa gvožđe (III) hloridom
D) "srebrno ogledalo"
D) "bakarno ogledalo"

Sirćetna kiselina reaguje sa supstancama
A) vodonik
B) hlor
B) propanol
D) natrijum hidroksid
D) metanalem

Učenici popunjavaju svoje odgovore u tabeli:

1, 2 var.

A	b	V	G	d
1		+	+	+
2		+
3		+	+	+
4				+
5		+	+	+

Ako tačne odgovore povežete punom linijom, dobićete broj „5“.

Grupni rad učenika.

Zadatak za grupu 1

Ciljevi:

Reagensi i oprema: acetilsalicilna kiselina (aspirin), voda, gvožđe(III) hlorid; malter i tučak, staklena šipka, alkoholna lampa, držač za epruvetu, levak, filter, čaše, stalak sa epruvetama, pipeta, 10 ml graduisani cilindar.

Eksperiment 1. Dokaz odsustva fenolnog hidroksila u acetilsalicilnoj kiselini (aspirin).

U epruvetu se stavlja 2-3 zrna acetila salicilna kiselina, dodajte 1 ml vode i snažno protresite. Dodajte 1-2 kapi rastvora gvožđe(III) hlorida u dobijenu otopinu. Šta posmatraš? Izvucite zaključke.

Ne pojavljuje se ljubičasta boja. Dakle, u acetilsalicilnoj kiseliniNOOS-S 6 N 4 -O-CO-CH 3 nema slobodne fenolne grupe, jer je ova supstanca ester koji formiraju octena i salicilna kiselina.

Eksperiment 2. Hidroliza acetilsalicilne kiseline.

U epruvetu se stavi zdrobljena tableta acetilsalicilne kiseline i doda se 10 ml vode. Zagrijte sadržaj epruvete do ključanja i kuhajte 0,5-1 minut. Filtrirajte rastvor. Zatim se u nastali filtrat dodaju 1-2 kapi rastvora gvožđe(III) hlorida. Šta posmatraš? Izvucite zaključke.

Zapišite jednačinu reakcije:

Završite rad popunjavanjem tabele koja sadrži sledeće kolone: ​​izvršena operacija, reagens, zapažanja, zaključak.

Pojavljuje se ljubičasta boja, što ukazuje na oslobađanje salicilne kiseline koja sadrži slobodnu fenolnu grupu. Kao ester, acetilsalicilna kiselina se lako hidrolizira kada se prokuha s vodom.

Zadatak za grupu 2

1. Razmotrite strukturne formule supstanci, navedite funkcionalne grupe.

2. Uradite laboratorijske radove"Detekcija funkcionalnih grupa u molekulu glukoze".

Ciljevi: učvrstiti znanja učenika o kvalitativnim reakcijama organskih jedinjenja, razviti vještine eksperimentalnog određivanja funkcionalnih grupa.

Reagensi i oprema: rješenje glukoza, univerzalni indikator, rastvor bakar (II) sulfata, rastvor natrijum hidroksida, alkoholna lampa, držač za epruvetu, šibice, gradirani cilindar od 10 ml.

2.1. U epruvetu sipajte 2 ml rastvora glukoze. Koristeći univerzalni indikator, izvucite zaključak o prisutnosti ili odsustvu karboksilne grupe.

2.2. Pripremite bakar (II) hidroksid: sipajte 1 ml bakar (II) sulfata u epruvetu i dodajte natrijum hidroksid. U nastali talog dodajte 1 ml glukoze i protresite. Šta posmatraš? Za koje funkcionalne grupe je tipičan? ovu reakciju?

2.3. Zagrijte smjesu dobijenu u eksperimentu br. 2. Obratite pažnju na promjene. Za koju funkcionalnu grupu je tipična ova reakcija?

2.4. Završite rad popunjavanjem tabele koja sadrži sledeće kolone: ​​izvršena operacija, reagens, zapažanja, zaključak.

Demonstraciono iskustvo. Interakcija rastvora glukoze sa rastvorom amonijaka srebrnog oksida.

Rezultati rada:

- nema karboksilne grupe, jer otopina ima neutralnu reakciju na indikator;

- talog bakar (II) hidroksida se otapa i pojavljuje se jarko plava boja, karakteristična za polihidrične alkohole;

- kada se ovaj rastvor zagreje, taloži se žuti precipitat bakar (I) hidroksida, koji daljim zagrevanjem postaje crven, što ukazuje na prisustvo aldehidne grupe.

Zaključak. Dakle, molekul glukoze sadrži karbonil i nekoliko hidroksilnih grupa i predstavlja aldehidni alkohol.

Zadatak za grupu 3

Fiziološki efekat etanola

1. Kakav je efekat etanola na žive organizme?

2. Koristeći opremu i reagense dostupne na stolu, pokažite učinak etanola na žive organizme. Komentirajte ono što vidite.

Svrha iskustva: uvjeriti učenike da alkohol denaturira proteine ​​i nepovratno remeti njihovu strukturu i svojstva.

Oprema i reagensi: stalak sa epruvetama, pipeta, gradirani cilindar od 10 ml, bjelanjak, etanol, voda.

Napredak eksperimenta: U 2 epruvete sipajte 2 ml bjelanjka. U jednu dodajte 8 ml vode, a u drugu istu količinu etanola.

U prvoj epruveti protein se otapa i tijelo ga dobro apsorbira. U drugoj epruveti formira se gusti bijeli talog - proteini se ne otapaju u alkoholu, alkohol oduzima vodu iz proteina. Kao rezultat toga, struktura i svojstva proteina i njegove funkcije su poremećene.

3. Recite nam nešto o uticaju etil alkohola na raznih organa i sisteme ljudskih organa.

Objasnite trudnicama posljedice konzumiranja alkohola.

Studentski nastupi.

Čovjek od davnina poznaje veliki broj otrovnih tvari, a sve se razlikuju po snazi ​​djelovanja na organizam. Među njima se ističe supstanca koja je u medicini poznata kao jak protoplazmatski otrov - etil alkohol. Stopa smrtnosti od alkoholizma premašuje broj umrlih od svih zarazne bolesti uzeti zajedno.

Spaljivanjem sluznice usne šupljine, ždrijela, jednjaka, ulazi gastrointestinalnog trakta. Za razliku od mnogih drugih supstanci, alkohol se brzo i potpuno apsorbira u želucu. Lako prelazi biološke membrane, nakon otprilike sat vremena dostiže svoju maksimalnu koncentraciju u krvi.

Molekuli alkohola brzo prodiru kroz biološke membrane u krv u odnosu na molekule vode. Molekule etilnog alkohola mogu lako proći kroz biološke membrane zbog svoje male veličine, slabe polarizacije, stvaranja vodikovih veza s molekulima vode i dobre rastvorljivosti alkohola u mastima.

Alkohol se brzo apsorbira u krv i dobro otapa u međućelijskoj tekućini, ulazi u sve ćelije tijela. Naučnici su otkrili da narušavanjem funkcija ćelija izaziva njihovu smrt: kada se popije 100 g piva, umre oko 3000 moždanih ćelija, 100 g vina - 500, 100 g votke - 7500, kontakt crvenih krvnih zrnaca sa molekule alkohola dovode do koagulacije krvnih stanica.

Jetra neutralizira otrovne tvari koje ulaze u krv. Ljekari ovaj organ nazivaju metom alkohola, jer se u njemu neutralizira 90% etanola. Javljaju se u jetri hemijski procesi oksidacija etil alkohola.

Sa studentima se prisjećamo faza procesa oksidacije alkohola:

Etilni alkohol se oksidira do konačnih produkata raspadanja samo ako dnevna potrošnja etanola ne prelazi 20 g. Ako se doza prekorači, tada se u tijelu nakupljaju međuprodukti razgradnje.

To dovodi do brojnih negativnih nuspojava: povećano stvaranje masti i njeno nakupljanje u ćelijama jetre; nakupljanje peroksidnih spojeva koji mogu uništiti ćelijske membrane, zbog čega sadržaj ćelija izlazi kroz formirane pore; vrlo nepoželjne pojave, čija kombinacija dovodi do uništenja jetre - ciroze.

Acetaldehid je 30 puta toksičniji od etilnog alkohola. Osim toga, kao rezultat raznih bio hemijske reakcije u tkivima i organima, uključujući mozak, moguće je stvaranje tetrahidropapaverolina, čija struktura i svojstva podsjećaju na dobro poznate psihotropne lijekove - morfij i kanabinol. Doktori su dokazali da upravo acetaldehid izaziva mutacije i razne deformitete embrija.

Sirćetna kiselina pojačava sintezu masne kiseline i dovodi do masne degeneracije jetre.

Proučavajući fizička svojstva alkohola, bavili smo se pitanjem promjene njihove toksičnosti u homolognom nizu monohidričnih alkohola. Kako se povećava molekularna težina molekula tvari, povećavaju se i njihova narkotička svojstva. Ako uporedimo etil i pentil alkohole, molekularna težina potonjeg je 2 puta veća, a njegova toksičnost 20 puta veća. Alkoholi koji sadrže tri do pet atoma ugljika formiraju takozvana fuzelna ulja čija prisutnost u alkoholnim pićima povećava njihova toksična svojstva.

U ovoj seriji izuzetak je metanol - najjači otrov. Kada 1-2 kašičice uđu u organizam, ono je pogođeno optički nerv, što dovodi do potpunog sljepila, a konzumacija 30-100 ml dovodi do fatalni ishod. Opasnost se povećava zbog sličnosti metil alkohol With etil alkohol po svojstvima, izgled, miris.

Zajedno sa studentima pokušavamo pronaći uzrok ove pojave. Izneli su razne hipoteze. Zadržimo se na činjenici da faktori koji povećavaju toksičnost metil alkohola uključuju malu veličinu molekula ( velika brzina distribucije), kao i činjenica da su međuprodukti njegove oksidacije - mravlji aldehid i mravlja kiselina - jaki otrovi.

Alkohol koji nije neutralizirana jetrom i toksični produkti njegovog razgradnje ponovo ulaze u krvotok i distribuiraju se po cijelom tijelu, zadržavajući se u njemu dugo vremena. Na primjer, alkohol se nalazi nepromijenjen u mozgu 20 dana nakon uzimanja.

Studentima skrećemo pažnju na to kako se alkohol i produkti njegovog raspadanja eliminišu iz organizma.

C 2 H 5 OH

	10% nepromijenjeno preko pluća, bubrega i kože
		90% u formi CO 2 I N 2 O kroz pluća i bubrege

Nažalost, in U poslednje vreme Konzumacija alkohola, poput pušenja, uobičajena je među ženama. Utjecaj alkohola na potomstvo ide u dva smjera.

Prvo, konzumiranje alkohola je praćeno dubokim promjenama u seksualnoj sferi i muškaraca i žena. Alkohol i proizvodi njegovog raspadanja mogu uticati i na ženske i na muške reproduktivne ćelije čak i pre oplodnje – njihove genetske informacije se menjaju (vidi sliku „Zdrava (1) i patološka (2) sperma“).

Ako se konzumacija alkohola produži, aktivnost reproduktivnog sistema je poremećena, on počinje proizvoditi defektne zametne stanice.

Drugo, alkohol direktno utiče na embrion. Konstantna konzumacija 75-80 g votke, konjaka ili 120-150 g slabijih alkoholnih pića (piva) može izazvati fetalni alkoholni sindrom. Kroz placentu ne samo alkohol, već i proizvodi njegovog raspadanja, posebno acetaldehid, koji je deset puta opasniji od samog alkohola, ulazi u vode koje okružuju fetus.

Alkoholna intoksikacijaštetno djeluje na fetus, jer njegova jetra, u koju prije svega ulazi krv iz placente, još nema poseban enzim koji razgrađuje alkohol, a on se, ne neutraliziran, širi po tijelu i izaziva nepovratne promjene. Alkohol je posebno opasan u 7-11. nedelji trudnoće, kada počinju da se razvijaju unutrašnje organe. To negativno utječe na njihov razvoj, uzrokujući smetnje i promjene. Posebno je pogođen mozak. Usljed djelovanja alkohola, demencije, epilepsije, neuroze, srca i bubrežni poremećaji, oštećeni su vanjski i unutrašnji polni organi.

Ponekad se oštećenja psihe i intelekta primjećuju već u ranom djetinjstvu, ali najčešće se otkriju kada djeca počnu učiti. Takvo dijete je intelektualno oslabljeno i agresivno. Alkohol mnogo jače deluje na organizam deteta nego na organizam odrasle osobe. Posebno je osjetljiv i lako ozlijeđen nervni sistem i djetetov mozak.

Dakle, pogledajmo tabelu "Utjecaj alkohola na naslijeđe i zdravlje djece" i izvučemo zaključke .

Dječije sudbine

U porodicama roditelja koji piju	U porodicama roditelja koji ne piju
Umro u prvim mjesecima života	44%	8%
Ispao je inferioran, bolestan	39%	10%
Zdrav fizički i psihički	17%	82%

Dugotrajna konzumacija alkoholnih pića dovodi do omekšavanja korteksa. Uočavaju se brojna precizna krvarenja; prijenos pobude od jednog nervne ćelije drugome. Ne zaboravite lakonske riječi upozorenja V. V. Majakovskog:

Nemojte piti alkohol.

Za one koji piju to je otrov, za one oko njega to je mučenje.

Tako ste učvrstili sposobnost predviđanja hemijskih svojstava nepoznatih organskih supstanci, oslanjajući se na poznavanje funkcionalnih grupa, ponovili fizička i hemijska svojstva organskih supstanci koje sadrže kiseonik i konsolidovali sposobnost određivanja pripadnosti organskih jedinjenja klasama. supstanci.

III. Zadaća.

1. Izvršite transformacije:

2. Istražite mogući razlozi zagađenje okruženje blizu proizvodnje: metanol, fenol, formaldehid, sirćetna kiselina. Analizirajte utjecaj ovih tvari na prirodne objekte: atmosferu, izvore vode, tlo, biljke, životinje i ljude. Opišite mjere prve pomoći kod trovanja

Tsepkova E.I.,

nastavnik hemije

MAOU "SSOSH br. 2"

hemija

10. razred

UMK.Hemija.10. razred Udžbenik za opšteobrazovne organizacije: osnov

nivo/G.E.Rudzitiis, F.G.Feldman - 2. izdanje - M.: Obrazovanje, 2012.

Nivo obuke je osnovni.

Tema lekcije:Genetski odnos zasićenih monohidričnih alkohola sa ugljovodonicima.

Ukupno sati predviđeni za proučavanje teme: 6 sati.

Lokacija lekcije - 4. lekcija na temu

Vrsta lekcije: lekcija generalizacije znanja.

Ciljevi lekcije: konsolidovati, generalizovati i sistematizovati znanja o organskim jedinjenjima koja sadrže kiseonik, uključujući i na osnovu genetskih veza između klasa ovih supstanci.

Zadaci:

edukativni: ponoviti osnovne pojmove i pojmove na temu, učvrstiti znanja o sastavu, strukturi i svojstvima alkohola;

razvijanje: sposobnosti analize, upoređivanja, uspostavljanja veze između strukture i svojstava jedinjenja, razvijanje kreativnih sposobnosti učenika i kognitivnog interesovanja za hemiju;

edukativni: dati Posebna pažnja stvari koje koristimo u životu.

Metode: verbalno, vizuelno, traženje problema, kontrola znanja.

Oprema: kompjuter, platno, projektor, tabela “Klasifikacija organskih supstanci koje sadrže kiseonik”, prateći sažetak “Funkcionalna grupa određuje svojstva supstance.”

Planirani ishodi učenja

Predmet. Znati vezu između sastava, strukture i svojstava supstanci. Znati dati primjere i sastaviti jednadžbe hemijskih reakcija koje otkrivaju

genetske veze između alkohola i ugljovodonika. Uvježbajte sposobnost izračunavanja koristeći hemijske jednačine, ako se jedan od reaktanata uzme u višku.

Metasubject. Umeti da organizuje obrazovnu saradnju i zajedničke aktivnosti sa nastavnikom i vršnjacima, radi individualno i u grupi (pronađi zajednička odluka i rješavaju sukobe na osnovu koordinacije stavova i vodeći računa o interesima), formulišu, argumentiraju i brane svoja mišljenja.

Lični. Formirati holistički pogled na svijet koji odgovara savremenom nivou razvoja nauke, zasnovan na idejama o genetskoj povezanosti različitih

klase organskih supstanci. Razvijte komunikacijsku kompetenciju.

Tokom nastave.

I. Organizacioni momenat.

II. Ljudi, danas ćemo na lekciji rješavati genetske probleme, na kojima ćemo konsolidirati znanje stečeno tokom proučavanja tema.

Svojstva ugljovodonika zavise od hemijskih, prostornih, elektronska struktura molekule i prirodu hemijskih veza.

Proučavanje strukture, hemijskih svojstava i metoda proizvodnje ugljovodonika razne grupe pokazuje da su svi genetski povezani među sobom, tj. moguća je transformacija nekih ugljikovodika u druge:

Ovo omogućava ciljanu sintezu određenih jedinjenja upotrebom niza neophodnih hemijskih reakcija (lanac transformacija).

Zadatak 1. Imenujte međuproizvode u šemi transformacije:

Etil alkohol H 2 SO 4 (k), t X HBr Y Na Z Cr 2 O 3 Al 2 O 3 butadien-1,3

Rješenje. U ovom lancu transformacija, uključujući 4 reakcije, iz etilnog alkohola WITH 2 N 5 HE mora se nabaviti butadien-1,3 CH 2 =CH–CH=CH 2 .
1. Prilikom zagrijavanja alkohola sa koncentrovanom sumpornom kiselinom
Nastaje H 2 SO 4 (sredstvo za uklanjanje vode). dehidracija sa formiranjem alkena Eliminacija vode iz etil alkohola dovodi do stvaranja etilena:

2. Etilen je predstavnik alkena. Budući da je nezasićeno jedinjenje, sposobno je ući u reakcije adicije. Kao rezultat hidrobromiranje etilen:

3. Prilikom zagrijavanja bromoetana u prisustvu metalni natrijum (Wurtz reakcija, nastaje n-butan (supstanca Z):

4.Dehidrogenacija n-butan u prisustvu katalizatora je jedna od metoda za proizvodnju butadiena-1,3 CH 2 =CH–CH=CH 2
(Odjeljak 5.4. Priprema alkadiena).

Odgovori:


1. Izvršite transformacije:

Izvođenje vježbi za učvršćivanje znanja.

Učenici ispunjavaju zadatke u svojim radnim sveskama.

Koristeći dijagram genetske veze, navedite od kojih supstanci, čije su formule date u zadatku, alkoholi se mogu dobiti u jednoj fazi? Zapišite jednadžbe za odgovarajuće reakcije. Navedite početne materijale i produkte reakcije. Za sufikse u nazivima ugljovodonika i halogeniranih ugljovodonika, podcrtajte u skladu s tim višestrukost veze.

Imenujte klasu supstanci i uspostavite genetski odnos (prikažite ovo strelicama).

Izvršite transformacije:

CaC 2 → A → B → H 3 C-CH 2 -Cl → B → H 3 C-CH 2 -O-C 3 H 7

CaC 2 + 2H 2 O → HC≡CH + Ca(OH) 2 A

2) HC≡CH + 2H 2 → H 3 C-CH 3 B

3) H 3 C-CH 3 + C1 2 → H 3 C-CH 2 -C1 + HC1

4) H 3 C-CH 2 -C1 + KOH (vod.) → H 3 C-CH 2 -OH + KS1 B

5) H 3 C-CH 2 -OH + HO-C 3 H 7 → H 3 C-CH 2 -O-C 3 H 7 + H 2 O

Sada ćemo malo zakomplikovati naš zadatak. . Napravite lanac transformacija od predložene veze. Među formulama supstanci postoje i "ekstra". Kako se ovaj zadatak može usporediti s prethodnim?

a ) C 6H5- OH, b) C 4H8, c) C 6H5- Br, d) C 5H11-Cl, e) C 6H6, f) C 3H6, g )HC≡CH, h)H 2 C =CH 2 i) CH 4 .

CH 4 → HC≡CH → C 6 H 6 → C 6 H 5 -Br → C 6 H 5 -OH

2CH 4 → HC≡CH + 3H 2

3HC≡CH → C 6 H 6

3. C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr

4. C 6 H 5 -Br + KOH → C 6 H 5 -OH + KBr

Jačanje svojstava ugljikovodika u obliku igre "Ne-da"»
1. Možete li dobiti alkohol iz etena? (da)
2. Da li se etanol nalazi u listovima biljaka? (ne)
3. Fermentacija slatkih tvari proizvodi metanol? (ne)
4. Od drvene strugotine Da li je moguće proizvesti etanol fermentacijom? (ne)
5. Ako zamrznete krompir, možete li dobiti etil alkohol? (da)

.Reflektivni test:
1. Ovo će mi biti od koristi u životu.
2. Bilo je o čemu razmišljati tokom lekcije.
3. Dobio sam odgovore na sva pitanja koja sam imao.
4. Na času sam radio savjesno.

Zadaća. Pov.§20-21, vježbe šeme transformacije 14,15*,

Izvršite transformacije:
C2H5OH-C2H5CL-C2H5OH-C2H5OC2H5
CO2
Bibliografija

Hemija.Organska hemija.10. razred: udžbenik. za opšte obrazovanje institucije: osnovni nivo G.E. Rudžitis, F.G. Feldman. – 13. izd.-M.: Obrazovanje, 2009.

Hemija 8-11 razred ( tematsko planiranje prema udžbeniku G.E. Rudzitisa, F.G. Feldmana) / komp. Breiger L.M.-Volgograd: Učitelj-AST, 1999

hemija. Veliki priručnik za pripremu za Jedinstveni državni ispit: obrazovni Toolkit/ Uredio V.N. Doronkina - 2. izdanje, revidirano - Rostov n/D: Legion, 2016.

Surovtseva R.P. i dr. Hemija 10-11 razred: Metodički priručnik - M.: Drfa, 2000.

Tazhibaeva Asemgul Isintaevna

Učitelj u srednjoj školi Kamennobrod

Čas hemije u 11. razredu

Tema lekcije: Genetski odnosi između ugljikovodika, alkohola, aldehida, alkohola, karboksilnih kiselina.

Vrsta lekcije: lekcija generalizacije znanja.

Ciljevi lekcije: konsolidovati, generalizovati i sistematizovati znanja o organskim jedinjenjima koja sadrže kiseonik, uključujući i na osnovu genetskih veza između klasa ovih supstanci. Ojačati sposobnost predviđanja hemijskih svojstava nepoznatih organskih supstanci na osnovu poznavanja funkcionalnih grupa. Razvijati kod učenika demonstrativni govor, sposobnost upotrebe hemijske terminologije, izvođenja, posmatranja i opisivanja hemijskog eksperimenta. Negovati potrebu za znanjem o supstancama sa kojima dolazimo u kontakt u životu.

Metode: verbalni, vizuelni, praktični, problem-pretraga, kontrola znanja.

reagensi: acetilsalicilna kiselina (aspirin), voda, željezni hlorid (III), rastvor glukoze, univerzalni indikator, rastvor bakar (II) sulfata, rastvor natrijum hidroksida, bjelanjak, etanol, 1-butanol, sirćetna kiselina, stearinska kiselina.

Oprema: kompjuter, platno, projektor, tabela „Klasifikacija organskih supstanci koje sadrže kiseonik“, prateća napomena „Funkcionalna grupa određuje svojstva supstance“, malter i tučak, staklena šipka, alkoholna lampa, držač epruvete, levak, filter, čaše, stalak sa epruvetama, pipeta, gradirani cilindar na 10 ml.

I. Organizacioni momenat.

Danas na nastavi:

1) Ojačaćete sposobnost predviđanja hemijskih svojstava nepoznatih organskih supstanci na osnovu poznavanja funkcionalnih grupa.

2) Saznaćete koje funkcionalne grupe koje poznajete su uključene u najpoznatiji antipiretik.

3) Funkcionalne grupe ćete pronaći u supstanci slatkog ukusa koja se u medicini koristi kao nutrijent i komponenta tečnosti koje zamenjuju krv.

4) Vidjet ćete kako možete dobiti čisto srebro.

5) Govorićemo o fiziološkim efektima etil alkohola.

6) Razgovaraćemo o posledicama konzumiranja alkoholnih pića od strane trudnica.

7) Bićete prijatno iznenađeni: ispostavilo se da već znate toliko toga!

II. Ponavljanje i generalizacija stečenog znanja učenika.

1. Klasifikacija organskih jedinjenja koja sadrže kiseonik.

Generalizaciju materijala započinjemo klasifikacijom organskih tvari koje sadrže kisik. Da bismo to učinili, koristit ćemo tabelu „Klasifikacija organskih spojeva koji sadrže kisik“. Tokom frontalnog rada ponovit ćemo funkcionalne grupe koje sadrže kisik.

U organskoj hemiji postoje tri najvažnije funkcionalne grupe, uključujući atome kiseonika:hidroksil, karbonil Ikarboksil. Potonji se može smatrati kombinacijom prethodna dva. Ovisno o tome s kojim su atomima ili grupama atoma povezane ove funkcionalne grupe, tvari koje sadrže kisik dijele se na alkohole, fenole, aldehide, ketone i karboksilne kiseline.

Razmotrimo ove funkcionalne grupe i njihov uticaj na fizička i hemijska svojstva supstanci.

Gledanje video klipa.

Već znate da ovo nije jedini mogući klasifikacijski znak. U jednoj molekuli može biti nekoliko identičnih funkcionalnih grupa i obratite pažnju na odgovarajući red tabele.

Sljedeći red odražava klasifikaciju supstanci prema vrsti radikala povezanog s funkcionalnom grupom. Skrećem pažnju da se, za razliku od alkohola, aldehida, ketona i karboksilnih kiselina, hidroksiareni svrstavaju u posebnu klasu jedinjenja - fenole.

Broj funkcionalnih grupa i struktura radikala određuju opću molekularnu formulu tvari. U ovoj tabeli oni su dati samo za granične predstavnike klasa sa jednom funkcionalnom grupom.

Sve klase jedinjenja koje se „uklapaju“ u tabelu sumonofunkcionalni, tj. imaju samo jednu funkciju koja sadrži kisik.

Da konsolidujem materijal o klasifikaciji i nomenklaturi supstanci koje sadrže kiseonik, dajem nekoliko formula jedinjenja i tražim od učenika da odrede „svoje mesto” u datoj klasifikaciji i daju naziv.

formula

Odnos strukture i svojstava spojeva koji sadrže kisik.

Priroda funkcionalne grupe ima značajan uticaj na fizička svojstva supstanci ove klase i u velikoj meri određuje njena hemijska svojstva.

Koncept “fizičkih svojstava” uključuje stanje agregacije supstanci.

Agregatno stanje linearnih veza različitih klasa:

Broj atoma C u molekulu

Homologni niz aldehida počinje gasovitom supstancom na sobnoj temperaturi - formaldehidom, a među monohidričnim alkoholima i karboksilnim kiselinama nema gasova. Sa čime je ovo povezano?

Molekuli alkohola i kiselina dodatno su međusobno povezani vodoničnim vezama.

Nastavnik traži od učenika da formulišu definiciju "vodikove veze" (ovo je međumolekularna veza između kisika jedne molekule i hidroksil vodika druge molekule), ispravlja i, ako je potrebno, diktira za pisanje: hemijsku vezu između atoma vodonika sa nedostatkom elektrona i atoma bogatog elektronima elementa visoke elektronegativnosti (F , O , N ) se zovevodonik.

Sada uporedite tačke ključanja (°C) prvih pet homologa supstanci tri klase.

Broj atoma C u molekulu

Šta možete reći nakon što pogledate tabele?

U homolognom nizu alkohola i karboksilnih kiselina nema gasovitih materija i tačke ključanja supstanci su visoke. To je zbog prisutnosti vodikovih veza između molekula. Zbog vodikovih veza molekuli se povezuju (kao da su umreženi), pa je, da bi se molekuli oslobodili i stekli hlapljivost, potrebno potrošiti dodatnu energiju za raskid ovih veza.

Šta se može reći o rastvorljivosti alkohola, aldehida i karboksilnih kiselina u vodi? (Demonstracija rastvorljivosti u vodi alkohola – etil, propil, butil i kiselina – mravlje, sirćetne, propionske, butirne i stearinske. Takođe se demonstrira rastvor mravljeg aldehida u vodi.)

Prilikom odgovora koristi se shema formiranja vodikovih veza između molekula kiseline i vode, alkohola i kiselina.

Treba napomenuti da s povećanjem molekularne težine, topljivost alkohola i kiselina u vodi opada. Što je veći ugljikovodični radikal u molekulu alkohola ili kiseline, OH grupi je teže zadržati molekulu u otopini zbog stvaranja slabih vodikovih veza.

3. Genetski odnos između različitih klasa spojeva koji sadrže kisik.

Crtam na ploču formule brojnih jedinjenja koja sadrže jedan atom ugljika:

CH 4 →CH 3 OH → HCOH → HCOOH→ CO 2

Zašto se na predmetu organske hemije uče ovim redom?

Kako se mijenja oksidacijsko stanje atoma ugljika?

Učenici diktiraju liniju: -4, -2, 0, +2, +4

Sada postaje jasno da je svaki sljedeći spoj sve više oksidirani oblik prethodnog. Odavde je očito da se genetskim nizom treba kretati s lijeva na desno oksidacijskim reakcijama, au suprotnom smjeru redukcijskim procesima.

Da li ketoni ispadaju iz ovog "kruga rođaka"? Naravno da ne. Njihovi prethodnici su sekundarni alkoholi.

Hemijska svojstva svake klase supstanci detaljno su razmotrena u odgovarajućim lekcijama. Da rezimiram ovaj materijal, ponudio sam domaće zadatke o međukonverzijama u pomalo neobičnom obliku.

1. Jedinjenje sa molekulskom formulomC 3 H 8 O podvrgnuti dehidrogenaciji, što rezultira proizvodom sa sastavomC 3 H 6 O . Ova supstanca prolazi kroz reakciju "srebrnog ogledala", formirajući jedinjenjeC 3 H 6 O 2 . Tretiranjem potonje supstance kalcijevim hidroksidom dobijena je supstanca koja se koristi kao aditiv za hranu pod šifrom E 282. Sprječava rast plijesni u pekarskim i konditorskim proizvodima, a osim toga se nalazi u proizvodima kao što je švicarski sir. . Odredite formulu aditiva E 282, napišite jednadžbe za navedene reakcije i navedite sve organske tvari.

Rješenje :

CH 3 – CH 2 – CH 2 –OH → CH 3 – CH 2 – COH + H 2 ( mačka. – Cu, 200-300 °C)

CH 3 – CH 2 – COH + Ag 2 O → CH 3 – CH 2 – COOH + 2Ag (pojednostavljena jednadžba, rastvor amonijaka srebrnog oksida)

2CH 3 – CH 2 –COOH+WITHa(OH) 2 → (CH 3 – CH 2 – COO) 2 Ca+2H 2 O.

Odgovor: kalcijum propionat.

2. KompozicijaC 4 H 8 Cl 2 sa ravnim ugljeničnim skeletom zagrijanim vodenim rastvoromNaOH i dobio organsku supstancu, koja nakon oksidacijeCu(OH) 2 pretvorio uC 4 H 8 O 2 . Odredite strukturu originalnog jedinjenja.

Rješenje: ako se 2 atoma hlora nalaze na različitim atomima ugljika, onda kada se tretiraju alkalijom dobili bismo dvohidrični alkohol koji ne bi oksidiraoCu(OH) 2 . Kada bi se 2 atoma hlora nalazila na jednom atomu ugljika u sredini lanca, tada bi se tretiranjem alkalijom dobio keton koji ne oksidiraCu(OH) 2. Zatim, željena veza je1,1-dihlorobutan.

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 – CH 2 – CH 2 – COH + 2NaCl + H 2 O

CH 3 – CH 2 – CH 2 – COH + 2Cu(OH) 2 →CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

3. Kada je 19,2 g natrijumove soli zasićene jednobazne kiseline zagrejano sa natrijum hidroksidom, nastalo je 21,2 g natrijum karbonata. Imenujte kiselinu.

Rješenje:

Kada se zagrije, dolazi do dekarboksilacije:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (N / A 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 krtica

υ (R-COONa) = 0,2 krtica

M(R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96 G/ krtica

M(R-COOH) = M(R-COONa) –M(Na) + M(H) = 96-23+1= 74G/ krtica

U skladu sa općom formulom za zasićene jednobazne karboksilne kiseline, za određivanje broja atoma ugljika potrebno je riješiti jednačinu:

12n + 2n + 32= 74

n=3

Odgovor: propionska kiselina.

Da bismo konsolidirali znanje o kemijskim svojstvima organskih tvari koje sadrže kisik, izvršit ćemo test.

1 opcija

Sljedeće formule odgovaraju zasićenim monohidričnim alkoholima:
A) CH 2 O
B) C 4 H 10 O
IN) C 2 H 6 O
G) CH 4 O
D) C 2 H 4 O 2

Sadrži kombinaciju dva principa,
Jedan je u rađanju ogledala.
Naravno, ne za kontemplaciju,
I za nauku razumevanja.
...I u kraljevstvu šume je nađena,
Mala braća su njeni prijatelji ovde,
Njihova srca su im potpuno predana...

opcije:
A) pikrinska kiselina
B) mravlja kiselina
B) sirćetna kiselina
D) karboksilnu grupu
D) benzojeva kiselina

Etanol reaguje sa supstancama:
A) NaOH
B) N / A
IN) HCl
G) CH 3 COOH
D) FeCl 3

Kvalitativna reakcija na fenole je reakcija sa
A) NaOH
B) Cu(OH) 2
IN) CuO
G) FeCl 3
D) HNO 3

Etanal reaguje sa supstancama
A) metanol
B) vodonik
B) rastvor amonijaka srebrnog oksida
D) bakar (II) hidroksid
D) hlorovodonik

Opcija 2

Aldehidi se mogu dobiti
A) oksidacija alkena
B) oksidacija alkohola
B) hidratacija alkina
D) pri zagrijavanju kalcijevih soli karboksilnih kiselina
D) hidratacija alkena

Funkcionalna grupa alkohola je
A) COH
B) OH
IN) COOH
G) N.H. 2
D) NO 2

2-metilbutanol-2
A) nezasićeni alkohol
B) ograničavanje alkohola
B) monohidratni alkohol
D) tercijarni alkohol
D) aldehid

Da li ste primetili reakciju?
A) za polihidrične alkohole
B) oksidacija alkohola
B) interakcija fenola sa gvožđe (III) hloridom
D) "srebrno ogledalo"
D) "bakarno ogledalo"

Sirćetna kiselina reaguje sa supstancama
A) vodonik
B) hlor
B) propanol
D) natrijum hidroksid
D) metanalem

Učenici popunjavaju svoje odgovore u tabeli:

1, 2 var.

Ako tačne odgovore povežete punom linijom, dobićete broj „5“.

Grupni rad učenika.

Zadatak za grupu 1

Ciljevi:

Reagensi i oprema: acetilsalicilna kiselina (aspirin), voda, gvožđe(III) hlorid; malter i tučak, staklena šipka, alkoholna lampa, držač za epruvetu, levak, filter, čaše, stalak sa epruvetama, pipeta, 10 ml graduisani cilindar.

Eksperiment 1. Dokaz odsustva fenolnog hidroksila u acetilsalicilnoj kiselini (aspirin).

Stavite 2-3 zrna acetilsalicilne kiseline u epruvetu, dodajte 1 ml vode i snažno protresite. Dodajte 1-2 kapi rastvora gvožđe(III) hlorida u dobijenu otopinu. Šta posmatraš? Izvucite zaključke.

Ne pojavljuje se ljubičasta boja. Dakle, u acetilsalicilnoj kiseliniNOOS-S 6 N 4 -O-CO-CH 3 nema slobodne fenolne grupe, jer je ova supstanca ester koji formiraju octena i salicilna kiselina.

Eksperiment 2. Hidroliza acetilsalicilne kiseline.

U epruvetu se stavi zdrobljena tableta acetilsalicilne kiseline i doda se 10 ml vode. Zagrijte sadržaj epruvete do ključanja i kuhajte 0,5-1 minut. Filtrirajte rastvor. Zatim se u nastali filtrat dodaju 1-2 kapi rastvora gvožđe(III) hlorida. Šta posmatraš? Izvucite zaključke.

Zapišite jednačinu reakcije:

Završite rad popunjavanjem tabele koja sadrži sledeće kolone: ​​izvršena operacija, reagens, zapažanja, zaključak.

Pojavljuje se ljubičasta boja, što ukazuje na oslobađanje salicilne kiseline koja sadrži slobodnu fenolnu grupu. Kao ester, acetilsalicilna kiselina se lako hidrolizira kada se prokuha s vodom.

Zadatak za grupu 2

1. Razmotrite strukturne formule supstanci, navedite funkcionalne grupe.

2. Uradite laboratorijske radove"Detekcija funkcionalnih grupa u molekulu glukoze".

Ciljevi: učvrstiti znanja učenika o kvalitativnim reakcijama organskih jedinjenja, razviti vještine eksperimentalnog određivanja funkcionalnih grupa.

Reagensi i oprema: rješenje glukoza, univerzalni indikator, rastvor bakar (II) sulfata, rastvor natrijum hidroksida, alkoholna lampa, držač za epruvetu, šibice, gradirani cilindar od 10 ml.

2.1. U epruvetu sipajte 2 ml rastvora glukoze. Koristeći univerzalni indikator, izvucite zaključak o prisutnosti ili odsustvu karboksilne grupe.

2.2. Pripremite bakar (II) hidroksid: sipajte 1 ml bakar (II) sulfata u epruvetu i dodajte natrijum hidroksid. U nastali talog dodajte 1 ml glukoze i protresite. Šta posmatraš? Za koje funkcionalne grupe je tipična ova reakcija?

2.3. Zagrijte smjesu dobijenu u eksperimentu br. 2. Obratite pažnju na promjene. Za koju funkcionalnu grupu je tipična ova reakcija?

2.4. Završite rad popunjavanjem tabele koja sadrži sledeće kolone: ​​izvršena operacija, reagens, zapažanja, zaključak.

Demonstraciono iskustvo. Interakcija rastvora glukoze sa rastvorom amonijaka srebrnog oksida.

Rezultati rada:

- nema karboksilne grupe, jer otopina ima neutralnu reakciju na indikator;

- talog bakar (II) hidroksida se otapa i pojavljuje se jarko plava boja, karakteristična za polihidrične alkohole;

- kada se ovaj rastvor zagreje, taloži se žuti precipitat bakar (I) hidroksida, koji daljim zagrevanjem postaje crven, što ukazuje na prisustvo aldehidne grupe.

Zaključak. Dakle, molekul glukoze sadrži karbonil i nekoliko hidroksilnih grupa i predstavlja aldehidni alkohol.

Zadatak za grupu 3

Fiziološki efekat etanola

1. Kakav je efekat etanola na žive organizme?

2. Koristeći opremu i reagense dostupne na stolu, pokažite učinak etanola na žive organizme. Komentirajte ono što vidite.

Svrha iskustva: uvjeriti učenike da alkohol denaturira proteine ​​i nepovratno remeti njihovu strukturu i svojstva.

Oprema i reagensi: stalak sa epruvetama, pipeta, gradirani cilindar od 10 ml, bjelanjak, etanol, voda.

Napredak eksperimenta: U 2 epruvete sipajte 2 ml bjelanjka. U jednu dodajte 8 ml vode, a u drugu istu količinu etanola.

U prvoj epruveti protein se otapa i tijelo ga dobro apsorbira. U drugoj epruveti formira se gusti bijeli talog - proteini se ne otapaju u alkoholu, alkohol oduzima vodu iz proteina. Kao rezultat toga, struktura i svojstva proteina i njegove funkcije su poremećene.

3. Recite nam o dejstvu etil alkohola na različite ljudske organe i organske sisteme.

Objasnite trudnicama posljedice konzumiranja alkohola.

Studentski nastupi.

Čovjek od davnina poznaje veliki broj otrovnih tvari, a sve se razlikuju po snazi ​​djelovanja na organizam. Među njima se ističe supstanca koja je u medicini poznata kao jak protoplazmatski otrov - etil alkohol. Stopa smrtnosti od alkoholizma premašuje broj umrlih od svih zaraznih bolesti zajedno.

Spaljivanjem sluznice usta, ždrijela i jednjaka ulazi u gastrointestinalni trakt. Za razliku od mnogih drugih supstanci, alkohol se brzo i potpuno apsorbira u želucu. Lako prelazi biološke membrane, nakon otprilike sat vremena dostiže svoju maksimalnu koncentraciju u krvi.

Molekuli alkohola brzo prodiru kroz biološke membrane u krv u odnosu na molekule vode. Molekule etilnog alkohola mogu lako proći kroz biološke membrane zbog svoje male veličine, slabe polarizacije, stvaranja vodikovih veza s molekulima vode i dobre rastvorljivosti alkohola u mastima.

Alkohol se brzo apsorbira u krv i dobro otapa u međućelijskoj tekućini, ulazi u sve ćelije tijela. Naučnici su otkrili da narušavanjem funkcija ćelija izaziva njihovu smrt: kada se popije 100 g piva, umre oko 3000 moždanih ćelija, 100 g vina - 500, 100 g votke - 7500, kontakt crvenih krvnih zrnaca sa molekule alkohola dovode do koagulacije krvnih stanica.

Jetra neutralizira otrovne tvari koje ulaze u krv. Ljekari ovaj organ nazivaju metom alkohola, jer se u njemu neutralizira 90% etanola. U jetri se odvijaju hemijski procesi oksidacije etilnog alkohola.

Sa studentima se prisjećamo faza procesa oksidacije alkohola:

Etilni alkohol se oksidira do konačnih produkata raspadanja samo ako dnevna potrošnja etanola ne prelazi 20 g. Ako se doza prekorači, tada se u tijelu nakupljaju međuprodukti razgradnje.

To dovodi do brojnih negativnih nuspojava: povećano stvaranje masti i njeno nakupljanje u ćelijama jetre; nakupljanje peroksidnih spojeva koji mogu uništiti stanične membrane, što rezultira istjecanjem sadržaja stanica kroz formirane pore; vrlo nepoželjne pojave, čija kombinacija dovodi do uništenja jetre - ciroze.

Acetaldehid je 30 puta toksičniji od etilnog alkohola. Osim toga, kao rezultat različitih biokemijskih reakcija u tkivima i organima, uključujući i mozak, moguće je stvaranje tetrahidropapaverolina, čija struktura i svojstva podsjećaju na dobro poznate psihotropne lijekove - morfij i kanabinol. Doktori su dokazali da upravo acetaldehid izaziva mutacije i razne deformitete embrija.

Sirćetna kiselina pojačava sintezu masnih kiselina i dovodi do masne degeneracije jetre.

Proučavajući fizička svojstva alkohola, bavili smo se pitanjem promjene njihove toksičnosti u homolognom nizu monohidričnih alkohola. Kako se povećava molekularna težina molekula tvari, povećavaju se i njihova narkotička svojstva. Ako uporedimo etil i pentil alkohole, molekularna težina potonjeg je 2 puta veća, a njegova toksičnost 20 puta veća. Alkoholi koji sadrže tri do pet atoma ugljika formiraju takozvana fuzelna ulja čija prisutnost u alkoholnim pićima povećava njihova toksična svojstva.

U ovoj seriji izuzetak je metanol - najjači otrov. Kada 1-2 kašičice uđu u organizam dolazi do zahvatanja optičkog živca, što dovodi do potpunog sljepila, a konzumacija 30-100 ml dovodi do smrti. Opasnost je pojačana sličnošću metil alkohola sa etil alkoholom po svojstvima, izgledu i mirisu.

Zajedno sa studentima pokušavamo pronaći uzrok ove pojave. Izneli su razne hipoteze. Zadržavamo se na činjenici da faktori koji povećavaju toksičnost metil alkohola uključuju malu veličinu molekula (velika brzina distribucije), kao i činjenicu da su međuprodukti njegove oksidacije - mravlji aldehid i mravlja kiselina - jaki. otrovi.

Alkohol koji nije neutralizirana jetrom i toksični produkti njegovog razgradnje ponovo ulaze u krvotok i distribuiraju se po cijelom tijelu, zadržavajući se u njemu dugo vremena. Na primjer, alkohol se nalazi nepromijenjen u mozgu 20 dana nakon uzimanja.

Studentima skrećemo pažnju na to kako se alkohol i produkti njegovog raspadanja eliminišu iz organizma.

C 2 H 5 OH

Nažalost, u posljednje vrijeme je konzumacija alkohola, kao i pušenje, postala široko rasprostranjena među ženama. Utjecaj alkohola na potomstvo ide u dva smjera.

Prvo, konzumiranje alkohola je praćeno dubokim promjenama u seksualnoj sferi i muškaraca i žena. Alkohol i proizvodi njegovog raspadanja mogu uticati i na ženske i na muške reproduktivne ćelije čak i pre oplodnje – njihove genetske informacije se menjaju (vidi sliku „Zdrava (1) i patološka (2) sperma“).

Ako se konzumacija alkohola produži, aktivnost reproduktivnog sistema je poremećena, on počinje proizvoditi defektne zametne stanice.

Drugo, alkohol direktno utiče na embrion. Konstantna konzumacija 75-80 g votke, konjaka ili 120-150 g slabijih alkoholnih pića (piva) može izazvati fetalni alkoholni sindrom. Kroz placentu ne samo alkohol, već i proizvodi njegovog raspadanja, posebno acetaldehid, koji je deset puta opasniji od samog alkohola, ulazi u vode koje okružuju fetus.

Alkoholna intoksikacija štetno djeluje na fetus, jer njegova jetra, u koju prije svega ulazi krv iz placente, još nema poseban enzim koji razgrađuje alkohol, a on se, neutraliziran, širi tijelom i izaziva nepovratne promjene. Alkohol je posebno opasan u 7-11. nedelji trudnoće, kada počinju da se razvijaju unutrašnji organi. To negativno utječe na njihov razvoj, uzrokujući smetnje i promjene. Posebno je pogođen mozak. Usljed djelovanja alkohola mogu se razviti demencija, epilepsija, neuroze, srčani i bubrežni poremećaji, a može doći i do oštećenja vanjskih i unutrašnjih genitalnih organa.

Ponekad se oštećenja psihe i intelekta primjećuju već u ranom djetinjstvu, ali najčešće se otkriju kada djeca počnu učiti. Takvo dijete je intelektualno oslabljeno i agresivno. Alkohol mnogo jače deluje na organizam deteta nego na organizam odrasle osobe. Nervni sistem i mozak djeteta posebno su osjetljivi i ranjivi.

Dakle, pogledajmo tabelu "Utjecaj alkohola na naslijeđe i zdravlje djece" i izvučemo zaključke .

Dječije sudbine

Dugotrajna konzumacija alkoholnih pića dovodi do omekšavanja korteksa. Uočavaju se brojna precizna krvarenja; poremećen je prijenos ekscitacije s jedne nervne ćelije na drugu. Ne zaboravite lakonske riječi upozorenja V. V. Majakovskog:

Nemojte piti alkohol.

Za one koji piju to je otrov, za one oko njega to je mučenje.

Tako ste učvrstili sposobnost predviđanja hemijskih svojstava nepoznatih organskih supstanci, oslanjajući se na poznavanje funkcionalnih grupa, ponovili fizička i hemijska svojstva organskih supstanci koje sadrže kiseonik i konsolidovali sposobnost određivanja pripadnosti organskih jedinjenja klasama. supstanci.

III. Zadaća.

1. Izvršite transformacije:

2. Proučiti moguće uzroke zagađenja životne sredine u blizini proizvodnje: metanol, fenol, formaldehid, sirćetna kiselina. Analizirajte utjecaj ovih tvari na prirodne objekte: atmosferu, izvore vode, tlo, biljke, životinje i ljude. Opišite mjere prve pomoći kod trovanja