EXPERIMENTOS DE LABORATORIO SOBRE EL TEMA: “RELACIÓN GENÉTICA ENTRE HIDROCARBUROS, ALCOHOLES, ALDEHÍDOS Y ÁCIDOS”

hidrocarburos saturados

De los hidrocarburos saturados, la escuela estudia en detalle el metano como sustancia más simple en composición y estructura, más accesible para el conocimiento práctico y de gran importancia económica como materia prima química y combustible.

Experimentos con el primero estudiado en química Orgánica sustancia, deben suministrarse en cantidades suficientes y con especial cuidado en términos metodológicos, ya que deben mostrar nuevos aspectos del experimento en el estudio de la química orgánica. Aquí será posible establecer experimentalmente la composición y fórmula molecular sustancias, que es el primer paso para determinar las fórmulas estructurales compuestos orgánicos.

METANO.

El orden de los experimentos con metano puede ser diferente. Básicamente, dependerá de si el profesor comenzará el tema obteniendo metano y luego realizará experimentos para estudiar sus propiedades, utilizando la sustancia obtenida en la lección, o utilizará metano preparado previamente para seguir claramente la secuencia de estudio de la sustancia. preguntas - considere primero propiedades físicas sustancias, entonces Propiedades químicas, aplicando la sustancia y finalmente obteniendola. En este último caso, la experiencia de producción de metano se presentará sólo al final del tema.

La primera forma de estudiar un tema y, por tanto, construir un experimento es más compleja metodológicamente, pero ahorra más tiempo. El segundo método requerirá más tiempo, pero es metodológicamente más sencillo y también es valioso porque permitirá finalmente repetir y consolidar los conocimientos de experimentos básicos con una sustancia cuando se adquiere en clase.

Al estudiar el metano, no hay necesidad especial de realizar experimentos de laboratorio. En esencia, aquí sólo podrían reducirse a la producción de metano y su combustión. Pero la producción de metano a partir de acetato de sodio y su combustión se puede demostrar fácilmente en una mesa de demostración.

Sería más recomendable realizar una lección práctica especial después de estudiar todo el tema "Hidrocarburos". En esta lección, los estudiantes reproducirán la experiencia de producir metano y podrán verificar que el metano no decolora la solución de agua de bromo y permanganato de potasio.

Produciendo metano en el laboratorio.. El método de laboratorio más conveniente para producir metano es la interacción del acetato de sodio con la cal sodada.

La interacción de las sales de ácidos carboxílicos con álcali es de manera general obtención de hidrocarburos. Reacción en vista general representado por la ecuación:

si R = CH 3, entonces se forma metano.

Dado que la sosa cáustica es una sustancia higroscópica y la presencia de humedad interfiere completar con exito reacción, luego se le agrega óxido de calcio. Una mezcla de hidróxido de sodio y óxido de calcio se llama cal sodada.

Para que la reacción se desarrolle con éxito, se requiere un calentamiento bastante alto; sin embargo, un sobrecalentamiento excesivo de la mezcla conduce a procesos secundarios y a la producción de productos indeseables, como la acetona:

El acetato de sodio debe deshidratarse antes del experimento. La cal sodada también se debe calcinar antes de preparar la mezcla. Si no hay cal sodada ya preparada, se prepara de la siguiente manera. En una taza de hierro o porcelana, vierta cal CaO triturada bien calcinada con la mitad de una solución acuosa saturada de NaOH alcalino. La mezcla se evapora hasta sequedad, se calcina y se tritura. Las sustancias se almacenan en un desecador.

Para demostrar la producción de metano, es mejor utilizar un matraz pequeño con un tubo de salida y lección practica-- tubo de ensayo (Fig. 1 y 2).

Monte el dispositivo como se muestra en la Fig. 1 o 2. Se vierte una solución alcalina en una botella de lavado para recoger las impurezas (Fig. I). Se coloca una mezcla de acetato de sodio y cal sodada en un matraz de reacción o tubo de ensayo. Para ello se mezclan minuciosamente sustancias finamente molidas en una proporción de volumen de 1:3, es decir, con un exceso importante de cal para obligar al acetato de sodio a reaccionar lo más completamente posible.

Arroz.

El matraz se calienta con un mechero a través de una malla de amianto y el tubo de ensayo se calienta sobre una llama desnuda. El metano se recoge en un tubo de ensayo desplazando el agua. Para comprobar la pureza del gas resultante, retire el tubo de ensayo del agua y encienda el gas sin darle la vuelta.

Dado que no es práctico interrumpir el proceso de producción de metano y es imposible completar todos los demás experimentos mientras la reacción está en curso, se recomienda recolectar gas para experimentos posteriores en varios cilindros (tubos de ensayo) o en un gasómetro.

Los cilindros llenos se dejan en el baño por un tiempo o se cubren con agua con una placa de vidrio (tapón) y se colocan boca abajo sobre la mesa.

El metano es más ligero que el aire.. Para familiarizarse con las propiedades físicas del metano, el profesor le muestra un cilindro con el gas recolectado. Los estudiantes observan que el metano es un gas incoloro. La recogida de metano mediante el método de desplazamiento del agua sugiere que este gas es aparentemente insoluble en agua. El profesor confirma esta conclusión.

Sobre la balanza se equilibran dos matraces idénticos de la mayor capacidad posible. Uno de los matraces se cuelga boca abajo (Fig. 3). El metano del dispositivo se pasa a este matraz durante algún tiempo. La balanza se eleva. Para que los estudiantes no piensen que el cambio de peso se produce debido a la presión de la corriente de gas en el fondo del matraz, preste atención al hecho de que el desequilibrio persiste incluso después de que se ha detenido el paso del metano.

Una vez que la balanza se vuelve a equilibrar (para hacer esto, gire la botella con metano boca abajo por un tiempo), para comparar y sacar conclusiones más convincentes, el metano se pasa a un matraz que normalmente se encuentra sobre la balanza. El equilibrio de la balanza no se altera.

Habiendo demostrado que el metano es más ligero que el aire, el profesor dice cuánto pesa. condiciones normales litro de metano. Esta información será necesaria más adelante para derivar la fórmula molecular de una sustancia.

Combustión de metano. Tras considerar las propiedades físicas del metano, cabe preguntarse cuál es la fórmula molecular del metano. El profesor informa que para aclarar esta cuestión, primero será necesario familiarizarse con una de las propiedades químicas del metano: la combustión.

La combustión de metano se puede mostrar de dos maneras.

1. Se coloca sobre la mesa un cilindro de vidrio (con una capacidad de, por ejemplo, 250 ml) lleno de metano, se le quita el plato o se abre el corcho e inmediatamente se enciende el gas con una astilla. A medida que el metano arde, la llama desciende al cilindro.

Para que la llama permanezca sobre el cilindro todo el tiempo y sea claramente visible para los estudiantes, se puede verter gradualmente agua en el cilindro con metano encendido, desplazando así el gas (Fig. 4).

2. El metano se enciende directamente en el tubo de salida del dispositivo para producir gas o en un medidor de gas (¡en ambos casos es necesario comprobar la pureza!). El tamaño de la llama está controlado por la intensidad de calentamiento en el primer caso y la altura de la columna de líquido desplazante en el segundo caso. Si el metano está libre de impurezas, arde con una llama casi incolora. Para eliminar parte de la luminosidad de la llama (color amarillo) causada por las sales de sodio en el vidrio del tubo, se puede colocar una punta de metal en el extremo del tubo.

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Al estudiar los aldehídos, los estudiantes se familiarizan con la naturaleza gradual de la oxidación a través de experimentos. materia orgánica, con la química de importantes procesos de producción y con el principio de obtención de resinas sintéticas.

Para aclarar a los estudiantes el lugar de los aldehídos en la serie de productos de oxidación de hidrocarburos, al elaborar ecuaciones químicas no se debe evitar el uso de los nombres y fórmulas de los ácidos en los que se convierten los aldehídos. Las fórmulas de los ácidos se pueden dar dogmáticamente de antemano; En el futuro, los estudiantes recibirán una justificación experimental de los mismos.

Al estudiar los aldehídos, la mayoría de los experimentos se llevan a cabo con formaldehído como sustancia más accesible para las escuelas y de gran importancia industrial. De acuerdo con esto, el formaldehído ocupa un lugar importante en este capítulo. Para el acetaldehído, sólo se consideran las reacciones de preparación. Las cetonas no se enseñan específicamente en la escuela; por lo tanto, aquí solo se toma un representante de ellos: la acetona, y los experimentos con ella se dan principalmente para actividades extracurriculares estudiantes.

FORMALDEHÍDO (METANOL)

Es recomendable elaborar un plan para estudiar esta sustancia de tal manera que inmediatamente después de familiarizarse con las propiedades físicas de los aldehídos, los estudiantes estudien los métodos para obtenerlos, luego las propiedades químicas, etc. algo mas introducción temprana con métodos para producir aldehídos permitirá, al estudiar las propiedades químicas (reacciones de oxidación), considerar los aldehídos como un eslabón en la cadena de oxidación de los hidrocarburos.

Cuando se familiarice con las propiedades del formaldehído, puede utilizarlo como muestra. En este caso, debe asegurarse inmediatamente de que los estudiantes comprendan claramente la diferencia entre formaldehído y formaldehído.

Olor a formaldehído. De las propiedades físicas del formaldehído, la más accesible en la práctica es el olor. Para ello, se distribuyen a los estudiantes tubos de ensayo con 0,5-1 ml de formaldehído. Una vez que los estudiantes se familiaricen con el olor, el formaldehído se puede recolectar y utilizar para experimentos posteriores. La familiarización con el olor del formaldehído permitirá a los estudiantes detectar esta sustancia en otros experimentos.

Inflamabilidad del formaldehído. Calentar formaldehído en un tubo de ensayo y encender los vapores liberados; arden con una llama casi incolora. La llama se puede ver si se enciende una astilla o un trozo de papel. El experimento se lleva a cabo en una campana extractora.

Obtención de formaldehído. Dado que el formaldehído sólo puede detectarse mediante el olfato antes de familiarizarse con sus propiedades químicas, la primera experiencia para obtenerlo debe realizarse en forma de trabajo de laboratorio.

1. Se vierten unas gotas de metanol en un tubo de ensayo. En la llama del quemador, se calienta un pequeño trozo de malla de cobre o una espiral de alambre de cobre enrollado en un tubo y se sumerge rápidamente en metanol.

Cuando se calcina, el cobre se oxida y se cubre con una capa negra de óxido de cobre; en alcohol se reduce nuevamente y se vuelve rojo:

Se detecta un olor acre a aldehído. Si el proceso de oxidación se repite 2-3 veces, se puede obtener una concentración significativa de formaldehído y la solución se puede utilizar para experimentos posteriores.

2. Además del óxido de cobre, se pueden utilizar otros agentes oxidantes familiares para los estudiantes para producir formaldehído.

Se añaden 0,5 ml de metanol a una solución débil de permanganato de potasio en un tubo de demostración y la mezcla se calienta hasta ebullición. Aparece el olor a formaldehído y desaparece el color violeta del permanganato.

En un tubo de ensayo se vierten 2-3 ml de una solución saturada de dicromato de potasio K 2 Cr 2 O 7 y el mismo volumen de ácido sulfúrico concentrado. Agregue metanol gota a gota y caliente con mucho cuidado la mezcla (¡el orificio del tubo de ensayo está dirigido hacia un lado!). Luego la reacción continúa con la liberación de calor. El color amarillo de la mezcla de cromo desaparece y aparece el color verde del sulfato de cromo.

No es necesario discutir la ecuación de reacción con los estudiantes. Como en el caso anterior, sólo se les informa que el dicromato de potasio oxida el alcohol metílico en un aldehído, convirtiéndose así en la sal de cromo trivalente Cr 2 (SO 4) 3.

Reacción del formaldehído con óxido de plata.(Reacción del espejo plateado). Esta experiencia debe demostrarse a los estudiantes de tal manera que sirva simultáneamente como instrucción para la siguiente lección práctica.

Preparación de resinas de fenol-formaldehído.. La mayor parte del formaldehído producido en la industria se utiliza para la síntesis de fenol-formaldehído y otras resinas necesarias para la producción de plásticos. La producción de resinas de fenol-formaldehído se basa en la reacción de policondensación.

La síntesis de resina de fenol-formaldehído es más accesible en las condiciones escolares. En ese momento, los estudiantes ya están familiarizados con las dos sustancias iniciales para producir resina: fenol y formaldehído; el experimento es relativamente simple y transcurre sin problemas; La química del proceso no presenta ninguna dificultad particular para los estudiantes si se describe de la siguiente manera:

Dependiendo de la proporción cuantitativa de fenol y formaldehído, así como del catalizador utilizado (ácido o alcalino), se puede obtener resina novolaca o resol. El primero de ellos es termoplástico y tiene la estructura lineal que se muestra arriba. El segundo es termorreactivo, ya que sus moléculas lineales contienen grupos alcohol libres: CH 2 OH, que pueden reaccionar con átomos de hidrógeno móviles de otras moléculas, como resultado de lo cual se forma una estructura tridimensional.

ACETALDEHÍDO (ETANAL)

Después de una revisión detallada de las propiedades del formaldehído en esta sección del tema valor más alto adquirir experimentos relacionados con la producción de acetaldehído. Estos experimentos se pueden llevar a cabo con el objetivo de: a) mostrar que todos los aldehídos se pueden obtener mediante oxidación de los correspondientes alcoholes monohídricos, b) mostrar cómo se puede comprobar experimentalmente la estructura de los aldehídos, c) introducir la química del método industrial Según Kuchsrov, para producir acetaldehído.

Preparación de acetaldehído por oxidación de etanol.. El óxido de cobre (II) se puede utilizar como agente oxidante del alcohol. La reacción es similar a la oxidación del metanol:

• 1. Se vierten no más de 0,5 ml de alcohol etílico en un tubo de ensayo y se sumerge un alambre de cobre caliente. Se detecta un olor a fruta de acetaldehído y se observa una reducción de cobre. Si la oxidación del alcohol se lleva a cabo 2-3 veces, calentando cada vez el cobre hasta que se forme óxido de cobre, luego, una vez recogidas las soluciones obtenidas por los estudiantes en tubos de ensayo, será posible utilizar el aldehído para experimentos con él. .
• 2. Coloque 5 g de dicromato de potasio K2Cr2O7 triturado en un matraz pequeño con tubo de salida, vierta 20 ml de ácido sulfúrico diluido (1:5) y luego 4 ml de alcohol etílico. Se conecta un refrigerador al matraz y se calienta sobre una llama pequeña a través de una malla de amianto. El receptor de destilado se coloca en agua congelada o nieve. Se vierte un poco de agua en el receptor y se sumerge el extremo del refrigerador en el agua. Esto se hace para reducir la volatilización de los vapores de acetaldehído (punto de ebullición 21 ° C). Junto con el etanal, se destila en el receptor una cierta cantidad de agua y el alcohol que no ha reaccionado. ácido acético y otros subproductos de reacción. Sin embargo, no es necesario aislar el acetaldehído puro, ya que el producto resultante reacciona bien con las reacciones de los aldehídos ordinarios. La presencia de aldehído está determinada por el olor y por la reacción de un espejo de plata.

Se llama la atención de los estudiantes sobre el cambio de color en el matraz. El color verde del sulfato de cromo (III) Cr 2 (SO 4) 3 resultante se vuelve especialmente distintivo si el contenido del matraz se diluye con agua después del experimento. Se observa que el cambio de color del bicromato de potasio se produjo debido a la oxidación del alcohol.

Preparación de acetaldehído por hidratación de acetileno.. El notable descubrimiento del químico ruso M.G. Kucherov: la adición de agua al acetileno en presencia de sales de mercurio formó la base de un método industrial muy extendido para producir acetaldehído.

A pesar de gran importancia y accesibilidad para la escuela, este método rara vez se demuestra en las lecciones de química.

En la industria, el proceso se lleva a cabo pasando acetileno por agua que contiene sales de mercurio divalentes y ácido sulfúrico a una temperatura de 70°C. El acetaldehído resultante en estas condiciones se destila y se condensa, después de lo cual ingresa en torres especiales para su oxidación en ácido acético. El acetileno se obtiene del carburo de calcio de la forma habitual y se purifica de impurezas.

La necesidad de purificar acetileno y mantener la temperatura en el recipiente de reacción, por un lado, y la incertidumbre de obtener el producto deseado, por otro, suelen reducir el interés en este experimento. Mientras tanto, el experimento se puede llevar a cabo de forma bastante sencilla y fiable tanto de forma simplificada como en condiciones cercanas a las industriales.

1. En el dispositivo que se muestra en la Fig. se puede realizar un experimento que refleje en cierta medida las condiciones de reacción en la producción y permita obtener una solución de aldehído suficientemente concentrada. 29.

La primera etapa es la producción de acetileno. Se colocan trozos de carburo de calcio en el matraz y se añade lentamente agua o una solución saturada de sal de mesa desde un embudo de decantación. La velocidad de fijación se ajusta de modo que se establezca un flujo suave de acetileno, aproximadamente una burbuja cada 1-2 s. El acetileno se purifica en una lavadora con una solución de sulfato de cobre:

CuSO 4 + H 2 S H 2 SO 4

Después de la purificación, el gas se pasa a un matraz con una solución de catalizador (15-20 ml de agua, 6-7 ml de ácido sulfúrico concentrado y aproximadamente 0,5 g de óxido de mercurio (II). El matraz, donde tiene lugar la hidratación del acetileno, se calienta con un mechero (lámpara de alcohol) y el acetaldehído resultante en forma gaseosa ingresa a los tubos de ensayo con agua, donde se absorbe.

Después de 5-7 minutos en un tubo de ensayo es posible obtener una solución de etanal de concentración significativa. Para completar el experimento, primero corte el suministro de agua al carburo de calcio, luego desconecte el dispositivo y, sin ninguna destilación adicional del aldehído del matraz de reacción, use las soluciones resultantes en tubos de ensayo para los experimentos correspondientes.

2. En su forma más simplificada, la reacción de M. G. Kucherov se puede llevar a cabo de la siguiente manera.

Vierta 30 ml de agua y 15 ml de concentración en un matraz pequeño de fondo redondo. ácido sulfúrico. Se enfría la mezcla y se le añade un poco de óxido de mercurio (II) (en la punta de una espátula). Calentar la mezcla con cuidado a través de una malla de amianto hasta que hierva y el óxido de mercurio se convierta en sulfato de mercurio (II).

Opción 1

1. Escribe las ecuaciones de reacción que se pueden utilizar para realizar las siguientes transformaciones: metano → cloro-metano → metanol → formaldehído → ácido fórmico. Especifique las condiciones de reacción.

2. Escriba la fórmula estructural de una sustancia con la composición C₃H₆O₂, si se sabe que solución de agua cambia el color del naranja de metilo a rojo; con cloro esta sustancia forma el compuesto C₃H₅ClO₂, y cuando se calienta sal de sodio El etano se forma con hidróxido de sodio. Nombra la sustancia.

3. Calcular la masa de la sustancia (en gramos) y la cantidad de sustancia (en moles) de cada producto al realizar las siguientes transformaciones: bromoetano → etanol → ácido etanoico. Se tomó bromoetano con una masa de 218 g.

opcion 2

1. Escribe las ecuaciones de reacción que se pueden utilizar para realizar las siguientes transformaciones: acetileno → etileno → etanol → acetaldehído → ácido acético. Especifique las condiciones de reacción.

2. Escriba la fórmula estructural de una sustancia con la composición C₄H₈O, si se sabe que reacciona con hidróxido de cobre (II) y al oxidarse forma ácido 2-metilpropanoico. Nombra esta sustancia.

3. Calcule la masa de la sustancia (en gramos) y la cantidad de sustancia (en moles) de cada producto durante las siguientes transformaciones: propano → 2-cloropropano → 2-propanol. Se tomó propano con una masa de 22 g.

Opción 3

1. Escribe las ecuaciones de reacción que se pueden utilizar para realizar las siguientes transformaciones: metano → acetileno → acetaldehído → alcohol etílico → ácido etanoico. Especifique las condiciones de reacción.

2. Escriba la fórmula estructural de una sustancia con la composición C₅H₁₀O, si se sabe que agrega hidrógeno en presencia de un catalizador y, cuando se calienta con hidróxido de cobre (II) recién preparado, forma un precipitado rojo. Nombra esta sustancia.

3. Calcule la masa de la sustancia (en gramos) y la cantidad de sustancia (en moles) de cada producto durante las siguientes transformaciones: benceno → clorobenceno → fenol. Se tomó benceno con una masa de 156 g.

Opción 4

1. Escribe las ecuaciones de reacción que se pueden utilizar para realizar las siguientes transformaciones: metano → formaldehído → metanol → ácido fórmico → ácido carbónico. Especifique las condiciones de reacción.

2. Escriba la fórmula estructural de una sustancia con la composición C₂H₆O₂, si se sabe que reacciona con el sodio para liberar hidrógeno y con el hidróxido de cobre (II) forma una sustancia azul brillante. Nombra esta sustancia.

3. Calcular la masa de la sustancia (en gramos) y la cantidad de sustancia (en moles) de cada producto al realizar las siguientes transformaciones: clorometano → metanol → ácido metanoico. Se tomó clorometano con una masa de 202 g.

Tazhibaeva Asemgul Isintaevna

Profesor en la escuela secundaria Kamennobrod

Lección de química en el grado 11.

Tema de la lección: Conexión genética entre hidrocarburos, alcoholes, aldehídos, alcoholes, ácidos carboxílicos.

Tipo de lección: lección de generalización del conocimiento.

Objetivos de la lección: consolidar, generalizar y sistematizar conocimientos sobre compuestos orgánicos que contienen oxígeno, incluso sobre la base de conexiones genéticas entre clases de estas sustancias. Fortalecer la capacidad de predecir las propiedades químicas de sustancias orgánicas desconocidas, basándose en el conocimiento. grupos funcionales. Desarrollar en los estudiantes el habla demostrativa, la capacidad de utilizar terminología química, realizar, observar y describir un experimento químico. Cultivar la necesidad de conocimiento sobre las sustancias con las que entramos en contacto en la vida.

Métodos: verbal, visual, práctica, búsqueda de problemas, control del conocimiento.

Reactivos: ácido acetilsalicílico(aspirina), agua, cloruro de hierro(III), solución de glucosa, indicador universal, solución de sulfato de cobre(II), solución de hidróxido de sodio, clara de huevo, etanol, 1-butanol, ácido acético, ácido esteárico.

Equipo: computadora, pantalla, proyector, mesa “Clasificación de sustancias orgánicas que contienen oxígeno”, nota de respaldo “El grupo funcional determina las propiedades de una sustancia”, mortero, varilla de vidrio, lámpara de alcohol, soporte para tubos de ensayo, embudo, filtro, vasos, gradilla con tubos de ensayo, pipeta, probeta graduada de 10 ml.

I. Momento organizativo.

Hoy en clase:

1) Fortalecerás la capacidad de predecir las propiedades químicas de sustancias orgánicas desconocidas a partir del conocimiento de los grupos funcionales.

2) Descubrirás qué grupos funcionales sabes que están incluidos en el fármaco antipirético más famoso.

3) Encontrarás grupos funcionales en una sustancia de sabor dulce, que se utiliza en medicina como nutritivo y un componente de los líquidos de reemplazo sanguíneo.

4) Verás como puedes conseguir plata pura.

5) Hablaremos de efectos fisiológicos alcohol etílico.

6) Discutiremos las consecuencias del consumo de bebidas alcohólicas por parte de mujeres embarazadas.

7) Te sorprenderá gratamente: ¡resulta que ya sabes mucho!

II. Repetición y generalización de los conocimientos adquiridos por los estudiantes.

1. Clasificación de compuestos orgánicos que contienen oxígeno.

Comenzamos la generalización del material con la clasificación de sustancias orgánicas que contienen oxígeno. Para ello utilizaremos la tabla “Clasificación de compuestos orgánicos que contienen oxígeno”. Durante el trabajo frontal repetiremos grupos funcionales que contienen oxígeno.

En química orgánica, existen tres grupos funcionales más importantes, incluidos los átomos de oxígeno:hidroxilo, carbonilo Ycarboxilo. Este último puede considerarse como una combinación de los dos anteriores. Dependiendo de con qué átomos o grupos de átomos estén asociados estos grupos funcionales, las sustancias que contienen oxígeno se dividen en alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.

Consideremos estos grupos funcionales y su efecto sobre las propiedades físicas y químicas de las sustancias.

Visualización de un videoclip.

Ya sabes que esto no es lo único. posible signo clasificaciones. En una molécula puede haber varios grupos funcionales idénticos y preste atención a la fila correspondiente de la tabla.

La siguiente línea refleja la clasificación de sustancias por el tipo de radical asociado al grupo funcional. Me gustaría llamar la atención sobre el hecho de que, a diferencia de los alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos, los hidroxiarenos se clasifican en una clase separada de compuestos: los fenoles.

El número de grupos funcionales y la estructura del radical determinan la fórmula molecular general de las sustancias. En esta tabla se dan solo para los representantes limitantes de clases con un grupo funcional.

Todas las clases de compuestos que “encajan” en la tabla sonmonofuncional, es decir, tienen sólo una función que contiene oxígeno.

Para consolidar el material sobre la clasificación y nomenclatura de sustancias que contienen oxígeno, doy varias fórmulas de compuestos y pido a los estudiantes que determinen "su lugar" en la clasificación dada y les den un nombre.

fórmula

Nombre	clase de sustancia
	ácido propínico	Ácido monobásico insaturado
	Butanodiol-1,4	Límite de alcohol dihídrico
	1,3-Dihidroxibenceno	fenol diatómico
	3-metilbutanal	aldehído saturado
	Buteno-3-uno-2	Cetona insaturada
	2-Metilbutanol-2	Límite de alcohol monohídrico

Relación entre la estructura y propiedades de los compuestos que contienen oxígeno.

La naturaleza del grupo funcional tiene un impacto significativo en las propiedades físicas de las sustancias de esta clase y determina en gran medida sus propiedades químicas.

El concepto de "propiedades físicas" incluye el estado de agregación de las sustancias.

Estado agregado de conexiones lineales de diferentes clases:

Número de átomos C en una molécula

alcoholes	Aldehídos	Ácidos carboxílicos
1	y.	GRAMO.	y.
2	y.	y.	y.
3	y.	y.	y.
4	y.	y.	y.
5	y.	y.	y.

La serie homóloga de aldehídos comienza con una sustancia gaseosa a temperatura ambiente: el formaldehído, y entre los alcoholes monohídricos y los ácidos carboxílicos no hay gases. ¿Con qué está conectado esto?

Además, las moléculas de alcoholes y ácidos están conectadas entre sí mediante enlaces de hidrógeno.

El profesor pide a los estudiantes que formulen la definición de “enlace de hidrógeno”.(este es un enlace intermolecular entre el oxígeno de una molécula y el hidroxilo de otra molécula) , lo corrige y, si es necesario, dicta para escribir: un enlace químico entre un átomo de hidrógeno deficiente en electrones y un átomo rico en electrones de un elemento con alta electronegatividad (F , oh , norte ) se llamahidrógeno.

Ahora compare los puntos de ebullición (°C) de los primeros cinco homólogos de sustancias de tres clases.

Número de átomos C en una molécula

alcoholes	Aldehídos	Ácidos carboxílicos
1	+64,7	-19	+101
2	+78,3	+21	+118
3	+97,2	+50	+141
4	+117,7	+75	+163
5	+137,8	+120	+186

¿Qué puedes decir después de mirar las tablas?

En la serie homóloga de alcoholes y ácidos carboxílicos no hay sustancias gaseosas y los puntos de ebullición de las sustancias son elevados. Esto se debe a la presencia de enlaces de hidrógeno entre las moléculas. Debido a los enlaces de hidrógeno, las moléculas se asocian (como entrecruzadas), por lo tanto, para que las moléculas se liberen y adquieran volatilidad, es necesario gastar energía adicional para romper estos enlaces.

¿Qué se puede decir sobre la solubilidad de alcoholes, aldehídos y ácidos carboxílicos en agua? (Demostración de la solubilidad en agua de alcoholes (etílico, propílico, butílico) y ácidos fórmico, acético, propiónico, butírico y esteárico. También se demuestra una solución de aldehído fórmico en agua).

Al responder, se utiliza el esquema de formación de enlaces de hidrógeno entre moléculas de ácido y agua, alcoholes y ácidos.

Cabe señalar que a medida que aumenta el peso molecular, disminuye la solubilidad de alcoholes y ácidos en agua. Cuanto más grande es el radical hidrocarbonado en una molécula de alcohol o ácido, más difícil le resulta al grupo OH mantener la molécula en solución debido a la formación de enlaces de hidrógeno débiles.

3. Relación genética entre diferentes clases de compuestos que contienen oxígeno.

Dibujo en la pizarra las fórmulas de varios compuestos que contienen un átomo de carbono:

CH 4 →CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

¿Por qué se estudian en este orden en el curso de química orgánica?

¿Cómo cambia el estado de oxidación de un átomo de carbono?

Los estudiantes dictan la línea: -4, -2, 0, +2, +4

Ahora queda claro que cada compuesto posterior es una forma cada vez más oxidada del anterior. Por lo tanto, es obvio que uno debe moverse a lo largo de la serie genética de izquierda a derecha mediante reacciones de oxidación y en la dirección opuesta mediante procesos de reducción.

¿Las cetonas quedan fuera de este “círculo de parientes”? Por supuesto que no. Sus predecesores son los alcoholes secundarios.

Las propiedades químicas de cada clase de sustancias se discutieron en detalle en las lecciones correspondientes. Para resumir este material, propuse como tarea tareas sobre transformaciones mutuas de una forma algo inusual.

1. Compuesto con fórmula molecularC 3 h 8 oh sometido a deshidrogenación, dando como resultado un producto con la composiciónC 3 h 6 oh . Esta sustancia sufre una reacción de “espejo de plata”, formando el compuestoC 3 h 6 oh 2 . Tratando esta última sustancia con hidróxido de calcio, se obtuvo una sustancia que se utilizó como aditivos alimentarios bajo el código E 282. Previene el crecimiento de moho en productos de panadería y confitería y también se encuentra en alimentos como el queso suizo. Determine la fórmula del aditivo E 282, escriba las ecuaciones de las reacciones mencionadas y nombre todas las sustancias orgánicas.

Solución :

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH → CH 3 –CH 2 – COH+H 2 ( gato. – Cu, 200-300 °C)

CH 3 –CH 2 – COH + Ag 2 O → CH 3 –CH 2 – COOH + 2Ag (ecuación simplificada, solución de óxido de plata en amoníaco)

2 canales 3 –CH 2 –COOH+CONa(OH) 2 → (CH 3 –CH 2 – director de operaciones) 2 Ca+2H 2 o.

Respuesta: propionato de calcio.

2. Composición compuestaC 4 h 8 CL 2 con un esqueleto de carbono recto calentado con una solución acuosaNaOH y obtuvo una sustancia orgánica que, al oxidarseCu(OH) 2 convertido enC 4 h 8 oh 2 . Determine la estructura del compuesto original.

Solución: Si 2 átomos de cloro están ubicados en diferentes átomos de carbono, entonces, al tratarlos con álcali, obtendríamos un alcohol dihídrico que no se oxidaría.Cu(OH) 2 . Si se ubicaran 2 átomos de cloro en un átomo de carbono en el medio de la cadena, entonces, cuando se tratara con álcali, se obtendría una cetona que no se oxida.Cu(OH) 2. Entonces, la conexión deseada es1,1-diclorobutano.

CH 3 –CH 2 –CH 2 – CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2NaCl + H 2 oh

CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2Cu(OH) 2 →CH 3 –CH 2 –CH 2 – COOH + Cu 2 O+2H 2 oh

3. Cuando se calentaron 19,2 g de sal sódica de ácido monobásico saturado con hidróxido de sodio, se formaron 21,2 g de carbonato de sodio. Nombra el ácido.

Solución:

Cuando se calienta, se produce la descarboxilación:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (N / A 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 lunar

υ (R-COONa) = 0,2lunar

METRO(R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96GRAMO/ lunar

METRO(R-COOH) =METRO(R-COONa) –METRO(Na) + M(H) = 96-23+1= 74GRAMO/ lunar

De acuerdo con formula general de ácidos carboxílicos monobásicos saturados, para determinar el número de átomos de carbono es necesario resolver la ecuación:

12n + 2n + 32= 74

norte=3

Respuesta: ácido propiónico.

Para consolidar el conocimiento sobre las propiedades químicas de las sustancias orgánicas que contienen oxígeno, realizaremos una prueba.

1 opción

Las siguientes fórmulas corresponden a alcoholes monohídricos saturados:
A) CH 2 oh
B) C 4 h 10 oh
EN) C 2 h 6 oh
GRAMO) CH 4 oh
D) C 2 h 4 oh 2

Contiene una combinación de dos principios,
Se encuentra en el nacimiento de los espejos.
Por supuesto, no para la contemplación,
Y por la ciencia de la comprensión.
...Y en el reino del bosque se la encuentra,
Los hermanitos son sus amigos aquí.
Sus corazones les son entregados por completo...

opciones:
a) ácido pícrico
B) ácido fórmico
b) ácido acético
D) grupo carboxilo
D) ácido benzoico

El etanol reacciona con sustancias:
A) NaOH
B) N / A
EN) HCl
GRAMO) CH 3 COOH
D) FeCl 3

Una reacción cualitativa a los fenoles es una reacción con
A) NaOH
B) Cu(OH) 2
EN) CuO
GRAMO) FeCl 3
D) HNO 3

El etanal reacciona con sustancias.
a) metanol
b) hidrógeno
B) solución amoniacal de óxido de plata
D) hidróxido de cobre (II)
D) cloruro de hidrógeno

opcion 2

Se pueden obtener aldehídos.
A) oxidación de alquenos
B) oxidación de alcoholes
B) hidratación de alquinos
D) al calentar sales de calcio de ácidos carboxílicos
D) hidratación de alquenos

El grupo funcional de los alcoholes es
A) COH
B) OH
EN) COOH
GRAMO) Nueva Hampshire 2
D) NO 2

2-metilbutanol-2
a) alcohol insaturado
B) limitar el alcohol
B) alcohol monohídrico
D) alcohol terciario
D) aldehído

¿Observaste la reacción?
A) para alcoholes polihídricos
B) oxidación del alcohol
B) interacción del fenol con cloruro de hierro (III)
D) “espejo de plata”
D) “espejo de cobre”

El ácido acético reacciona con sustancias.
a) hidrógeno
segundo) cloro
B) propanol
D) hidróxido de sodio
D) metanalem

Los estudiantes completan sus respuestas en la tabla:

1, 2 var.

A	b	V	GRAMO	d
1		+	+	+
2		+
3		+	+	+
4				+
5		+	+	+

Si conectas las respuestas correctas con una línea continua, obtendrás el número “5”.

Trabajo grupal de estudiantes.

Tarea para el grupo 1

Objetivos:

Reactivos y equipos: ácido acetilsalicílico (aspirina), agua, cloruro de hierro (III); mortero, varilla de vidrio, lámpara de alcohol, soporte para tubos de ensayo, embudo, filtro, vasos, gradilla con tubos de ensayo, pipeta, probeta graduada de 10 ml.

Experimento 1. Evidencia de ausencia de hidroxilo fenólico en ácido acetilsalicílico (aspirina).

Se colocan 2-3 granos de acetilo en un tubo de ensayo. ácido salicílico, añadir 1 ml de agua y agitar vigorosamente. Agregue 1-2 gotas de solución de cloruro de hierro (III) a la solución resultante. ¿Qué estás observando? Sacar conclusiones.

No aparece ningún color morado. Por tanto, en el ácido acetilsalicílicoNOOS-S 6 norte 4 -O-CO-CH 3 no existe ningún grupo fenólico libre, ya que esta sustancia es un éster formado por los ácidos acético y salicílico.

Experimento 2. Hidrólisis del ácido acetilsalicílico.

Se coloca una tableta de ácido acetilsalicílico triturada en un tubo de ensayo y se añaden 10 ml de agua. Lleve a ebullición el contenido del tubo de ensayo y déjelo hervir durante 0,5-1 minutos. Filtrar la solución. Luego se añaden al filtrado resultante 1-2 gotas de solución de cloruro de hierro (III). ¿Qué estás observando? Sacar conclusiones.

Escribe la ecuación de reacción:

Complete el trabajo llenando una tabla que contenga las siguientes columnas: operación realizada, reactivo, observaciones, conclusión.

Aparece un color violeta, que indica la liberación de ácido salicílico que contiene un grupo fenólico libre. Como éster, el ácido acetilsalicílico se hidroliza fácilmente cuando se hierve con agua.

Tarea para el grupo 2

1. Considere las fórmulas estructurales de las sustancias, nombre los grupos funcionales.

2. Haz trabajo de laboratorio"Detección de grupos funcionales en la molécula de glucosa".

Objetivos: consolidar el conocimiento de los estudiantes sobre reacciones cualitativas de compuestos orgánicos, desarrollar habilidades en la determinación experimental de grupos funcionales.

Reactivos y equipos: solución glucosa, indicador universal, solución de sulfato de cobre (II), solución de hidróxido de sodio, lámpara de alcohol, soporte para tubos de ensayo, cerillas, probeta graduada de 10 ml.

2.1. Vierta 2 ml de solución de glucosa en un tubo de ensayo. Utilizando un indicador universal, saque una conclusión sobre la presencia o ausencia de un grupo carboxilo.

2.2. Prepare hidróxido de cobre (II): vierta 1 ml de sulfato de cobre (II) en un tubo de ensayo y agréguele hidróxido de sodio. Añadir 1 ml de glucosa al precipitado resultante y agitar. ¿Qué estás observando? ¿Para qué grupos funcionales es típico? esta reacción?

2.3. Calentar la mezcla obtenida en el experimento No. 2. Tenga en cuenta los cambios. ¿De qué grupo funcional es típica esta reacción?

2.4. Complete el trabajo llenando una tabla que contenga las siguientes columnas: operación realizada, reactivo, observaciones, conclusión.

Experiencia de demostración. Interacción de una solución de glucosa con una solución amoniacal de óxido de plata.

Resultados del trabajo:

- no hay grupo carboxilo, porque la solución tiene una reacción neutra al indicador;

- el precipitado de hidróxido de cobre (II) se disuelve y aparece un color azul brillante, característico de los alcoholes polihídricos;

- cuando esta solución se calienta, precipita un precipitado amarillo de hidróxido de cobre (I), que se vuelve rojo al calentarlo más, lo que indica la presencia de un grupo aldehído.

Conclusión. Por tanto, la molécula de glucosa contiene carbonilo y varios grupos hidroxilo y es un alcohol aldehído.

Tarea para el grupo 3

Efecto fisiológico del etanol.

1. ¿Cuál es el efecto del etanol en los organismos vivos?

2. Utilizando el equipo y los reactivos disponibles en la mesa, demuestre el efecto del etanol en los organismos vivos. Comenta lo que ves.

Objetivo de la experiencia: convencer a los estudiantes de que el alcohol desnaturaliza las proteínas y altera irreversiblemente su estructura y propiedades.

Equipos y reactivos: gradilla con tubos de ensayo, pipeta, probeta graduada de 10 ml, clara de huevo, etanol, agua.

Progreso del experimento: Vierta 2 ml de clara de huevo en 2 tubos de ensayo. Agregue 8 ml de agua a uno y la misma cantidad de etanol al otro.

En el primer tubo de ensayo, la proteína se disuelve y el cuerpo la absorbe bien. En el segundo tubo de ensayo se forma un precipitado blanco denso: las proteínas no se disuelven en alcohol, el alcohol les quita el agua a las proteínas. Como resultado, se alteran la estructura y las propiedades de la proteína y sus funciones.

3. Cuéntenos sobre el efecto del alcohol etílico en varios órganos y sistemas de órganos humanos.

Explicar las consecuencias del consumo de alcohol a las mujeres embarazadas.

Actuaciones estudiantiles.

Desde la antigüedad, el hombre conoce una gran cantidad de sustancias tóxicas, todas las cuales difieren en la fuerza de su efecto sobre el cuerpo. Entre ellos se destaca una sustancia conocida en medicina como un fuerte veneno protoplásmico: el alcohol etílico. La mortalidad por alcoholismo supera el número de muertes causadas por todos enfermedades infecciosas tomados en conjunto.

Quemando la membrana mucosa de la cavidad bucal, faringe, esófago, entra. tracto gastrointestinal. A diferencia de muchas otras sustancias, el alcohol se absorbe rápida y completamente en el estómago. Atraviesa fácilmente las membranas biológicas y después de aproximadamente una hora alcanza su concentración máxima en la sangre.

Las moléculas de alcohol penetran rápidamente las membranas biológicas hacia la sangre en comparación con las moléculas de agua. Las moléculas de alcohol etílico pueden atravesar fácilmente las membranas biológicas debido a su pequeño tamaño, su débil polarización, la formación de enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua y la buena solubilidad del alcohol en las grasas.

Se absorbe rápidamente en la sangre y se disuelve bien en el líquido intercelular, el alcohol ingresa a todas las células del cuerpo. Los científicos han descubierto que, al alterar las funciones de las células, provoca su muerte: al beber 100 g de cerveza, mueren unas 3000 células cerebrales, 100 g de vino - 500, 100 g de vodka - 7500, el contacto de los glóbulos rojos con Las moléculas de alcohol conducen a la coagulación de las células sanguíneas.

El hígado neutraliza las sustancias tóxicas que ingresan a la sangre. Los médicos llaman a este órgano un objetivo para el alcohol, ya que en él se neutraliza el 90% del etanol. Ocurren en el hígado procesos quimicos oxidación del alcohol etílico.

Recordamos con los alumnos las etapas del proceso de oxidación del alcohol:

El alcohol etílico se oxida a productos de descomposición finales sólo si el consumo diario de etanol no supera los 20 g, si se excede la dosis, los productos de descomposición intermedios se acumulan en el cuerpo.

Esto conduce a una serie de efectos secundarios negativos: aumento de la formación de grasa y su acumulación en las células del hígado; acumulación de compuestos de peróxido que pueden destruir membranas celulares, como resultado de lo cual el contenido de las células fluye a través de los poros formados; fenómenos muy indeseables, cuya combinación conduce a la destrucción del hígado: cirrosis.

El acetaldehído es 30 veces más tóxico que el alcohol etílico. Además, como resultado de diversas bio reacciones químicas en tejidos y órganos, incluido el cerebro, es posible la formación de tetrahidropapaverolina, cuya estructura y propiedades se asemejan a fármacos psicotrópicos conocidos: morfina y cannabinol. Los médicos han demostrado que es el acetaldehído el que provoca mutaciones y diversas deformidades en los embriones.

El ácido acético mejora la síntesis. ácidos grasos y conduce a la degeneración grasa del hígado.

Mientras estudiamos las propiedades físicas de los alcoholes, abordamos la cuestión de los cambios en su toxicidad en la serie homóloga de alcoholes monohídricos. A medida que aumenta el peso molecular de las moléculas de sustancias, aumentan sus propiedades narcóticas. Si comparamos los alcoholes etílico y pentílico, el peso molecular de este último es 2 veces mayor y su toxicidad es 20 veces mayor. Los alcoholes que contienen de tres a cinco átomos de carbono forman los llamados aceites de fusel, cuya presencia en las bebidas alcohólicas aumenta sus propiedades tóxicas.

En esta serie, la excepción es el metanol, el veneno más potente. Cuando 1-2 cucharaditas ingresan al cuerpo, éste se ve afectado. nervio óptico, lo que conduce a una ceguera total, y el consumo de 30-100 ml conduce a desenlace fatal. El peligro aumenta por las similitudes Alcohol metílico Con alcohol etílico por propiedades, apariencia, oler.

Junto con los estudiantes, intentamos encontrar la causa de este fenómeno. Plantearon varias hipótesis. Nos detenemos en el hecho de que los factores que aumentan la toxicidad del alcohol metílico incluyen el pequeño tamaño de las moléculas ( alta velocidad distribución), así como el hecho de que los productos intermedios de su oxidación (aldehído fórmico y ácido fórmico) son venenos fuertes.

El alcohol que no es neutralizado por el hígado y los productos tóxicos de su descomposición vuelven a entrar al torrente sanguíneo y se distribuyen por todo el organismo, permaneciendo en él durante mucho tiempo. Por ejemplo, el alcohol se encuentra sin cambios en el cerebro 20 días después de su ingesta.

Llamamos la atención de los estudiantes sobre cómo se eliminan del organismo el alcohol y sus productos de degradación.

C 2 h 5 OH

	10% sin cambios a través de pulmones, riñones y piel.
		90% en la forma CO 2 Y norte 2 ACERCA DE a través de los pulmones y los riñones

Desafortunadamente, en Últimamente El consumo de alcohol, al igual que el tabaquismo, es común entre las mujeres. La influencia del alcohol en la descendencia va en dos direcciones.

En primer lugar, el consumo de alcohol va acompañado de profundos cambios en la esfera sexual tanto de hombres como de mujeres. El alcohol y sus productos de descomposición pueden afectar las células reproductoras femeninas y masculinas incluso antes de la fertilización: su información genética cambia (ver Fig. “Espermatozoides sanos (1) y patológicos (2)”).

Si el consumo de alcohol se prolonga, la actividad del sistema reproductivo se altera y comienza a producir células germinales defectuosas.

En segundo lugar, el alcohol afecta directamente al embrión. El consumo constante de 75-80 g de vodka, coñac o 120-150 g de bebidas alcohólicas más débiles (cerveza) puede provocar el síndrome de alcoholismo fetal. A través de la placenta, no sólo el alcohol, sino también sus productos de descomposición, en particular el acetaldehído, que es diez veces más peligroso que el alcohol mismo, ingresa a las aguas que rodean al feto.

Intoxicación alcohólica tiene un efecto perjudicial sobre el feto, porque su hígado, por donde entra en primer lugar la sangre de la placenta, aún no tiene una enzima especial que descomponga el alcohol y, al no neutralizarse, se propaga por todo el cuerpo y provoca cambios irreversibles. El alcohol es especialmente peligroso entre las semanas 7 y 11 del embarazo, cuando comienzan a desarrollarse. órganos internos. Afecta negativamente a su desarrollo, provocando alteraciones y cambios. El cerebro se ve especialmente afectado. Debido a los efectos del alcohol, la demencia, la epilepsia, las neurosis, el corazón y trastornos renales, los órganos genitales externos e internos están dañados.

A veces, los daños a la psique y al intelecto se observan ya en la primera infancia, pero con mayor frecuencia se detectan cuando los niños comienzan a estudiar. Un niño así está intelectualmente debilitado y es agresivo. El alcohol tiene un efecto mucho más fuerte en el cuerpo de un niño que en el de un adulto. Particularmente sensible y fácil de lastimar. sistema nervioso y el cerebro del niño.

Entonces, miremos la tabla "La influencia del alcohol en la herencia y la salud de los niños" y saquemos conclusiones. .

Los destinos de los niños.

En familias de padres bebedores	En familias de padres que no beben
Murió en los primeros meses de vida.	44%	8%
Resultó ser inferior, enfermo.	39%	10%
Saludable física y mentalmente	17%	82%

El consumo prolongado de bebidas alcohólicas provoca un ablandamiento de la corteza. Se observan numerosas hemorragias puntuales; la transmisión de excitación desde uno neurona a otro. No olvide las lacónicas palabras de advertencia de V.V. Mayakovsky:

No bebas alcohol.

Para quienes lo beben es veneno, para quienes lo rodean es una tortura.

Por lo tanto, ha consolidado la capacidad de predecir las propiedades químicas de sustancias orgánicas desconocidas, basándose en el conocimiento de los grupos funcionales, ha repetido las propiedades físicas y químicas de sustancias orgánicas que contienen oxígeno y ha consolidado la capacidad de determinar la pertenencia de compuestos orgánicos a clases. de sustancias.

III. Tarea.

1. Realizar transformaciones:

2. Explorar posibles razones contaminación ambiente cerca de producción: metanol, fenol, formaldehído, ácido acético. Analizar la influencia de estas sustancias sobre los objetos naturales: la atmósfera, las fuentes de agua, el suelo, las plantas, los animales y el hombre. Describir las medidas de primeros auxilios en caso de intoxicación.

Tsepkova E. I.,

profesor de química

MAOU "SSOSH No. 2"

química

Grado 10

UMK.Química.Libro de texto de décimo grado para organizaciones de educación general: básico

nivel/G.E.Rudzitiis, F.G.Feldman - 2ª edición - M.: Educación, 2012.

El nivel de formación es básico.

Tema de la lección:Relación genética de alcoholes monohídricos saturados con hidrocarburos.

Total Horas destinadas al estudio del tema: 6 horas.

Ubicación de la lección: cuarta lección sobre el tema

Tipo de lección: lección de generalización del conocimiento.

Objetivos de la lección: consolidar, generalizar y sistematizar conocimientos sobre compuestos orgánicos que contienen oxígeno, incluso sobre la base de conexiones genéticas entre clases de estas sustancias.

Tareas:

educativo: repetir términos y conceptos básicos sobre el tema, consolidar conocimientos sobre la composición, estructura y propiedades de los alcoholes;

desarrollar: la capacidad de analizar, comparar, establecer conexiones entre la estructura y las propiedades de los compuestos, desarrollar las habilidades creativas y el interés cognitivo de los estudiantes por la química;

educativo: dar Atención especial las cosas que usamos en la vida.

Métodos: verbal, visual, búsqueda de problemas, control del conocimiento.

Equipo: computadora, pantalla, proyector, mesa “Clasificación de sustancias orgánicas que contienen oxígeno”, resumen de apoyo “El grupo funcional determina las propiedades de una sustancia”.

Resultados de aprendizaje planificados

Sujeto. Conocer la relación entre la composición, estructura y propiedades de las sustancias. Ser capaz de dar ejemplos y elaborar ecuaciones de reacciones químicas que revelen

Conexiones genéticas entre alcoholes e hidrocarburos. Practique la capacidad de realizar cálculos utilizando ecuaciones químicas, si uno de los reactivos se toma en exceso.

Metasujeto. Ser capaz de organizar la cooperación educativa y actividades conjuntas con el profesor y sus compañeros, trabajar individualmente y en grupo (buscar decisión común y resolver conflictos a partir de la coordinación de posiciones y teniendo en cuenta los intereses), formular, argumentar y defender sus opiniones.

Personal. Formar una cosmovisión holística que corresponda al nivel moderno de desarrollo de la ciencia, basada en ideas sobre la conexión genética entre diferentes

Clases de sustancias orgánicas. Desarrollar la competencia comunicativa.

Durante las clases.

I. Momento organizativo.

II. Chicos, hoy en la lección resolveremos problemas genéticos, en los que consolidaremos los conocimientos adquiridos durante el estudio de los temas.

Las propiedades de los hidrocarburos dependen de las condiciones químicas, espaciales, estructura electronica Moléculas y naturaleza de los enlaces químicos.

Estudio de la estructura, propiedades químicas y métodos de producción de hidrocarburos. varios grupos muestra que son todos genéticamente relacionado entre ellos, es decir Es posible la transformación de unos hidrocarburos en otros:

Esto permite la síntesis dirigida de compuestos específicos utilizando una serie de reacciones químicas necesarias (cadena de transformaciones).

Tarea 1. Nombra los productos intermedios en el esquema de transformación:

Alcohol etílico H 2 SO 4 (k), t X HBr Y Na Z Cr 2 O 3 Al 2 O 3 butadieno-1,3

Solución. En esta cadena de transformaciones, incluidas 4 reacciones, del alcohol etílico. CON 2 norte 5 ÉL debe obtenerse butadieno-1,3 CH 2 =CH–CH=CH 2 .
1. Al calentar alcoholes con ácido sulfúrico concentrado.
Se produce H 2 SO 4 (agente de eliminación de agua). deshidración con la formación de un alqueno. La eliminación del agua del alcohol etílico conduce a la formación de etileno:

2. El etileno es un representante de los alquenos. Al ser un compuesto insaturado, es capaz de entrar en reacciones de adición. Como resultado hidrobrominación etileno:

3.Al calentar bromoetano en presencia metal sodio (Reacción de Wurtz, se forma n-butano (sustancia z):

4.Deshidrogenación El n-butano en presencia de un catalizador es uno de los métodos para producir butadieno-1,3. CH 2 =CH–CH=CH 2
(Sección 5.4. Preparación de alcadienos.).

Respuesta:


1. Realizar transformaciones:

Realización de ejercicios para consolidar conocimientos.

Los estudiantes completan tareas en sus libros de trabajo.

Utilizando el diagrama de conexión genética, indique de qué sustancias, cuyas fórmulas se dan en la tarea, se pueden obtener alcoholes en una etapa. Escribe las ecuaciones para las reacciones correspondientes. Nombra los materiales de partida y productos de la reacción. Para los sufijos en los nombres de hidrocarburos e hidrocarburos halogenados, subraye la multiplicidad del enlace en consecuencia.

Nombra la clase de sustancias y establece una relación genética (muéstralo con flechas).

Realizar transformaciones:

CaC 2 → A → B → H 3 C-CH 2 -Cl → B → H 3 C-CH 2 -O-C 3 H 7

CaC 2 + 2H 2 O → HC≡CH + Ca(OH) 2 A

2) HC≡CH + 2H 2 → H 3 C-CH 3 B

3) H 3 C-CH 3 + C1 2 → H 3 C-CH 2 -C1 + HC1

4) H 3 C-CH 2 -C1 + KOH (acuoso) → H 3 C-CH 2 -OH + KS1 B

5) H 3 C-CH 2 -OH + HO-C 3 H 7 → H 3 C-CH 2 -O-C 3 H 7 + H 2 O

Ahora compliquemos un poco nuestra tarea. . Haz una cadena de transformaciones desde conexiones propuestas. Entre las fórmulas de sustancias hay “extra”. ¿Cómo se compara esta tarea con la anterior?

a ) C 6H5- OH, b) C 4H8, c) C 6H5- hermano, d) C 5H11-Cl, e) C 6H6, f) C 3H6, g )HC≡CH, h)H 2 C =CH 2 i) CH 4 .

CH 4 → HC≡CH → C 6 H 6 → C 6 H 5 -Br → C 6 H 5 -OH

2CH4 → HC≡CH + 3H2

3HC≡CH → C6H6

3. C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

4. C 6 H 5 -Br + KOH → C 6 H 5 -OH + KBr

Reforzando las propiedades de los hidrocarburos en forma de juego “No-sí”»
1. ¿Se puede obtener alcohol del eteno? (Sí)
2. ¿Se encuentra etanol en las hojas de las plantas? (No)
3. ¿La fermentación de sustancias azucaradas produce metanol? (No)
4. De virutas de madera¿Es posible producir etanol por fermentación? (No)
5. Si congelas patatas, ¿puedes obtener alcohol etílico? (Sí)

.Prueba reflexiva:
1. Esto me será útil en la vida.
2. Había mucho en qué pensar durante la lección.
3. Recibí respuestas a todas las preguntas que tenía.
4. Trabajé concienzudamente durante la lección.

Tarea. Pov.§20-21, esquemas de transformación ejercicios 14,15*,

Realizar las transformaciones:
C2H5OH-C2H5CL-C2H5OH-C2H5OC2H5
CO2
Bibliografía

Química.Química orgánica.10º grado: libro de texto. para educación general Instituciones: nivel básico G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. – 13ª ed.-M.: Educación, 2009.

Química 8-11 grado ( planificación temática Basado en el libro de texto de G.E. Rudzitis, F.G. Feldman) / comp. Breiger L.M.-Volgogrado: Profesor-AST, 1999

Química. Gran libro de referencia para la preparación del Examen Estatal Unificado: educativo Kit de herramientas/ Editado por V.N. Doronkina.- 2.ª edición, revisada - Rostov n/D: Legion, 2016.

Surovtseva R.P. y otros. Química. 10-11 grados: Manual metodológico. - M.: Avutarda, 2000.

Tazhibaeva Asemgul Isintaevna

Profesor en la escuela secundaria Kamennobrod

Lección de química en el grado 11.

Tema de la lección: Relaciones genéticas entre hidrocarburos, alcoholes, aldehídos, alcoholes, ácidos carboxílicos.

Tipo de lección: lección de generalización del conocimiento.

Objetivos de la lección: consolidar, generalizar y sistematizar conocimientos sobre compuestos orgánicos que contienen oxígeno, incluso sobre la base de conexiones genéticas entre clases de estas sustancias. Fortalecer la capacidad de predecir las propiedades químicas de sustancias orgánicas desconocidas a partir del conocimiento de los grupos funcionales. Desarrollar en los estudiantes el habla demostrativa, la capacidad de utilizar terminología química, realizar, observar y describir un experimento químico. Cultivar la necesidad de conocimiento sobre las sustancias con las que entramos en contacto en la vida.

Métodos: verbal, visual, práctica, búsqueda de problemas, control del conocimiento.

Reactivos: ácido acetilsalicílico (aspirina), agua, cloruro férrico (III), solución de glucosa, indicador universal, solución de sulfato de cobre (II), solución de hidróxido de sodio, clara de huevo, etanol, 1-butanol, ácido acético, ácido esteárico.

Equipo: computadora, pantalla, proyector, mesa “Clasificación de sustancias orgánicas que contienen oxígeno”, nota de respaldo “El grupo funcional determina las propiedades de una sustancia”, mortero, varilla de vidrio, lámpara de alcohol, soporte para tubos de ensayo, embudo, filtro, vasos, gradilla con tubos de ensayo, pipeta, probeta graduada de 10 ml.

I. Momento organizativo.

Hoy en clase:

1) Fortalecerás la capacidad de predecir las propiedades químicas de sustancias orgánicas desconocidas a partir del conocimiento de los grupos funcionales.

2) Descubrirás qué grupos funcionales sabes que están incluidos en el fármaco antipirético más famoso.

3) Encontrarás grupos funcionales en una sustancia de sabor dulce que se utiliza en medicina como nutriente y componente de los líquidos que reemplazan la sangre.

4) Verás como puedes conseguir plata pura.

5) Hablaremos de los efectos fisiológicos del alcohol etílico.

6) Discutiremos las consecuencias del consumo de bebidas alcohólicas por parte de mujeres embarazadas.

7) Te sorprenderá gratamente: ¡resulta que ya sabes mucho!

II. Repetición y generalización de los conocimientos adquiridos por los estudiantes.

1. Clasificación de compuestos orgánicos que contienen oxígeno.

Comenzamos la generalización del material con la clasificación de sustancias orgánicas que contienen oxígeno. Para ello utilizaremos la tabla “Clasificación de compuestos orgánicos que contienen oxígeno”. Durante el trabajo frontal repetiremos grupos funcionales que contienen oxígeno.

En química orgánica, existen tres grupos funcionales más importantes, incluidos los átomos de oxígeno:hidroxilo, carbonilo Ycarboxilo. Este último puede considerarse como una combinación de los dos anteriores. Dependiendo de con qué átomos o grupos de átomos estén asociados estos grupos funcionales, las sustancias que contienen oxígeno se dividen en alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.

Consideremos estos grupos funcionales y su efecto sobre las propiedades físicas y químicas de las sustancias.

Visualización de un videoclip.

Ya sabes que este no es el único signo de clasificación posible. En una molécula puede haber varios grupos funcionales idénticos y preste atención a la fila correspondiente de la tabla.

La siguiente línea refleja la clasificación de sustancias por el tipo de radical asociado al grupo funcional. Me gustaría llamar la atención sobre el hecho de que, a diferencia de los alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos, los hidroxiarenos se clasifican en una clase separada de compuestos: los fenoles.

El número de grupos funcionales y la estructura del radical determinan la fórmula molecular general de las sustancias. En esta tabla se dan solo para los representantes limitantes de clases con un grupo funcional.

Todas las clases de compuestos que “encajan” en la tabla sonmonofuncional, es decir, tienen sólo una función que contiene oxígeno.

Para consolidar el material sobre la clasificación y nomenclatura de sustancias que contienen oxígeno, doy varias fórmulas de compuestos y pido a los estudiantes que determinen "su lugar" en la clasificación dada y les den un nombre.

fórmula

Relación entre la estructura y propiedades de los compuestos que contienen oxígeno.

La naturaleza del grupo funcional tiene un impacto significativo en las propiedades físicas de las sustancias de esta clase y determina en gran medida sus propiedades químicas.

El concepto de "propiedades físicas" incluye el estado de agregación de las sustancias.

Estado agregado de conexiones lineales de diferentes clases:

Número de átomos C en una molécula

La serie homóloga de aldehídos comienza con una sustancia gaseosa a temperatura ambiente: el formaldehído, y entre los alcoholes monohídricos y los ácidos carboxílicos no hay gases. ¿Con qué está conectado esto?

Además, las moléculas de alcoholes y ácidos están conectadas entre sí mediante enlaces de hidrógeno.

El profesor pide a los estudiantes que formulen la definición de “enlace de hidrógeno”. (este es un enlace intermolecular entre el oxígeno de una molécula y el hidroxilo de otra molécula), lo corrige y, si es necesario, dicta para escribir: un enlace químico entre un átomo de hidrógeno deficiente en electrones y un átomo rico en electrones de un elemento con alta electronegatividad (F , oh , norte ) se llamahidrógeno.

Ahora compare los puntos de ebullición (°C) de los primeros cinco homólogos de sustancias de tres clases.

Número de átomos C en una molécula

¿Qué puedes decir después de mirar las tablas?

En la serie homóloga de alcoholes y ácidos carboxílicos no hay sustancias gaseosas y los puntos de ebullición de las sustancias son elevados. Esto se debe a la presencia de enlaces de hidrógeno entre las moléculas. Debido a los enlaces de hidrógeno, las moléculas se asocian (como entrecruzadas), por lo tanto, para que las moléculas se liberen y adquieran volatilidad, es necesario gastar energía adicional para romper estos enlaces.

¿Qué se puede decir sobre la solubilidad de alcoholes, aldehídos y ácidos carboxílicos en agua? (Demostración de la solubilidad en agua de alcoholes (etílico, propílico, butílico) y ácidos fórmico, acético, propiónico, butírico y esteárico. También se demuestra una solución de aldehído fórmico en agua).

Al responder, se utiliza el esquema de formación de enlaces de hidrógeno entre moléculas de ácido y agua, alcoholes y ácidos.

Cabe señalar que a medida que aumenta el peso molecular, disminuye la solubilidad de alcoholes y ácidos en agua. Cuanto más grande es el radical hidrocarbonado en una molécula de alcohol o ácido, más difícil le resulta al grupo OH mantener la molécula en solución debido a la formación de enlaces de hidrógeno débiles.

3. Relación genética entre diferentes clases de compuestos que contienen oxígeno.

Dibujo en la pizarra las fórmulas de varios compuestos que contienen un átomo de carbono:

CH 4 →CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

¿Por qué se estudian en este orden en el curso de química orgánica?

¿Cómo cambia el estado de oxidación de un átomo de carbono?

Los estudiantes dictan la línea: -4, -2, 0, +2, +4

Ahora queda claro que cada compuesto posterior es una forma cada vez más oxidada del anterior. Por lo tanto, es obvio que uno debe moverse a lo largo de la serie genética de izquierda a derecha mediante reacciones de oxidación y en la dirección opuesta mediante procesos de reducción.

¿Las cetonas quedan fuera de este “círculo de parientes”? Por supuesto que no. Sus predecesores son los alcoholes secundarios.

Las propiedades químicas de cada clase de sustancias se discutieron en detalle en las lecciones correspondientes. Para resumir este material, ofrecí tareas sobre interconversiones en una forma un tanto inusual.

1. Compuesto con fórmula molecularC 3 h 8 oh sometido a deshidrogenación, dando como resultado un producto con la composiciónC 3 h 6 oh . Esta sustancia sufre una reacción de “espejo de plata”, formando el compuestoC 3 h 6 oh 2 . Al tratar esta última sustancia con hidróxido de calcio se obtuvo una sustancia que se utiliza como aditivo alimentario bajo el código E 282. Previene el crecimiento de moho en productos de panadería y repostería y, además, se encuentra en productos como el queso suizo. . Determine la fórmula del aditivo E 282, escriba las ecuaciones de las reacciones mencionadas y nombre todas las sustancias orgánicas.

Solución :

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH → CH 3 –CH 2 – COH+H 2 ( gato. – Cu, 200-300 °C)

CH 3 –CH 2 – COH + Ag 2 O → CH 3 –CH 2 – COOH + 2Ag (ecuación simplificada, solución de óxido de plata en amoníaco)

2 canales 3 –CH 2 –COOH+CONa(OH) 2 → (CH 3 –CH 2 – director de operaciones) 2 Ca+2H 2 o.

Respuesta: propionato de calcio.

2. Composición compuestaC 4 h 8 CL 2 con un esqueleto de carbono recto calentado con una solución acuosaNaOH y obtuvo una sustancia orgánica que, al oxidarseCu(OH) 2 convertido enC 4 h 8 oh 2 . Determine la estructura del compuesto original.

Solución: Si 2 átomos de cloro están ubicados en diferentes átomos de carbono, entonces, al tratarlos con álcali, obtendríamos un alcohol dihídrico que no se oxidaría.Cu(OH) 2 . Si se ubicaran 2 átomos de cloro en un átomo de carbono en el medio de la cadena, entonces, cuando se tratara con álcali, se obtendría una cetona que no se oxida.Cu(OH) 2. Entonces, la conexión deseada es1,1-diclorobutano.

CH 3 –CH 2 –CH 2 – CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2NaCl + H 2 oh

CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2Cu(OH) 2 →CH 3 –CH 2 –CH 2 – COOH + Cu 2 O+2H 2 oh

3. Cuando se calentaron 19,2 g de sal sódica de ácido monobásico saturado con hidróxido de sodio, se formaron 21,2 g de carbonato de sodio. Nombra el ácido.

Solución:

Cuando se calienta, se produce la descarboxilación:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (N / A 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 lunar

υ (R-COONa) = 0,2 lunar

METRO(R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96 GRAMO/ lunar

METRO(R-COOH) = METRO(R-COONa) –METRO(Na) + M(H) = 96-23+1= 74GRAMO/ lunar

De acuerdo con la fórmula general de los ácidos carboxílicos monobásicos saturados, para determinar el número de átomos de carbono es necesario resolver la ecuación:

12n + 2n + 32= 74

norte=3

Respuesta: ácido propiónico.

Para consolidar el conocimiento sobre las propiedades químicas de las sustancias orgánicas que contienen oxígeno, realizaremos una prueba.

1 opción

Las siguientes fórmulas corresponden a alcoholes monohídricos saturados:
A) CH 2 oh
B) C 4 h 10 oh
EN) C 2 h 6 oh
GRAMO) CH 4 oh
D) C 2 h 4 oh 2

Contiene una combinación de dos principios,
Se encuentra en el nacimiento de los espejos.
Por supuesto, no para la contemplación,
Y por la ciencia de la comprensión.
...Y en el reino del bosque se la encuentra,
Los hermanitos son sus amigos aquí.
Sus corazones les son entregados por completo...

opciones:
a) ácido pícrico
B) ácido fórmico
b) ácido acético
D) grupo carboxilo
D) ácido benzoico

El etanol reacciona con sustancias:
A) NaOH
B) N / A
EN) HCl
GRAMO) CH 3 COOH
D) FeCl 3

Una reacción cualitativa a los fenoles es una reacción con
A) NaOH
B) Cu(OH) 2
EN) CuO
GRAMO) FeCl 3
D) HNO 3

El etanal reacciona con sustancias.
a) metanol
b) hidrógeno
B) solución amoniacal de óxido de plata
D) hidróxido de cobre (II)
D) cloruro de hidrógeno

opcion 2

Se pueden obtener aldehídos.
A) oxidación de alquenos
B) oxidación de alcoholes
B) hidratación de alquinos
D) al calentar sales de calcio de ácidos carboxílicos
D) hidratación de alquenos

El grupo funcional de los alcoholes es
A) COH
B) OH
EN) COOH
GRAMO) Nueva Hampshire 2
D) NO 2

2-metilbutanol-2
a) alcohol insaturado
B) limitar el alcohol
B) alcohol monohídrico
D) alcohol terciario
D) aldehído

¿Observaste la reacción?
A) para alcoholes polihídricos
B) oxidación del alcohol
B) interacción del fenol con cloruro de hierro (III)
D) “espejo de plata”
D) “espejo de cobre”

El ácido acético reacciona con sustancias.
a) hidrógeno
segundo) cloro
B) propanol
D) hidróxido de sodio
D) metanalem

Los estudiantes completan sus respuestas en la tabla:

1, 2 var.

Si conectas las respuestas correctas con una línea continua, obtendrás el número “5”.

Trabajo grupal de estudiantes.

Tarea para el grupo 1

Objetivos:

Reactivos y equipos: ácido acetilsalicílico (aspirina), agua, cloruro de hierro (III); mortero, varilla de vidrio, lámpara de alcohol, soporte para tubos de ensayo, embudo, filtro, vasos, gradilla con tubos de ensayo, pipeta, probeta graduada de 10 ml.

Experimento 1. Evidencia de ausencia de hidroxilo fenólico en ácido acetilsalicílico (aspirina).

Coloque 2-3 granos de ácido acetilsalicílico en un tubo de ensayo, agregue 1 ml de agua y agite vigorosamente. Agregue 1-2 gotas de solución de cloruro de hierro (III) a la solución resultante. ¿Qué estás observando? Sacar conclusiones.

No aparece ningún color morado. Por tanto, en el ácido acetilsalicílicoNOOS-S 6 norte 4 -O-CO-CH 3 no existe ningún grupo fenólico libre, ya que esta sustancia es un éster formado por los ácidos acético y salicílico.

Experimento 2. Hidrólisis del ácido acetilsalicílico.

Se coloca una tableta de ácido acetilsalicílico triturada en un tubo de ensayo y se añaden 10 ml de agua. Lleve a ebullición el contenido del tubo de ensayo y déjelo hervir durante 0,5-1 minutos. Filtrar la solución. Luego se añaden al filtrado resultante 1-2 gotas de solución de cloruro de hierro (III). ¿Qué estás observando? Sacar conclusiones.

Escribe la ecuación de reacción:

Complete el trabajo llenando una tabla que contenga las siguientes columnas: operación realizada, reactivo, observaciones, conclusión.

Aparece un color violeta, que indica la liberación de ácido salicílico que contiene un grupo fenólico libre. Como éster, el ácido acetilsalicílico se hidroliza fácilmente cuando se hierve con agua.

Tarea para el grupo 2

1. Considere las fórmulas estructurales de las sustancias, nombre los grupos funcionales.

2. Haz trabajo de laboratorio"Detección de grupos funcionales en la molécula de glucosa".

Objetivos: consolidar el conocimiento de los estudiantes sobre reacciones cualitativas de compuestos orgánicos, desarrollar habilidades en la determinación experimental de grupos funcionales.

Reactivos y equipos: solución glucosa, indicador universal, solución de sulfato de cobre (II), solución de hidróxido de sodio, lámpara de alcohol, soporte para tubos de ensayo, cerillas, probeta graduada de 10 ml.

2.1. Vierta 2 ml de solución de glucosa en un tubo de ensayo. Utilizando un indicador universal, saque una conclusión sobre la presencia o ausencia de un grupo carboxilo.

2.2. Prepare hidróxido de cobre (II): vierta 1 ml de sulfato de cobre (II) en un tubo de ensayo y agréguele hidróxido de sodio. Añadir 1 ml de glucosa al precipitado resultante y agitar. ¿Qué estás observando? ¿Para qué grupos funcionales es típica esta reacción?

2.3. Calentar la mezcla obtenida en el experimento No. 2. Tenga en cuenta los cambios. ¿De qué grupo funcional es típica esta reacción?

2.4. Complete el trabajo llenando una tabla que contenga las siguientes columnas: operación realizada, reactivo, observaciones, conclusión.

Experiencia de demostración. Interacción de una solución de glucosa con una solución amoniacal de óxido de plata.

Resultados del trabajo:

- no hay grupo carboxilo, porque la solución tiene una reacción neutra al indicador;

- el precipitado de hidróxido de cobre (II) se disuelve y aparece un color azul brillante, característico de los alcoholes polihídricos;

- cuando esta solución se calienta, precipita un precipitado amarillo de hidróxido de cobre (I), que se vuelve rojo al calentarlo más, lo que indica la presencia de un grupo aldehído.

Conclusión. Por tanto, la molécula de glucosa contiene carbonilo y varios grupos hidroxilo y es un alcohol aldehído.

Tarea para el grupo 3

Efecto fisiológico del etanol.

1. ¿Cuál es el efecto del etanol en los organismos vivos?

2. Utilizando el equipo y los reactivos disponibles en la mesa, demuestre el efecto del etanol en los organismos vivos. Comenta lo que ves.

Objetivo de la experiencia: convencer a los estudiantes de que el alcohol desnaturaliza las proteínas y altera irreversiblemente su estructura y propiedades.

Equipos y reactivos: gradilla con tubos de ensayo, pipeta, probeta graduada de 10 ml, clara de huevo, etanol, agua.

Progreso del experimento: Vierta 2 ml de clara de huevo en 2 tubos de ensayo. Agregue 8 ml de agua a uno y la misma cantidad de etanol al otro.

En el primer tubo de ensayo, la proteína se disuelve y el cuerpo la absorbe bien. En el segundo tubo de ensayo se forma un precipitado blanco denso: las proteínas no se disuelven en alcohol, el alcohol les quita el agua a las proteínas. Como resultado, se alteran la estructura y las propiedades de la proteína y sus funciones.

3. Cuéntenos sobre el efecto del alcohol etílico en varios órganos y sistemas de órganos humanos.

Explicar las consecuencias del consumo de alcohol a las mujeres embarazadas.

Actuaciones estudiantiles.

Desde la antigüedad, el hombre conoce una gran cantidad de sustancias tóxicas, todas las cuales difieren en la fuerza de su efecto sobre el cuerpo. Entre ellos se destaca una sustancia conocida en medicina como un fuerte veneno protoplásmico: el alcohol etílico. La tasa de mortalidad por alcoholismo supera el número de muertes causadas por todas las enfermedades infecciosas juntas.

Al quemar la membrana mucosa de la boca, la faringe y el esófago, ingresa al tracto gastrointestinal. A diferencia de muchas otras sustancias, el alcohol se absorbe rápida y completamente en el estómago. Atraviesa fácilmente las membranas biológicas y después de aproximadamente una hora alcanza su concentración máxima en la sangre.

Las moléculas de alcohol penetran rápidamente las membranas biológicas hacia la sangre en comparación con las moléculas de agua. Las moléculas de alcohol etílico pueden atravesar fácilmente las membranas biológicas debido a su pequeño tamaño, su débil polarización, la formación de enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua y la buena solubilidad del alcohol en las grasas.

Se absorbe rápidamente en la sangre y se disuelve bien en el líquido intercelular, el alcohol ingresa a todas las células del cuerpo. Los científicos han descubierto que, al alterar las funciones de las células, provoca su muerte: al beber 100 g de cerveza, mueren unas 3000 células cerebrales, 100 g de vino - 500, 100 g de vodka - 7500, el contacto de los glóbulos rojos con Las moléculas de alcohol conducen a la coagulación de las células sanguíneas.

El hígado neutraliza las sustancias tóxicas que ingresan a la sangre. Los médicos llaman a este órgano un objetivo para el alcohol, ya que en él se neutraliza el 90% del etanol. Los procesos químicos de oxidación del alcohol etílico ocurren en el hígado.

Recordamos con los alumnos las etapas del proceso de oxidación del alcohol:

El alcohol etílico se oxida a productos de descomposición finales sólo si el consumo diario de etanol no supera los 20 g, si se excede la dosis, los productos de descomposición intermedios se acumulan en el cuerpo.

Esto conduce a una serie de efectos secundarios negativos: aumento de la formación de grasa y su acumulación en las células del hígado; la acumulación de compuestos de peróxido que pueden destruir las membranas celulares, lo que hace que el contenido de las células se escape a través de los poros formados; fenómenos muy indeseables, cuya combinación conduce a la destrucción del hígado: cirrosis.

El acetaldehído es 30 veces más tóxico que el alcohol etílico. Además, como resultado de diversas reacciones bioquímicas en tejidos y órganos, incluido el cerebro, es posible la formación de tetrahidropapaverolina, cuya estructura y propiedades se asemejan a fármacos psicotrópicos conocidos: morfina y cannabinol. Los médicos han demostrado que es el acetaldehído el que provoca mutaciones y diversas deformidades en los embriones.

El ácido acético mejora la síntesis de ácidos grasos y conduce a la degeneración grasa del hígado.

Mientras estudiamos las propiedades físicas de los alcoholes, abordamos la cuestión de los cambios en su toxicidad en la serie homóloga de alcoholes monohídricos. A medida que aumenta el peso molecular de las moléculas de sustancias, aumentan sus propiedades narcóticas. Si comparamos los alcoholes etílico y pentílico, el peso molecular de este último es 2 veces mayor y su toxicidad es 20 veces mayor. Los alcoholes que contienen de tres a cinco átomos de carbono forman los llamados aceites de fusel, cuya presencia en las bebidas alcohólicas aumenta sus propiedades tóxicas.

En esta serie, la excepción es el metanol, el veneno más potente. Cuando 1-2 cucharaditas ingresan al cuerpo, el nervio óptico se ve afectado, lo que provoca ceguera total, y el consumo de 30-100 ml provoca la muerte. El peligro se ve reforzado por la similitud del alcohol metílico con el alcohol etílico en propiedades, apariencia y olor.

Junto con los estudiantes, intentamos encontrar la causa de este fenómeno. Plantearon varias hipótesis. Nos detenemos en el hecho de que los factores que aumentan la toxicidad del alcohol metílico incluyen el pequeño tamaño de las moléculas (alta velocidad de distribución), así como el hecho de que los productos intermedios de su oxidación (aldehído fórmico y ácido fórmico) son fuertes. venenos.

El alcohol que no es neutralizado por el hígado y los productos tóxicos de su descomposición vuelven a entrar al torrente sanguíneo y se distribuyen por todo el organismo, permaneciendo en él durante mucho tiempo. Por ejemplo, el alcohol se encuentra sin cambios en el cerebro 20 días después de su ingesta.

Llamamos la atención de los estudiantes sobre cómo se eliminan del organismo el alcohol y sus productos de degradación.

C 2 h 5 OH

Desafortunadamente, recientemente, el consumo de alcohol, al igual que el tabaquismo, se ha generalizado entre las mujeres. La influencia del alcohol en la descendencia va en dos direcciones.

En primer lugar, el consumo de alcohol va acompañado de profundos cambios en la esfera sexual tanto de hombres como de mujeres. El alcohol y sus productos de descomposición pueden afectar las células reproductoras femeninas y masculinas incluso antes de la fertilización: su información genética cambia (ver Fig. “Espermatozoides sanos (1) y patológicos (2)”).

Si el consumo de alcohol se prolonga, la actividad del sistema reproductivo se altera y comienza a producir células germinales defectuosas.

En segundo lugar, el alcohol afecta directamente al embrión. El consumo constante de 75-80 g de vodka, coñac o 120-150 g de bebidas alcohólicas más débiles (cerveza) puede provocar el síndrome de alcoholismo fetal. A través de la placenta, no sólo el alcohol, sino también sus productos de descomposición, en particular el acetaldehído, que es diez veces más peligroso que el alcohol mismo, ingresa a las aguas que rodean al feto.

La intoxicación por alcohol tiene un efecto perjudicial en el feto, porque su hígado, donde ingresa primero la sangre de la placenta, aún no tiene una enzima especial que descomponga el alcohol y, al no neutralizarse, se propaga por todo el cuerpo y provoca cambios irreversibles. El alcohol es especialmente peligroso entre las semanas 7 y 11 del embarazo, cuando los órganos internos comienzan a desarrollarse. Afecta negativamente a su desarrollo, provocando alteraciones y cambios. El cerebro se ve especialmente afectado. Debido a los efectos del alcohol, se pueden desarrollar demencia, epilepsia, neurosis, trastornos cardíacos y renales, y daños a los órganos genitales externos e internos.

A veces, los daños a la psique y al intelecto se observan ya en la primera infancia, pero con mayor frecuencia se detectan cuando los niños comienzan a estudiar. Un niño así está intelectualmente debilitado y es agresivo. El alcohol tiene un efecto mucho más fuerte en el cuerpo de un niño que en el de un adulto. El sistema nervioso y el cerebro del niño son especialmente sensibles y vulnerables.

Entonces, miremos la tabla "La influencia del alcohol en la herencia y la salud de los niños" y saquemos conclusiones. .

Los destinos de los niños.

El consumo prolongado de bebidas alcohólicas provoca un ablandamiento de la corteza. Se observan numerosas hemorragias puntuales; se altera la transmisión de excitación de una célula nerviosa a otra. No olvide las lacónicas palabras de advertencia de V.V. Mayakovsky:

No bebas alcohol.

Para quienes lo beben es veneno, para quienes lo rodean es una tortura.

Por lo tanto, ha consolidado la capacidad de predecir las propiedades químicas de sustancias orgánicas desconocidas, basándose en el conocimiento de los grupos funcionales, ha repetido las propiedades físicas y químicas de sustancias orgánicas que contienen oxígeno y ha consolidado la capacidad de determinar la pertenencia de compuestos orgánicos a clases. de sustancias.

III. Tarea.

1. Realizar transformaciones:

2. Estudiar las posibles causas de la contaminación ambiental cercana a la producción: metanol, fenol, formaldehído, ácido acético. Analizar la influencia de estas sustancias sobre los objetos naturales: la atmósfera, las fuentes de agua, el suelo, las plantas, los animales y el hombre. Describir las medidas de primeros auxilios en caso de intoxicación.