صفحه اصلی ارتوپدی موضوع درس "رابطه ژنتیکی هیدروکربن ها، الکل ها، آلدئیدها و کتون ها" هدف توسعه توانایی جمع آوری فرمول های ساختاری با استفاده از این اطلاعات. II

ارتوپدی

موضوع درس "رابطه ژنتیکی هیدروکربن ها، الکل ها، آلدئیدها و کتون ها" هدف توسعه توانایی جمع آوری فرمول های ساختاری با استفاده از این اطلاعات. II

آزمایشات آزمایشگاهی با موضوع: "رابطه ژنتیکی بین هیدروکربن ها، الکل ها، آلدهیدها و اسیدها"

هیدروکربن های اشباع شده

از میان هیدروکربن‌های اشباع شده، مکتب متان را به‌عنوان ماده‌ای که از نظر ترکیب و ساختار ساده‌ترین، برای آشنایی عملی در دسترس‌ترین است و به‌عنوان ماده خام شیمیایی و سوخت از اهمیت اقتصادی بالایی برخوردار است، به تفصیل مطالعه می‌کند.

آزمایش هایی با اولین مورد مطالعه شده در شیمی ارگانیکاین ماده باید به مقدار کافی و با دقت خاصی از لحاظ روش شناختی عرضه شود، زیرا آنها باید جنبه های جدیدی از آزمایش را در مطالعه شیمی آلی نشان دهند. در اینجا امکان ایجاد تجربی ترکیب و فرمول مولکولیمواد، که اولین گام در تعیین فرمول های ساختاری است ترکیبات آلی.

متان.

ترتیب آزمایشات با متان ممکن است متفاوت باشد. اساساً مشخص می شود که آیا معلم مبحث را با به دست آوردن متان آغاز می کند و سپس آزمایشاتی را برای مطالعه خواص آن، با استفاده از ماده به دست آمده در درس انجام می دهد یا از متان از پیش آماده شده استفاده می کند تا به وضوح دنباله مطالعه را دنبال کند. سوالات - ابتدا در نظر بگیرید مشخصات فیزیکیپس مواد خواص شیمیایی، به کار بردن ماده و در نهایت به دست آوردن آن. در مورد دوم، تجربه تولید متان تنها در انتهای مبحث ارائه خواهد شد.

روش اول مطالعه یک موضوع و در نتیجه ساخت یک آزمایش از نظر روش شناختی پیچیده تر است، اما در زمان صرفه جویی می کند. روش دوم به زمان بیشتری نیاز دارد، اما از نظر روش‌شناختی ساده‌تر است و همچنین از این جهت ارزشمند است که به شما امکان می‌دهد تا در نهایت دانش آزمایش‌های پایه را با یک ماده در کلاس، تکرار و تثبیت کنید.

هنگام مطالعه متان، نیاز خاصی به آزمایشات آزمایشگاهی وجود ندارد. اساساً، آنها را می توان در اینجا فقط به تولید متان و احتراق آن کاهش داد. اما تولید متان از استات سدیم و احتراق آن را می توان به راحتی در جدول نمایشی نشان داد.

بهتر است پس از مطالعه کل مبحث "هیدروکربن ها" یک درس عملی ویژه برگزار کنید. در این درس، دانش آموزان تجربه تولید متان را بازتولید می کنند و می توانند تأیید کنند که متان آب برم و محلول پرمنگنات پتاسیم را تغییر رنگ نمی دهد.

تولید متان در آزمایشگاه. راحت ترین روش آزمایشگاهی برای تولید متان، برهمکنش استات سدیم با سودآهک است.

برهمکنش نمک های کربوکسیلیک اسید با قلیایی است به صورت کلیبدست آوردن هیدروکربن واکنش در نمای کلیبا معادله نشان داده می شود:

اگر R = CH 3 باشد، متان تشکیل می شود.

از آنجایی که سود سوزآور یک ماده رطوبت سنجی است و وجود رطوبت مزاحم است اتمام موفقیت آمیزواکنش، سپس اکسید کلسیم به آن اضافه می شود. مخلوطی از هیدروکسید سدیم و اکسید کلسیم را سودآهک می نامند.

برای انجام موفقیت آمیز واکنش، حرارت بسیار بالایی لازم است، با این حال، گرمای بیش از حد مخلوط منجر به فرآیندهای جانبی و تولید محصولات نامطلوب مانند استون می شود:

استات سدیم باید قبل از آزمایش آبگیری شود. سودآهک نیز باید قبل از تهیه مخلوط کلسینه شود. در صورت نداشتن سودآهک آماده به صورت زیر تهیه می شود. در یک فنجان آهنی یا چینی، آهک خرد شده CaO خوب کلسینه شده را با نصف مقدار محلول آبی اشباع NaOH قلیایی بریزید. مخلوط تا خشک شدن تبخیر می شود، کلسینه می شود و خرد می شود. مواد در یک خشک کن ذخیره می شوند.

برای نشان دادن تولید متان، بهتر است از یک فلاسک کوچک با لوله خروجی استفاده شود و درس عملی-- لوله آزمایش (شکل 1 و 2).

دستگاه را همانطور که در شکل نشان داده شده است مونتاژ کنید. 1 یا 2. یک محلول قلیایی در یک بطری شستشو ریخته می شود تا ناخالصی ها را بگیرد (شکل I). مخلوطی از استات سدیم و سودآهک در یک فلاسک واکنش یا لوله آزمایش قرار می گیرد. برای انجام این کار، مواد ریز آسیاب شده به طور کامل با نسبت حجمی 1:3 مخلوط می شوند، یعنی. با مقدار قابل توجهی آهک برای وادار کردن استات سدیم به واکنش کامل تا حد امکان.

برنج.

فلاسک با مشعل از طریق توری آزبست گرم می شود و لوله آزمایش روی شعله خالی گرم می شود. متان با جابجایی آب در لوله آزمایش جمع آوری می شود. برای بررسی خلوص گاز حاصل، لوله آزمایش را از آب خارج کرده و گاز را بدون برگرداندن آن مشتعل کنید.

از آنجایی که قطع کردن فرآیند تولید متان غیر عملی است و تکمیل تمام آزمایش‌های دیگر در حین انجام واکنش غیرممکن است، توصیه می‌شود گاز را برای آزمایش‌های بعدی در چند سیلندر (لوله‌های آزمایش) یا گازومتر جمع‌آوری کنید.

استوانه های پر شده را مدتی در حمام می گذارند یا با یک صفحه شیشه ای (درپوش) زیر آب می پوشانند و به صورت وارونه روی میز قرار می دهند.

متان از هوا سبک تر است. برای آشنایی با خواص فیزیکی متان، معلم یک سیلندر با گاز جمع آوری شده را نشان می دهد. دانش آموزان مشاهده کردند که متان یک گاز بی رنگ است. جمع آوری متان با روش جابجایی آب نشان می دهد که این گاز ظاهراً در آب نامحلول است. معلم این نتیجه را تأیید می کند.

دو فلاسک یکسان با بیشترین ظرفیت ممکن روی ترازو متعادل می شوند. یکی از فلاسک ها به صورت وارونه آویزان شده است (شکل 3). متان دستگاه برای مدتی به این فلاسک منتقل می شود. ترازو بالا می رود. برای اینکه دانش آموزان فکر نکنند که تغییر وزن در اثر فشار جریان گاز در کف فلاسک رخ می دهد، توجه داشته باشید که عدم تعادل حتی پس از توقف عبور متان نیز باقی می ماند.

پس از اینکه ترازو به حالت تعادل بازگردانده شد (برای انجام این کار، بطری حاوی متان را برای مدتی وارونه کنید)، برای مقایسه و نتیجه‌گیری قانع‌کننده‌تر، متان به یک فلاسک که معمولاً روی ترازو قرار دارد، منتقل می‌شود. تعادل ترازو به هم نمی خورد.

معلم با نشان دادن اینکه متان از هوا سبک تر است، وزن آن را می گوید شرایط عادیلیتر متان این اطلاعات بعداً هنگام استخراج فرمول مولکولی یک ماده مورد نیاز خواهد بود.

احتراق متان. با توجه به خواص فیزیکی متان، می توان این سوال را مطرح کرد که فرمول مولکولی متان چیست؟ معلم گزارش می دهد که برای روشن شدن این موضوع، لازم است ابتدا با یکی از خواص شیمیایی متان - احتراق آشنا شویم.

احتراق متان را می توان به دو صورت نشان داد.

1. یک سیلندر شیشه ای (به ظرفیت مثلا 250 میلی لیتر) پر از متان روی میز گذاشته، صفحه را از روی آن جدا می کنند یا چوب پنبه را باز می کنند و بلافاصله با یک ترکش گاز مشتعل می شود. با سوختن متان، شعله به داخل سیلندر فرود می آید.

برای اینکه شعله همیشه بالای سیلندر بماند و به وضوح برای دانش آموزان قابل مشاهده باشد، می توان به تدریج آب را با متان در حال سوختن داخل سیلندر ریخت و در نتیجه گاز را به بیرون منتقل کرد (شکل 4).

2. متان مستقیماً در لوله خروجی دستگاه برای تولید گاز یا گازسنج مشتعل می شود (در هر دو مورد بررسی خلوص لازم است!). اندازه شعله توسط شدت حرارت در حالت اول و ارتفاع ستون مایع جابجایی در حالت دوم کنترل می شود. اگر متان عاری از ناخالصی باشد، با شعله ای تقریبا بی رنگ می سوزد. برای از بین بردن مقداری درخشندگی شعله (رنگ زرد) ناشی از نمک های سدیم در شیشه لوله، می توان یک نوک فلزی را به انتهای لوله وصل کرد.

آلدهیدها و کتون ها

هنگام مطالعه آلدئیدها، دانش آموزان از طریق آزمایش با ماهیت گام به گام اکسیداسیون آشنا می شوند. مواد آلی، با شیمی مهم فرآیندهای تولیدو با اصل به دست آوردن رزین های مصنوعی.

برای اینکه جایگاه آلدئیدها در سری محصولات اکسیداسیون هیدروکربن برای دانش آموزان مشخص شود، هنگام ترسیم معادلات شیمیایی نباید از نام و فرمول اسیدهایی که آلدئیدها به آنها تبدیل می شوند خودداری کرد. فرمول اسیدها را می توان از قبل به صورت جزمی ارائه کرد. در آینده دانش آموزان برای آنها توجیه تجربی دریافت خواهند کرد.

هنگام مطالعه آلدئیدها، بیشتر آزمایش‌ها با فرمالدئید به عنوان ماده‌ای که بیشترین دسترسی را برای مدارس دارد و اهمیت صنعتی زیادی دارد، انجام می‌شود. بر این اساس، فرمالدئید جایگاه اصلی در این فصل داده شده است. برای استالدئید، فقط واکنش های آماده سازی در نظر گرفته می شود. کتون ها به طور خاص در مدرسه آموزش داده نمی شوند. بنابراین، تنها یک نماینده از آنها در اینجا گرفته می شود - استون، و آزمایشات با آن عمدتا برای انجام می شود فعالیت های فوق برنامهدانش آموزان.

فرمالدئید (متانال)

توصیه می شود برای مطالعه این ماده طرحی تهیه شود به گونه ای که دانش آموزان بلافاصله پس از آشنایی با خواص فیزیکی آلدئیدها، روش های به دست آوردن آن و سپس خواص شیمیایی و ... را مطالعه کنند. تا حدودی بیشتر معرفی اولیهبا روش‌های تولید آلدئید این امکان را فراهم می‌کند که هنگام مطالعه خواص شیمیایی (واکنش‌های اکسیداسیون)، آلدهیدها را به عنوان حلقه‌ای در زنجیره اکسیداسیون هیدروکربن‌ها در نظر بگیریم.

هنگام آشنایی با خواص فرمالدئید، می توانید از فرمالدئید به عنوان نمونه استفاده کنید. در این مورد، باید بلافاصله اطمینان حاصل کنید که دانش آموزان به وضوح تفاوت بین فرمالدئید و فرمالدئید را درک می کنند.

بوی فرمالدئید. از خواص فیزیکی فرمالدئید، قابل دسترس ترین در عمل بوی است. برای این منظور لوله های آزمایش با 1-0.5 میلی لیتر فرمالدئید بین دانش آموزان توزیع می شود. هنگامی که دانش آموزان با بو آشنا شدند، فرمالدئید را می توان جمع آوری کرد و برای آزمایش های بعدی استفاده کرد. آشنایی با بوی فرمالدئید دانش آموزان را قادر می سازد تا این ماده را در آزمایشات دیگر تشخیص دهند.

اشتعال پذیری فرمالدئید. فرمالدئید را در لوله آزمایش گرم کنید و بخارات آزاد شده را مشتعل کنید. آنها با شعله ای تقریبا بی رنگ می سوزند. اگر یک تکه یا تکه کاغذ در آن روشن کنید، شعله قابل مشاهده است. آزمایش در هود بخار انجام می شود.

بدست آوردن فرمالدئید. از آنجایی که فرمالدئید قبل از آشنایی با خواص شیمیایی آن تنها با بو قابل تشخیص است، اولین تجربه بدست آوردن آن باید در قالب کار آزمایشگاهی انجام شود.

1. چند قطره متانول در لوله آزمایش ریخته می شود. در شعله مشعل، یک تکه کوچک توری مسی یا یک مارپیچ از سیم مسی که در لوله ای نورد شده گرم می شود و به سرعت به متانول می رسد.

هنگامی که کلسینه می شود، مس اکسید می شود و با یک پوشش سیاه از اکسید مس پوشیده می شود؛ در الکل دوباره احیا شده و قرمز می شود:

بوی تند آلدهید تشخیص داده می شود. اگر فرآیند اکسیداسیون 2-3 بار تکرار شود، می توان غلظت قابل توجهی از فرمالدئید را به دست آورد و از محلول برای آزمایش های بعدی استفاده کرد.

2. برای تولید فرمالدئید علاوه بر اکسید مس، می توان از سایر اکسید کننده های آشنا برای دانش آموزان استفاده کرد.

0.5 میلی لیتر متانول به محلول ضعیف پرمنگنات پتاسیم در یک لوله نمایشی اضافه می شود و مخلوط حرارت داده می شود تا به جوش آید. بوی فرمالدئید ظاهر می شود و رنگ بنفش پرمنگنات از بین می رود.

2-3 میلی لیتر از محلول اشباع دی کرومات پتاسیم K 2 Cr 2 O 7 و همان حجم اسید سولفوریک غلیظ در یک لوله آزمایش ریخته می شود. قطره قطره متانول را اضافه کنید و مخلوط را با دقت گرم کنید (سوراخ لوله آزمایش به سمت کناره است!). سپس واکنش با آزاد شدن گرما ادامه می یابد. رنگ زرد مخلوط کروم از بین می رود و رنگ سبز سولفات کروم ظاهر می شود.

معادله واکنش نیازی به بحث با دانش آموزان ندارد. همانطور که در مورد قبلی، آنها فقط مطلع شدند که دی کرومات پتاسیم متیل الکل را به یک آلدئید اکسید می کند و در نتیجه به نمک کروم سه ظرفیتی Cr 2 (SO 4) 3 تبدیل می شود.

واکنش فرمالدئید با اکسید نقره(واکنش آینه نقره ای). این تجربه باید به گونه ای به دانش آموزان نشان داده شود که به طور همزمان به عنوان دستورالعمل برای درس عملی بعدی عمل کند.

تهیه رزین های فنل فرمالدئیدی. بخش عمده ای از فرمالدئید تولید شده در صنعت برای سنتز فنل فرمالدئید و سایر رزین های لازم برای تولید پلاستیک استفاده می شود. تولید رزین های فنل فرمالدئید بر اساس واکنش پلی تراکم است.

سنتز رزین فنل فرمالدئید در شرایط مدرسه بسیار قابل دسترس است. دانش آموزان در این زمان با هر دو ماده اولیه برای تولید رزین - فنل و فرمالدئید آشنا هستند. آزمایش نسبتاً ساده است و به آرامی پیش می رود. شیمی فرآیند برای دانش‌آموزان مشکل خاصی ایجاد نمی‌کند، اگر به شرح زیر نشان داده شود:

بسته به نسبت کمی فنل و فرمالدئید و همچنین کاتالیزور مورد استفاده (اسیدی یا قلیایی)، می توان رزین نوولاک یا رزول را بدست آورد. اولین آنها ترموپلاستیک است و ساختار خطی نشان داده شده در بالا را دارد. دوم گرما فعال است، زیرا مولکول های خطی آن حاوی گروه های الکل آزاد هستند - CH 2 OH، که می توانند با اتم های هیدروژن متحرک سایر مولکول ها واکنش دهند و در نتیجه ساختاری سه بعدی تشکیل شود.

استالدهید (اتانال)

پس از بررسی دقیق خواص فرمالدئید در این بخش از مبحث بالاترین ارزشآزمایشات مربوط به تولید استالدئید را بدست آورید. این آزمایش‌ها را می‌توان با این هدف انجام داد: الف) نشان دادن اینکه همه آلدئیدها را می‌توان با اکسیداسیون الکل‌های تک هیدریک مربوطه به دست آورد، ب) نشان دادن چگونگی اثبات تجربی ساختار آلدئیدها، ج) معرفی شیمی روش صنعتی. برای تولید استالدئید به گفته کوچسروف.

تهیه استالدهید با اکسیداسیون اتانول. اکسید مس (II) را می توان به عنوان یک عامل اکسید کننده برای الکل در نظر گرفت. واکنش مشابه اکسیداسیون متانول انجام می شود:

1. بیش از 0.5 میلی لیتر الکل اتیلیک در لوله آزمایش ریخته نمی شود و یک سیم مسی داغ غوطه ور می شود. بوی میوه مانند استالدهید تشخیص داده می شود و کاهش مس مشاهده می شود. اگر 2 تا 3 بار اکسیداسیون الکل انجام شود، هر بار مس را حرارت دهیم تا اکسید مس تشکیل شود، پس از جمع آوری محلول های به دست آمده توسط دانش آموزان در لوله های آزمایش، می توان از آلدهید برای آزمایش با آن استفاده کرد. .
2. 5 گرم دی کرومات پتاسیم خرد شده K2Cr2O7 را در یک فلاسک کوچک با لوله خروجی قرار دهید، 20 میلی لیتر اسید سولفوریک رقیق شده (1:5) و سپس 4 میلی لیتر الکل اتیلیک بریزید. یخچال و فریزر به فلاسک متصل شده و روی شعله کوچکی از طریق توری آزبست گرم می شود. گیرنده تقطیر در آن قرار می گیرد آب یخیا برف کمی آب داخل گیرنده ریخته می شود و انتهای یخچال به داخل آب پایین می آید. این کار به منظور کاهش تبخیر بخارات استالدهید (نقطه جوش 21 درجه سانتیگراد) انجام می شود. همراه با اتانال، مقدار معینی از آب و الکل واکنش نداده تشکیل شده در گیرنده تقطیر می شود. استیک اسیدو سایر محصولات جانبی واکنش با این حال، نیازی به جداسازی استالدهید خالص نیست، زیرا محصول به دست آمده به خوبی با واکنش های آلدهید معمولی واکنش می دهد. وجود آلدهید با بو و واکنش یک آینه نقره ای مشخص می شود.

توجه دانش آموزان به تغییر رنگ در فلاسک جلب می شود. رنگ سبز کروم (III) سولفات Cr 2 (SO 4) 3 به خصوص اگر محتویات فلاسک با آب رقیق شود پس از آزمایش مشخص می شود. خاطرنشان می شود که تغییر رنگ بی کرومات پتاسیم به دلیل اکسیداسیون الکل آن رخ داده است.

تهیه استالدهید با هیدراتاسیون استیلن. کشف قابل توجه شیمیدان روسی M.G. Kucherov - افزودن آب به استیلن در حضور نمک های جیوه اساس یک روش صنعتی گسترده برای تولید استالدئید را تشکیل داد.

با وجود پراهمیتو در دسترس بودن برای مدرسه، این روش به ندرت در درس های شیمی نشان داده می شود.

در صنعت، این فرآیند با عبور دادن استیلن به آب حاوی نمک های جیوه دو ظرفیتی و اسید سولفوریک در دمای 70 درجه سانتی گراد انجام می شود. استالدئید حاصل در این شرایط تقطیر شده و متراکم می‌شود و پس از آن وارد برج‌های ویژه‌ای برای اکسیداسیون به اسید استیک می‌شود. استیلن به روش معمول از کاربید کلسیم به دست می آید و از ناخالصی ها خالص می شود.

نیاز به خالص سازی استیلن و حفظ دما در ظرف واکنش از یک سو و عدم قطعیت در به دست آوردن محصول مورد نظر از سوی دیگر معمولاً علاقه به این آزمایش را کاهش می دهد. در همین حال، آزمایش را می توان به سادگی و با اطمینان هم به شکل ساده شده و هم در شرایط نزدیک به صنعتی انجام داد.

1. آزمایشی که تا حد معینی منعکس کننده شرایط واکنش در تولید است و به دست آوردن محلول آلدئیدی غلیظ کافی را ممکن می سازد، می توان در دستگاه نشان داده شده در شکل 1 انجام داد. 29.

مرحله اول تولید استیلن است. قطعات کاربید کلسیم را در فلاسک قرار می دهند و آب یا محلول اشباع نمک خوراکی را به آرامی از قیف قطره ای اضافه می کنند. سرعت سنجاق به گونه ای تنظیم می شود که جریان صاف استیلن برقرار شود، تقریباً یک حباب در هر 1-2 ثانیه. استیلن در ماشین لباسشویی با محلول سولفات مس خالص می شود:

CuSO 4 + H 2 S H 2 SO 4

پس از خالص سازی، گاز با محلول کاتالیزور (15-20 میلی لیتر آب، 6-7 میلی لیتر اسید سولفوریک غلیظ و حدود 0.5 گرم اکسید جیوه (II) به داخل یک بالن منتقل می شود. با یک مشعل (لامپ الکلی) گرم می شود و استالدهید حاصل به صورت گازی وارد لوله های آزمایش با آب می شود و در آنجا جذب می شود.

پس از 5-7 دقیقه در یک لوله آزمایش می توان محلول اتانال با غلظت قابل توجهی به دست آورد. برای تکمیل آزمایش، ابتدا آبرسانی به کاربید کلسیم را متوقف کنید، سپس دستگاه را جدا کرده و بدون هیچ گونه تقطیر اضافی آلدهید از فلاسک واکنش، از محلول های به دست آمده در لوله های آزمایش برای آزمایش های مربوطه استفاده کنید.

2. در ساده ترین شکل خود، واکنش M.G. Kucherov را می توان به صورت زیر انجام داد.

30 میلی لیتر آب و 15 میلی لیتر غلیظ را در یک فلاسک کوچک ته گرد بریزید. اسید سولفوریک. مخلوط سرد شده و کمی اکسید جیوه (II) به آن اضافه می شود (در نوک کاردک). مخلوط را با دقت از طریق توری آزبست حرارت دهید تا به جوش آید و اکسید جیوه به سولفات جیوه (II) تبدیل شود.

انتخاب 1

1. معادلات واکنشی را بنویسید که می توان از آنها برای انجام تبدیل های زیر استفاده کرد: متان → کلر- متان → متانول → فرمالدئید → اسید فرمیک. شرایط واکنش را مشخص کنید.

2- فرمول ساختاری ماده ای با ترکیب C3H6O2 را بنویسید، اگر معلوم باشد که محلول آبرنگ متیل نارنجی را به قرمز تغییر می دهد؛ با کلر این ماده ترکیب C3H5ClO2 را تشکیل می دهد و هنگامی که گرم می شود نمک سدیماتان با هیدروکسید سدیم تشکیل می شود. ماده را نام ببرید.

3. جرم ماده (بر حسب گرم) و مقدار ماده (بر حسب مول) هر محصول را هنگام تبدیل زیر محاسبه کنید: برومواتان → اتانول → اتانوئیک اسید. بروموتان با جرم 218 گرم گرفته شد.

گزینه 2

1. معادلات واکنشی را بنویسید که می توان از آنها برای انجام تبدیل های زیر استفاده کرد: استیلن → اتیلن → اتانول → استالدهید → اسید استیک. شرایط واکنش را مشخص کنید.

2. فرمول ساختاری ماده ای با ترکیب C4H8O را بنویسید، در صورتی که معلوم باشد با هیدروکسید مس (II) واکنش داده و پس از اکسیداسیون اسید 2-متیل پروپانوئیک تشکیل می دهد. این ماده را نام ببرید.

3. جرم ماده (بر حسب گرم) و مقدار ماده (بر حسب مول) هر محصول را در طی تبدیل های زیر محاسبه کنید: پروپان → 2-کلروپروپان → 2-پروپانول. پروپان با جرم 22 گرم گرفته شد.

گزینه 3

1. معادلات واکنشی را بنویسید که می توان از آنها برای انجام تبدیل های زیر استفاده کرد: متان → استیلن → استالدئید → اتیل الکل → اتانوئیک اسید. شرایط واکنش را مشخص کنید.

2- فرمول ساختاری ماده ای با ترکیب C5H10O را بنویسید، در صورتی که معلوم باشد که در حضور کاتالیزور هیدروژن اضافه می کند و هنگامی که با هیدروکسید مس (II) تازه تهیه شده حرارت داده می شود، رسوب قرمز رنگ ایجاد می کند. این ماده را نام ببرید.

3. جرم ماده (بر حسب گرم) و مقدار ماده (بر حسب مول) هر محصول را در طی تبدیل های زیر محاسبه کنید: بنزن → کلروبنزن → فنل. بنزن با جرم 156 گرم گرفته شد.

گزینه 4

1. معادلات واکنشی را بنویسید که می توان از آنها برای انجام تبدیل های زیر استفاده کرد: متان → فرمالدئید → متانول → اسید فرمیک → اسید کربنیک. شرایط واکنش را مشخص کنید.

2. فرمول ساختاری ماده ای با ترکیب C2H6O2 را بنویسید، در صورتی که معلوم باشد با سدیم واکنش می دهد و هیدروژن آزاد می کند و با هیدروکسید مس (II) ماده آبی روشن تشکیل می دهد. این ماده را نام ببرید.

3. جرم ماده (بر حسب گرم) و مقدار ماده (به مول) هر فرآورده را در طی تبدیل های زیر محاسبه کنید: کلرومتان → متانول → متانوئیک اسید. کلرومتان با جرم 202 گرم گرفته شد.

تاژیباوا آسمگول ایسینتائونا

معلم دبیرستان کامنوبرد

درس شیمی پایه یازدهم

موضوع درس: ارتباط ژنتیکیبین هیدروکربن ها، الکل ها، آلدئیدها، الکل ها، اسیدهای کربوکسیلیک.

نوع درس: درس تعمیم دانش

اهداف درس: ادغام، تعمیم و سیستماتیک کردن دانش در مورد ترکیبات آلی حاوی اکسیژن، از جمله بر اساس ارتباطات ژنتیکی بین طبقات این مواد. تقویت توانایی پیش بینی خواص شیمیایی مواد آلی ناآشنا بر اساس دانش گروه های عاملی. برای ایجاد گفتار نمایشی در دانش آموزان، توانایی استفاده از اصطلاحات شیمیایی، هدایت، مشاهده و توصیف یک آزمایش شیمیایی. برای پرورش نیاز به دانش در مورد موادی که در زندگی با آنها در تماس هستیم.

مواد و روش ها: کلامی، تصویری، عملی، جستجوی مشکل، کنترل دانش.

معرف ها: اسید استیل سالیسیلیک(آسپرین)، آب، کلرید آهن (III)، محلول گلوکز، نشانگر جهانی، محلول سولفات مس (II)، محلول هیدروکسید سدیم، سفیده تخم مرغ، اتانول، 1-بوتانول، اسید استیک، اسید استئاریک.

تجهیزات: کامپیوتر، صفحه نمایش، پروژکتور، جدول "طبقه بندی مواد آلی حاوی اکسیژن"، یادداشت پشتیبان "گروه عملکردی خواص یک ماده را تعیین می کند"، ملات و پاستیل، میله شیشه ای، لامپ الکل، نگهدارنده لوله آزمایش، قیف، فیلتر، شیشه، قفسه با لوله آزمایش، پیپت، سیلندر مدرج در 10 میلی لیتر.

I. لحظه سازمانی.

امروز در کلاس:

1) توانایی پیش بینی خواص شیمیایی مواد آلی ناآشنا را بر اساس دانش گروه های عاملی تقویت خواهید کرد.

2) متوجه خواهید شد که چه گروه های عملکردی را در معروف ترین داروی تب بر می دانید.

3) گروه های عاملی را در ماده ای با طعم شیرین پیدا می کنید که در پزشکی به عنوان استفاده می شود ماده مغذیو جزء مایعات جایگزین خون است.

4) خواهید دید که چگونه می توانید نقره خالص را بدست آورید.

5) در مورد آن صحبت خواهیم کرد اثرات فیزیولوژیکیالکل اتیلیک.

6) در مورد عواقب مصرف مشروبات الکلی توسط زنان باردار بحث خواهیم کرد.

7) به طرز خوشایندی شگفت زده خواهید شد: معلوم می شود که قبلاً خیلی چیزها را می دانید!

II. تکرار و تعمیم دانش اکتسابی دانش آموزان.

1. طبقه بندی ترکیبات آلی حاوی اکسیژن.

تعمیم مواد را با طبقه بندی مواد آلی حاوی اکسیژن آغاز می کنیم. برای این کار از جدول "طبقه بندی ترکیبات آلی حاوی اکسیژن" استفاده می کنیم. در حین کار جلویی، گروه های عملکردی حاوی اکسیژن را تکرار می کنیم.

در شیمی آلی، سه گروه عملکردی مهم از جمله اتم های اکسیژن وجود دارد:هیدروکسیل، کربونیل وکربوکسیل مورد اخیر را می توان ترکیبی از دو مورد قبلی در نظر گرفت. بسته به اینکه این گروه های عاملی با کدام اتم ها یا گروه هایی از اتم ها مرتبط هستند، مواد حاوی اکسیژن به الکل ها، فنل ها، آلدئیدها، کتون ها و اسیدهای کربوکسیلیک تقسیم می شوند.

بیایید این گروه های عاملی و تأثیر آنها بر خواص فیزیکی و شیمیایی مواد را در نظر بگیریم.

مشاهده یک کلیپ ویدیویی

شما قبلاً می دانید که این تنها چیز نیست علامت احتمالیطبقه بندی ها ممکن است چندین گروه عاملی یکسان در یک مولکول وجود داشته باشد و به ردیف مربوط به جدول توجه کنید.

خط بعدی طبقه بندی مواد را بر اساس نوع رادیکال مرتبط با گروه عاملی منعکس می کند. من می خواهم توجه خود را به این واقعیت جلب کنم که بر خلاف الکل ها، آلدئیدها، کتون ها و اسیدهای کربوکسیلیک، هیدروکسیرن ها به یک کلاس جداگانه از ترکیبات - فنل ها طبقه بندی می شوند.

تعداد گروه های عاملی و ساختار رادیکال، فرمول مولکولی کلی مواد را تعیین می کند. در این جدول آنها فقط برای نمایندگان محدود کننده کلاس هایی با یک گروه عملکردی آورده شده است.

تمام کلاس های ترکیباتی که در جدول "مناسب" هستند عبارتند ازتک کاره، یعنی آنها فقط یک عملکرد حاوی اکسیژن دارند.

برای ادغام مطالب در مورد طبقه بندی و نامگذاری مواد حاوی اکسیژن، چندین فرمول از ترکیبات را ارائه می کنم و از دانش آموزان می خواهم که "محل خود" را در طبقه بندی داده شده تعیین کنند و نامی برای آنها بگذارند.

فرمول

نام	کلاس مواد
	اسید پروپینیک	اسید مونوبازیک غیر اشباع
	بوتاندیول-1،4	محدود، الکل دی هیدریک
	1،3-دی هیدروکسی بنزن	فنل دیاتومیک
	3-متیل بوتانال	آلدهید اشباع شده
	بوتن-3-یک-2	کتون غیر اشباع
	2-متیل بوتانول-2	محدود، الکل مونوهیدریک

رابطه بین ساختار و خواص ترکیبات حاوی اکسیژن.

ماهیت گروه عاملی تأثیر بسزایی بر خواص فیزیکی مواد این طبقه دارد و تا حد زیادی خواص شیمیایی آن را تعیین می کند.

مفهوم "خواص فیزیکی" شامل حالت تجمع مواد است.

وضعیت مجموع اتصالات خطی طبقات مختلف:

تعداد اتم ها سی در یک مولکول

الکل ها	آلدهیدها	اسیدهای کربوکسیلیک
1	و	جی.	و
2	و	و	و
3	و	و	و
4	و	و	و
5	و	و	و

سری همولوگ آلدئیدها با یک ماده گازی در دمای اتاق - فرمالدئید شروع می شود و هیچ گازی در بین الکل های مونهیدریک و اسیدهای کربوکسیلیک وجود ندارد. این به چی ربط داره؟

مولکول های الکل ها و اسیدها علاوه بر این توسط پیوندهای هیدروژنی به یکدیگر متصل می شوند.

معلم از دانش آموزان می خواهد که تعریف "پیوند هیدروژنی" را فرموله کنند.(این یک پیوند بین مولکولی بین اکسیژن یک مولکول و هیدروکسیل هیدروژن یک مولکول دیگر است) ، آن را تصحیح می کند و در صورت لزوم برای نوشتن دیکته می کند: پیوند شیمیایی بین اتم هیدروژن دارای کمبود الکترون و اتم غنی از الکترون عنصری با الکترونگاتیوی بالا (اف , O , ن ) نامیده میشودهیدروژن

اکنون نقاط جوش (درجه سانتیگراد) پنج همولوگ اول مواد سه کلاس را با هم مقایسه کنید.

تعداد اتم ها سی در یک مولکول

الکل ها	آلدهیدها	اسیدهای کربوکسیلیک
1	+64,7	-19	+101
2	+78,3	+21	+118
3	+97,2	+50	+141
4	+117,7	+75	+163
5	+137,8	+120	+186

بعد از دیدن جداول چه می توانید بگویید؟

در سری همولوگ الکل ها و اسیدهای کربوکسیلیک هیچ ماده گازی وجود ندارد و نقطه جوش مواد بالاست. این به دلیل وجود پیوندهای هیدروژنی بین مولکول ها است. به دلیل پیوندهای هیدروژنی، مولکول‌ها با هم مرتبط می‌شوند (انگار به هم متصل می‌شوند)، بنابراین برای اینکه مولکول‌ها آزاد شوند و فراریت پیدا کنند، لازم است انرژی اضافی برای شکستن این پیوندها صرف شود.

در مورد حلالیت الکل ها، آلدئیدها و اسیدهای کربوکسیلیک در آب چه می توان گفت؟ (نمایش حلالیت در آب الکل ها - اتیل، پروپیل، بوتیل و اسیدها - فرمیک، استیک، پروپیونیک، بوتیریک و استئاریک. محلولی از آلدهید فرمیک در آب نیز نشان داده شده است.)

هنگام پاسخ دادن، از طرح تشکیل پیوندهای هیدروژنی بین مولکول های اسید و آب، الکل ها و اسیدها استفاده می شود.

لازم به ذکر است که با افزایش وزن مولکولی، حلالیت الکل ها و اسیدها در آب کاهش می یابد. هر چه رادیکال هیدروکربن در یک مولکول الکل یا اسید بزرگتر باشد، به دلیل تشکیل پیوندهای هیدروژنی ضعیف، نگه داشتن مولکول در محلول برای گروه OH دشوارتر است.

3. رابطه ژنتیکی بین کلاس های مختلف ترکیبات حاوی اکسیژن.

من روی تخته فرمول تعدادی از ترکیبات حاوی یک اتم کربن را رسم می کنم:

CH 4 → CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

چرا در درس شیمی آلی به این ترتیب مطالعه می شوند؟

حالت اکسیداسیون اتم کربن چگونه تغییر می کند؟

دانش آموزان خط را دیکته می کنند: -4، -2، 0، +2، +4

اکنون مشخص می شود که هر ترکیب بعدی به طور فزاینده ای شکل اکسید شده قبلی است. از اینجا واضح است که با استفاده از واکنش های اکسیداسیون باید در امتداد سری ژنتیکی از چپ به راست حرکت کرد و با استفاده از فرآیندهای کاهش در جهت مخالف.

آیا کتون ها از این "دایره خویشاوندان" خارج می شوند؟ البته که نه. پیشینیان آنها الکل های ثانویه هستند.

خواص شیمیایی هر دسته از مواد به تفصیل در درس های مربوطه مورد بحث قرار گرفت. برای خلاصه کردن این مطالب، من به عنوان پیشنهاد کردم مشق شبوظایف مربوط به تحولات متقابل به شکلی تا حدی غیر معمول.

1. ترکیب با فرمول مولکولیسی 3 اچ 8 O در معرض هیدروژن زدایی قرار می گیرد و در نتیجه محصولی با ترکیب حاصل می شودسی 3 اچ 6 O . این ماده تحت یک واکنش "آینه نقره ای" قرار می گیرد و ترکیب را تشکیل می دهدسی 3 اچ 6 O 2 . با تیمار ماده اخیر با هیدروکسید کلسیم، ماده ای به دست آمد که به عنوان مورد استفاده قرار گرفت افزودنی های مواد غذاییتحت کد E 282. از رشد کپک در محصولات نانوایی و شیرینی جات جلوگیری می کند و در غذاهایی مانند پنیر سوئیسی نیز یافت می شود. فرمول افزودنی E 282 را تعیین کنید، معادلات واکنش های ذکر شده را بنویسید و تمام مواد آلی را نام ببرید.

راه حل :

CH 3 -CH 2 -CH 2 –OH → CH 3 -CH 2 - COH + H 2 ( گربه. - مس، 200-300 درجه سانتیگراد)

CH 3 -CH 2 – COH + Ag 2 O → CH 3 -CH 2 – COOH + 2 Ag (معادله ساده شده، محلول آمونیاک اکسید نقره)

2CH 3 -CH 2 -COOH+باa (OH) 2 → (CH 3 -CH 2 - COO) 2 Ca+2H 2 O.

جواب: پروپیونات کلسیم.

2. ترکیب ترکیبسی 4 اچ 8 Cl 2 با یک اسکلت کربن مستقیم که با محلول آبی گرم شده استNaOH و یک ماده آلی به دست آورد که پس از اکسیداسیونمس (OH) 2 تبدیل شد بهسی 4 اچ 8 O 2 . ساختار ترکیب اصلی را تعیین کنید.

راه حل: اگر 2 اتم کلر در اتم‌های کربن مختلف قرار داشته باشند، وقتی با قلیایی تیمار می‌شود، الکلی دی‌هیدریک به دست می‌آوریم که اکسید نمی‌شود.مس (OH) 2 . اگر 2 اتم کلر در یک اتم کربن در وسط زنجیره قرار داشته باشد، پس از درمان با قلیایی، کتون به دست می آید که اکسید نمی شود.مس (OH) 2. سپس، اتصال مورد نظر است1،1-دی کلروبوتان.

CH 3 -CH 2 -CH 2 – CHCl 2 + 2 NaOH → CH 3 -CH 2 -CH 2 - COH + 2 NaCl + H 2 O

CH 3 -CH 2 -CH 2 - COH + 2Cu(OH) 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

3. هنگامی که 19.2 گرم نمک سدیم اسید مونوبازیک اشباع شده با هیدروکسید سدیم گرم شد، 21.2 گرم کربنات سدیم تشکیل شد. اسید را نام ببرید.

راه حل:

هنگامی که گرم می شود، دکربوکسیلاسیون رخ می دهد:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (نه 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 خال

υ (R-COONa) = 0.2خال

م(R-COONa) = 19.2 / 0.2 = 96جی/ خال

م(R-COOH) =م(R-COONa) –م(Na) + M(H) = 96-23+1 = 74جی/ خال

مطابق با فرمول کلیاز اسیدهای کربوکسیلیک مونوبازیک اشباع، برای تعیین تعداد اتم های کربن، باید معادله را حل کرد:

12n + 2n + 32 = 74

n=3

جواب: اسید پروپیونیک.

برای تجمیع دانش در مورد خواص شیمیایی مواد آلی حاوی اکسیژن، آزمایشی را انجام خواهیم داد.

1 گزینه

فرمول های زیر مربوط به الکل های مونوهیدریک اشباع شده است:
آ) CH 2 O
ب) سی 4 اچ 10 O
که در) سی 2 اچ 6 O
ز) CH 4 O
د) سی 2 اچ 4 O 2

این شامل ترکیبی از دو اصل است،
یکی در تولد آینه هاست.
البته نه برای تعمق،
و برای علم فهم.
...و در پادشاهی جنگل او را یافتند،
برادران کوچک اینجا دوستان او هستند،
قلب آنها کاملاً به آنها داده شده است ...

گزینه ها:
الف) اسید پیکریک
ب) اسید فرمیک
ب) اسید استیک
د) گروه کربوکسیل
د) بنزوئیک اسید

اتانول با مواد واکنش نشان می دهد:
آ) NaOH
ب) Na
که در) HCl
ز) CH 3 COOH
د) FeCl 3

واکنش کیفی به فنل ها واکنشی با
آ) NaOH
ب) مس (OH) 2
که در) CuO
ز) FeCl 3
د) HNO 3

اتانال با مواد واکنش می دهد
الف) متانول
ب) هیدروژن
ب) محلول آمونیاک اکسید نقره
د) هیدروکسید مس (II).
د) کلرید هیدروژن

گزینه 2

آلدهیدها را می توان به دست آورد
الف) اکسیداسیون آلکن ها
ب) اکسیداسیون الکل ها
ب) هیدراتاسیون آلکین ها
د) هنگام گرم کردن نمک های کلسیم اسیدهای کربوکسیلیک
د) هیدراتاسیون آلکن ها

گروه عملکردی الکل ها می باشد
آ) COH
ب) اوه
که در) COOH
ز) N.H. 2
د) نه 2

2-متیل بوتانول-2
الف) الکل غیر اشباع
ب) محدود کردن الکل
ب) الکل مونوهیدریک
د) الکل سوم
د) آلدهید

آیا واکنش را مشاهده کردید؟
الف) برای الکل های پلی هیدریک
ب) اکسیداسیون الکل
ب) برهمکنش فنل با کلرید آهن (III).
د) "آینه نقره ای"
د) آینه مسی

اسید استیک با مواد واکنش می دهد
الف) هیدروژن
ب) کلر
ب) پروپانول
د) هیدروکسید سدیم
د) متانالم

دانش آموزان پاسخ های خود را در جدول پر می کنند:

1، 2 var.

آ	ب	V	جی	د
1		+	+	+
2		+
3		+	+	+
4				+
5		+	+	+

اگر پاسخ های صحیح را با یک خط ثابت وصل کنید، عدد "5" را دریافت می کنید.

کار گروهی دانش آموزان.

تکلیف برای گروه 1

اهداف:

معرف ها و تجهیزات: اسید استیل سالیسیلیک (آسپرین)، آب، کلرید آهن (III). ملات و هاون، میله شیشه ای، لامپ الکلی، جای لوله آزمایش، قیف، فیلتر، شیشه، قفسه با لوله آزمایش، پیپت، سیلندر مدرج 10 میلی لیتری.

آزمایش 1. شواهدی مبنی بر عدم وجود هیدروکسیل فنولیک در اسید استیل سالیسیلیک (آسپرین).

2-3 دانه استیل در یک لوله آزمایش قرار می گیرد اسید سالیسیلیک 1 میلی لیتر آب اضافه کرده و به شدت تکان دهید. 1-2 قطره محلول کلرید آهن (III) را به محلول حاصل اضافه کنید. چه چیزی را مشاهده می کنید؟ نتیجه گیری کن.

هیچ رنگ بنفش ظاهر نمی شود. بنابراین، در اسید استیل سالیسیلیکNOOS-S 6 ن 4 -O-CO-CH 3 هیچ گروه فنلی آزاد وجود ندارد، زیرا این ماده یک استری است که توسط اسیدهای استیک و سالیسیلیک تشکیل شده است.

آزمایش 2. هیدرولیز اسید استیل سالیسیلیک.

یک قرص استیل سالیسیلیک اسید خرد شده در یک لوله آزمایش قرار می گیرد و 10 میلی لیتر آب به آن اضافه می شود. محتویات لوله آزمایش را به جوش آورده و به مدت 0.5-1 دقیقه بجوشانید. محلول را فیلتر کنید. سپس 1-2 قطره محلول کلرید آهن (III) به فیلتر حاصل اضافه می شود. چه چیزی را مشاهده می کنید؟ نتیجه گیری کن.

معادله واکنش را بنویسید:

کار را با پر کردن جدولی که شامل ستون های زیر است تکمیل کنید: عملیات انجام شده، معرف، مشاهدات، نتیجه گیری.

رنگ بنفش ظاهر می شود که نشان دهنده آزاد شدن اسید سالیسیلیک حاوی یک گروه فنلی آزاد است. به عنوان یک استر، اسید استیل سالیسیلیک به راحتی وقتی با آب جوشانده می شود، هیدرولیز می شود.

تکلیف برای گروه 2

1. فرمول های ساختاری مواد را در نظر بگیرید، گروه های عاملی را نام ببرید.

2. کارهای آزمایشگاهی را انجام دهید"تشخیص گروه های عاملی در مولکول گلوکز".

اهداف: ادغام دانش دانش آموزان در مورد واکنش های کیفی ترکیبات آلی، توسعه مهارت ها در تعیین تجربی گروه های عاملی.

معرف ها و تجهیزات: راه حل گلوکز، نشانگر جهانی، محلول سولفات مس (II)، محلول هیدروکسید سدیم، لامپ الکل، نگهدارنده لوله آزمایش، کبریت، سیلندر مدرج 10 میلی لیتری.

2.1. 2 میلی لیتر محلول گلوکز را در یک لوله آزمایش بریزید. با استفاده از یک شاخص جهانی، در مورد وجود یا عدم وجود یک گروه کربوکسیل نتیجه گیری کنید.

2.2. هیدروکسید مس (II) را تهیه کنید: 1 میلی لیتر سولفات مس (II) را در لوله آزمایش ریخته و هیدروکسید سدیم را به آن اضافه کنید. 1 میلی لیتر گلوکز را به رسوب به دست آمده اضافه کرده و تکان دهید. چه چیزی را مشاهده می کنید؟ برای چه گروه های عملکردی معمول است؟ این واکنش?

2.3. مخلوط به دست آمده در آزمایش شماره 2 را گرم کنید. به تغییرات توجه کنید این واکنش برای کدام گروه عملکردی معمول است؟

2.4. کار را با پر کردن جدولی که شامل ستون های زیر است تکمیل کنید: عملیات انجام شده، معرف، مشاهدات، نتیجه گیری.

تجربه نمایش. برهمکنش محلول گلوکز با محلول آمونیاک اکسید نقره.

نتایج کار:

- هیچ گروه کربوکسیل وجود ندارد، زیرا محلول واکنش خنثی به نشانگر دارد.

- رسوب هیدروکسید مس (II) حل می شود و یک رنگ آبی روشن ظاهر می شود که مشخصه الکل های پلی هیدریک است.

- هنگامی که این محلول گرم می شود، یک رسوب زرد رنگ از هیدروکسید مس (I) رسوب می کند که با گرم شدن بیشتر قرمز می شود که نشان دهنده وجود یک گروه آلدهیدی است.

نتیجه. بنابراین، مولکول گلوکز حاوی کربونیل و چندین گروه هیدروکسیل است و یک الکل آلدهیدی است.

تکلیف برای گروه 3

اثر فیزیولوژیکی اتانول

1. اثر اتانول بر موجودات زنده چیست؟

2. با استفاده از تجهیزات و معرف های موجود روی میز، اثر اتانول را بر موجودات زنده نشان دهید. در مورد آنچه می بینید نظر دهید.

هدف از تجربه: دانش‌آموزان را متقاعد کنید که الکل پروتئین‌ها را تغییر شکل می‌دهد و ساختار و ویژگی‌های آنها را به طور غیرقابل برگشتی مختل می‌کند.

تجهیزات و معرف ها: قفسه با لوله آزمایش، پیپت، سیلندر مدرج 10 میلی لیتر، سفیده تخم مرغ، اتانول، آب.

پیشرفت آزمایش: 2 میلی لیتر سفیده تخم مرغ را در 2 لوله آزمایش بریزید. به یکی 8 میلی لیتر آب و به دیگری به همان میزان اتانول اضافه کنید.

در اولین لوله آزمایش، پروتئین حل شده و به خوبی توسط بدن جذب می شود. در لوله آزمایش دوم، یک رسوب سفید متراکم تشکیل می شود - پروتئین ها در الکل حل نمی شوند، الکل آب را از پروتئین ها می گیرد. در نتیجه ساختار و خواص پروتئین و عملکرد آن مختل می شود.

3. در مورد تأثیر الکل اتیلیک برای ما بگویید اندام های مختلفو سیستم های اندام انسان

عواقب مصرف الکل را برای زنان باردار توضیح دهید.

اجراهای دانشجویی

از زمان های قدیم، انسان تعداد زیادی از مواد سمی را می شناسد که همه آنها در قدرت تأثیر آنها بر بدن متفاوت هستند. در میان آنها ماده ای برجسته است که در پزشکی به عنوان یک سم قوی پروتوپلاسمی شناخته می شود - اتیل الکل. مرگ و میر ناشی از اعتیاد به الکل از تعداد مرگ و میر ناشی از همه بیشتر است بیماری های عفونیگرفته شده با هم.

سوزاندن غشای مخاطی حفره دهان، حلق، مری، وارد می شود. دستگاه گوارش. برخلاف بسیاری از مواد دیگر، الکل به سرعت و به طور کامل در معده جذب می شود. با عبور آسان از غشاهای بیولوژیکی، پس از حدود یک ساعت به حداکثر غلظت خود در خون می رسد.

مولکول های الکل در مقایسه با مولکول های آب به سرعت در غشاهای بیولوژیکی به داخل خون نفوذ می کنند. مولکول های اتیل الکل به دلیل اندازه کوچک، قطبش ضعیف، تشکیل پیوند هیدروژنی با مولکول های آب و حلالیت خوب الکل در چربی ها می توانند به راحتی از غشاهای بیولوژیکی عبور کنند.

الکل به سرعت جذب خون می شود و به خوبی در مایع بین سلولی حل می شود، وارد تمام سلول های بدن می شود. دانشمندان دریافته اند که با مختل کردن عملکرد سلول ها باعث مرگ آنها می شود: هنگام نوشیدن 100 گرم آبجو، حدود 3000 سلول مغز می میرند، 100 گرم شراب - 500، 100 گرم ودکا - 7500، تماس گلبول های قرمز با مولکول های الکل منجر به انعقاد سلول های خونی می شود.

کبد مواد سمی وارد شده به خون را خنثی می کند. پزشکان این اندام را هدف الکل می نامند، زیرا 90 درصد اتانول در آن خنثی می شود. در کبد رخ می دهد فرآیندهای شیمیاییاکسیداسیون الکل اتیلیک

ما با دانش آموزان مراحل فرآیند اکسیداسیون الکل را به یاد می آوریم:

اتیل الکل تنها در صورتی به محصولات تجزیه نهایی اکسید می شود که مصرف روزانه اتانول از 20 گرم تجاوز نکند.

این منجر به تعدادی از عوارض جانبی منفی می شود: افزایش تشکیل چربی و تجمع آن در سلول های کبد. انباشتگی ترکیبات پراکسیدی که می توانند از بین بروند غشای سلولی، در نتیجه محتویات سلول ها از طریق منافذ تشکیل شده خارج می شود. پدیده های بسیار نامطلوب، ترکیبی از آنها منجر به تخریب کبد - سیروز می شود.

استالدهید 30 برابر سمی تر از اتیل الکل است. علاوه بر این، در نتیجه زیست های مختلف واکنش های شیمیاییدر بافت ها و اندام ها، از جمله مغز، تشکیل تتراهیدروپااورولین امکان پذیر است، ساختار و خواص آن شبیه به داروهای روانگردان معروف - مورفین و کانابینول است. پزشکان ثابت کرده اند که این استالدئید است که باعث جهش و تغییر شکل های مختلف در جنین می شود.

اسید استیک سنتز را افزایش می دهد اسیدهای چربو منجر به تحلیل چربی کبد می شود.

در حین مطالعه خواص فیزیکی الکل ها، به موضوع تغییرات در سمیت آنها در سری همولوگ الکل های مونوهیدریک پرداختیم. با افزایش وزن مولکولی مولکول های ماده، خاصیت مخدر آنها افزایش می یابد. اگر الکل های اتیل و پنتیل را با هم مقایسه کنیم، وزن مولکولی دومی 2 برابر بیشتر و سمیت آن 20 برابر بیشتر است. الکل های حاوی سه تا پنج اتم کربن به اصطلاح روغن های فوزلی را تشکیل می دهند که وجود آنها در مشروبات الکلی خاصیت سمی آنها را افزایش می دهد.

در این سری، استثنا متانول است - قوی ترین سم. هنگامی که 1-2 قاشق چایخوری وارد بدن می شود، تحت تأثیر قرار می گیرد عصب باصرهکه منجر به نابینایی کامل می شود و مصرف 30-100 میلی لیتر منجر به نتیجه کشنده. خطر با تشابهات بیشتر می شود متیل الکلبا الکل اتیلیکتوسط خواص، ظاهر، بو.

ما به همراه دانش آموزان سعی می کنیم علت این پدیده را پیدا کنیم. فرضیه های مختلفی را مطرح کردند. ما در مورد این واقعیت صحبت می کنیم که عواملی که سمیت متیل الکل را افزایش می دهند شامل اندازه کوچک مولکول ها است ( سرعت بالاتوزیع)، و همچنین این واقعیت که محصولات میانی اکسیداسیون آن - آلدهید فرمیک و اسید فرمیک - سم قوی هستند.

الکلی که توسط کبد خنثی نمی شود و محصولات سمی تجزیه آن دوباره وارد جریان خون می شود و در سراسر بدن پخش می شود و برای مدت طولانی در آن باقی می ماند. به عنوان مثال، الکل 20 روز پس از مصرف بدون تغییر در مغز یافت می شود.

توجه دانش آموزان را به نحوه دفع الکل و محصولات تجزیه آن از بدن جلب می کنیم.

سی 2 اچ 5 اوه

	10٪ بدون تغییر از طریق ریه ها، کلیه ها و پوست
		90 درصد در فرم CO 2 و ن 2 در باره از طریق ریه ها و کلیه ها

متاسفانه در اخیرامصرف الکل، مانند سیگار کشیدن، در بین زنان رایج است. تأثیر الکل بر فرزندان از دو جهت است.

اولاً، مصرف الکل با تغییرات عمیق در حوزه جنسی مردان و زنان همراه است. الکل و محصولات تجزیه آن می توانند بر سلول های تولید مثل زن و مرد حتی قبل از لقاح تأثیر بگذارند - اطلاعات ژنتیکی آنها تغییر می کند (شکل "اسپرم سالم (1) و پاتولوژیک (2)" را ببینید).

اگر مصرف الکل طولانی شود، فعالیت دستگاه تناسلی مختل شود، شروع به تولید سلول های زایای معیوب می کند.

ثانیاً الکل مستقیماً روی جنین تأثیر می گذارد. مصرف مداوم 75-80 گرم ودکا، کنیاک یا 120-150 گرم نوشیدنی های الکلی ضعیف تر (آبجو) می تواند باعث سندرم الکل جنینی شود. از طریق جفت، نه تنها الکل، بلکه محصولات تجزیه آن، به ویژه استالدئید، که ده برابر خطرناک تر از خود الکل است، وارد آب های اطراف جنین می شود.

مسمومیت با الکلبر روی جنین تأثیر مضری دارد، زیرا کبد او که ابتدا خون از جفت وارد می شود، هنوز آنزیم خاصی ندارد که الکل را تجزیه کند و خنثی نشده در سراسر بدن پخش می شود و تغییرات غیرقابل برگشتی ایجاد می کند. الکل به ویژه در هفته 7-11 بارداری که شروع به رشد می کند خطرناک است اعضای داخلی. بر رشد آنها تأثیر منفی می گذارد و باعث ایجاد اختلالات و تغییرات می شود. مغز به ویژه تحت تأثیر قرار می گیرد. به دلیل عوارض الکل، زوال عقل، صرع، روان رنجوری، قلب و اختلالات کلیویاندام تناسلی خارجی و داخلی آسیب دیده است.

گاهی اوقات آسیب به روان و عقل از قبل در اوایل کودکی مشاهده می شود، اما اغلب آنها زمانی که کودکان شروع به مطالعه می کنند شناسایی می شوند. چنین کودکی از نظر فکری ضعیف و پرخاشگر است. الکل تأثیر بسیار قوی تری بر بدن کودک نسبت به بدن بزرگسالان دارد. به ویژه حساس است و به راحتی آسیب می بیند سیستم عصبیو مغز کودک

بنابراین، بیایید به جدول "تأثیر الکل بر وراثت و سلامت کودکان" نگاه کنیم و نتیجه گیری کنیم. .

سرنوشت بچه ها

در خانواده های والدین مشروب الکلی	در خانواده هایی که والدین آنها مشروب الکلی ندارند
در ماه های اول زندگی فوت کرد	44%	8%
معلوم شد که پست تر است، بیمار است	39%	10%
از نظر جسمی و روحی سالم باشد	17%	82%

مصرف طولانی مدت نوشیدنی های الکلی منجر به نرم شدن قشر مغز می شود. خونریزی های دقیق متعددی مشاهده می شود. انتقال تحریک از یک سلول عصبیبه دیگری. کلمات هشدار دهنده لاکونیک V.V. مایاکوفسکی را فراموش نکنید:

الکل ننوشید

برای کسانی که آن را می نوشند زهر است، برای اطرافیانش شکنجه است.

بنابراین، شما توانایی پیش‌بینی خواص شیمیایی مواد آلی ناآشنا را با تکیه بر دانش گروه‌های عاملی، تکرار خواص فیزیکی و شیمیایی مواد آلی حاوی اکسیژن و توانایی تعیین تعلق ترکیبات آلی به طبقات را تثبیت کرده‌اید. از مواد

III. مشق شب.

1. تبدیل ها را انجام دهید:

2. کاوش کنید دلایل ممکنآلودگی محیطنزدیک به تولید: متانول، فنل، فرمالدئید، اسید استیک. تأثیر این مواد را بر اشیاء طبیعی تجزیه و تحلیل کنید: جو، منابع آب، خاک، گیاهان، حیوانات و انسان. اقدامات کمک های اولیه برای مسمومیت را شرح دهید

Tsepkova E.I.،

معلم شیمی

MAOU "SSOSH شماره 2"

علم شیمی

پایه 10

UMK.Chemistry.کتاب درسی پایه دهم برای سازمان های آموزش عمومی: پایه

سطح/G.E.Rudzitiis، F.G.Feldman - ویرایش دوم - M.: آموزش، 2012.

سطح آموزش پایه است.

موضوع درس:رابطه ژنتیکی الکل های تک هیدروکربن اشباع شده با هیدروکربن ها.

جمعساعت اختصاص داده شده برای مطالعه موضوع: 6 ساعت.

محل درس - درس چهارم در مورد موضوع

نوع درس:درس تعمیم دانش

اهداف درس:ادغام، تعمیم و سیستماتیک کردن دانش در مورد ترکیبات آلی حاوی اکسیژن، از جمله بر اساس ارتباطات ژنتیکی بین طبقات این مواد.

وظایف:

آموزشی: تکرار اصطلاحات و مفاهیم اساسی در مورد موضوع، ادغام دانش در مورد ترکیب، ساختار و خواص الکل ها.

توسعه: توانایی تجزیه و تحلیل، مقایسه، ایجاد ارتباط بین ساختار و خواص ترکیبات، توسعه توانایی های خلاقانه دانش آموزان و علاقه شناختی به شیمی.

آموزشی: دادن توجه ویژهچیزهایی که در زندگی استفاده می کنیم

مواد و روش ها:کلامی، دیداری، جستجوی مشکل، کنترل دانش.

تجهیزات:کامپیوتر، صفحه نمایش، پروژکتور، جدول "طبقه بندی مواد آلی حاوی اکسیژن"، خلاصه پشتیبان "گروه عملکردی خواص یک ماده را تعیین می کند."

نتایج یادگیری برنامه ریزی شده

موضوع. رابطه بین ترکیب، ساختار و خواص مواد را بدانید. قادر به مثال زدن و ترسیم معادلات واکنش های شیمیایی که آشکار می شوند

ارتباط ژنتیکی بین الکل ها و هیدروکربن ها تمرین توانایی انجام محاسبات با استفاده از معادلات شیمیایی، اگر یکی از واکنش دهنده ها بیش از حد مصرف شود.

فرا موضوع. قادر به سازماندهی همکاری آموزشی و فعالیت های مشترک با معلم و همسالان، کار به صورت فردی و گروهی (یافتن تصمیم مشترکو بر اساس هماهنگی مواضع و در نظر گرفتن منافع، تعارضات را حل می کنند، نظرات خود را تدوین، استدلال و دفاع می کنند.

شخصی. برای تشکیل یک جهان بینی کل نگر که با سطح مدرن توسعه علم مطابقت دارد، بر اساس ایده هایی در مورد ارتباط ژنتیکی بین

کلاس های مواد آلی شایستگی ارتباطی را توسعه دهید.

در طول کلاس ها.

I. لحظه سازمانی.

II. بچه ها، امروز در درس ما مشکلات ژنتیکی را حل می کنیم که در آن دانش به دست آمده در طول مطالعه موضوعات را تثبیت می کنیم.

خواص هیدروکربن ها به مواد شیمیایی، فضایی، ساختار الکترونیکیمولکول ها و ماهیت پیوندهای شیمیایی

بررسی ساختار، خواص شیمیایی و روش های تولید هیدروکربن گروه های مختلفنشان می دهد که همه آنها هستند از نظر ژنتیکی مرتبط استدر بین خود، یعنی تبدیل برخی از هیدروکربن ها به برخی دیگر ممکن است:

این اجازه می دهد تا سنتز هدفمند ترکیبات مشخص شده با استفاده از یک سری واکنش های شیمیایی ضروری (زنجیره ای از تبدیل).

وظیفه 1.محصولات میانی در طرح تبدیل را نام ببرید:

اتیل الکل H 2 SO 4 (k)، t X HBr Y Na Z Cr 2 O 3 Al 2 O 3 بوتادین-1،3

راه حل.در این زنجیره تبدیل، شامل 4 واکنش، از اتیل الکل با 2 ن 5 اوبوتادین-1،3 باید بدست آید CH 2 =CH–CH=CH 2 .
1. هنگام حرارت دادن الکل ها با اسید سولفوریک غلیظ
H 2 SO 4 (عامل حذف آب) رخ می دهد کم آبی بدنبا تشکیل یک آلکن حذف آب از اتیل الکل منجر به تشکیل اتیلن می شود:

2. اتیلن نماینده آلکن ها است. به عنوان یک ترکیب غیر اشباع، می تواند وارد واکنش های اضافه شود. در نتیجه هیدروبرومیناسیوناتیلن:

3. هنگام گرم کردن بروماتان در حضور فلز سدیم (واکنش ورتز، n-بوتان تشکیل می شود (ماده ز):

4. هیدروژن زدایی n-بوتان در حضور کاتالیزور یکی از روش های تولید بوتادین-1،3 است. CH 2 =CH–CH=CH 2
(بخش 5.4. تهیه آلکادین ها).

پاسخ:

1. تبدیل ها را انجام دهید:

انجام تمرینات برای تثبیت دانش.

دانش آموزان تکالیف را در کتاب کار خود تکمیل می کنند.

با استفاده از نمودار ارتباط ژنتیکی مشخص کنید که از کدام موادی که فرمول آنها در تکلیف آمده است، الکل ها را می توان در یک مرحله به دست آورد؟ معادلات واکنش های مربوطه را بنویسید. مواد اولیه و فرآورده های واکنش را نام ببرید. برای پسوندهای موجود در نام هیدروکربن ها و هیدروکربن های هالوژنه، بر این اساس زیر تعدد پیوند خط بکشید.

کلاس مواد را نام ببرید و یک رابطه ژنتیکی برقرار کنید (این را با فلش نشان دهید).

انجام تحولات:

CaC 2 → A → B → H 3 C-CH 2 -Cl → B → H 3 C-CH 2 -O-C 3 H 7

CaC 2 + 2H 2 O → HC≡CH + Ca(OH) 2 A

2) HC≡CH + 2H 2 → H 3 C-CH 3 B

3) H 3 C-CH 3 + C1 2 → H 3 C-CH 2 -C1 + HC1

4) H 3 C-CH 2 -C1 + KOH (aq.) → H 3 C-CH 2 -OH + KS1 B

5) H 3 C-CH 2 -OH + HO-C 3 H 7 → H 3 C-CH 2 -O-C 3 H 7 + H 2 O

حالا بیایید کارمان را کمی پیچیده کنیم. . ایجاد زنجیره ای از تحولات از اتصالات پیشنهادی. در میان فرمول های مواد، موارد "اضافی" وجود دارد. این کار چگونه با کار قبلی مقایسه می شود؟

آ ) C 6H5- اوه،ب) C 4H8، ج) سی 6H5- برادرد) C 5H11-Cl، e) سی 6H6،ج) C 3H6، g )HC≡CH، h) H 2 C = CH 2 i) CH 4 .

CH 4 → HC≡CH → C 6 H 6 → C 6 H 5 -Br → C 6 H 5 -OH

2CH 4 → HC≡CH + 3H 2

3HC≡CH → C 6 H 6

3. C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr

4. C 6 H 5 -Br + KOH → C 6 H 5 -OH + KBr

تقویت خواص هیدروکربن ها در قالب بازی "نه - بله"»
1. آیا می توانید الکل را از اتن دریافت کنید؟ (آره)
2. آیا اتانول در برگ گیاه یافت می شود؟ (نه)
3. تخمیر مواد قندی متانول تولید می کند؟ (نه)
4. از تراشه های چوبآیا تولید اتانول از طریق تخمیر امکان پذیر است؟ (نه)
5. اگر سیب زمینی را فریز کنید، می توانید الکل اتیلیک دریافت کنید؟ (آره)

.تست بازتابی:
1. این برای من در زندگی مفید خواهد بود.
2. در طول درس چیزهای زیادی برای فکر کردن وجود داشت.
3. برای تمام سوالاتی که داشتم جواب گرفتم.
4. در طول درس با وجدان کار کردم.

مشق شب. Pov.§20-21، تمرین‌های طرح‌های تبدیل 14،15*،

تحولات را انجام دهید:
C2H5OH-C2H5CL-C2H5OH-C2H5OC2H5
CO2
کتابشناسی - فهرست کتب

شیمی.شیمی آلی پایه دهم: کتاب درسی. برای آموزش عمومی موسسات: سطح پایه G.E. رودزیتیس، F.G. فلدمن – چاپ سیزدهم-م.: آموزش و پرورش، 2009.

شیمی پایه 8-11 ( برنامه ریزی موضوعیبر اساس کتاب درسی G.E. Rudzitis، F.G. Feldman) / comp. Breiger L.M.-Volgograd: Teacher-AST، 1999

علم شیمی. کتاب مرجع بزرگ برای آمادگی برای آزمون یکپارچه دولتی: آموزشی ابزار/ ویرایش شده توسط V.N. Doronkina. - ویرایش دوم، تجدید نظر شده - Rostov n/D: Legion، 2016.

سوروتسوا R.P. و دیگران شیمی پایه های 10-11: راهنمای روش شناسی - M.: Bustard, 2000.

تاژیباوا آسمگول ایسینتائونا

معلم دبیرستان کامنوبرد

درس شیمی پایه یازدهم

موضوع درس: روابط ژنتیکی بین هیدروکربن ها، الکل ها، آلدئیدها، الکل ها، اسیدهای کربوکسیلیک.

نوع درس: درس تعمیم دانش

مواد و روش ها: کلامی، تصویری، عملی، جستجوی مشکل، کنترل دانش.

معرف ها: اسید استیل سالیسیلیک (آسپرین)، آب، کلرید آهن (III)، محلول گلوکز، شاخص جهانی، محلول سولفات مس (II)، محلول هیدروکسید سدیم، سفیده تخم مرغ، اتانول، 1-بوتانول، اسید استیک، اسید استئاریک.

I. لحظه سازمانی.

امروز در کلاس:

1) توانایی پیش بینی خواص شیمیایی مواد آلی ناآشنا را بر اساس دانش گروه های عاملی تقویت خواهید کرد.

2) متوجه خواهید شد که چه گروه های عملکردی را در معروف ترین داروی تب بر می دانید.

3) در یک ماده شیرین مزه که در پزشکی به عنوان ماده مغذی و جزء مایعات جایگزین خون استفاده می شود، گروه های عاملی را خواهید یافت.

4) خواهید دید که چگونه می توانید نقره خالص را بدست آورید.

5) در مورد اثرات فیزیولوژیکی اتیل الکل صحبت خواهیم کرد.

6) در مورد عواقب مصرف مشروبات الکلی توسط زنان باردار بحث خواهیم کرد.

7) به طرز خوشایندی شگفت زده خواهید شد: معلوم می شود که قبلاً خیلی چیزها را می دانید!

II. تکرار و تعمیم دانش اکتسابی دانش آموزان.

1. طبقه بندی ترکیبات آلی حاوی اکسیژن.

بیایید این گروه های عاملی و تأثیر آنها بر خواص فیزیکی و شیمیایی مواد را در نظر بگیریم.

مشاهده یک کلیپ ویدیویی

شما قبلاً می دانید که این تنها علامت طبقه بندی ممکن نیست. ممکن است چندین گروه عاملی یکسان در یک مولکول وجود داشته باشد و به ردیف مربوط به جدول توجه کنید.

تمام کلاس های ترکیباتی که در جدول "مناسب" هستند عبارتند ازتک کاره، یعنی آنها فقط یک عملکرد حاوی اکسیژن دارند.

فرمول

رابطه بین ساختار و خواص ترکیبات حاوی اکسیژن.

ماهیت گروه عاملی تأثیر بسزایی بر خواص فیزیکی مواد این طبقه دارد و تا حد زیادی خواص شیمیایی آن را تعیین می کند.

مفهوم "خواص فیزیکی" شامل حالت تجمع مواد است.

وضعیت مجموع اتصالات خطی طبقات مختلف:

تعداد اتم ها سی در یک مولکول

مولکول های الکل ها و اسیدها علاوه بر این توسط پیوندهای هیدروژنی به یکدیگر متصل می شوند.

معلم از دانش آموزان می خواهد که تعریف "پیوند هیدروژنی" را فرموله کنند. (این یک پیوند بین مولکولی بین اکسیژن یک مولکول و هیدروکسیل هیدروژن یک مولکول دیگر است)، آن را تصحیح می کند و در صورت لزوم برای نوشتن دیکته می کند: پیوند شیمیایی بین اتم هیدروژن دارای کمبود الکترون و اتم غنی از الکترون عنصری با الکترونگاتیوی بالا (اف , O , ن ) نامیده میشودهیدروژن

اکنون نقاط جوش (درجه سانتیگراد) پنج همولوگ اول مواد سه کلاس را با هم مقایسه کنید.

تعداد اتم ها سی در یک مولکول

بعد از دیدن جداول چه می توانید بگویید؟

هنگام پاسخ دادن، از طرح تشکیل پیوندهای هیدروژنی بین مولکول های اسید و آب، الکل ها و اسیدها استفاده می شود.

3. رابطه ژنتیکی بین کلاس های مختلف ترکیبات حاوی اکسیژن.

من روی تخته فرمول تعدادی از ترکیبات حاوی یک اتم کربن را رسم می کنم:

CH 4 → CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

چرا در درس شیمی آلی به این ترتیب مطالعه می شوند؟

حالت اکسیداسیون اتم کربن چگونه تغییر می کند؟

دانش آموزان خط را دیکته می کنند: -4، -2، 0، +2، +4

آیا کتون ها از این "دایره خویشاوندان" خارج می شوند؟ البته که نه. پیشینیان آنها الکل های ثانویه هستند.

خواص شیمیایی هر دسته از مواد به تفصیل در درس های مربوطه مورد بحث قرار گرفت. برای خلاصه کردن این مطالب، تکالیف درسی را در مورد تبدیل‌های متقابل به شکلی غیرعادی ارائه کردم.

1. ترکیب با فرمول مولکولیسی 3 اچ 8 O در معرض هیدروژن زدایی قرار می گیرد و در نتیجه محصولی با ترکیب حاصل می شودسی 3 اچ 6 O . این ماده تحت یک واکنش "آینه نقره ای" قرار می گیرد و ترکیب را تشکیل می دهدسی 3 اچ 6 O 2 . با عمل آوری ماده اخیر با هیدروکسید کلسیم، ماده ای به دست آمد که به عنوان افزودنی غذایی با کد E 282 استفاده می شود که از رشد کپک در محصولات نانوایی و شیرینی پزی جلوگیری می کند و علاوه بر آن در محصولاتی مانند پنیر سوئیسی نیز یافت می شود. . فرمول افزودنی E 282 را تعیین کنید، معادلات واکنش های ذکر شده را بنویسید و تمام مواد آلی را نام ببرید.

راه حل :

CH 3 -CH 2 -CH 2 –OH → CH 3 -CH 2 - COH + H 2 ( گربه. - مس، 200-300 درجه سانتیگراد)

CH 3 -CH 2 – COH + Ag 2 O → CH 3 -CH 2 – COOH + 2 Ag (معادله ساده شده، محلول آمونیاک اکسید نقره)

2CH 3 -CH 2 -COOH+باa (OH) 2 → (CH 3 -CH 2 - COO) 2 Ca+2H 2 O.

جواب: پروپیونات کلسیم.

CH 3 -CH 2 -CH 2 – CHCl 2 + 2 NaOH → CH 3 -CH 2 -CH 2 - COH + 2 NaCl + H 2 O

CH 3 -CH 2 -CH 2 - COH + 2Cu(OH) 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

راه حل:

هنگامی که گرم می شود، دکربوکسیلاسیون رخ می دهد:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (نه 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 خال

υ (R-COONa) = 0.2 خال

م(R-COONa) = 19.2 / 0.2 = 96 جی/ خال

م(R-COOH) = م(R-COONa) –م(Na) + M(H) = 96-23+1 = 74جی/ خال

مطابق با فرمول کلی اسیدهای کربوکسیلیک تک باز اشباع شده، برای تعیین تعداد اتم های کربن، باید معادله را حل کرد:

12n + 2n + 32 = 74

n=3

جواب: اسید پروپیونیک.

برای تجمیع دانش در مورد خواص شیمیایی مواد آلی حاوی اکسیژن، آزمایشی را انجام خواهیم داد.

1 گزینه

فرمول های زیر مربوط به الکل های مونوهیدریک اشباع شده است:
آ) CH 2 O
ب) سی 4 اچ 10 O
که در) سی 2 اچ 6 O
ز) CH 4 O
د) سی 2 اچ 4 O 2

گزینه ها:
الف) اسید پیکریک
ب) اسید فرمیک
ب) اسید استیک
د) گروه کربوکسیل
د) بنزوئیک اسید

اتانول با مواد واکنش نشان می دهد:
آ) NaOH
ب) Na
که در) HCl
ز) CH 3 COOH
د) FeCl 3

واکنش کیفی به فنل ها واکنشی با
آ) NaOH
ب) مس (OH) 2
که در) CuO
ز) FeCl 3
د) HNO 3

گزینه 2

گروه عملکردی الکل ها می باشد
آ) COH
ب) اوه
که در) COOH
ز) N.H. 2
د) نه 2

2-متیل بوتانول-2
الف) الکل غیر اشباع
ب) محدود کردن الکل
ب) الکل مونوهیدریک
د) الکل سوم
د) آلدهید

اسید استیک با مواد واکنش می دهد
الف) هیدروژن
ب) کلر
ب) پروپانول
د) هیدروکسید سدیم
د) متانالم

دانش آموزان پاسخ های خود را در جدول پر می کنند:

1، 2 var.

اگر پاسخ های صحیح را با یک خط ثابت وصل کنید، عدد "5" را دریافت می کنید.

کار گروهی دانش آموزان.

تکلیف برای گروه 1

اهداف:

آزمایش 1. شواهدی مبنی بر عدم وجود هیدروکسیل فنولیک در اسید استیل سالیسیلیک (آسپرین).

2 تا 3 دانه اسید استیل سالیسیلیک را در لوله آزمایش قرار دهید، 1 میلی لیتر آب اضافه کنید و به شدت تکان دهید. 1-2 قطره محلول کلرید آهن (III) را به محلول حاصل اضافه کنید. چه چیزی را مشاهده می کنید؟ نتیجه گیری کن.

آزمایش 2. هیدرولیز اسید استیل سالیسیلیک.

معادله واکنش را بنویسید:

کار را با پر کردن جدولی که شامل ستون های زیر است تکمیل کنید: عملیات انجام شده، معرف، مشاهدات، نتیجه گیری.

تکلیف برای گروه 2

1. فرمول های ساختاری مواد را در نظر بگیرید، گروه های عاملی را نام ببرید.

2. کارهای آزمایشگاهی را انجام دهید"تشخیص گروه های عاملی در مولکول گلوکز".

2.2. هیدروکسید مس (II) را تهیه کنید: 1 میلی لیتر سولفات مس (II) را در لوله آزمایش ریخته و هیدروکسید سدیم را به آن اضافه کنید. 1 میلی لیتر گلوکز را به رسوب به دست آمده اضافه کرده و تکان دهید. چه چیزی را مشاهده می کنید؟ این واکنش برای چه گروه های عملکردی معمولی است؟

2.4. کار را با پر کردن جدولی که شامل ستون های زیر است تکمیل کنید: عملیات انجام شده، معرف، مشاهدات، نتیجه گیری.

تجربه نمایش. برهمکنش محلول گلوکز با محلول آمونیاک اکسید نقره.

نتایج کار:

- هیچ گروه کربوکسیل وجود ندارد، زیرا محلول واکنش خنثی به نشانگر دارد.

- رسوب هیدروکسید مس (II) حل می شود و یک رنگ آبی روشن ظاهر می شود که مشخصه الکل های پلی هیدریک است.

نتیجه. بنابراین، مولکول گلوکز حاوی کربونیل و چندین گروه هیدروکسیل است و یک الکل آلدهیدی است.

تکلیف برای گروه 3

اثر فیزیولوژیکی اتانول

1. اثر اتانول بر موجودات زنده چیست؟

تجهیزات و معرف ها: قفسه با لوله آزمایش، پیپت، سیلندر مدرج 10 میلی لیتر، سفیده تخم مرغ، اتانول، آب.

3. در مورد تأثیر الکل اتیلیک بر اندام ها و سیستم های مختلف بدن انسان بگویید.

عواقب مصرف الکل را برای زنان باردار توضیح دهید.

اجراهای دانشجویی

از زمان های قدیم، انسان تعداد زیادی از مواد سمی را می شناسد که همه آنها در قدرت تأثیر آنها بر بدن متفاوت هستند. در میان آنها ماده ای برجسته است که در پزشکی به عنوان یک سم قوی پروتوپلاسمی شناخته می شود - اتیل الکل. میزان مرگ و میر ناشی از اعتیاد به الکل بیشتر از تعداد مرگ و میر ناشی از همه بیماری های عفونی در مجموع است.

با سوزاندن غشای مخاطی دهان، حلق و مری وارد دستگاه گوارش می شود. برخلاف بسیاری از مواد دیگر، الکل به سرعت و به طور کامل در معده جذب می شود. با عبور آسان از غشاهای بیولوژیکی، پس از حدود یک ساعت به حداکثر غلظت خود در خون می رسد.

کبد مواد سمی وارد شده به خون را خنثی می کند. پزشکان این اندام را هدف الکل می نامند، زیرا 90 درصد اتانول در آن خنثی می شود. فرآیندهای شیمیایی اکسیداسیون اتیل الکل در کبد رخ می دهد.

ما با دانش آموزان مراحل فرآیند اکسیداسیون الکل را به یاد می آوریم:

اتیل الکل تنها در صورتی به محصولات تجزیه نهایی اکسید می شود که مصرف روزانه اتانول از 20 گرم تجاوز نکند.

این منجر به تعدادی از عوارض جانبی منفی می شود: افزایش تشکیل چربی و تجمع آن در سلول های کبد. تجمع ترکیبات پراکسید که می تواند غشای سلولی را از بین ببرد و در نتیجه محتویات سلول ها از طریق منافذ تشکیل شده به بیرون نشت کند. پدیده های بسیار نامطلوب، ترکیبی از آنها منجر به تخریب کبد - سیروز می شود.

استالدهید 30 برابر سمی تر از اتیل الکل است. علاوه بر این، در نتیجه واکنش های بیوشیمیایی مختلف در بافت ها و اندام ها، از جمله مغز، تشکیل تتراهیدروپااورولین امکان پذیر است که ساختار و خواص آن شبیه به داروهای روانگردان معروف - مورفین و کانابینول است. پزشکان ثابت کرده اند که این استالدئید است که باعث جهش و تغییر شکل های مختلف در جنین می شود.

اسید استیک سنتز اسیدهای چرب را افزایش می دهد و منجر به تخریب چربی کبد می شود.

در این سری، استثنا متانول است - قوی ترین سم. هنگامی که 1-2 قاشق چایخوری وارد بدن می شود، عصب بینایی تحت تأثیر قرار می گیرد که منجر به نابینایی کامل می شود و مصرف 30-100 میلی لیتر منجر به مرگ می شود. این خطر با تشابه متیل الکل به اتیل الکل در خواص، ظاهر و بو افزایش می یابد.

ما به همراه دانش آموزان سعی می کنیم علت این پدیده را پیدا کنیم. فرضیه های مختلفی را مطرح کردند. ما در مورد این واقعیت صحبت می کنیم که عواملی که باعث افزایش سمیت متیل الکل می شوند شامل اندازه کوچک مولکول ها (سرعت بالای توزیع) و همچنین این واقعیت است که محصولات میانی اکسیداسیون آن - آلدهید فرمیک و اسید فرمیک - قوی هستند. سموم

توجه دانش آموزان را به نحوه دفع الکل و محصولات تجزیه آن از بدن جلب می کنیم.

سی 2 اچ 5 اوه

متأسفانه اخیراً مصرف الکل مانند سیگار کشیدن در بین زنان رواج یافته است. تأثیر الکل بر فرزندان از دو جهت است.

اگر مصرف الکل طولانی شود، فعالیت دستگاه تناسلی مختل شود، شروع به تولید سلول های زایای معیوب می کند.

مسمومیت با الکل بر روی جنین تأثیر مخربی می گذارد، زیرا کبد او که ابتدا خون از جفت وارد می شود، هنوز دارای آنزیم خاصی نیست که الکل را تجزیه کند و خنثی نشده در سراسر بدن پخش می شود و تغییرات غیرقابل برگشتی ایجاد می کند. الکل به ویژه در هفته 7-11 بارداری، زمانی که اندام های داخلی شروع به رشد می کنند، خطرناک است. بر رشد آنها تأثیر منفی می گذارد و باعث ایجاد اختلالات و تغییرات می شود. مغز به ویژه تحت تأثیر قرار می گیرد. به دلیل اثرات الکل، زوال عقل، صرع، روان رنجوری، اختلالات قلبی و کلیوی می تواند ایجاد شود و آسیب به اندام های تناسلی خارجی و داخلی رخ دهد.

گاهی اوقات آسیب به روان و عقل از قبل در اوایل کودکی مشاهده می شود، اما اغلب آنها زمانی که کودکان شروع به مطالعه می کنند شناسایی می شوند. چنین کودکی از نظر فکری ضعیف و پرخاشگر است. الکل تأثیر بسیار قوی تری بر بدن کودک نسبت به بدن بزرگسالان دارد. سیستم عصبی و مغز کودک به ویژه حساس و آسیب پذیر است.

بنابراین، بیایید به جدول "تأثیر الکل بر وراثت و سلامت کودکان" نگاه کنیم و نتیجه گیری کنیم. .

سرنوشت بچه ها

مصرف طولانی مدت نوشیدنی های الکلی منجر به نرم شدن قشر مغز می شود. خونریزی های دقیق متعددی مشاهده می شود. انتقال تحریک از یک سلول عصبی به سلول دیگر مختل می شود. کلمات هشدار دهنده لاکونیک V.V. مایاکوفسکی را فراموش نکنید:

الکل ننوشید

برای کسانی که آن را می نوشند زهر است، برای اطرافیانش شکنجه است.

III. مشق شب.

1. تبدیل ها را انجام دهید:

2. بررسی علل احتمالی آلودگی محیطی نزدیک به تولید: متانول، فنل، فرمالدئید، اسید استیک. تأثیر این مواد را بر اشیاء طبیعی تجزیه و تحلیل کنید: جو، منابع آب، خاک، گیاهان، حیوانات و انسان. اقدامات کمک های اولیه برای مسمومیت را شرح دهید