տուն Օրթոպեդիա Դասի թեման՝ «Ածխաջրածինների, սպիրտների, ալդեհիդների և կետոնների գենետիկ կապը» Նպատակը Զարգացնել այս տեղեկատվության օգտագործմամբ կառուցվածքային բանաձևեր կազմելու կարողությունը: II

Դասի թեման՝ «Ածխաջրածինների, սպիրտների, ալդեհիդների և կետոնների գենետիկ կապը» Նպատակը Զարգացնել այս տեղեկատվության օգտագործմամբ կառուցվածքային բանաձևեր կազմելու կարողությունը: II

ԼԱԲՈՐԱՏՈՐԱԿԱՆ ՓՈՐՁԵՐ ԹԵՄԱՅԻ ՄԱՍԻՆ.

Հագեցած ածխաջրածիններ

Հագեցած ածխաջրածիններից դպրոցը մանրամասն ուսումնասիրում է մեթանը որպես բաղադրությամբ և կառուցվածքով ամենապարզ, գործնական ծանոթության համար մատչելի և որպես քիմիական հումք և վառելիք ունեցող նյութ:

Փորձարկումներ առաջինի հետ ուսումնասիրված օրգանական քիմիանյութը պետք է մատակարարվի բավարար քանակությամբ և մեթոդաբանական առումով հատուկ խնամքով, քանի որ դրանք պետք է ցույց տան փորձի նոր ասպեկտները օրգանական քիմիայի ուսումնասիրության մեջ: Այստեղ հնարավոր կլինի փորձնականորեն հաստատել կազմը և մոլեկուլային բանաձեւնյութեր, որը կառուցվածքային բանաձևերի որոշման առաջին քայլն է օրգանական միացություններ.

ՄԵԹԱՆ.

Մեթանի հետ փորձերի հերթականությունը կարող է տարբեր լինել։ Հիմնականում կորոշվի՝ արդյոք ուսուցիչը թեման կսկսի մեթան ստանալով, այնուհետև փորձեր կանցկացնի՝ ուսումնասիրելու դրա հատկությունները՝ օգտագործելով դասում ստացված նյութը, թե՞ նախապես պատրաստված մեթան կօգտագործի, որպեսզի հստակ հետևի ուսումնասիրության հաջորդականությանը։ հարցեր - նախ հաշվի առեք ֆիզիկական հատկություններնյութեր, ապա Քիմիական հատկություններ, նյութը կիրառելով և վերջապես ստանալով այն։ Վերջին դեպքում մեթանի արտադրության փորձը կներկայացվի միայն թեմայի վերջում։

Թեմայի ուսումնասիրման և, հետևաբար, փորձի կառուցման առաջին ձևը մեթոդաբանորեն ավելի բարդ է, բայց ավելի խնայող: Երկրորդ մեթոդը կպահանջի ավելի շատ ժամանակ, բայց այն մեթոդաբանորեն ավելի պարզ է և արժեքավոր է նաև նրանով, որ թույլ կտա վերջապես կրկնել և համախմբել նյութի հետ կապված հիմնական փորձերի գիտելիքները, երբ այն ձեռք է բերվում դասարանում:

Մեթանը ուսումնասիրելիս լաբորատոր փորձերի առանձնակի կարիք չկա։ Ըստ էության, այստեղ դրանք կարող էին կրճատվել միայն մեթանի արտադրության և դրա այրման համար: Բայց նատրիումի ացետատից մեթանի արտադրությունը և դրա այրումը հեշտությամբ կարելի է ցույց տալ ցուցադրական սեղանի վրա:

«Ածխաջրածիններ» թեման ամբողջությամբ ուսումնասիրելուց հետո ավելի նպատակահարմար կլինի անցկացնել հատուկ գործնական դաս: Այս դասում ուսանողները կվերարտադրեն մեթան արտադրելու փորձը և կկարողանան ստուգել, ​​որ մեթանը չի գունաթափում բրոմ ջուրը և կալիումի պերմանգանատի լուծույթը:

Լաբորատորիայում մեթանի արտադրություն. Մեթանի արտադրության ամենահարմար լաբորատոր մեթոդը նատրիումի ացետատի փոխազդեցությունն է սոդա կրաքարի հետ։

Կարբոքսիլաթթուների աղերի փոխազդեցությունը ալկալիների հետ է ընդհանուր ձևովածխաջրածինների ստացում. Արձագանքը ներս ընդհանուր տեսարաններկայացված է հավասարմամբ.

եթե R = CH 3, ապա առաջանում է մեթան:

Քանի որ կաուստիկ սոդան հիգրոսկոպիկ նյութ է, և խոնավության առկայությունը խանգարում է հաջող ավարտռեակցիան, ապա դրան ավելացվում է կալցիումի օքսիդ։ Նատրիումի հիդրօքսիդի և կալցիումի օքսիդի խառնուրդը կոչվում է սոդա կրաքարի:

Որպեսզի ռեակցիան հաջող ընթանա, բավական բարձր ջեռուցում է պահանջվում, սակայն խառնուրդի չափազանց գերտաքացումը հանգեցնում է կողմնակի պրոցեսների և անցանկալի արտադրանքի արտադրությանը, ինչպիսին է ացետոնը.

Փորձարկումից առաջ նատրիումի ացետատը պետք է ջրազրկվի: Խառնուրդը պատրաստելուց առաջ պետք է նաև կալցինացնել սոդա կրաքարը։ Եթե ​​չկա պատրաստի սոդա կրաքար, ապա այն պատրաստվում է հետևյալ կերպ. Երկաթե կամ ճենապակյա բաժակի մեջ լցնել լավ կալցինացված մանրացված կրաքարի CaO-ը ալկալային NaOH-ի հագեցած ջրային լուծույթի կես քանակով: Խառնուրդը գոլորշիացվում է մինչև չորանալը, կալցինացված և մանրացված: Նյութերը պահվում են չորացուցիչի մեջ:

Մեթանի արտադրությունը ցուցադրելու համար ավելի լավ է օգտագործել ելքային խողովակով փոքր կոլբը և գործնական դաս-- փորձանոթ (նկ. 1 և 2):

Հավաքեք սարքը, ինչպես ցույց է տրված Նկ. 1 կամ 2. Ալկալային լուծույթը լցնում են լվացքի շշի մեջ՝ կեղտը բռնելու համար (նկ. I): Նատրիումի ացետատի և սոդա կրաքարի խառնուրդը տեղադրվում է ռեակցիայի կոլբայի կամ փորձանոթի մեջ։ Դրա համար մանր աղացած նյութերը մանրակրկիտ խառնվում են 1:3 ծավալային հարաբերակցությամբ, այսինքն. կրաքարի զգալի ավելցուկով՝ նատրիումի ացետատին ստիպելու հնարավորինս լիարժեք արձագանքել:


Բրինձ.

Կոլբը տաքացվում է այրիչով ասբեստի ցանցի միջով, իսկ փորձանոթը տաքացնում են բաց կրակի վրա: Մեթանը հավաքվում է փորձանոթում ջրի տեղահանման միջոցով: Ստացված գազի մաքրությունը ստուգելու համար ջրից հանեք փորձանոթը և առանց շուռ տալու գազը վառեք։

Քանի որ անիրագործելի է ընդհատել մեթանի արտադրման գործընթացը, և անհնար է բոլոր մյուս փորձերն ավարտին հասցնել, քանի դեռ ռեակցիան ընթացքի մեջ է, խորհուրդ է տրվում գազ հավաքել հետագա փորձերի համար մի քանի բալոններում (փորձանոթներում) կամ գազաչափում:

Լցված բալոնները որոշ ժամանակ թողնում են լոգարանում կամ ապակե թիթեղով (խցանով) ծածկում ջրի տակ ու գլխիվայր դնում սեղանին։

Մեթանը օդից թեթև է. Մեթանի ֆիզիկական հատկություններին ծանոթանալու համար ուսուցիչը ցույց է տալիս հավաքված գազով բալոն: Աշակերտները նկատում են, որ մեթանը անգույն գազ է: Ջրի տեղահանման մեթոդով մեթանի հավաքումը թույլ է տալիս ենթադրել, որ այս գազը, ըստ երևույթին, ջրի մեջ անլուծելի է: Ուսուցիչը հաստատում է այս եզրակացությունը.

Կշեռքի վրա հավասարակշռված են առավելագույն հնարավոր տարողությամբ երկու միանման կոլբաներ: Կոլբայներից մեկը կախված է գլխիվայր (նկ. 3): Սարքի մեթանը որոշ ժամանակով անցնում է այս կոլբայի մեջ։ Կշեռքները բարձրանում են: Որպեսզի աշակերտները չմտածեն, որ քաշի փոփոխությունը տեղի է ունենում կոլբայի հատակին գազի հոսքի ճնշման պատճառով, ուշադրություն դարձրեք, որ անհավասարակշռությունը մնում է նույնիսկ մեթանի անցումը դադարեցվելուց հետո:

Կշեռքները նորից հավասարակշռության բերելուց հետո (դա անելու համար մեթանով շիշը որոշ ժամանակ գլխիվայր շրջեք), համեմատության և ավելի համոզիչ եզրակացությունների համար մեթանը տեղափոխում են կշեռքի մեջ, որը սովորաբար կանգնած է կշեռքի վրա: Կշեռքի հավասարակշռությունը չի խախտվում։

Ցույց տալով, որ մեթանը օդից թեթև է, ուսուցիչը պատմում է, թե որքան է այն կշռում նորմալ պայմաններլիտր մեթան. Այս տեղեկությունը կպահանջվի ավելի ուշ՝ նյութի մոլեկուլային բանաձևը հանելիս:

Մեթանի այրումը. Հետևելով մեթանի ֆիզիկական հատկություններին, կարող է հարց առաջանալ, թե որն է մեթանի մոլեկուլային բանաձևը: Ուսուցիչը հայտնում է, որ այս հարցը պարզաբանելու համար անհրաժեշտ կլինի նախ ծանոթանալ մեթանի քիմիական հատկություններից մեկին՝ այրմանը։

Մեթանի այրումը կարող է ցուցադրվել երկու ձևով.

1. Սեղանին դրվում է ապակե բալոն (օրինակ՝ 250 մլ տարողությամբ), որը լցված է մեթանով, դրանից հանում են թիթեղը կամ բացում խցանն ու գազն անմիջապես բռնկվում է բեկորով։ Երբ մեթանը այրվում է, բոցը իջնում ​​է գլան:

Որպեսզի բոցը մշտապես մնա բալոնի վերևում և հստակ տեսանելի լինի ուսանողների համար, կարելի է աստիճանաբար ջուր լցնել բալոնի մեջ այրվող մեթանով, դրանով իսկ դուրս հանելով գազը (նկ. 4):

2. Մեթանը բոցավառվում է անմիջապես սարքի ելքային խողովակից՝ գազ կամ գազի հաշվիչ արտադրելու համար (երկու դեպքում էլ մաքրության ստուգում է պահանջվում): Բոցի չափը վերահսկվում է առաջին դեպքում ջեռուցման ինտենսիվությամբ, իսկ երկրորդ դեպքում՝ տեղահանող հեղուկի սյունակի բարձրությամբ: Եթե ​​մեթանը զերծ է կեղտից, այն այրվում է գրեթե անգույն բոցով։ Խողովակի ապակու նատրիումի աղերի պատճառով առաջացած բոցի պայծառությունը (դեղին գույնը) որոշ չափով վերացնելու համար խողովակի ծայրին կարելի է ամրացնել մետաղական ծայրը:

ԱԼԴԵՀԻԴՆԵՐ ԵՎ ԿԵՏՈՆՆԵՐ

Ալդեհիդներն ուսումնասիրելիս ուսանողները փորձերի միջոցով ծանոթանում են օքսիդացման փուլային բնույթին: օրգանական նյութեր, կարևորի քիմիայի հետ արտադրական գործընթացներըեւ սինթետիկ խեժերի ստացման սկզբունքով։

Որպեսզի ուսանողների համար պարզ լինի ալդեհիդների տեղը ածխաջրածինների օքսիդացման արտադրանքների շարքում, քիմիական հավասարումներ կազմելիս չպետք է խուսափել այն թթուների անուններից և բանաձևերից, որոնց փոխակերպվում են ալդեհիդները: Թթուների բանաձևերը կարող են նախապես տրվել դոգմատիկորեն. Հետագայում ուսանողները նրանց համար փորձնական հիմնավորում կստանան։

Ալդեհիդներն ուսումնասիրելիս փորձերի մեծ մասն իրականացվում է ֆորմալդեհիդի հետ՝ որպես դպրոցների համար առավել մատչելի և արդյունաբերական մեծ նշանակություն ունեցող նյութ։ Համապատասխանաբար, այս գլխում հիմնական տեղ է հատկացվում ֆորմալդեհիդին։ Ացետալդեհիդի համար դիտարկվում են միայն պատրաստման ռեակցիաները: Կետոնները հատուկ չեն ուսուցանվում դպրոցում. հետևաբար այստեղ վերցված է դրանցից միայն մեկ ներկայացուցիչ՝ ացետոն, և դրա հետ կապված փորձերը տրվում են հիմնականում արտադպրոցական միջոցառումներուսանողները.

ՖՈՐՄԱԼԴԵՀԻԴ (ՄԵԹԱՆԱԼ)

Ցանկալի է այս նյութի ուսումնասիրության պլան կազմել այնպես, որ ալդեհիդների ֆիզիկական հատկություններին ծանոթանալուց անմիջապես հետո ուսանողները ուսումնասիրեն դրա ստացման եղանակները, ապա քիմիական հատկությունները և այլն։ Մի փոքր ավելին վաղ ներդրումԱլդեհիդի արտադրության մեթոդներով հնարավոր կլինի հետագայում քիմիական հատկությունները (օքսիդացման ռեակցիաներ) ուսումնասիրելիս ալդեհիդները դիտարկել որպես ածխաջրածինների օքսիդացման շղթայի օղակ:

Երբ ծանոթանում եք ֆորմալդեհիդի հատկություններին, կարող եք օգտագործել ֆորմալդեհիդը որպես նմուշ: Այս դեպքում դուք պետք է անմիջապես համոզվեք, որ ուսանողները հստակ հասկանան ֆորմալդեհիդի և ֆորմալդեհիդի միջև եղած տարբերությունը:

Ֆորմալդեհիդի հոտ. Ֆորմալդեհիդի ֆիզիկական հատկություններից գործնականում ամենահասանելիը հոտն է։ Այդ նպատակով ուսանողներին բաժանվում են 0,5-1 մլ ֆորմալդեհիդով փորձանոթներ։ Երբ ուսանողները ծանոթանան հոտին, ֆորմալդեհիդը կարող է հավաքվել և օգտագործվել հետագա փորձերի համար: Ֆորմալդեհիդի հոտին ծանոթանալը հնարավորություն կտա ուսանողներին հայտնաբերել այս նյութը այլ փորձերի ժամանակ:

Ֆորմալդեհիդի դյուրավառություն. Տաքացնել ֆորմալդեհիդը փորձանոթի մեջ և բռնկել արտազատվող գոլորշիները. դրանք այրվում են գրեթե անգույն բոցով։ Բոցը երեւում է, եթե դրա մեջ վառես բեկոր կամ թղթի կտոր: Փորձն իրականացվում է գոլորշիացման սարքի մեջ:

Ձեռք բերելով ֆորմալդեհիդ. Քանի որ ֆորմալդեհիդը կարելի է հայտնաբերել միայն հոտով, նախքան դրա քիմիական հատկություններին ծանոթանալը, դրա ստացման առաջին փորձը պետք է իրականացվի լաբորատոր աշխատանքի տեսքով:

1. Փորձանոթի մեջ մի քանի կաթիլ մեթանոլ են լցնում։ Այրիչի կրակի մեջ պղնձե ցանցի մի փոքրիկ կտոր կամ խողովակի մեջ գլորված պղնձե մետաղալարերի պարույրը տաքացվում է և արագ իջեցվում մեթանոլի մեջ:

Երբ կալցինացվում է, պղինձը օքսիդանում է և ծածկվում պղնձի օքսիդի սև ծածկով, ալկոհոլի մեջ այն կրկին կրճատվում է և դառնում կարմիր.

Հայտնաբերվում է ալդեհիդի սուր հոտ: Եթե ​​օքսիդացման գործընթացը կրկնվում է 2-3 անգամ, ապա կարելի է ձեռք բերել ֆորմալդեհիդի զգալի կոնցենտրացիան, և լուծույթը կարող է օգտագործվել հետագա փորձերի համար։

2. Բացի պղնձի օքսիդից, ուսանողներին ծանոթ այլ օքսիդացնող նյութեր կարող են օգտագործվել ֆորմալդեհիդ արտադրելու համար:

Ցուցադրական խողովակի մեջ կալիումի պերմանգանատի թույլ լուծույթին ավելացնում են 0,5 մլ մեթանոլ և խառնուրդը տաքացնում են մինչև եռալ։ Առաջանում է ֆորմալդեհիդի հոտ, և պերմանգանատի մանուշակագույն գույնն անհետանում է։

Փորձանոթի մեջ են լցնում կալիումի երկքրոմատի K 2 Cr 2 O 7 2-3 մլ հագեցած լուծույթ և նույն ծավալով խտացված ծծմբաթթու։ Կաթիլ առ կաթիլ ավելացնում ենք մեթանոլը և շատ զգույշ տաքացնում ենք խառնուրդը (փորձանոթի անցքն ուղղված է դեպի կողմը)։ Այնուհետև ռեակցիան ընթանում է ջերմության արտազատմամբ: Քրոմի խառնուրդի դեղին գույնը անհետանում է, և հայտնվում է քրոմի սուլֆատի կանաչ գույնը


Ռեակցիայի հավասարումը ուսանողների հետ քննարկման կարիք չունի: Ինչպես նախորդ դեպքում, նրանք միայն տեղեկացված են, որ կալիումի երկքրոմատը մեթիլ սպիրտը օքսիդացնում է ալդեհիդի՝ դրանով իսկ վերածելով եռարժեք քրոմի աղի Cr 2 (SO 4) 3:

Ֆորմալդեհիդի արձագանքը արծաթի օքսիդի հետ(արծաթի հայելու ռեակցիա): Այս փորձը պետք է ցույց տրվի ուսանողներին այնպես, որ այն միաժամանակ ծառայի որպես հետագա գործնական դասի հրահանգ:

Ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժերի պատրաստում. Արդյունաբերությունում արտադրվող ֆորմալդեհիդի հիմնական մասը օգտագործվում է ֆենոլ-ֆորմալդեհիդի և պլաստմասսաների արտադրության համար անհրաժեշտ այլ խեժերի սինթեզի համար: Ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժերի արտադրությունը հիմնված է պոլիկոնդենսացիայի ռեակցիայի վրա։

Ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժի սինթեզն առավել մատչելի է դպրոցական պայմաններում։ Ուսանողներն այս պահին արդեն ծանոթ են խեժի արտադրության երկու սկզբնական նյութերին՝ ֆենոլին և ֆորմալդեհիդին. փորձը համեմատաբար պարզ է և սահուն է ընթանում. գործընթացի քիմիան որևէ առանձնահատուկ դժվարություն չի ներկայացնում ուսանողների համար, եթե այն պատկերված է հետևյալ կերպ.


Կախված ֆենոլի և ֆորմալդեհիդի քանակական հարաբերակցությունից, ինչպես նաև օգտագործվող կատալիզատորից (թթվային կամ ալկալային), կարելի է ձեռք բերել նովոլակ կամ ռեզոլային խեժ։ Դրանցից առաջինը ջերմապլաստիկ է և ունի վերևում ներկայացված գծային կառուցվածքը: Երկրորդը ջերմաակտիվ է, քանի որ դրա գծային մոլեկուլները պարունակում են ազատ ալկոհոլային խմբեր՝ CH 2 OH, որոնք կարող են արձագանքել այլ մոլեկուլների շարժական ջրածնի ատոմների հետ, ինչի արդյունքում ձևավորվում է եռաչափ կառուցվածք։

ացետալդեհիդ (էթանալ)

Թեմայի այս բաժնում ֆորմալդեհիդի հատկությունների մանրամասն վերանայումից հետո ամենաբարձր արժեքըձեռք բերել փորձեր՝ կապված ացետալդեհիդի արտադրության հետ։ Այս փորձերը կարող են իրականացվել՝ նպատակ ունենալով. ացետալդեհիդ ստանալու համար՝ ըստ Կուչսրովի.

Աացետալդեհիդի պատրաստում էթանոլի օքսիդացումով. Պղնձի (II) օքսիդը կարող է ընդունվել որպես ալկոհոլի օքսիդացնող նյութ: Ռեակցիան ընթանում է մեթանոլի օքսիդացման նման.

  • 1. Փորձանոթի մեջ լցնում են ոչ ավելի, քան 0,5 մլ էթիլային սպիրտ եւ ընկղմում տաք պղնձե մետաղալար։ Հայտնաբերվում է ացետալդեհիդի մրգի նման հոտ և նկատվում է պղնձի կրճատում։ Եթե ​​ալկոհոլի օքսիդացումն իրականացվում է 2-3 անգամ, ամեն անգամ տաքացնելով պղնձը մինչև պղնձի օքսիդ առաջանալը, ապա ուսանողների ստացած լուծույթները փորձանոթներում հավաքելով՝ հնարավոր կլինի ալդեհիդն օգտագործել դրա հետ փորձերի համար։ .
  • 2. 5 գ մանրացված կալիումի երկքրոմատ K2Cr2O7 ելքի խողովակով փոքր կոլբայի մեջ լցնում ենք 20 մլ նոսրացված ծծմբաթթու (1:5), ապա 4 մլ էթիլային սպիրտ: Սառնարանը միացված է կոլբին և տաքացվում է փոքր կրակի վրա ասբեստի ցանցի միջոցով: Թորման ընդունիչը տեղադրված է սառցե ջուրկամ ձյուն: Մի քիչ ջուր լցնում են ընդունիչի մեջ, իսկ սառնարանի ծայրն իջեցնում են ջրի մեջ։ Դա արվում է ացետալդեհիդի գոլորշիների ցնդումը նվազեցնելու համար (եռման կետը 21 ° C): Էթանալի հետ միասին ստացողի մեջ թորվում է որոշակի քանակությամբ ջուր և չառաջացած ալկոհոլը։ քացախաթթուև ռեակցիայի այլ ենթամթերքներ: Այնուամենայնիվ, մաքուր ացետալդեհիդը մեկուսացնելու կարիք չկա, քանի որ ստացված արտադրանքը լավ է արձագանքում սովորական ալդեհիդային ռեակցիաներին: Ալդեհիդի առկայությունը որոշվում է հոտով և արծաթե հայելու ռեակցիայով։

Ուսանողների ուշադրությունը հրավիրվում է կոլբայի գույնի փոփոխության վրա: Ստացված քրոմի (III) սուլֆատի Cr 2 (SO 4) 3 կանաչ գույնը հատկապես հստակ է դառնում, եթե փորձարկումից հետո կոլբայի պարունակությունը նոսրացվում է ջրով: Նշվում է, որ կալիումի բիքրոմատի գույնի փոփոխությունը տեղի է ունեցել նրա ալկոհոլի օքսիդացման պատճառով։

Աացետալդեհիդի պատրաստում ացետիլենի հիդրացմամբ. Ռուս քիմիկոս Մ.

Չնայած մեծ նշանակությունև դպրոցի համար մատչելիությունը, այս մեթոդը հազվադեպ է ցուցադրվում քիմիայի դասերին:

Արդյունաբերության մեջ գործընթացն իրականացվում է ացետիլենը 70°C ջերմաստիճանում երկվալենտ սնդիկի աղեր և ծծմբաթթու պարունակող ջրի մեջ անցկացնելու միջոցով։ Այս պայմաններում ստացված ացետալդեհիդը թորվում և խտացվում է, որից հետո այն մտնում է հատուկ աշտարակներ՝ քացախաթթվի մեջ օքսիդացնելու համար: Ացետիլենը ստացվում է կալցիումի կարբիդից սովորական եղանակով և մաքրվում կեղտից։

Մի կողմից ացետիլենը մաքրելու և ռեակցիայի անոթում ջերմաստիճանը պահպանելու անհրաժեշտությունը, մյուս կողմից՝ ցանկալի արտադրանքի ստացման անորոշությունը սովորաբար նվազեցնում է հետաքրքրությունը այս փորձի նկատմամբ: Մինչդեռ փորձը կարող է իրականացվել բավականին պարզ և հուսալիորեն ինչպես պարզեցված ձևով, այնպես էլ արդյունաբերականներին մոտեցող պայմաններում։

1. Փորձ, որը որոշակի չափով արտացոլում է արտադրության ռեակցիայի պայմանները և հնարավորություն է տալիս բավականաչափ խտացված ալդեհիդի լուծույթ ստանալ, կարող է իրականացվել Նկ. 29.

Առաջին փուլը ացետիլենի արտադրությունն է։ Կալցիումի կարբիդի կտորները տեղադրվում են կոլբայի մեջ, և ջուրը կամ կերակրի աղի հագեցած լուծույթը դանդաղորեն ավելացվում է կաթիլային ձագարից: Ամրացման արագությունը կարգավորվում է այնպես, որ հաստատվի ացետիլենի հարթ հոսք՝ մոտավորապես մեկ պղպջակ 1-2 վրկ-ում: Ացետիլենը մաքրվում է լվացքի մեքենայի մեջ պղնձի սուլֆատի լուծույթով.

CuSO 4 + H 2 S H 2 SO 4

Մաքրումից հետո գազը կատալիզատորի լուծույթով (15-20 մլ ջուր, 6-7 մլ խտացված ծծմբական թթու և մոտ 0,5 գ սնդիկի (II) օքսիդ է տեղափոխում կոլբայի մեջ: Կոլբը, որտեղ տեղի է ունենում ացետիլենի հիդրացում ջեռուցվում է այրիչով (ալկոհոլային լամպով), և ստացված ացետալդեհիդը գազային տեսքով մտնում է ջրով փորձանոթներ, որտեղ ներծծվում է:

Փորձանոթում 5-7 րոպե անց հնարավոր է ստանալ զգալի կոնցենտրացիայի էթանալի լուծույթ։ Փորձն ավարտելու համար նախ դադարեցրեք ջրի մատակարարումը կալցիումի կարբիդին, այնուհետև անջատեք սարքը և, առանց ալդեհիդի լրացուցիչ թորման ռեակցիայի կոլբայից, ստացված լուծույթները օգտագործեք փորձանոթներում համապատասխան փորձերի համար:

2. Իր առավել պարզեցված ձևով Մ.Գ. Կուչերովի արձագանքը կարող է իրականացվել հետևյալ կերպ.

Փոքր կլոր հատակով կոլբայի մեջ լցնել 30 մլ ջուր և 15 մլ խտանյութ։ ծծմբական թթու. Խառնուրդը սառչում են և դրան ավելացնում են մի փոքր սնդիկի (II) օքսիդ (սպաթուլայի ծայրին)։ Զգուշորեն տաքացրեք խառնուրդը ասբեստի ցանցով, մինչև այն եռա, և սնդիկի օքսիդը վերածվի սնդիկի (II) սուլֆատի:

Տարբերակ 1

1. Գրի՛ր ռեակցիայի հավասարումները, որոնցով կարելի է իրականացնել հետևյալ փոխակերպումները՝ մեթան → քլոր-մեթան → մեթանոլ → ֆորմալդեհիդ → մածուցիկ թթու։ Նշեք ռեակցիայի պայմանները:

2. Գրի՛ր C₃H₆O2 բաղադրությամբ նյութի կառուցվածքային բանաձևը, եթե հայտնի է, որ այն. ջրի լուծույթփոխում է մեթիլ նարնջի գույնը կարմիր, քլորի հետ այս նյութը ձևավորում է C3H5ClO2 միացությունը և երբ տաքանում է. նատրիումի աղԷթանը ձևավորվում է նատրիումի հիդրօքսիդով։ Անվանեք նյութը:

3. Հաշվե՛ք յուրաքանչյուր մթերքի նյութի զանգվածը (գրամներով) և նյութի քանակը (մոլերով) հետևյալ փոխակերպումները կատարելիս՝ բրոմէթան → էթանոլ → էթանաթթու։ Բրոմեթանը վերցվել է 218 գ զանգվածով։

Տարբերակ 2

1. Գրի՛ր ռեակցիայի հավասարումները, որոնցով կարելի է իրականացնել հետևյալ փոխակերպումները՝ ացետիլեն → էթիլեն → էթանոլ → ացետալդեհիդ → քացախաթթու։ Նշեք ռեակցիայի պայմանները:

2. Գրի՛ր C4H₈O բաղադրությամբ նյութի կառուցվածքային բանաձևը, եթե հայտնի է, որ այն փոխազդում է պղնձի (II) հիդրօքսիդի հետ և օքսիդացումից առաջանում է 2-մեթիլպրոպանաթթու։ Անվանեք այս նյութը:

3. Հաշվե՛ք յուրաքանչյուր ապրանքի նյութի զանգվածը (գրամներով) և նյութի քանակը (մոլերով) հետևյալ փոխակերպումների ժամանակ՝ պրոպան → 2-քլորոպրոպան → 2-պրոպանոլ։ Պրոպանը վերցվել է 22 գ զանգվածով։

Տարբերակ 3

1. Գրի՛ր ռեակցիայի հավասարումները, որոնցով կարելի է իրականացնել հետևյալ փոխակերպումները՝ մեթան → ացետիլեն → ացետալդեհիդ → էթիլային սպիրտ → էթանաթթու։ Նշեք ռեակցիայի պայմանները:

2. Գրի՛ր C5H10O բաղադրությամբ նյութի կառուցվածքային բանաձևը, եթե հայտնի է, որ կատալիզատորի առկայության դեպքում այն ​​ավելացնում է ջրածին, իսկ նոր պատրաստված պղնձի (II) հիդրօքսիդով տաքացնելիս առաջանում է կարմիր նստվածք։ Անվանեք այս նյութը:

3. Հաշվե՛ք յուրաքանչյուր արտադրանքի նյութի զանգվածը (գրամներով) և նյութի քանակը (մոլերով) հետևյալ փոխակերպումների ժամանակ՝ բենզոլ → քլորբենզոլ → ֆենոլ։ Բենզոլը վերցվել է 156 գ զանգվածով։

Տարբերակ 4

1. Գրի՛ր ռեակցիայի հավասարումները, որոնցով կարելի է իրականացնել հետևյալ փոխակերպումները՝ մեթան → ֆորմալդեհիդ → մեթանոլ → մրջնաթթու → կարբոնաթթու։ Նշեք ռեակցիայի պայմանները:

2. Գրի՛ր C2H6O2 բաղադրությամբ նյութի կառուցվածքային բանաձևը, եթե հայտնի է, որ նատրիումի հետ փոխազդում է ջրածինը, իսկ պղնձի (II) հիդրօքսիդի հետ՝ վառ կապույտ նյութ։ Անվանեք այս նյութը:

3. Հաշվե՛ք յուրաքանչյուր ապրանքի նյութի զանգվածը (գրամներով) և նյութի քանակը (մոլերով) հետևյալ փոխակերպումները կատարելիս՝ քլորմեթան → մեթանոլ → մեթանաթթու։ Քլորոմեթանը վերցվել է 202 գ զանգվածով։

Տաժիբաևա Ասեմգուլ Իսինտաևնա

Կամեննոբրոդի միջնակարգ դպրոցի ուսուցիչ

Քիմիայի դաս 11-րդ դասարանում

Դասի թեման. Գենետիկ կապածխաջրածինների, սպիրտների, ալդեհիդների, սպիրտների, կարբոքսիլաթթուների միջև։

Դասի տեսակը. գիտելիքների ընդհանրացման դաս.

Դասի նպատակները. համախմբել, ընդհանրացնել և համակարգել գիտելիքները թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների վերաբերյալ, ներառյալ այդ նյութերի դասերի միջև գենետիկական կապերի հիման վրա: Ուժեղացնել անծանոթ օրգանական նյութերի քիմիական հատկությունները կանխատեսելու կարողությունը՝ հիմնվելով գիտելիքների վրա ֆունկցիոնալ խմբեր. Սովորողների մոտ զարգացնել ցուցադրական խոսք, քիմիական տերմինաբանություն օգտագործելու, քիմիական փորձ վարելու, դիտարկելու և նկարագրելու կարողություն: Մշակել գիտելիքների կարիք այն նյութերի մասին, որոնց հետ մենք շփվում ենք կյանքում:

Մեթոդներ: բանավոր, տեսողական, գործնական, խնդիր-որոնում, գիտելիքների վերահսկում:

Ռեակտիվներ: ացետիլսալիցիլաթթու(ասպիրին), ջուր, երկաթ (III) քլորիդ, գլյուկոզայի լուծույթ, ունիվերսալ ցուցիչ, պղնձի (II) սուլֆատի լուծույթ, նատրիումի հիդրօքսիդի լուծույթ, ձվի սպիտակուց, էթանոլ, 1-բուտանոլ, քացախաթթու, ստեարաթթու։

Սարքավորումներ: համակարգիչ, էկրան, պրոյեկտոր, աղյուսակ «Թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի դասակարգում», օժանդակ նշում «Ֆունկցիոնալ խումբը որոշում է նյութի հատկությունները», շաղախ և մուրճ, ապակե ձող, սպիրտային լամպ, փորձանոթի պահարան, ձագար, ֆիլտր, ակնոցներ, դարակ փորձանմուշով, պիպետտ, 10 մլ աստիճանավորված բալոն:

I. Կազմակերպչական պահ.

Այսօր դասարանում.

1) Դուք կուժեղացնեք անծանոթ օրգանական նյութերի քիմիական հատկությունները կանխատեսելու ունակությունը՝ հիմնվելով ֆունկցիոնալ խմբերի իմացության վրա:

2) Դուք կիմանաք, թե ձեր իմացած ինչ ֆունկցիոնալ խմբերն են ներառված ամենահայտնի ջերմիջեցնող դեղամիջոցի մեջ:

3) Քաղցր համով նյութի մեջ կգտնեք ֆունկցիոնալ խմբեր, որն օգտագործվում է բժշկության մեջ որպես սնուցիչև արյան փոխարինող հեղուկների բաղադրիչ:

4) Դուք կտեսնեք, թե ինչպես կարող եք մաքուր արծաթ ստանալ:

5) Մենք կխոսենք ֆիզիոլոգիական ազդեցություններըէթիլային սպիրտ.

6) Մենք կքննարկենք հղիների կողմից ալկոհոլային խմիչքներ խմելու հետևանքները:

7) Դուք հաճելիորեն կզարմանաք. պարզվում է, որ դուք արդեն այդքան բան գիտեք:

II. Սովորողների ձեռք բերած գիտելիքների կրկնություն և ընդհանրացում.

1. Թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների դասակարգում.

Նյութի ընդհանրացումը սկսում ենք թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի դասակարգմամբ։ Դա անելու համար մենք կօգտագործենք «Թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների դասակարգում» աղյուսակը: Ճակատային աշխատանքի ընթացքում մենք կկրկնենք թթվածին պարունակող ֆունկցիոնալ խմբերը.

Օրգանական քիմիայում կան երեք կարևորագույն ֆունկցիոնալ խմբեր, ներառյալ թթվածնի ատոմները.հիդրոքսիլ, կարբոնիլ Եվկարբոքսիլ. Վերջինս կարելի է դիտարկել որպես նախորդ երկուսի համադրություն։ Կախված նրանից, թե որ ատոմների կամ ատոմների խմբերի հետ են կապված այս ֆունկցիոնալ խմբերը, թթվածին պարունակող նյութերը բաժանվում են սպիրտների, ֆենոլների, ալդեհիդների, կետոնների և կարբոքսիլաթթուների։

Դիտարկենք այս ֆունկցիոնալ խմբերը և դրանց ազդեցությունը նյութերի ֆիզիկական և քիմիական հատկությունների վրա։

Տեսահոլովակի դիտում.

Դուք արդեն գիտեք, որ սա միակ բանը չէ հնարավոր նշանդասակարգումները. Մոլեկուլում կարող են լինել մի քանի նույնական ֆունկցիոնալ խմբեր, և ուշադրություն դարձրեք աղյուսակի համապատասխան տողին:

Հաջորդ տողում արտացոլված է նյութերի դասակարգումն ըստ ֆունկցիոնալ խմբի հետ կապված ռադիկալի տեսակի: Ուզում եմ ուշադրություն հրավիրել այն փաստի վրա, որ, ի տարբերություն սպիրտների, ալդեհիդների, կետոնների և կարբոքսիլաթթուների, հիդրօքսիարենները դասակարգվում են միացությունների առանձին դասի՝ ֆենոլների։

Ֆունկցիոնալ խմբերի թիվը և ռադիկալի կառուցվածքը որոշում են նյութերի ընդհանուր մոլեկուլային բանաձևը։ Այս աղյուսակում դրանք տրված են միայն մեկ ֆունկցիոնալ խումբ ունեցող դասերի սահմանափակող ներկայացուցիչների համար։

Աղյուսակում «տեղավորվող» միացությունների բոլոր դասերն ենմիաֆունկցիոնալ, այսինքն՝ նրանք ունեն միայն մեկ թթվածին պարունակող ֆունկցիա։

Թթվածին պարունակող նյութերի դասակարգման և անվանացանկի նյութը համախմբելու համար տալիս եմ միացությունների մի քանի բանաձև և ուսանողներին խնդրում եմ որոշել «իրենց տեղը» տվյալ դասակարգման մեջ և տալ անուն:

բանաձեւը

Անուն

Նյութի դաս

Պրոպինաթթու

Չհագեցած, միահիմն թթու

Բութանադիոլ-1,4

Սահմանափակում, երկհիդրիկ սպիրտ

1,3-Դիհիդրօքսիբենզոլ

Դիատոմային ֆենոլ

3-Մեթիլբուտանալ

Հագեցած ալդեհիդ

Բուտեն-3-մեկ-2

Չհագեցած կետոն

2-մեթիլբուտանոլ-2

Սահմանափակում, միահիդրիկ սպիրտ

Թթվածին պարունակող միացությունների կառուցվածքի և հատկությունների կապը:

Ֆունկցիոնալ խմբի բնույթը զգալի ազդեցություն ունի այս դասի նյութերի ֆիզիկական հատկությունների վրա և մեծապես որոշում է դրա քիմիական հատկությունները:

«Ֆիզիկական հատկություններ» հասկացությունը ներառում է նյութերի ագրեգացման վիճակը:

Տարբեր դասերի գծային միացումների ագրեգատային վիճակը.

Ատոմների քանակը Գ մոլեկուլում

Ալկոհոլներ

Ալդեհիդներ

Կարբոքսիլաթթուներ

1

և.

Գ.

և.

2

և.

և.

և.

3

և.

և.

և.

4

և.

և.

և.

5

և.

և.

և.

Ալդեհիդների հոմոլոգ շարքը սկսվում է սենյակային ջերմաստիճանում գազային նյութից՝ ֆորմալդեհիդից, իսկ միահիդրային սպիրտների և կարբոքսիլաթթուների մեջ գազեր չկան։ Սա ինչի՞ հետ է կապված։

Սպիրտների և թթուների մոլեկուլները լրացուցիչ կապված են միմյանց հետ ջրածնային կապերով։

Ուսուցիչը ուսանողներին խնդրում է ձևակերպել «ջրածնային կապի» սահմանումը.(սա միջմոլեկուլային կապ է մեկ մոլեկուլի թթվածնի և մեկ այլ մոլեկուլի հիդրօքսիլ ջրածնի միջև) , ուղղում է այն և, անհրաժեշտության դեպքում, թելադրում գրելու համար՝ քիմիական կապ էլեկտրոնով պակաս ջրածնի ատոմի և բարձր էլեկտրաբացասականություն ունեցող տարրի էլեկտրոններով հարուստ ատոմի միջև (Ֆ , Օ , Ն ) կոչվում էջրածինը։

Այժմ համեմատեք երեք դասի նյութերի առաջին հինգ հոմոլոգների եռման կետերը (°C):

Ատոմների քանակը Գ մոլեկուլում

Ալկոհոլներ

Ալդեհիդներ

Կարբոքսիլաթթուներ

1

+64,7

-19

+101

2

+78,3

+21

+118

3

+97,2

+50

+141

4

+117,7

+75

+163

5

+137,8

+120

+186

Ի՞նչ կարող եք ասել սեղաններին նայելուց հետո:

Սպիրտների և կարբոքսիլաթթուների հոմոլոգ շարքում չկան գազային նյութեր և նյութերի եռման ջերմաստիճանը բարձր է։ Դա պայմանավորված է մոլեկուլների միջև ջրածնային կապերի առկայությամբ: Ջրածնային կապերի պատճառով մոլեկուլները ասոցացվում են (կարծես խաչաձև կապակցված), հետևաբար, որպեսզի մոլեկուլները ազատ դառնան և ձեռք բերեն անկայունություն, անհրաժեշտ է լրացուցիչ էներգիա ծախսել այդ կապերը կոտրելու համար։

Ի՞նչ կարելի է ասել ջրի մեջ սպիրտների, ալդեհիդների և կարբոքսիլաթթուների լուծելիության մասին։ (Սպիրտների՝ էթիլ, պրոպիլ, բուտիլ և թթուներ՝ ձևանմուշ, քացախային, պրոպիոն, կարագ և ստեարիկ սպիրտների լուծելիության ցուցադրում: Ցուցադրված է նաև ֆորմալդեհիդի լուծույթ ջրում):

Պատասխանելիս օգտագործվում է թթվի և ջրի, սպիրտների և թթուների մոլեկուլների միջև ջրածնային կապերի ձևավորման սխեման։

Հարկ է նշել, որ մոլեկուլային քաշի ավելացման հետ ջրի մեջ սպիրտների և թթուների լուծելիությունը նվազում է։ Որքան մեծ է ածխաջրածնային ռադիկալը ալկոհոլի կամ թթվի մոլեկուլում, այնքան ավելի դժվար է OH խմբի համար մոլեկուլը լուծույթում պահելը թույլ ջրածնային կապերի առաջացման պատճառով։

3. Գենետիկական կապ թթվածին պարունակող տարբեր դասերի միացությունների միջեւ:

Գրատախտակին նկարում եմ մեկ ածխածնի ատոմ պարունակող մի շարք միացությունների բանաձևերը.

Չ 4 →CH 3 OH → HCOH → HCOOH→ CO 2

Ինչո՞ւ են դրանք օրգանական քիմիայի դասընթացում ուսումնասիրվում այս հերթականությամբ։

Ինչպե՞ս է փոխվում ածխածնի ատոմի օքսիդացման վիճակը:

Աշակերտները թելադրում են տողը՝ -4, -2, 0, +2, +4

Այժմ պարզ է դառնում, որ յուրաքանչյուր հաջորդ միացություն նախորդի ավելի ու ավելի օքսիդացված ձևն է: Այստեղից ակնհայտ է, որ գենետիկական շարքի երկայնքով պետք է շարժվել ձախից աջ՝ օգտագործելով օքսիդացման ռեակցիաները, իսկ հակառակ ուղղությամբ՝ օգտագործելով վերականգնողական գործընթացները։

Կետոնները դուրս են գալիս այս «հարազատների շրջանակից»: Իհարկե ոչ. Նրանց նախորդները երկրորդական սպիրտներ են։

Յուրաքանչյուր դասի նյութերի քիմիական հատկությունները մանրամասն քննարկվել են համապատասխան դասերում: Այս նյութը ամփոփելու համար ես առաջարկեցի որպես Տնային աշխատանքփոխադարձ փոխակերպումների վերաբերյալ առաջադրանքներ փոքր-ինչ անսովոր ձևով:

1. Մոլեկուլային բանաձեւով միացությունԳ 3 Հ 8 Օ ենթարկվում է ջրազրկման, որի արդյունքում ստացվում է բաղադրությամբ արտադրանքԳ 3 Հ 6 Օ . Այս նյութը ենթարկվում է «արծաթե հայելու» ռեակցիայի՝ առաջացնելով միացությունըԳ 3 Հ 6 Օ 2 . Վերջին նյութը կալցիումի հիդրօքսիդով մշակելով՝ ստացվել է մի նյութ, որն օգտագործվել է որպես սննդային հավելումներ E 282 ծածկագրով: Այն կանխում է բորբոսի աճը հացաբուլկեղենի և հրուշակեղենի մեջ և հանդիպում է նաև շվեյցարական պանրի նման մթերքներում: Որոշե՛ք E 282 հավելման բանաձևը, գրե՛ք նշված ռեակցիաների հավասարումները և անվանե՛ք բոլոր օրգանական նյութերը։

Լուծում :

Չ 3 – Չ 2 – Չ 2 –OH → CH 3 – Չ 2 – COH + H 2 ( կատու. – Cu, 200-300 °C)

Չ 3 – Չ 2 – COH + Ագ 2 O → CH 3 – Չ 2 – COOH + 2 ագ (պարզեցված հավասարում, արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթ)

2CH 3 – Չ 2 -COOH+ՀԵՏa (OH) 2 → (CH 3 – Չ 2 - COO) 2 Ca + 2H 2 Օ.

Պատասխան՝ կալցիումի պրոպիոնատ:

2. Կոմպոզիցիայի միացությունԳ 4 Հ 8 Cl 2 ջրային լուծույթով տաքացվող ուղիղ ածխածնային կմախքովNaOH և ստացվել է օրգանական նյութ, որը օքսիդացման ժամանակCu (OH) 2 վերածվեցԳ 4 Հ 8 Օ 2 . Որոշեք սկզբնական միացության կառուցվածքը:

Լուծում: եթե քլորի 2 ատոմները տեղակայված են ածխածնի տարբեր ատոմներում, ապա ալկալիով մշակելիս մենք կստանանք երկհիդրային սպիրտ, որը չի օքսիդանա։Cu (OH) 2 . Եթե ​​շղթայի մեջտեղում գտնվող մեկ ածխածնի ատոմում քլորի 2 ատոմ գտնվեր, ապա ալկալիով մշակելիս կստացվի կետոն, որը չի օքսիդանում։Cu (OH) 2. Այնուհետև, ցանկալի կապն է1,1-դիքլորբութան.

Չ 3 – Չ 2 – Չ 2 - CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 – Չ 2 – Չ 2 – COH + 2 NaCl + H 2 Օ

Չ 3 – Չ 2 – Չ 2 - COH + 2Cu (OH) 2 →CH 3 – Չ 2 – Չ 2 – COOH + Cu 2 O+2H 2 Օ

3. Երբ նատրիումի հիդրօքսիդով տաքացրին 19,2 գ նատրիումի աղ հագեցած միահիմն թթու, ստացվեց 21,2 գ նատրիումի կարբոնատ։ Անվանեք թթուն:

Լուծում:

Երբ տաքացվում է, տեղի է ունենում դեկարբոքսիլացում.

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (Նա 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 խալ

υ (R-COONa) = 0,2խալ

Մ(R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96Գ/ խալ

Մ(R-COOH) =Մ(R-COONa) –Մ(Na) + M(H) = 96-23+1= 74Գ/ խալ

Համաձայն ընդհանուր բանաձեւհագեցած միհիմնական կարբոքսիլաթթուների, ածխածնի ատոմների թիվը որոշելու համար անհրաժեշտ է լուծել հավասարումը.

12n + 2n + 32= 74

n=3

Պատասխան՝ պրոպիոնաթթու:

Թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի քիմիական հատկությունների մասին գիտելիքները համախմբելու համար մենք կկատարենք թեստ:

1 տարբերակ

    Հետևյալ բանաձևերը համապատասխանում են հագեցած մոնոհիդային սպիրտներին.
    Ա)
    Չ 2 Օ
    Բ)
    Գ 4 Հ 10 Օ
    IN)
    Գ 2 Հ 6 Օ
    է)
    Չ 4 Օ
    Դ)
    Գ 2 Հ 4 Օ 2

    Այն պարունակում է երկու սկզբունքների համադրություն.
    Մեկը հայելիների ծնունդն է։
    Իհարկե, ոչ խորհելու համար,
    Եվ հասկանալու գիտության համար:
    ...Եվ նա գտնվեց անտառի թագավորության մեջ,
    Փոքր եղբայրները նրա ընկերներն են այստեղ,
    Նրանց սրտերը ամբողջությամբ տրված են նրանց...

    տարբերակներ:
    Ա) պիկրին թթու
    Բ) մածուցիկ թթու
    Բ) քացախաթթու
    Դ) կարբոքսիլ խումբ
    Դ) բենզոյան թթու

    Էթանոլը փոխազդում է նյութերի հետ.
    Ա)
    NaOH
    Բ)
    Նա
    IN)
    HCl
    է)
    Չ 3 COOH
    Դ)
    FeCl 3

    Ֆենոլների նկատմամբ որակական ռեակցիան ռեակցիա է
    Ա)
    NaOH
    Բ)
    Cu (OH) 2
    IN)
    CuO
    է)
    FeCl 3
    Դ)
    ՀՆՕ 3

    Էթանալը փոխազդում է նյութերի հետ
    Ա) մեթանոլ
    Բ) ջրածին
    Բ) արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթ
    Դ) պղնձի (II) հիդրօքսիդ
    Դ) ջրածնի քլորիդ

Տարբերակ 2

    Ալդեհիդներ կարելի է ձեռք բերել
    Ա) ալկենների օքսիդացում
    Բ) սպիրտների օքսիդացում
    Բ) ալկինների խոնավացում
    Դ) կարբոքսիլաթթուների կալցիումի աղերը տաքացնելիս
    Դ) ալկենների խոնավացում

    Սպիրտների ֆունկցիոնալ խումբն է
    Ա)
    COH
    Բ)
    Օհ
    IN)
    COOH
    է)
    Ն.Հ. 2
    Դ)
    ՈՉ 2

    2-մեթիլբուտանոլ-2
    Ա) չհագեցած ալկոհոլ
    Բ) ալկոհոլի սահմանափակում
    Բ) միահիդրիկ սպիրտ
    Դ) երրորդային ալկոհոլ
    Դ) ալդեհիդ

    Դիտե՞լ եք արձագանքը:
    Ա) բազմահիդրիկ սպիրտների համար
    Բ) ալկոհոլի օքսիդացում
    Բ) ֆենոլի փոխազդեցությունը երկաթի (III) քլորիդի հետ
    Դ) «արծաթե հայելի»
    Դ) «պղնձի հայելի»

    Քացախաթթուն փոխազդում է նյութերի հետ
    Ա) ջրածին
    Բ) քլոր
    Բ) պրոպանոլ
    Դ) նատրիումի հիդրօքսիդ
    Դ) մետանալեմ

Ուսանողները լրացնում են իրենց պատասխանները աղյուսակում.

1, 2 var.

Ա

բ

Վ

Գ

դ

1

+

+

+

2

+

3

+

+

+

4

+

5

+

+

+

Եթե ​​ճիշտ պատասխանները միացնեք հոծ գծով, կստանաք «5» թիվը:

Ուսանողների խմբային աշխատանք.

Առաջադրանք 1-ին խմբի համար

Նպատակները:

Ռեակտիվներ և սարքավորումներ. ացետիլսալիցիլաթթու (ասպիրին), ջուր, երկաթ (III) քլորիդ; շաղախ և մուրճ, ապակե ձող, սպիրտային լամպ, փորձանոթի պահարան, ձագար, ֆիլտր, բաժակներ, դարակ փորձանոթներով, պիպետ, 10 մլ աստիճանավոր բալոն։

Փորձ 1. Ացետիլսալիցիլաթթվի (ասպիրին) մեջ ֆենոլային հիդրօքսիլի բացակայության ապացույց:

Փորձանոթի մեջ դրվում է ացետիլի 2-3 հատիկ սալիցիլաթթու, ավելացնել 1 մլ ջուր և ուժգին թափահարել։ Ստացված լուծույթին ավելացրեք 1-2 կաթիլ երկաթի (III) քլորիդի լուծույթ։ Ի՞նչ եք նկատում: Եզրակացություններ արեք.

Մանուշակագույն գույն չի հայտնվում: Հետեւաբար, ացետիլսալիցիլաթթվի մեջՆՈՈՍ-Ս 6 Ն 4 -Օ-ՔՈ-Չ 3 Չկա ազատ ֆենոլային խումբ, քանի որ այս նյութը քացախային և սալիցիլաթթուներով ձևավորված էսթեր է:

Փորձ 2. Ացետիլսալիցիլաթթվի հիդրոլիզ:

Մանրացված ացետիլսալիցիլաթթվի հաբը դրվում է փորձանոթի մեջ և ավելացվում է 10 մլ ջուր։ Փորձանոթի պարունակությունը հասցնել եռման աստիճանի և եռացնել 0,5-1 րոպե։ Զտել լուծումը: Այնուհետեւ ստացված ֆիլտրատին ավելացնում են 1-2 կաթիլ երկաթի(III) քլորիդի լուծույթ։ Ի՞նչ եք նկատում: Եզրակացություններ արեք.

Գրե՛ք ռեակցիայի հավասարումը.

Ավարտե՛ք աշխատանքը՝ լրացնելով աղյուսակ, որը պարունակում է հետևյալ սյունակները՝ կատարված գործողություն, ռեագենտ, դիտարկումներ, եզրակացություն։

Հայտնվում է մանուշակագույն գույն, որը ցույց է տալիս ազատ ֆենոլային խումբ պարունակող սալիցիլաթթվի ազատումը: Որպես էսթեր՝ ացետիլսալիցիլաթթուն հեշտությամբ հիդրոլիզվում է ջրով եփելիս։

Առաջադրանք 2-րդ խմբի համար

    1. Դիտարկենք նյութերի կառուցվածքային բանաձևերը, անվանե՛ք ֆունկցիոնալ խմբերը:

2. Կատարել լաբորատոր աշխատանք«Գլյուկոզայի մոլեկուլում ֆունկցիոնալ խմբերի հայտնաբերում».

Նպատակները: համախմբել ուսանողների գիտելիքները օրգանական միացությունների որակական ռեակցիաների վերաբերյալ, զարգացնել ֆունկցիոնալ խմբերի փորձարարական որոշման հմտություններ:

Ռեակտիվներ և սարքավորումներ. լուծում գլյուկոզա, ունիվերսալ ցուցիչ, պղնձի (II) սուլֆատի լուծույթ, նատրիումի հիդրօքսիդի լուծույթ, սպիրտային լամպ, փորձանոթի պահարան, լուցկի, 10 մլ աստիճանավոր բալոն։

2.1. Փորձանոթի մեջ լցնել 2 մլ գլյուկոզայի լուծույթ։ Օգտագործելով ունիվերսալ ցուցիչ, եզրակացություն արեք կարբոքսիլ խմբի առկայության կամ բացակայության մասին:

2.2. Պատրաստել պղնձի (II) հիդրօքսիդ. փորձանոթի մեջ լցնել 1 մլ պղնձի (II) սուլֆատ և վրան ավելացնել նատրիումի հիդրօքսիդ։ Ստացված նստվածքին ավելացրեք 1 մլ գլյուկոզա և թափահարեք։ Ի՞նչ եք նկատում: Ո՞ր ֆունկցիոնալ խմբերին է այն բնորոշ: այս արձագանքը?

2.3. Թիվ 2 փորձից ստացված խառնուրդը տաքացրեք։ Նշեք փոփոխությունները. Ո՞ր ֆունկցիոնալ խմբին է բնորոշ այս ռեակցիան:

2.4. Ավարտե՛ք աշխատանքը՝ լրացնելով աղյուսակ, որը պարունակում է հետևյալ սյունակները՝ կատարված գործողություն, ռեագենտ, դիտարկումներ, եզրակացություն։

Ցուցադրական փորձ. Գլյուկոզայի լուծույթի փոխազդեցությունը արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթի հետ:

Աշխատանքի արդյունքներ.

- չկա կարբոքսիլ խումբ, քանի որ լուծումը չեզոք արձագանք ունի ցուցիչին.

- պղնձի (II) հիդրօքսիդի նստվածքը լուծվում է և հայտնվում է վառ կապույտ գույն, որը բնորոշ է բազմահիդրիկ սպիրտներին.

- երբ այս լուծույթը տաքացվում է, նստում է պղնձի (I) հիդրօքսիդի դեղին նստվածք, որը հետագա տաքացման ժամանակ դառնում է կարմիր՝ ցույց տալով ալդեհիդային խմբի առկայությունը:

Եզրակացություն. Այսպիսով, գլյուկոզայի մոլեկուլը պարունակում է կարբոնիլ և մի քանի հիդրօքսիլ խմբեր և հանդիսանում է ալդեհիդային սպիրտ։

Առաջադրանք 3-րդ խմբի համար

Էթանոլի ֆիզիոլոգիական ազդեցությունը

1. Ի՞նչ ազդեցություն ունի էթանոլը կենդանի օրգանիզմների վրա:

2. Օգտագործելով սեղանին առկա սարքավորումները և ռեակտիվները, ցույց տվեք էթանոլի ազդեցությունը կենդանի օրգանիզմների վրա: Մեկնաբանեք այն, ինչ տեսնում եք:

Փորձի նպատակը. համոզել ուսանողներին, որ ալկոհոլը փոխակերպում է սպիտակուցները և անդառնալիորեն խախտում դրանց կառուցվածքն ու հատկությունները:

Սարքավորումներ և ռեակտիվներ. դարակ փորձանոթներով, պիպետ, 10 մլ աստիճանավոր բալոն, ձվի սպիտակուց, էթանոլ, ջուր։

Փորձի առաջընթացը. 2 փորձանոթի մեջ լցնել 2 մլ ձվի սպիտակուցը։ Մեկին ավելացրեք 8 մլ ջուր, մյուսին՝ նույնքան էթանոլ։

Առաջին փորձանոթում սպիտակուցը լուծվում է և լավ ներծծվում օրգանիզմի կողմից։ Երկրորդ փորձանոթում ձևավորվում է խիտ սպիտակ նստվածք՝ սպիտակուցները չեն լուծվում ալկոհոլի մեջ, ալկոհոլը խլում է ջուրը սպիտակուցներից։ Արդյունքում խախտվում են սպիտակուցի կառուցվածքն ու հատկությունները, նրա գործառույթները։

3. Պատմեք մեզ վրա էթիլային սպիրտի ազդեցության մասին տարբեր օրգաններև մարդու օրգանների համակարգերը:

Բացատրեք հղիներին ալկոհոլ օգտագործելու հետևանքները:

Ուսանողների ներկայացումներ.

Հին ժամանակներից մարդուն հայտնի է եղել մեծ քանակությամբ թունավոր նյութեր, որոնք բոլորն էլ տարբերվում են օրգանիզմի վրա իրենց ազդեցության ուժով։ Դրանց թվում առանձնանում է մի նյութ, որը բժշկության մեջ հայտնի է որպես ուժեղ պրոտոպլազմային թույն՝ էթիլային սպիրտ։ Ալկոհոլիզմից մահացության մակարդակը գերազանցում է բոլոր մահացությունների թիվը վարակիչ հիվանդություններմիասին վերցրած.

Այրելով բերանի խոռոչի, կոկորդի, կերակրափողի լորձաթաղանթը, այն մտնում է. ստամոքս - աղիքային տրակտի. Ի տարբերություն շատ այլ նյութերի՝ ալկոհոլը արագ և ամբողջությամբ ներծծվում է ստամոքսում։ Հեշտությամբ անցնելով կենսաբանական թաղանթները, մոտ մեկ ժամ հետո այն հասնում է արյան մեջ առավելագույն կոնցենտրացիայի:

Ալկոհոլի մոլեկուլները արագորեն ներթափանցում են արյան մեջ կենսաբանական թաղանթներ՝ համեմատած ջրի մոլեկուլների հետ: Էթիլային սպիրտի մոլեկուլները հեշտությամբ կարող են անցնել կենսաբանական թաղանթները իրենց փոքր չափի, թույլ բևեռացման, ջրի մոլեկուլների հետ ջրածնային կապերի ձևավորման և ճարպերում ալկոհոլի լավ լուծելիության պատճառով:

Արագ ներծծվելով արյան մեջ և լավ լուծվելով միջբջջային հեղուկում՝ ալկոհոլը ներթափանցում է մարմնի բոլոր բջիջները։ Գիտնականները պարզել են, որ խաթարելով բջիջների ֆունկցիաները՝ այն հանգեցնում է նրանց մահվան. 100 գ գարեջուր խմելիս մահանում է ուղեղի մոտ 3000 բջիջ, 100 գ գինին՝ 500, 100 գ օղին՝ 7500, կարմիր արյան բջիջների շփումը։ ալկոհոլի մոլեկուլները հանգեցնում են արյան բջիջների կոագուլյացիայի:

Լյարդը չեզոքացնում է թունավոր նյութերը, որոնք մտնում են արյուն։ Բժիշկներն այս օրգանն անվանում են ալկոհոլի թիրախ, քանի որ դրանում չեզոքացվում է էթանոլի 90%-ը։ Առաջանում են լյարդում քիմիական գործընթացներէթիլային ալկոհոլի օքսիդացում.

Մենք ուսանողների հետ հիշում ենք ալկոհոլի օքսիդացման գործընթացի փուլերը.

Էթիլային սպիրտը օքսիդացվում է վերջնական տարրալուծման արտադրանքի միայն այն դեպքում, եթե էթանոլի օրական սպառումը չի գերազանցում 20 գ-ը, չափաբաժինը գերազանցելու դեպքում մարմնում կուտակվում են միջանկյալ տարրալուծման արտադրանք:

Սա հանգեցնում է մի շարք բացասական կողմնակի ազդեցությունների. ավելացել է ճարպի ձևավորումը և դրա կուտակումը լյարդի բջիջներում; պերօքսիդի միացությունների կուտակում, որը կարող է ոչնչացնել բջջային մեմբրաններ, որի արդյունքում բջիջների պարունակությունը դուրս է հոսում առաջացած ծակոտիներով; շատ անցանկալի երեւույթներ, որոնց համակցությունը հանգեցնում է լյարդի քայքայման՝ ցիռոզի։

Ացետալդեհիդը 30 անգամ ավելի թունավոր է, քան էթիլային սպիրտը։ Բացի այդ, արդյունքում տարբեր բիո քիմիական ռեակցիաներՀյուսվածքներում և օրգաններում, ներառյալ ուղեղը, հնարավոր է տետրահիդրոպապավերոլինի ձևավորում, որի կառուցվածքը և հատկությունները նման են հայտնի հոգեմետ դեղամիջոցներին՝ մորֆինին և կանաբինոլին: Բժիշկներն ապացուցել են, որ հենց ացետալդեհիդն է առաջացնում սաղմերի մուտացիաներ և տարբեր դեֆորմացիաներ։

Քացախաթթուն ուժեղացնում է սինթեզը ճարպաթթուներև հանգեցնում է լյարդի ճարպային դեգեներացիայի:

Սպիրտների ֆիզիկական հատկություններն ուսումնասիրելիս մենք անդրադարձանք դրանց թունավորության փոփոխության խնդրին միահիդրիկ սպիրտների հոմոլոգ շարքում։ Քանի որ նյութի մոլեկուլների մոլեկուլային քաշը մեծանում է, նրանց թմրանյութային հատկությունները մեծանում են: Եթե ​​համեմատենք էթիլային և պենտիլային սպիրտները, ապա վերջիններիս մոլեկուլային զանգվածը 2 անգամ մեծ է, իսկ թունավորությունը՝ 20 անգամ։ Երեքից հինգ ածխածնի ատոմ պարունակող սպիրտները ձևավորում են այսպես կոչված ֆյուզելային յուղեր, որոնց առկայությունը ալկոհոլային խմիչքներում մեծացնում է դրանց թունավոր հատկությունները։

Այս շարքում բացառություն է մեթանոլը՝ ամենաուժեղ թույնը։ Երբ 1-2 թեյի գդալ մտնում է օրգանիզմ, այն ազդում է օպտիկական նյարդ, ինչը հանգեցնում է լիակատար կուրության, իսկ 30-100 մլ սպառումը հանգեցնում է մահացու ելք. Նմանություններն ավելի են մեծացնում վտանգը մեթիլ սպիրտՀետ էթիլային սպիրտըստ հատկությունների, տեսքը, հոտ.

Ուսանողների հետ միասին փորձում ենք գտնել այս երեւույթի պատճառը։ Նրանք տարբեր վարկածներ են առաջ քաշում. Եկեք կանգ առնենք այն փաստի վրա, որ մեթիլ ալկոհոլի թունավորությունը մեծացնող գործոնները ներառում են մոլեկուլների փոքր չափերը ( բարձր արագությունբաշխումը), ինչպես նաև այն փաստը, որ դրա օքսիդացման միջանկյալ արտադրանքները՝ ֆորմալ ալդեհիդը և մրջնաթթուն, ուժեղ թույն են։

Ալկոհոլը, որը չեզոքացվում է լյարդի կողմից և դրա տարրալուծման թունավոր արտադրանքները, նորից մտնում են արյան մեջ և տարածվում ամբողջ մարմնում՝ երկար ժամանակ մնալով դրա մեջ։ Օրինակ, ալկոհոլը անփոփոխ է հայտնաբերվում ուղեղում այն ​​ընդունելուց 20 օր հետո:

Ուսանողների ուշադրությունը հրավիրում ենք այն բանի վրա, թե ինչպես են ալկոհոլը և դրա քայքայման արտադրանքը դուրս հանվում օրգանիզմից:

Գ 2 Հ 5 Օհ

10% անփոփոխ թոքերի, երիկամների և մաշկի միջոցով

90% ձևով CO 2 Եվ Ն 2 ՄԱՍԻՆ թոքերի և երիկամների միջոցով

Ցավոք, ներս ՎերջերսԱլկոհոլի օգտագործումը, ինչպես ծխելը, տարածված է կանանց շրջանում: Ալկոհոլի ազդեցությունը սերունդների վրա ընթանում է երկու ուղղությամբ.

Նախ, ալկոհոլի օգտագործումը ուղեկցվում է ինչպես տղամարդկանց, այնպես էլ կանանց սեռական ոլորտում խորը փոփոխություններով։ Ալկոհոլը և դրա տարրալուծման արգասիքները կարող են ազդել ինչպես կանանց, այնպես էլ տղամարդկանց վերարտադրողական բջիջների վրա նույնիսկ բեղմնավորումից առաջ՝ նրանց գենետիկական տեղեկատվությունը փոխվում է (տես նկ. «Առողջ (1) և պաթոլոգիական (2) սերմնաբջիջներ»):

Եթե ​​ալկոհոլի օգտագործումը երկարաձգվում է, վերարտադրողական համակարգի գործունեությունը խախտվում է, այն սկսում է թերի սեռական բջիջներ արտադրել։

Երկրորդ՝ ալկոհոլն ուղղակիորեն ազդում է սաղմի վրա։ 75-80 գ օղու, կոնյակի կամ 120-150 գ ավելի թույլ ալկոհոլային խմիչքների (գարեջուր) մշտական ​​օգտագործումը կարող է առաջացնել պտղի ալկոհոլային համախտանիշ։ Պլասենցայի միջոցով ոչ միայն ալկոհոլը, այլև դրա տարրալուծման արգասիքները, մասնավորապես ացետալդեհիդը, որը տասն անգամ ավելի վտանգավոր է, քան բուն ալկոհոլը, մտնում է պտուղը շրջապատող ջրերը։

Ալկոհոլային թունավորումվնասակար ազդեցություն է ունենում պտղի վրա, քանի որ նրա լյարդը, որտեղ առաջին հերթին մտնում է պլասենցայից արյունը, դեռևս չունի ալկոհոլը քայքայող հատուկ ֆերմենտ, և այն, չչեզոքացված, տարածվում է ամբողջ մարմնով և առաջացնում անդառնալի փոփոխություններ։ Ալկոհոլը հատկապես վտանգավոր է հղիության 7-11 շաբաթում, երբ սկսում են զարգանալ ներքին օրգաններ. Դա բացասաբար է անդրադառնում նրանց զարգացման վրա՝ առաջացնելով անկարգություններ ու փոփոխություններ։ Հատկապես տուժում է ուղեղը։ Ալկոհոլի, դեմենցիայի, էպիլեպսիայի, նևրոզների, սրտի և երիկամային խանգարումներ, վնասված են արտաքին և ներքին սեռական օրգանները։

Երբեմն հոգեկանի և ինտելեկտի վնասը նկատվում է արդեն վաղ մանկության տարիներին, բայց ամենից հաճախ դրանք հայտնաբերվում են, երբ երեխաները սկսում են սովորել: Նման երեխան ինտելեկտուալ առումով թուլացած է և ագրեսիվ: Ալկոհոլը շատ ավելի ուժեղ է ազդում երեխայի օրգանիզմի վրա, քան մեծահասակների օրգանիզմի վրա։ Հատկապես զգայուն և հեշտությամբ վիրավորվող նյարդային համակարգև երեխայի ուղեղը:

Այսպիսով, եկեք նայենք «Ալկոհոլի ազդեցությունը երեխաների ժառանգականության և առողջության վրա» աղյուսակին և եզրակացություններ անենք. .

Երեխաների ճակատագրեր

Խմող ծնողների ընտանիքներում

Չխմող ծնողների ընտանիքներում

Մահացել է կյանքի առաջին ամիսներին

44%

8%

Ստորադաս է ստացվել, հիվանդ

39%

10%

Առողջ ֆիզիկապես և հոգեպես

17%

82%

Ալկոհոլային խմիչքների երկարատև օգտագործումը հանգեցնում է կեղևի փափկացման։ Նկատվում են բազմաթիվ դիպուկ արյունազեղումներ. գրգռման փոխանցումը մեկից նյարդային բջիջմյուսին։ Մի մոռացեք Վ.Վ.Մայակովսկու լակոնիկ նախազգուշական խոսքերը.

Մի խմեք ալկոհոլ:

Նրանց համար, ովքեր խմում են այն, թույն է, իսկ շրջապատի համար՝ տանջանք։

Այսպիսով, դուք համախմբել եք անծանոթ օրգանական նյութերի քիմիական հատկությունները կանխատեսելու կարողությունը՝ հիմնվելով ֆունկցիոնալ խմբերի գիտելիքների վրա, կրկնել եք թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները և համախմբել եք օրգանական միացությունների դասերին պատկանելությունը որոշելու ունակությունը։ նյութերի.

III. Տնային աշխատանք.

1. Կատարել վերափոխումներ.

2. Հետազոտել հնարավոր պատճառներըաղտոտվածություն միջավայրըարտադրության մոտ՝ մեթանոլ, ֆենոլ, ֆորմալդեհիդ, քացախաթթու։ Վերլուծեք այս նյութերի ազդեցությունը բնական առարկաների վրա՝ մթնոլորտի, ջրի աղբյուրների, հողի, բույսերի, կենդանիների և մարդկանց վրա: Նկարագրեք առաջին օգնության միջոցները թունավորման համար

Ցեպկովա Է.Ի.,

քիմիայի ուսուցիչ

ՄԱՈՒ «ՍՍՕՇ Թիվ 2»

քիմիա

10-րդ դասարան

UMK.Chemistry.10-րդ դասարան Դասագիրք հանրակրթական կազմակերպությունների համար՝ հիմնական

մակարդակ/G.E.Rudzitiis, F.G.Feldman - 2nd edition - M.: Կրթություն, 2012 թ.

Ուսուցման մակարդակը հիմնական է:

Դասի թեման.Հագեցած միահիդրային սպիրտների գենետիկական կապը ածխաջրածինների հետ.

ԸնդամենըԹեմայի ուսումնասիրությանը հատկացված ժամեր՝ 6 ժամ։

Դասի վայրը - 4-րդ դաս թեմայի շուրջ

Դասի տեսակը.գիտելիքների ընդհանրացման դաս.

Դասի նպատակները.համախմբել, ընդհանրացնել և համակարգել գիտելիքները թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների վերաբերյալ, ներառյալ այդ նյութերի դասերի միջև գենետիկական կապերի հիման վրա:

Առաջադրանքներ.

Կրթական. կրկնել հիմնական տերմիններն ու հասկացությունները թեմայի վերաբերյալ, համախմբել գիտելիքները ալկոհոլի կազմի, կառուցվածքի և հատկությունների մասին.

զարգացնել՝ վերլուծելու, համեմատելու, միացությունների կառուցվածքի և հատկությունների միջև կապեր հաստատելու, սովորողների ստեղծագործական կարողությունները զարգացնելու և քիմիայի նկատմամբ ճանաչողական հետաքրքրությունը.

կրթական՝ տալ Հատուկ ուշադրությունայն իրերը, որոնք մենք օգտագործում ենք կյանքում:

Մեթոդներ:բանավոր, տեսողական, խնդիր-որոնում, գիտելիքների վերահսկում:

Սարքավորումներ:համակարգիչ, էկրան, պրոյեկտոր, աղյուսակ «Թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի դասակարգում», օժանդակ ամփոփում «Ֆունկցիոնալ խումբը որոշում է նյութի հատկությունները»:

Պլանավորված ուսուցման արդյունքներ

Առարկա. Իմանալ նյութերի բաղադրության, կառուցվածքի և հատկությունների փոխհարաբերությունները: Կարողանալ բերել օրինակներ և կազմել քիմիական ռեակցիաների հավասարումներ, որոնք բացահայտում են

Ալկոհոլների և ածխաջրածինների միջև գենետիկ կապը. Կիրառեք հաշվարկներ կատարելու ունակությունը օգտագործելով քիմիական հավասարումներ, եթե ռեակտիվներից մեկը վերցված է ավելցուկով։

Մետաառարկա. Կարողանալ կազմակերպել կրթական համագործակցություն և համատեղ գործունեություն ուսուցչի և հասակակիցների հետ, աշխատել անհատական ​​և խմբային (գտ. ընդհանուր որոշումև լուծել հակամարտությունները՝ հիմնվելով դիրքորոշումների համաձայնեցման և շահերի հաշվին), ձևակերպել, վիճարկել և պաշտպանել իրենց կարծիքները։

Անձնական. Ձևավորել գիտության զարգացման ժամանակակից մակարդակին համապատասխանող ամբողջական աշխարհայացք՝ հիմնված տարբեր գենետիկական կապի մասին պատկերացումների վրա.

օրգանական նյութերի դասեր. Զարգացնել հաղորդակցման հմտությունները:

Դասերի ժամանակ.

I. Կազմակերպչական պահ.

II. Տղերք, այսօր դասին մենք լուծելու ենք գենետիկական խնդիրներ, որոնց վերաբերյալ կամրագրենք թեմաների ուսումնասիրության ընթացքում ձեռք բերված գիտելիքները։

Ածխաջրածինների հատկությունները կախված են քիմիական, տարածական, էլեկտրոնային կառուցվածքըմոլեկուլները և քիմիական կապերի բնույթը:

Ածխաջրածինների ստացման կառուցվածքի, քիմիական հատկությունների և եղանակների ուսումնասիրություն տարբեր խմբերցույց է տալիս, որ դրանք բոլորն են գենետիկորեն կապվածիրենց միջև, այսինքն. որոշ ածխաջրածինների վերափոխումը մյուսների հնարավոր է.

Սա թույլ է տալիս որոշակի միացությունների նպատակային սինթեզ՝ օգտագործելով մի շարք անհրաժեշտ քիմիական ռեակցիաներ (փոխակերպումների շղթա):

Առաջադրանք 1.Անվանեք փոխակերպման սխեմայի միջանկյալ արտադրանքները.

Էթիլային սպիրտ H 2 SO 4 (k), t X HBr Y Na Z Cr 2 O 3 Al 2 O 3 բութադիեն-1,3

Լուծում.Փոխակերպումների այս շղթայում, ներառյալ 4 ռեակցիաները, էթիլային սպիրտից ՀԵՏ 2 Ն 5 ՆԱպետք է ձեռք բերել բութադիեն-1,3 Չ 2 =CH–CH=CH 2 .
1. Սպիրտները խտացված ծծմբաթթվով տաքացնելիս
Առաջանում է H 2 SO 4 (ջրահեռացնող միջոց): ջրազրկումալկենի առաջացմամբ Էթիլային սպիրտից ջրի վերացումը հանգեցնում է էթիլենի առաջացմանը.

2. Էթիլենը ալկենների ներկայացուցիչ է։ Լինելով չհագեցած միացություն՝ այն ընդունակ է մտնել հավելման ռեակցիաների մեջ։ Որպես արդյունք հիդրոբրոմինացումէթիլեն:

3. Ներկայությամբ բրոմեթան տաքացնելիս նատրիումի մետաղ (Վուրցի ռեակցիա, ձևավորվում է n-բութան (նյութ Զ):

4. Ջրազրկում n-բութանը կատալիզատորի առկայության դեպքում բութադիեն-1,3-ի արտադրության մեթոդներից մեկն է Չ 2 =CH–CH=CH 2
(Բաժին 5.4. Ալկադիենների պատրաստում).

Պատասխանել:


1. Կատարել վերափոխումներ.

Գիտելիքների համախմբման համար վարժությունների կատարում:

Ուսանողները կատարում են առաջադրանքները իրենց աշխատանքային գրքույկներում:

Օգտվելով գենետիկական կապի գծապատկերից՝ նշե՛ք, թե որ նյութերից, որոնց բանաձևերը տրված են առաջադրանքում, սպիրտներ կարելի է ստանալ մեկ փուլով։ Գրի՛ր համապատասխան ռեակցիաների հավասարումները: Անվանեք ռեակցիայի սկզբնական նյութերը և արտադրանքները: Ածխաջրածինների և հալոգենացված ածխաջրածինների անունների վերջածանցների համար համապատասխանաբար ընդգծեք կապի բազմակիությունը։

Անվանեք նյութերի դասը և հաստատեք գենետիկական կապ (ցույց տվեք սլաքներով):

Կատարել վերափոխումներ.

CaC 2 → A → B → H 3 C-CH 2 -Cl → B → H 3 C-CH 2 -O-C 3 H 7

    CaC 2 + 2H 2 O → HC≡CH + Ca(OH) 2 A

2) HC≡CH + 2H 2 → H 3 C-CH 3 B

3) H 3 C-CH 3 + C1 2 → H 3 C-CH 2 -C1 + HC1

4) H 3 C-CH 2 -C1 + KOH (aq.) → H 3 C-CH 2 -OH + KS1 B.

5) H 3 C-CH 2 -OH + HO-C 3 H 7 → H 3 C-CH 2 -O-C 3 H 7 + H 2 O.

Հիմա մի փոքր բարդացնենք մեր խնդիրը։ . Ստեղծեք փոխակերպումների շղթա առաջարկվող կապեր. Նյութերի բանաձևերի թվում կան «լրացուցիչ»: Ինչպե՞ս է այս առաջադրանքը համեմատվում նախորդի հետ:

ա ) Գ 6H5- Օհ,բ) C 4H8, գ) Գ 6H5- Եղբայր,դ) C 5H11-Cl, ե) Գ 6H6,զ) C 3H6, g ) HC≡CH,ը) H 2 C = CH 2 i) Չ 4 .

CH 4 → HC≡CH → C 6 H 6 → C 6 H 5 -Br → C 6 H 5 -OH

    2CH 4 → HC≡CH + 3H 2

    3HC≡CH → C 6 H 6

3. C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr

4. C 6 H 5 -Br + KOH → C 6 H 5 -OH + KBr

Ամրապնդելով ածխաջրածինների հատկությունները «Ոչ-այո» խաղի տեսքով»
1. Կարո՞ղ եք ալկոհոլ ստանալ էթենից: (Այո)
2. Էթանոլ կա՞ բույսերի տերևներում: (Ոչ)
3. Քաղցր նյութերի խմորումից ստացվում է մեթանոլ. (Ոչ)
4. Սկսած փայտի բեկորներՀնարավո՞ր է էթանոլ արտադրել խմորման միջոցով: (Ոչ)
5. Եթե սառեցնում եք կարտոֆիլը, կարո՞ղ եք էթիլային սպիրտ ստանալ: (Այո)

.Ռեֆլեկտիվ թեստ.
1. Սա ինձ կյանքում օգտակար կլինի։
2. Դասի ընթացքում մտածելու շատ բան կար:
3. Ես ստացա իմ բոլոր հարցերի պատասխանները։
4. Դասի ընթացքում բարեխղճորեն եմ աշխատել:

Տնային աշխատանք. Պով.§20-21, փոխակերպման սխեմաների վարժություններ 14,15*,

Իրականացնել վերափոխումները.
C2H5OH-C2H5CL-C2H5OH-C2H5OC2H5
CO2
Մատենագիտություն

    Քիմիա.Օրգանական քիմիա.10-րդ դասարան՝ դասագիրք. հանրակրթության համար հաստատություններ՝ հիմնական մակարդակի G.E. Ռուդզիտիս, Ֆ.Գ. Ֆելդման. – 13-րդ հրատ.-Մ.: Կրթություն, 2009:

    Քիմիա 8-11 դասարան ( թեմատիկ պլանավորումհիմնված G.E. Rudzitis, F.G. Feldman) դասագրքի վրա / կազմ. Breiger L.M.-Volgograd: Teacher-AST, 1999 թ

    Քիմիա. Միասնական պետական ​​քննությանը նախապատրաստվելու մեծ տեղեկատու. կրթական Գործիքակազմ/ Խմբագրել է Վ.Ն. Doronkina. - 2-րդ հրատարակություն, վերանայված - Ռոստով n/D: Legion, 2016 թ.

    Սուրովցևա Ռ.Պ. եւ ուրիշներ Քիմիա 10-11 դասարաններ Մեթոդական ձեռնարկ - Մ.՝ Բուստարդ, 2000 թ.

Տաժիբաևա Ասեմգուլ Իսինտաևնա

Կամեննոբրոդի միջնակարգ դպրոցի ուսուցիչ

Քիմիայի դաս 11-րդ դասարանում

Դասի թեման՝ Ածխաջրածինների, սպիրտների, ալդեհիդների, սպիրտների, կարբոքսիլաթթուների գենետիկական կապերը:

Դասի տեսակը. գիտելիքների ընդհանրացման դաս.

Դասի նպատակները. համախմբել, ընդհանրացնել և համակարգել գիտելիքները թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների վերաբերյալ, ներառյալ այդ նյութերի դասերի միջև գենետիկական կապերի հիման վրա: Ամրապնդել անծանոթ օրգանական նյութերի քիմիական հատկությունները կանխատեսելու կարողությունը՝ հիմնվելով ֆունկցիոնալ խմբերի իմացության վրա: Սովորողների մոտ զարգացնել ցուցադրական խոսք, քիմիական տերմինաբանություն օգտագործելու, քիմիական փորձ վարելու, դիտարկելու և նկարագրելու կարողություն: Մշակել գիտելիքների կարիք այն նյութերի մասին, որոնց հետ մենք շփվում ենք կյանքում:

Մեթոդներ: բանավոր, տեսողական, գործնական, խնդիր-որոնում, գիտելիքների վերահսկում:

Ռեակտիվներ: ացետիլսալիցիլաթթու (ասպիրին), ջուր, երկաթի քլորիդ (III), գլյուկոզայի լուծույթ, ունիվերսալ ցուցիչ, պղնձի (II) սուլֆատի լուծույթ, նատրիումի հիդրօքսիդի լուծույթ, ձվի սպիտակուց, էթանոլ, 1-բութանոլ, քացախաթթու, ստեարաթթու:

Սարքավորումներ: համակարգիչ, էկրան, պրոյեկտոր, աղյուսակ «Թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի դասակարգում», օժանդակ նշում «Ֆունկցիոնալ խումբը որոշում է նյութի հատկությունները», շաղախ և մուրճ, ապակե ձող, սպիրտային լամպ, փորձանոթի պահարան, ձագար, ֆիլտր, ակնոցներ, դարակ փորձանմուշով, պիպետտ, 10 մլ աստիճանավորված բալոն:

I. Կազմակերպչական պահ.

Այսօր դասարանում.

1) Դուք կուժեղացնեք անծանոթ օրգանական նյութերի քիմիական հատկությունները կանխատեսելու ունակությունը՝ հիմնվելով ֆունկցիոնալ խմբերի իմացության վրա:

2) Դուք կիմանաք, թե ձեր իմացած ինչ ֆունկցիոնալ խմբերն են ներառված ամենահայտնի ջերմիջեցնող դեղամիջոցի մեջ:

3) Դուք կգտնեք ֆունկցիոնալ խմբեր քաղցր համով նյութի մեջ, որն օգտագործվում է բժշկության մեջ որպես սնուցիչ և արյան փոխարինող հեղուկների բաղադրիչ:

4) Դուք կտեսնեք, թե ինչպես կարող եք մաքուր արծաթ ստանալ:

5) Մենք կխոսենք էթիլային սպիրտի ֆիզիոլոգիական ազդեցության մասին:

6) Մենք կքննարկենք հղիների կողմից ալկոհոլային խմիչքներ խմելու հետևանքները:

7) Դուք հաճելիորեն կզարմանաք. պարզվում է, որ դուք արդեն այդքան բան գիտեք:

II. Սովորողների ձեռք բերած գիտելիքների կրկնություն և ընդհանրացում.

1. Թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների դասակարգում.

Նյութի ընդհանրացումը սկսում ենք թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի դասակարգմամբ։ Դա անելու համար մենք կօգտագործենք «Թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների դասակարգում» աղյուսակը: Ճակատային աշխատանքի ընթացքում մենք կկրկնենք թթվածին պարունակող ֆունկցիոնալ խմբերը.

Օրգանական քիմիայում կան երեք կարևորագույն ֆունկցիոնալ խմբեր, ներառյալ թթվածնի ատոմները.հիդրոքսիլ, կարբոնիլ Եվկարբոքսիլ. Վերջինս կարելի է դիտարկել որպես նախորդ երկուսի համադրություն։ Կախված նրանից, թե որ ատոմների կամ ատոմների խմբերի հետ են կապված այս ֆունկցիոնալ խմբերը, թթվածին պարունակող նյութերը բաժանվում են սպիրտների, ֆենոլների, ալդեհիդների, կետոնների և կարբոքսիլաթթուների։

Դիտարկենք այս ֆունկցիոնալ խմբերը և դրանց ազդեցությունը նյութերի ֆիզիկական և քիմիական հատկությունների վրա։

Տեսահոլովակի դիտում.

Դուք արդեն գիտեք, որ սա միակ հնարավոր դասակարգման նշանը չէ։ Մոլեկուլում կարող են լինել մի քանի նույնական ֆունկցիոնալ խմբեր, և ուշադրություն դարձրեք աղյուսակի համապատասխան տողին:

Հաջորդ տողում արտացոլված է նյութերի դասակարգումն ըստ ֆունկցիոնալ խմբի հետ կապված ռադիկալի տեսակի: Ուզում եմ ուշադրություն հրավիրել այն փաստի վրա, որ, ի տարբերություն սպիրտների, ալդեհիդների, կետոնների և կարբոքսիլաթթուների, հիդրօքսիարենները դասակարգվում են միացությունների առանձին դասի՝ ֆենոլների։

Ֆունկցիոնալ խմբերի թիվը և ռադիկալի կառուցվածքը որոշում են նյութերի ընդհանուր մոլեկուլային բանաձևը։ Այս աղյուսակում դրանք տրված են միայն մեկ ֆունկցիոնալ խումբ ունեցող դասերի սահմանափակող ներկայացուցիչների համար։

Աղյուսակում «տեղավորվող» միացությունների բոլոր դասերն ենմիաֆունկցիոնալ, այսինքն՝ նրանք ունեն միայն մեկ թթվածին պարունակող ֆունկցիա։

Թթվածին պարունակող նյութերի դասակարգման և անվանացանկի նյութը համախմբելու համար տալիս եմ միացությունների մի քանի բանաձև և ուսանողներին խնդրում եմ որոշել «իրենց տեղը» տվյալ դասակարգման մեջ և տալ անուն:

բանաձեւը

Թթվածին պարունակող միացությունների կառուցվածքի և հատկությունների կապը:

Ֆունկցիոնալ խմբի բնույթը զգալի ազդեցություն ունի այս դասի նյութերի ֆիզիկական հատկությունների վրա և մեծապես որոշում է դրա քիմիական հատկությունները:

«Ֆիզիկական հատկություններ» հասկացությունը ներառում է նյութերի ագրեգացման վիճակը:

Տարբեր դասերի գծային միացումների ագրեգատային վիճակը.

Ատոմների քանակը Գ մոլեկուլում

Ալդեհիդների հոմոլոգ շարքը սկսվում է սենյակային ջերմաստիճանում գազային նյութից՝ ֆորմալդեհիդից, իսկ միահիդրային սպիրտների և կարբոքսիլաթթուների մեջ գազեր չկան։ Սա ինչի՞ հետ է կապված։

Սպիրտների և թթուների մոլեկուլները լրացուցիչ կապված են միմյանց հետ ջրածնային կապերով։

Ուսուցիչը ուսանողներին խնդրում է ձևակերպել «ջրածնային կապի» սահմանումը. (սա միջմոլեկուլային կապ է մեկ մոլեկուլի թթվածնի և մեկ այլ մոլեկուլի հիդրօքսիլ ջրածնի միջև), ուղղում է այն և, անհրաժեշտության դեպքում, թելադրում գրելու համար՝ քիմիական կապ էլեկտրոնով պակաս ջրածնի ատոմի և բարձր էլեկտրաբացասականություն ունեցող տարրի էլեկտրոններով հարուստ ատոմի միջև (Ֆ , Օ , Ն ) կոչվում էջրածինը։

Այժմ համեմատեք երեք դասի նյութերի առաջին հինգ հոմոլոգների եռման կետերը (°C):

Ատոմների քանակը Գ մոլեկուլում

Ի՞նչ կարող եք ասել սեղաններին նայելուց հետո:

Սպիրտների և կարբոքսիլաթթուների հոմոլոգ շարքում չկան գազային նյութեր և նյութերի եռման ջերմաստիճանը բարձր է։ Դա պայմանավորված է մոլեկուլների միջև ջրածնային կապերի առկայությամբ: Ջրածնային կապերի պատճառով մոլեկուլները ասոցացվում են (կարծես խաչաձև կապակցված), հետևաբար, որպեսզի մոլեկուլները ազատ դառնան և ձեռք բերեն անկայունություն, անհրաժեշտ է լրացուցիչ էներգիա ծախսել այդ կապերը կոտրելու համար։

Ի՞նչ կարելի է ասել ջրի մեջ սպիրտների, ալդեհիդների և կարբոքսիլաթթուների լուծելիության մասին։ (Սպիրտների՝ էթիլ, պրոպիլ, բուտիլ և թթուներ՝ ձևանմուշ, քացախային, պրոպիոն, կարագ և ստեարիկ սպիրտների լուծելիության ցուցադրում: Ցուցադրված է նաև ֆորմալդեհիդի լուծույթ ջրում):

Պատասխանելիս օգտագործվում է թթվի և ջրի, սպիրտների և թթուների մոլեկուլների միջև ջրածնային կապերի ձևավորման սխեման։

Հարկ է նշել, որ մոլեկուլային քաշի ավելացման հետ ջրի մեջ սպիրտների և թթուների լուծելիությունը նվազում է։ Որքան մեծ է ածխաջրածնային ռադիկալը ալկոհոլի կամ թթվի մոլեկուլում, այնքան ավելի դժվար է OH խմբի համար մոլեկուլը լուծույթում պահելը թույլ ջրածնային կապերի առաջացման պատճառով։

3. Գենետիկական կապ թթվածին պարունակող տարբեր դասերի միացությունների միջեւ:

Գրատախտակին նկարում եմ մեկ ածխածնի ատոմ պարունակող մի շարք միացությունների բանաձևերը.

Չ 4 →CH 3 OH → HCOH → HCOOH→ CO 2

Ինչո՞ւ են դրանք օրգանական քիմիայի դասընթացում ուսումնասիրվում այս հերթականությամբ։

Ինչպե՞ս է փոխվում ածխածնի ատոմի օքսիդացման վիճակը:

Աշակերտները թելադրում են տողը՝ -4, -2, 0, +2, +4

Այժմ պարզ է դառնում, որ յուրաքանչյուր հաջորդ միացություն նախորդի ավելի ու ավելի օքսիդացված ձևն է: Այստեղից ակնհայտ է, որ գենետիկական շարքի երկայնքով պետք է շարժվել ձախից աջ՝ օգտագործելով օքսիդացման ռեակցիաները, իսկ հակառակ ուղղությամբ՝ օգտագործելով վերականգնողական գործընթացները։

Կետոնները դուրս են գալիս այս «հարազատների շրջանակից»: Իհարկե ոչ. Նրանց նախորդները երկրորդական սպիրտներ են։

Յուրաքանչյուր դասի նյութերի քիմիական հատկությունները մանրամասն քննարկվել են համապատասխան դասերում: Այս նյութն ամփոփելու համար ես առաջարկեցի տնային առաջադրանքներ փոխակերպումների վերաբերյալ փոքր-ինչ անսովոր ձևով:

1. Մոլեկուլային բանաձեւով միացությունԳ 3 Հ 8 Օ ենթարկվում է ջրազրկման, որի արդյունքում ստացվում է բաղադրությամբ արտադրանքԳ 3 Հ 6 Օ . Այս նյութը ենթարկվում է «արծաթե հայելու» ռեակցիայի՝ առաջացնելով միացությունըԳ 3 Հ 6 Օ 2 . Վերջին նյութը կալցիումի հիդրօքսիդով մշակելով՝ ստացվել է մի նյութ, որն օգտագործվում է որպես սննդային հավելում E 282 ծածկագրով: Այն կանխում է բորբոսի աճը հացաբուլկեղենի և հրուշակեղենի արտադրանքներում և, ի լրումն, հանդիպում է շվեյցարական պանրի նման ապրանքներում: . Որոշե՛ք E 282 հավելման բանաձևը, գրե՛ք նշված ռեակցիաների հավասարումները և անվանե՛ք բոլոր օրգանական նյութերը։

Լուծում :

Չ 3 – Չ 2 – Չ 2 –OH → CH 3 – Չ 2 – COH + H 2 ( կատու. – Cu, 200-300 °C)

Չ 3 – Չ 2 – COH + Ագ 2 O → CH 3 – Չ 2 – COOH + 2 ագ (պարզեցված հավասարում, արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթ)

2CH 3 – Չ 2 -COOH+ՀԵՏa (OH) 2 → (CH 3 – Չ 2 - COO) 2 Ca + 2H 2 Օ.

Պատասխան՝ կալցիումի պրոպիոնատ:

2. Կոմպոզիցիայի միացությունԳ 4 Հ 8 Cl 2 ջրային լուծույթով տաքացվող ուղիղ ածխածնային կմախքովNaOH և ստացվել է օրգանական նյութ, որը օքսիդացման ժամանակCu (OH) 2 վերածվեցԳ 4 Հ 8 Օ 2 . Որոշեք սկզբնական միացության կառուցվածքը:

Լուծում: եթե քլորի 2 ատոմները տեղակայված են ածխածնի տարբեր ատոմներում, ապա ալկալիով մշակելիս մենք կստանանք երկհիդրային սպիրտ, որը չի օքսիդանա։Cu (OH) 2 . Եթե ​​շղթայի մեջտեղում գտնվող մեկ ածխածնի ատոմում քլորի 2 ատոմ գտնվեր, ապա ալկալիով մշակելիս կստացվի կետոն, որը չի օքսիդանում։Cu (OH) 2. Այնուհետև, ցանկալի կապն է1,1-դիքլորբութան.

Չ 3 – Չ 2 – Չ 2 - CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 – Չ 2 – Չ 2 – COH + 2 NaCl + H 2 Օ

Չ 3 – Չ 2 – Չ 2 - COH + 2Cu (OH) 2 →CH 3 – Չ 2 – Չ 2 – COOH + Cu 2 O+2H 2 Օ

3. Երբ նատրիումի հիդրօքսիդով տաքացրին 19,2 գ նատրիումի աղ հագեցած միահիմն թթու, ստացվեց 21,2 գ նատրիումի կարբոնատ։ Անվանեք թթուն:

Լուծում:

Երբ տաքացվում է, տեղի է ունենում դեկարբոքսիլացում.

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (Նա 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 խալ

υ (R-COONa) = 0,2 խալ

Մ(R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96 Գ/ խալ

Մ(R-COOH) = Մ(R-COONa) –Մ(Na) + M(H) = 96-23+1= 74Գ/ խալ

Հագեցած միահիմն կարբոքսիլաթթուների ընդհանուր բանաձևի համաձայն՝ ածխածնի ատոմների քանակը որոշելու համար անհրաժեշտ է լուծել հավասարումը.

12n + 2n + 32= 74

n=3

Պատասխան՝ պրոպիոնաթթու:

Թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի քիմիական հատկությունների մասին գիտելիքները համախմբելու համար մենք կկատարենք թեստ:

1 տարբերակ

    Հետևյալ բանաձևերը համապատասխանում են հագեցած մոնոհիդային սպիրտներին.
    Ա)
    Չ 2 Օ
    Բ)
    Գ 4 Հ 10 Օ
    IN)
    Գ 2 Հ 6 Օ
    է)
    Չ 4 Օ
    Դ)
    Գ 2 Հ 4 Օ 2

    Այն պարունակում է երկու սկզբունքների համադրություն.
    Մեկը հայելիների ծնունդն է։
    Իհարկե, ոչ խորհելու համար,
    Եվ հասկանալու գիտության համար:
    ...Եվ նա գտնվեց անտառի թագավորության մեջ,
    Փոքր եղբայրները նրա ընկերներն են այստեղ,
    Նրանց սրտերը ամբողջությամբ տրված են նրանց...

    տարբերակներ:
    Ա) պիկրին թթու
    Բ) մածուցիկ թթու
    Բ) քացախաթթու
    Դ) կարբոքսիլ խումբ
    Դ) բենզոյան թթու

    Էթանոլը փոխազդում է նյութերի հետ.
    Ա)
    NaOH
    Բ)
    Նա
    IN)
    HCl
    է)
    Չ 3 COOH
    Դ)
    FeCl 3

    Ֆենոլների նկատմամբ որակական ռեակցիան ռեակցիա է
    Ա)
    NaOH
    Բ)
    Cu (OH) 2
    IN)
    CuO
    է)
    FeCl 3
    Դ)
    ՀՆՕ 3

    Էթանալը փոխազդում է նյութերի հետ
    Ա) մեթանոլ
    Բ) ջրածին
    Բ) արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթ
    Դ) պղնձի (II) հիդրօքսիդ
    Դ) ջրածնի քլորիդ

Տարբերակ 2

    Ալդեհիդներ կարելի է ձեռք բերել
    Ա) ալկենների օքսիդացում
    Բ) սպիրտների օքսիդացում
    Բ) ալկինների խոնավացում
    Դ) կարբոքսիլաթթուների կալցիումի աղերը տաքացնելիս
    Դ) ալկենների խոնավացում

    Սպիրտների ֆունկցիոնալ խումբն է
    Ա)
    COH
    Բ)
    Օհ
    IN)
    COOH
    է)
    Ն.Հ. 2
    Դ)
    ՈՉ 2

    2-մեթիլբուտանոլ-2
    Ա) չհագեցած ալկոհոլ
    Բ) ալկոհոլի սահմանափակում
    Բ) միահիդրիկ սպիրտ
    Դ) երրորդային ալկոհոլ
    Դ) ալդեհիդ

    Դիտե՞լ եք արձագանքը:
    Ա) բազմահիդրիկ սպիրտների համար
    Բ) ալկոհոլի օքսիդացում
    Բ) ֆենոլի փոխազդեցությունը երկաթի (III) քլորիդի հետ
    Դ) «արծաթե հայելի»
    Դ) «պղնձի հայելի»

    Քացախաթթուն փոխազդում է նյութերի հետ
    Ա) ջրածին
    Բ) քլոր
    Բ) պրոպանոլ
    Դ) նատրիումի հիդրօքսիդ
    Դ) մետանալեմ

Ուսանողները լրացնում են իրենց պատասխանները աղյուսակում.

1, 2 var.

Եթե ​​ճիշտ պատասխանները միացնեք հոծ գծով, կստանաք «5» թիվը:

Ուսանողների խմբային աշխատանք.

Առաջադրանք 1-ին խմբի համար

Նպատակները:

Ռեակտիվներ և սարքավորումներ. ացետիլսալիցիլաթթու (ասպիրին), ջուր, երկաթ (III) քլորիդ; շաղախ և մուրճ, ապակե ձող, սպիրտային լամպ, փորձանոթի պահարան, ձագար, ֆիլտր, բաժակներ, դարակ փորձանոթներով, պիպետ, 10 մլ աստիճանավոր բալոն։

Փորձ 1. Ացետիլսալիցիլաթթվի (ասպիրին) մեջ ֆենոլային հիդրօքսիլի բացակայության ապացույց:

Փորձանոթի մեջ լցնել 2-3 հատ ացետիլսալիցիլաթթու, ավելացնել 1 մլ ջուր և ուժգին թափահարել։ Ստացված լուծույթին ավելացրեք 1-2 կաթիլ երկաթի (III) քլորիդի լուծույթ։ Ի՞նչ եք նկատում: Եզրակացություններ արեք.

Մանուշակագույն գույն չի հայտնվում: Հետեւաբար, ացետիլսալիցիլաթթվի մեջՆՈՈՍ-Ս 6 Ն 4 -Օ-ՔՈ-Չ 3 Չկա ազատ ֆենոլային խումբ, քանի որ այս նյութը քացախային և սալիցիլաթթուներով ձևավորված էսթեր է:

Փորձ 2. Ացետիլսալիցիլաթթվի հիդրոլիզ:

Մանրացված ացետիլսալիցիլաթթվի հաբը դրվում է փորձանոթի մեջ և ավելացվում է 10 մլ ջուր։ Փորձանոթի պարունակությունը հասցնել եռման աստիճանի և եռացնել 0,5-1 րոպե։ Զտել լուծումը: Այնուհետեւ ստացված ֆիլտրատին ավելացնում են 1-2 կաթիլ երկաթի(III) քլորիդի լուծույթ։ Ի՞նչ եք նկատում: Եզրակացություններ արեք.

Գրե՛ք ռեակցիայի հավասարումը.

Ավարտե՛ք աշխատանքը՝ լրացնելով աղյուսակ, որը պարունակում է հետևյալ սյունակները՝ կատարված գործողություն, ռեագենտ, դիտարկումներ, եզրակացություն։

Հայտնվում է մանուշակագույն գույն, որը ցույց է տալիս ազատ ֆենոլային խումբ պարունակող սալիցիլաթթվի ազատումը: Որպես էսթեր՝ ացետիլսալիցիլաթթուն հեշտությամբ հիդրոլիզվում է ջրով եփելիս։

Առաջադրանք 2-րդ խմբի համար

    1. Դիտարկենք նյութերի կառուցվածքային բանաձևերը, անվանե՛ք ֆունկցիոնալ խմբերը:

2. Կատարել լաբորատոր աշխատանք«Գլյուկոզայի մոլեկուլում ֆունկցիոնալ խմբերի հայտնաբերում».

Նպատակները: համախմբել ուսանողների գիտելիքները օրգանական միացությունների որակական ռեակցիաների վերաբերյալ, զարգացնել ֆունկցիոնալ խմբերի փորձարարական որոշման հմտություններ:

Ռեակտիվներ և սարքավորումներ. լուծում գլյուկոզա, ունիվերսալ ցուցիչ, պղնձի (II) սուլֆատի լուծույթ, նատրիումի հիդրօքսիդի լուծույթ, սպիրտային լամպ, փորձանոթի պահարան, լուցկի, 10 մլ աստիճանավոր բալոն։

2.1. Փորձանոթի մեջ լցնել 2 մլ գլյուկոզայի լուծույթ։ Օգտագործելով ունիվերսալ ցուցիչ, եզրակացություն արեք կարբոքսիլ խմբի առկայության կամ բացակայության մասին:

2.2. Պատրաստել պղնձի (II) հիդրօքսիդ. փորձանոթի մեջ լցնել 1 մլ պղնձի (II) սուլֆատ և վրան ավելացնել նատրիումի հիդրօքսիդ։ Ստացված նստվածքին ավելացրեք 1 մլ գլյուկոզա և թափահարեք։ Ի՞նչ եք նկատում: Ո՞ր ֆունկցիոնալ խմբերին է բնորոշ այս ռեակցիան:

2.3. Թիվ 2 փորձից ստացված խառնուրդը տաքացրեք։ Նշեք փոփոխությունները. Ո՞ր ֆունկցիոնալ խմբին է բնորոշ այս ռեակցիան:

2.4. Ավարտե՛ք աշխատանքը՝ լրացնելով աղյուսակ, որը պարունակում է հետևյալ սյունակները՝ կատարված գործողություն, ռեագենտ, դիտարկումներ, եզրակացություն։

Ցուցադրական փորձ. Գլյուկոզայի լուծույթի փոխազդեցությունը արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթի հետ:

Աշխատանքի արդյունքներ.

- չկա կարբոքսիլ խումբ, քանի որ լուծումը չեզոք արձագանք ունի ցուցիչին.

- պղնձի (II) հիդրօքսիդի նստվածքը լուծվում է և հայտնվում է վառ կապույտ գույն, որը բնորոշ է բազմահիդրիկ սպիրտներին.

- երբ այս լուծույթը տաքացվում է, նստում է պղնձի (I) հիդրօքսիդի դեղին նստվածք, որը հետագա տաքացման ժամանակ դառնում է կարմիր՝ ցույց տալով ալդեհիդային խմբի առկայությունը:

Եզրակացություն. Այսպիսով, գլյուկոզայի մոլեկուլը պարունակում է կարբոնիլ և մի քանի հիդրօքսիլ խմբեր և հանդիսանում է ալդեհիդային սպիրտ։

Առաջադրանք 3-րդ խմբի համար

Էթանոլի ֆիզիոլոգիական ազդեցությունը

1. Ի՞նչ ազդեցություն ունի էթանոլը կենդանի օրգանիզմների վրա:

2. Օգտագործելով սեղանին առկա սարքավորումները և ռեակտիվները, ցույց տվեք էթանոլի ազդեցությունը կենդանի օրգանիզմների վրա: Մեկնաբանեք այն, ինչ տեսնում եք:

Փորձի նպատակը. համոզել ուսանողներին, որ ալկոհոլը փոխակերպում է սպիտակուցները և անդառնալիորեն խախտում դրանց կառուցվածքն ու հատկությունները:

Սարքավորումներ և ռեակտիվներ. դարակ փորձանոթներով, պիպետ, 10 մլ աստիճանավոր բալոն, ձվի սպիտակուց, էթանոլ, ջուր։

Փորձի առաջընթացը. 2 փորձանոթի մեջ լցնել 2 մլ ձվի սպիտակուցը։ Մեկին ավելացրեք 8 մլ ջուր, մյուսին՝ նույնքան էթանոլ։

Առաջին փորձանոթում սպիտակուցը լուծվում է և լավ ներծծվում օրգանիզմի կողմից։ Երկրորդ փորձանոթում ձևավորվում է խիտ սպիտակ նստվածք՝ սպիտակուցները չեն լուծվում ալկոհոլի մեջ, ալկոհոլը խլում է ջուրը սպիտակուցներից։ Արդյունքում խախտվում են սպիտակուցի կառուցվածքն ու հատկությունները, նրա գործառույթները։

3. Պատմեք էթիլային սպիրտի ազդեցության մասին մարդու տարբեր օրգանների և օրգան համակարգերի վրա:

Բացատրեք հղիներին ալկոհոլ օգտագործելու հետևանքները:

Ուսանողների ներկայացումներ.

Հին ժամանակներից մարդուն հայտնի է եղել մեծ քանակությամբ թունավոր նյութեր, որոնք բոլորն էլ տարբերվում են օրգանիզմի վրա իրենց ազդեցության ուժով։ Դրանց թվում առանձնանում է մի նյութ, որը բժշկության մեջ հայտնի է որպես ուժեղ պրոտոպլազմային թույն՝ էթիլային սպիրտ։ Ալկոհոլիզմից մահացության մակարդակը գերազանցում է բոլոր վարակիչ հիվանդությունների հետևանքով մահացությունների թիվը միասին վերցրած։

Այրելով բերանի խոռոչի, կոկորդի և կերակրափողի լորձաթաղանթը, այն ներթափանցում է աղեստամոքսային տրակտ: Ի տարբերություն շատ այլ նյութերի՝ ալկոհոլը արագ և ամբողջությամբ ներծծվում է ստամոքսում։ Հեշտությամբ անցնելով կենսաբանական թաղանթները, մոտ մեկ ժամ հետո այն հասնում է արյան մեջ առավելագույն կոնցենտրացիայի:

Ալկոհոլի մոլեկուլները արագորեն ներթափանցում են արյան մեջ կենսաբանական թաղանթներ՝ համեմատած ջրի մոլեկուլների հետ: Էթիլային սպիրտի մոլեկուլները հեշտությամբ կարող են անցնել կենսաբանական թաղանթները իրենց փոքր չափի, թույլ բևեռացման, ջրի մոլեկուլների հետ ջրածնային կապերի ձևավորման և ճարպերում ալկոհոլի լավ լուծելիության պատճառով:

Արագ ներծծվելով արյան մեջ և լավ լուծվելով միջբջջային հեղուկում՝ ալկոհոլը ներթափանցում է մարմնի բոլոր բջիջները։ Գիտնականները պարզել են, որ խաթարելով բջիջների ֆունկցիաները՝ այն հանգեցնում է նրանց մահվան. 100 գ գարեջուր խմելիս մահանում է ուղեղի մոտ 3000 բջիջ, 100 գ գինին՝ 500, 100 գ օղին՝ 7500, կարմիր արյան բջիջների շփումը։ ալկոհոլի մոլեկուլները հանգեցնում են արյան բջիջների կոագուլյացիայի:

Լյարդը չեզոքացնում է թունավոր նյութերը, որոնք մտնում են արյուն։ Բժիշկներն այս օրգանն անվանում են ալկոհոլի թիրախ, քանի որ դրանում չեզոքացվում է էթանոլի 90%-ը։ Էթիլային ալկոհոլի օքսիդացման քիմիական պրոցեսները տեղի են ունենում լյարդում։

Մենք ուսանողների հետ հիշում ենք ալկոհոլի օքսիդացման գործընթացի փուլերը.

Էթիլային սպիրտը օքսիդացվում է վերջնական տարրալուծման արտադրանքի միայն այն դեպքում, եթե էթանոլի օրական սպառումը չի գերազանցում 20 գ-ը, չափաբաժինը գերազանցելու դեպքում մարմնում կուտակվում են միջանկյալ տարրալուծման արտադրանք:

Սա հանգեցնում է մի շարք բացասական կողմնակի ազդեցությունների. ավելացել է ճարպի ձևավորումը և դրա կուտակումը լյարդի բջիջներում; պերօքսիդի միացությունների կուտակում, որը կարող է ոչնչացնել բջջային թաղանթները, ինչի արդյունքում բջիջների պարունակությունը դուրս է գալիս ձևավորված ծակոտիների միջով. շատ անցանկալի երեւույթներ, որոնց համակցությունը հանգեցնում է լյարդի քայքայման՝ ցիռոզի։

Ացետալդեհիդը 30 անգամ ավելի թունավոր է, քան էթիլային սպիրտը։ Բացի այդ, հյուսվածքներում և օրգաններում, ներառյալ ուղեղում, տարբեր կենսաքիմիական ռեակցիաների արդյունքում հնարավոր է տետրահիդրոպապավերոլինի ձևավորում, որի կառուցվածքն ու հատկությունները նման են հայտնի հոգեմետ դեղամիջոցներին՝ մորֆինին և կանաբինոլին: Բժիշկներն ապացուցել են, որ հենց ացետալդեհիդն է առաջացնում սաղմերի մուտացիաներ և տարբեր դեֆորմացիաներ։

Քացախաթթուն ուժեղացնում է ճարպաթթուների սինթեզը և հանգեցնում է լյարդի ճարպային դեգեներացիայի:

Սպիրտների ֆիզիկական հատկություններն ուսումնասիրելիս մենք անդրադարձանք դրանց թունավորության փոփոխության խնդրին միահիդրիկ սպիրտների հոմոլոգ շարքում։ Քանի որ նյութի մոլեկուլների մոլեկուլային քաշը մեծանում է, նրանց թմրանյութային հատկությունները մեծանում են: Եթե ​​համեմատենք էթիլային և պենտիլային սպիրտները, ապա վերջիններիս մոլեկուլային զանգվածը 2 անգամ մեծ է, իսկ թունավորությունը՝ 20 անգամ։ Երեքից հինգ ածխածնի ատոմ պարունակող սպիրտները ձևավորում են այսպես կոչված ֆյուզելային յուղեր, որոնց առկայությունը ալկոհոլային խմիչքներում մեծացնում է դրանց թունավոր հատկությունները։

Այս շարքում բացառություն է մեթանոլը՝ ամենաուժեղ թույնը։ Երբ 1-2 թեյի գդալ մտնում է օրգանիզմ, ախտահարվում է տեսողական նյարդը, ինչը հանգեցնում է լիակատար կուրության, իսկ 30-100 մլ օգտագործումը հանգեցնում է մահվան։ Վտանգը մեծանում է մեթիլ սպիրտի նմանությամբ էթիլային սպիրտի հատկություններով, արտաքին տեսքով և հոտով:

Ուսանողների հետ միասին փորձում ենք գտնել այս երեւույթի պատճառը։ Նրանք տարբեր վարկածներ են առաջ քաշում. Մենք կանգ ենք առնում այն ​​փաստի վրա, որ մեթիլ սպիրտի թունավորությունը մեծացնող գործոնները ներառում են մոլեկուլների փոքր չափը (բաշխման բարձր արագությունը), ինչպես նաև այն փաստը, որ դրա օքսիդացման միջանկյալ արտադրանքները՝ ֆորմալ ալդեհիդը և մածուցիկ թթունն ուժեղ են։ թույներ.

Ալկոհոլը, որը չեզոքացվում է լյարդի կողմից և դրա տարրալուծման թունավոր արտադրանքները, նորից մտնում են արյան մեջ և տարածվում ամբողջ մարմնում՝ երկար ժամանակ մնալով դրա մեջ։ Օրինակ, ալկոհոլը անփոփոխ է հայտնաբերվում ուղեղում այն ​​ընդունելուց 20 օր հետո:

Ուսանողների ուշադրությունը հրավիրում ենք այն բանի վրա, թե ինչպես են ալկոհոլը և դրա քայքայման արտադրանքը դուրս հանվում օրգանիզմից:

Գ 2 Հ 5 Օհ

Ցավոք, վերջերս ալկոհոլի օգտագործումը, ինչպես ծխելը, լայն տարածում է գտել կանանց շրջանում։ Ալկոհոլի ազդեցությունը սերունդների վրա ընթանում է երկու ուղղությամբ.

Նախ, ալկոհոլի օգտագործումը ուղեկցվում է ինչպես տղամարդկանց, այնպես էլ կանանց սեռական ոլորտում խորը փոփոխություններով։ Ալկոհոլը և դրա տարրալուծման արգասիքները կարող են ազդել ինչպես կանանց, այնպես էլ տղամարդկանց վերարտադրողական բջիջների վրա նույնիսկ բեղմնավորումից առաջ՝ նրանց գենետիկական տեղեկատվությունը փոխվում է (տես նկ. «Առողջ (1) և պաթոլոգիական (2) սերմնաբջիջներ»):

Եթե ​​ալկոհոլի օգտագործումը երկարաձգվում է, վերարտադրողական համակարգի գործունեությունը խախտվում է, այն սկսում է թերի սեռական բջիջներ արտադրել։

Երկրորդ՝ ալկոհոլն ուղղակիորեն ազդում է սաղմի վրա։ 75-80 գ օղու, կոնյակի կամ 120-150 գ ավելի թույլ ալկոհոլային խմիչքների (գարեջուր) մշտական ​​օգտագործումը կարող է առաջացնել պտղի ալկոհոլային համախտանիշ։ Պլասենցայի միջոցով ոչ միայն ալկոհոլը, այլև դրա տարրալուծման արգասիքները, մասնավորապես ացետալդեհիդը, որը տասն անգամ ավելի վտանգավոր է, քան բուն ալկոհոլը, մտնում է պտուղը շրջապատող ջրերը։

Ալկոհոլային թունավորումը վնասակար ազդեցություն է ունենում պտղի վրա, քանի որ նրա լյարդը, որտեղ առաջին հերթին պլասենցայից արյուն է մտնում, դեռ չունի ալկոհոլը քայքայող հատուկ ֆերմենտ, և այն, չչեզոքացված, տարածվում է ամբողջ մարմնով և առաջացնում անդառնալի փոփոխություններ։ Ալկոհոլը հատկապես վտանգավոր է հղիության 7-11 շաբաթում, երբ սկսում են զարգանալ ներքին օրգանները։ Դա բացասաբար է անդրադառնում նրանց զարգացման վրա՝ առաջացնելով անկարգություններ ու փոփոխություններ։ Հատկապես տուժում է ուղեղը։ Ալկոհոլի ազդեցության հետևանքով կարող են զարգանալ դեմենցիա, էպիլեպսիա, նևրոզներ, սրտի և երիկամների խանգարումներ, արտաքին և ներքին սեռական օրգանների վնասում:

Երբեմն հոգեկանի և ինտելեկտի վնասը նկատվում է արդեն վաղ մանկության տարիներին, բայց ամենից հաճախ դրանք հայտնաբերվում են, երբ երեխաները սկսում են սովորել: Նման երեխան ինտելեկտուալ առումով թուլացած է և ագրեսիվ: Ալկոհոլը շատ ավելի ուժեղ է ազդում երեխայի օրգանիզմի վրա, քան մեծահասակների օրգանիզմի վրա։ Երեխայի նյարդային համակարգը և ուղեղը հատկապես զգայուն և խոցելի են:

Այսպիսով, եկեք նայենք «Ալկոհոլի ազդեցությունը երեխաների ժառանգականության և առողջության վրա» աղյուսակին և եզրակացություններ անենք. .

Երեխաների ճակատագրեր

Ալկոհոլային խմիչքների երկարատև օգտագործումը հանգեցնում է կեղևի փափկացման։ Նկատվում են բազմաթիվ դիպուկ արյունազեղումներ. խանգարվում է գրգռման փոխանցումը մի նյարդային բջիջից մյուսը: Մի մոռացեք Վ.Վ.Մայակովսկու լակոնիկ նախազգուշական խոսքերը.

Մի խմեք ալկոհոլ:

Նրանց համար, ովքեր խմում են այն, թույն է, իսկ շրջապատի համար՝ տանջանք։

Այսպիսով, դուք համախմբել եք անծանոթ օրգանական նյութերի քիմիական հատկությունները կանխատեսելու կարողությունը՝ հիմնվելով ֆունկցիոնալ խմբերի գիտելիքների վրա, կրկնել եք թթվածին պարունակող օրգանական նյութերի ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները և համախմբել եք օրգանական միացությունների դասերին պատկանելությունը որոշելու ունակությունը։ նյութերի.

III. Տնային աշխատանք.

1. Կատարել վերափոխումներ.

2. Ուսումնասիրել շրջակա միջավայրի աղտոտման հնարավոր պատճառները արտադրության մոտ՝ մեթանոլ, ֆենոլ, ֆորմալդեհիդ, քացախաթթու: Վերլուծեք այս նյութերի ազդեցությունը բնական առարկաների վրա՝ մթնոլորտի, ջրի աղբյուրների, հողի, բույսերի, կենդանիների և մարդկանց վրա: Նկարագրեք առաջին օգնության միջոցները թունավորման համար



Նորություն կայքում

>

Ամենահայտնի